天然药物化学 第4章 黄酮类化合物.docx
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天然药物化学第4章黄酮类化合物
第4章黄酮类化合物
一、选择题
1.构成黄酮类化合物的基本骨架是()
A.6C-6C-6CB.3C-6C-3CC.6C-3C
D.6C-3C-6CE.6C-3C-3C
2.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加()
A.-OCH3B.-CH2OHC.-OHD.邻二羟基E.单糖
3.黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有()
A.糖B.羰基C.酚羟基D.氧原子E.双键
4.下列黄酮中酸性最强的是()
A.3-OH黄酮B.5-OH黄酮C.5,7-二OH黄酮
D.7,4/-二OH黄酮E.3/,4/-二OH黄酮
5.下列黄酮中水溶性性最大的是()
A.异黄酮B.黄酮C.二氢黄酮D.查耳酮E.花色素
6.下列黄酮中水溶性最小的是()
A.黄酮B.二氢黄酮C.黄酮苷D.异黄酮E.花色素
7.下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为()
(1)5,7-二OH黄酮
(2)7,4/-二OH黄酮(3)6,4/-二OH黄酮
A.
(1)>
(2)>(3)B.
(2)>(3)>
(1)
C.(3)>
(2)>
(1)D.
(2)>
(1)>(3)E.
(1)>(3)>
(2)
8.色原酮环C2、C3间为单键,B环连接在C2位的黄酮类化合物是
A.黄酮醇B.异黄酮C.查耳酮D.二氢黄酮E.黄烷醇
9.银杏叶中含有的特征成分类型为
A.黄酮醇B.二氢黄酮C.异黄酮D.查耳酮E.双黄酮
10.黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是
A.具酚羟基B.具交叉共轭体系C.具羰基D.具苯环E.为离子型
11.二氢黄酮醇类化合物的颜色多是
A.黄色B.淡黄色C.红色D.紫色E.无色
12.二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为
A.羟基多B.有羧基C.离子型D.C环为平面型E.C环为非平面型
13.黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为
A.乙醚B.氯仿C.乙醇D.水E.酸水
14.下列黄酮类酸性最强的是
A.7-OH黄酮B.4′-OH黄酮C.3′,4′-二OH黄酮
D.7,4′-二OH黄酮E.6,8-二OH黄酮
15.鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是
A.四氢硼钠反应B.三氯化铝反应C.三氯化铁反应
D.盐酸-镁粉反应E.二氯氧锆反应
16.不能与邻二酚羟基反应的试剂是
A.三氯化铝B.二氯氧锆C.中性醋酸铅
D.碱式醋酸铅E.氨性氯化锶
17.四氢硼钠反应用于鉴别
A.黄酮、黄酮醇B.异黄酮C.查耳酮
D.二氢黄酮、二氢黄酮醇E.花色素
18.黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是
A.酸提碱沉B.碱提酸沉C.沸水提取D.乙醇提取E.甲醇提取
19.用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物,碱液宜选用
A.5%NaHCO3B.5%Na2CO3C.5%NaOHD.10%NaOHE.饱和石灰水
20.
pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元,用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH依次萃取,先后萃取出化合物的顺序为
A.②→①→③B.③→①→②C.①→③→②
D.①→②→③E.③→②→①
21.柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物,不宜用的填充剂是
A.活性炭B.硅胶C.聚酰胺D.氧化铝E.纤维素
22.与2′-羟基查耳酮互为异构体的是()
A.二氢黄酮B.花色素C.黄酮醇D.黄酮E.异黄酮
23.pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元,用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH依次萃取,先后萃取出化合物的顺序为:
A.①→②→③B.③→②→①C.①→③→②
D.③→①→②E.②→①→③
22.试品液滴于滤纸片上,喷1%三氯化铝醇溶液,显黄色斑点,具有荧光的示供试液中含有()
A、香豆素B、蒽醌类成分C、黄酮类D、萜内酯
23.黄酮类化合物与氯氧化锆反应呈鲜黄色,再加枸橼酸盐甲醇溶液,颜色显著褪去的是()
A、C3-OH黄酮B、C5-OH黄酮
C、C3,7-OH黄酮D、C3,6-OH黄酮
24.四氢硼钠(钾)试剂为检识下列何种成分的专属试剂()
A、黄酮醇B、二氢黄酮C、异黄酮D、查耳酮
25.某中药的甲醇提取液,HCl-Mg粉反应时,溶液显酱红色,而加HCl后升起的泡沫呈红色,则该提取液中可能含有:
A.异黄酮B.查耳酮C.橙酮D.黄酮醇
26.某中药水提取液中,在进行HCl-Mg粉反应时,加入Mg粉无颜色变化,加入浓HCl则有颜色变化,只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现,加水稀释后红色也不褪去,则该提取液中可确定含有:
A.异黄酮B.黄酮醇C.花色素D.黄酮类
27.某化合物有:
①四氢硼钠反应呈紫红色;②氯化锶反应阳性;③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质,则该化合物应为:
二、填空
1.黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为>>>,此性质可用于提取分离。
因7-或4′-OH处于4-位羰基的,故酸性;而5-OH因与羰基形成,故酸性。
2.黄酮类化合物因多具酚羟基,可溶于水,加后又可沉淀析出。
利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同,可用法分离,其中含有7-或4′-OH黄酮可用溶液萃取,5-OH黄酮可用溶液萃取,萃取液分别酸化而分离。
3.用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时,应注意碱液浓度不宜过大,以免破坏,加酸酸化时,也不宜调pH过低,以免生成使沉淀重新溶解,降低收率。
4.盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法,黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)还原后显___色;__和__不呈色。
__试剂反应是二氢黄酮(醇)类专属性较高的一种试剂,反应后呈_色,可用于与其它黄酮类区别。
5.聚酰胺色谱法是通过聚酰胺分子上的___与黄酮类化合物分子上的___形成__而产生吸附。
吸附强度取决于黄酮类化合物__,以及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力大小。
常用水和醇混合溶剂作为洗脱剂,不同类型黄酮类化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为:
_____>____>____>___。
6.黄酮类化合物的基本母核为,其分类依据是,,。
7.黄酮类化合物显碱性的原因是。
8.花色苷苷元为平面型结构,但常以形式存在,具有的通性,水溶性大。
三、判断
用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮(苷元),主要靠分子筛作用,黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。
()
四、鉴别与分离
1.
①
与
(A)(B)
2.
与
(A)(B)
3.
与
(A)(B)
4.
ABC
5.以聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序
ABC
理由:
6.下列化合物水溶性强→弱顺序:
>>
ABC
理由:
7.用聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以50%乙醇液洗脱先→后顺序:
>>
ABC
理由:
8.用乙醇为溶剂提取金钱草中的黄酮类化合物,提取液浓缩后,经聚酰胺柱色谱分离,以20%、50%、70%、90%的乙醇进行梯度洗脱,指出用上述方法分离四种化合物的洗脱的先→后顺序,并说明理由。
槲皮素山奈酚槲皮素-3-O-葡萄糖苷
洗脱先后顺序:
>>
理由:
9.用聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度递增的乙醇液洗脱时的先→后顺序,并说明理由。
ABC
洗脱先后顺序:
>>
理由:
五、问答
1.试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据,常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类?
2.试述黄酮(醇)多显黄色,而二氢黄酮(醇)不显色的原因。
3.试述黄酮(醇)难溶于水的原因。
4.写出黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。
5.从槐米中提取芦丁时为何加入石灰乳和硼砂?
6.为什么二氢黄酮、花色素的水溶性比黄酮大?
7.比较下列化合物的酸性大小,并说明原因:
ABC
8.分离下列黄酮化合物,
(1)用聚酰胺柱层析,以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是()>()>()>().
(2)用硅胶柱层析,以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是()>()>()>().