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选修5单元测试

选修5 单元测试

一、选择题(本题共5小题,每题6分,共30分)

1.(2010·广东广州一测)下列关于有机物的叙述正确的是(  )

A.石油液化气、汽油和石蜡的主要成分都是碳氢化合物

B.1,2二氯乙烷在NaOH水溶液中发生消去反应得到乙炔

C.由CH2===CH—COOCH3合成的聚合物为CH2—CH—COOCH3

D.能与NaOH溶液反应且分子式为C2H4O2的有机物一定是羧酸

答案 A

解析 石油液化气、汽油和石蜡是石油的分馏产物,它们的

C错误;C2H4O2可以是CH3COOH或HCOOCH3,CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O,HCOOCH3+NaOH―→HCOONa+CH3OH,D错误。

2.(2010·江苏三模)新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如图所示,下列关于扑炎痛的叙述正确的是(  )

A.该物质的分子式为C17H16NO5

B.该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰

C.该物质与浓溴水反应生成白色沉淀

D.该物质在酸性条件下水解最终可以得到3种物质

答案 BD

解析 根据给出的结构可知扑炎痛的分子式为C17H15NO5,A错;扑炎痛分子中共有9种不同的氢原子,故其核磁共振氢谱上共有9个峰,B正确;该物质不含酚羟基,C错;扑炎痛在酸性条件下水解最终可以得到CH3COOH、

3种物质,D正确。

3.荆芥内酯(如下图丙)是一种从植物中分离出来的药物,可以作为安眠药、抗痉挛药、退热药等在医疗中使用。

下列有关说法正确的是(  )

A.1mol甲发生水解反应生成乙需要1molNaOH

B.乙的结构简式为

C.乙直接加浓硫酸,加热脱水可得到丙

D.甲发生消去反应可以生成

答案 D

解析 有机物

在NaOH水溶液中水解得到乙的结构简式为

,B错;反应需要2molNaOH,A错;

需要加酸酸化得到

,然后脱水才能得到丙,C错。

4.(2011·郑州市预测)新鲜水果、蔬菜、乳制品中富含的维生素C具有明显的抗衰老作用,但易被空气氧化。

某课外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生素C的含量,其化学方程式如下:

下列说法正确的是(  )

A.上述反应为取代反应

B.维生素C的分子式为C6H10O6

C.维生素C在酸性条件下水解只得到1种产物

D.滴定时碘水应放在碱式滴定管中

答案 C

解析 题述反应中有机物脱去了氢,发生了氧化反应,A错;维生素C的分子式为C6H8O6,B错;维生素C分子中只有一个环酯基,故水解只能生成一种产物,C对;碘能腐蚀橡胶管,故碘水不能放在碱式滴定管中,D错。

5.(2011·北京市东城区检测)对羟基扁桃酸是农药、香料等合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。

下列有关说法不正确的是(  )

A.上述反应的原子利用率可达到100%

B.在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰

C.对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应

D.1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH

答案 D

解析 1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH,故不正确。

二、非选择题(本题包括7小题,共70分)

6.(10分)(2010·全国理综)有机化合物A~H的转换关系如下所示:

请回答下列问题:

(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,则A的结构简式是________,名称是________;

(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。

由E转化为F的化学方程式是______________________________________;

(3)G与金属钠反应能放出气体。

由G转化为H的化学方程式是

____________________________________________________;

(4)①的反应类型是________;③的反应类型是

____________________________________________________;

(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式

______________________________________________________

________________________________________________________

(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)则C的结构简式为___________________________________。

答案 

(1)(CH3)2CHC≡CH 3甲基1丁炔

(2)(CH3)2CHCH===CH2+Br2

(4)加成反应(或还原反应) 取代反应(或水解反应)

(5)CH3CH===CHCH===CH2(或写它的顺、反异构体)CH3CH2C≡CCH3

解析 本题主要考查有机推断,意在考查考生的有机推理、同分异构体的书写和计算能力。

(1)设烃A的分子式为CxHy,由燃烧通式计算可得:

x+y/4=7,65<12x+y<75,故x=5,y=8。

故其分子中含一个碳碳叁键,且含支链,碳碳叁键必在一端,烃A为3-甲基-1-丁炔。

(2)A与等物质的量的H2加成生成CH2=CH—CH(CH3)2,E与Br2发生加成反应生成F:

CH2BrCHBrCH(CH3)2。

(3)由F水解生成G,可推出G为CH2OHCHOHCH(CH3)2,而G与二元羧酸反应生成一种二元酯H。

(4)反应①是加成反应,反应③是取代反应。

(5)链烃B分子中所有碳原子共平面,说明其必为二烯烃或烃炔,且其催化加氢产物为正戊烷,故其可能的结构简式为:

CH2=CH—CH=CH—CH3、CH3CH2C≡CCH3。

7.(10分)(2011·福建)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。

制备它的一种配方中含有下列四种物质:

填写下列空白:

(1)甲中不含氧原子的官能团是________;下列试剂能与甲反应而褪色的是________(填标号)。

a.Br2/CCl4溶液       b.石蕊溶液

c.酸性KMnO4溶液

(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:

_________________________________________________。

(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A~D均为有机物):

淀粉

A

B

C

D

A的分子式是________,试剂X可以是________。

(4)已知:

利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是_______________________________。

(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。

丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。

则丁的结构简式为__________________________。

答案 

(1)碳碳双键(或

) a、c

(2)CH2=CHCH2CH2COOH(或其他合理答案)

(3)C6H12O6 Br2/CCl4(或其他合理答案)

解析 本题考查了有机物的结构、性质等方面的知识,同时考查了考生的分析推理能力。

(1)甲物质中的碳碳双键能与单质溴加成,能被酸性KMnO4溶液氧化,a、c符合条件。

(3)淀粉水解生成葡萄糖,A的分子式为C6H12O6,B为乙醇,C为乙烯,乙烯与卤素单质加成生成二卤代物D,D水解得到乙二醇,故试剂X是卤素单质。

(4)合成过程为乙烯先与HCl加成生成氯乙烷,然后氯乙烷与苯发生取代反应生成乙苯,乙苯再发生消去反应得到丙。

8.(10分)(2011·广东)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应,例如:

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:

Ⅱ(分子式为C3H8O2)

(1)化合物Ⅰ的分子式为________,其完全水解的化学方程式为________________________(注明条件)。

(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为________________________________(注明条件)。

(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为________;Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为________。

(4)反应①中1个脱氧剂Ⅵ(结构简式如图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子。

该芳香族化合物分子的结构简式为________。

(5)1分子

与1分子

在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为________;1mol该产物最多可与________molH2发生加成反应。

答案 

(1)C5H8O4 

+2NaOH

NaOOC—CH2—COONa+2CH3OH

(2)CH2OH—CH2—CH2OH+2HBr

CH2Br—CH2—CH2Br+2H2O

(3)OHC—CH2—CHO CH2=CH—COOH

解析 本题考查有机化学,意在考查有机物结构简式的推断、有机物同分异构体的书写、有机化学反应方程式的书写。

结合Ⅰ的结构简式可反推Ⅳ为HOOC—CH2—COOH,即知Ⅲ为OHC—CH2—CHO,则Ⅱ为CH2OH—CH2—CH2OH。

(1)酯类的完全水解是在碱性条件下进行的;

(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水;

(3)OHC—CH2—CHO的同分异构体中,能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基(—COOH),根据分子式,分子中还含有一个碳碳双键,即V为CH2=CH—COOH;(4)结合信息知,脱氢剂得到两个氢原子,接入分子中的羰基,同时羰基与环的化学键移位使分子中出现苯环,即得

;(5)所给两个有机物中均只有一个位置出现烃基,各自脱去一个氢原子后结合即得产物

,该有机物中含有2个苯环和1个碳碳叁键,1mol该有机物最多能与8molH2发生加成反应。

9.(10分)(2011·浙江)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成路线:

根据以上信息回答下列问题:

(1)白藜芦醇的分子式是________。

(2)C→D的反应类型是________;E→F的反应类型是________。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有________种不同化学环境的氢原子,其个数比为________。

(4)写出A→B反应的化学方程式:

_______________________。

(5)写出化合物D、E的结构简式:

D______,E______。

(6)化合物

有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:

______________________。

①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

答案 

(1)C14H12O3 

(2)取代反应 消去反应

(3)4 1∶1∶2∶6

解析 本题考查有机合成和推断,意在考查考生运用提供信息进行有机推断的能力。

根据图示转化关系,可以推断

(1)根据白藜芦醇的结构简式,可知其分子式为C14H12O3。

(2)C→D为取代反应,E→F为消去反应。

(3)化合物A

,核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子,其个数比为1∶1∶2∶6。

(4)A→B的反应为酯化反应:

+CH3OH

+H2O。

(6)根据能发生银镜反应,则含有醛基(或甲酸酯基),结合苯环上只有两种不同化学环境的氢

10.(10分)(2011·北京市海淀区练习)G是一种合成橡胶和树脂的重要原料;A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱上只有一个峰;F的核磁共振氢谱上有3个峰,峰面积之比为2∶2∶3。

已知:

(其中R是烃基)

Ⅱ.RCOOH

RCH2OH

有关物质的转化关系如下图所示,请回答以下问题。

(1)C中所含官能团的名称是________;④的反应类型是________反应。

(2)G的结构简式为__________________________________。

(3)反应②的化学方程式为____________________________。

(4)若E在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物,写出其中两种的结构简式:

_______________________________________________

_______________________________________________________。

(5)反应⑥的化学方程式为_____________________________

__________________________________________________。

(6)有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,写出所有符合条件的Y的结构简式:

________________________

___________________________________________________。

答案 

(1)羧基 消去

(2)CH2=CHCH=CH2

(3)HOOCCH=CHCOOH+H2

HOOCCH2CH2COOH

(5)HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OH

CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O

解析 分析转化关系图,结合题目信息,可知A与水反应生成B,故B中含2个羧基,且含碳碳双键,其结构简式为:

HOOCCH=CHCOOH。

B与H2加成得到C,那么C的结构简式为:

HOOCCH2CH2COOH,由题目信息Ⅱ可知,C(HOOCCH2CH2COOH)经反应③生成D,D的结构简式为:

HOH2CCH2CH2CH2OH。

D经消去反应生成G,G为CH2=CHCH=CH2。

B与水发生加成反应生成E,其结构简式为:

HOOCCH2CH(OH)COOH,其发生缩聚反应可生成2种产物。

由于有机物Y与E含有相同的官能团,故其同分异构体有2种:

11.(10分)(2011·四川)已知:

CH2=CH—CH=CH2+R—CH=CH—R′―→

其中,R、R′表示原子或原子团。

A、B、C、D、E、F分别代表一种有机物,F的相对分子质量为278,其转化关系如下图所示(其他反应物、产物及反应条件略去):

请回答下列问题:

(1)

中含氧官能团的名称是______________。

(2)A反应生成B需要的无机试剂是________。

上图所示反应中属于加成反应的共有________个。

(3)B与O2反应生成C的化学方程式为_____________________。

(4)F的结构简式为______________________________________。

(5)写出含有

、氧原子不与碳碳双键和碳碳叁键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式:

_________

__________________________________________________。

答案 

(1)醛基 

(2)NaOH溶液 3

(3)HOCH2CH=CHCH2OH+O2

OHCCH=CHCHO+2H2O

解析 本题将教材经典反应与信息反应相结合,从点到面考查了有机重点知识,如有机物结构的推断、官能团及反应类型的判断、有机方程式及同分异构体的书写等。

CH2=CH—CH=CH2与Br2发生1、4加成生成Br—CH2—CH=CH—CH2—Br(A),在NaOH溶液中水解生成HO—CH2—CH=CH—CH2—OH(B),B被催化氧化生成OHC—CH=CH—CHO(C),CH2=CH—CH=CH2与OHC—CH=CH—CHO,发生类似于信息中的反应生成

12.(10分)(2011·重庆)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760-2011)的规定使用。

作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

(1)G的制备

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为________;常温下A在水中的溶解度比苯酚的________(填“大”或“小”)。

②经反应A→B和D→E保护的官能团是____________________。

③E→G的化学方程式为_________________________________。

(2)W的制备

①J→L为加成反应,J的结构简式为____________________。

②M→Q的反应中,Q分子中形成了新的______(填“C—C”键或“C—H键”)。

③用Q的同分异构体Z制备

,为避免R—OH+HO—R

R—O—R+H2O发生,则合理的制备途径为酯化、________、________。

(填反应类型)

④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为

第1步:

________;第2步:

消去反应;第3步:

________。

(第1、3步用化学方程式表示)

答案 

(1)①同系物 小 ②—OH

解析 本题考查有机物的转化,考查了有机化学中的基本概念、反应类型、官能团的保护、方程式的书写等,综合性较强。

(1)结构相似在组成上相差n个CH2的有机物互为同系物;因对甲基苯酚含有憎水基团甲基,故其溶解度比苯酚小;该合成路线中既要将甲基氧化为羧基,又要保证酚羟基不被氧化,因此设计了A→B、D→E两步反应,其目的是保护易被氧化的酚羟基,E→G发生酯化反应生成酯。

(2)1molJ与2molHCl发生加成反应生成1molCH3CHCl2,确定J的结构简式为HC≡CH;M→Q发生了加成反应,碳氢键、碳氧键断裂,形成了氢氧键、碳碳键;Z的结构简式为HOH2CHC=CHCH2OH,为防止加聚过程中羟基之间发生取代反应,可先使羟基发生酯化反应,再发生加聚反应,最后水解即可;M→Q→T发生了加成反应、消去反应,类比知,T→W中的第一步发生加成反应CH3CHO+CH3CH=CHCHO

第二步发生消去反应生成CH3CH=CHCH=CHCHO,第三步发生氧化反应,醛基转化为羧基。

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