版高中化学选修5有机化学基础第一章第二节第2课时.docx
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版高中化学选修5有机化学基础第一章第二节第2课时
第2课时 有机化合物的同分异构体
[学习目标定位] 理解有机化合物同分异构现象的内涵,学会同分异构体的书写方法,能判断有机物的同分异构体。
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构体、同分异构现象
（1）同分异构现象：
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象。
（2）同分异构体
①概念：
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
②特点：
分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。
③转化：
同分异构体之间的转化是化学变化。
2.常见的同分异构现象
（1）C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、
、
；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳链骨架不同。
（2）现有两种有机物CH3CH2CH2OH与
它们共同的类别是醇,结构上的相同点是官能团同为—OH,结构上的不同点是官能团的位置不同,二者互为同分异构体。
（3）有下列两种有机物：
回答下列问题：
①有机物A的分子式是C3H6O2,类别是羧酸,官能团是
②有机物B的分子式是C3H6O2,类别是酯,官能团是
③A与B是（填“是”或“不是”）同分异构体。
同分异构体的类别
（1）碳链异构
由于碳链骨架不同,产生的异构现象。
如：
CH3CH2CH2CH3与
。
（2）位置异构
由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。
如：
CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。
（3）官能团异构
分子式相同,但具有不同的官能团而产生的同分异构现象,如：
CH3CH2OH与CH3—O—CH3。
例1 下列属于官能团异构的是（ ）
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2
B.CH2===C（CH3）2和CH3CH===CHCH3
C.CH3CH2OH和CH3OCH3
D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2CH3
答案 C
【试题解析】A中两种分子不含官能团,为碳链异构；B中两种分子都含有C==C键,双键位置不同、碳链不同；C中两种分子,前者的官能团为羟基,后者的官能团为醚基,二者为官能团异构；D中两种分子二者分子式不相同,不属于同分异构体。
【考点】同分异构现象
【题点】同分异构现象的概念及分类
例2 下列各组物质中,互为同分异构体的是（ ）
A.
与
B.HC≡C—（CH2）3CH3与
C.CH3CH2OCH2CH3与
D.
与
答案 B
【试题解析】从分子式上看,A项和C项中物质分子式不同,不是同分异构体；B项中两种物质分子式相同,但是结构不同,二者互为同分异构体；D项中两种物质结构相同,属于同种物质。
【考点】有机物结构的综合考查
【题点】有机物结构的综合考查
二、同分异构体的书写方法和数目判断
1.同分异构体的书写方法及步骤
烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,以C6H14为例说明：
（1）确定碳链
①先写直链：
C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置：
。
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置：
。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。
（2）补写氢原子：
根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
（3）C6H14共有5种同分异构体。
2.同分异构体数目的判断
（1）分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：
①可能的碳链结构有2种。
②具有直链结构的同分异构体有2种。
③含有支链结构的同分异构体有3种。
（2）分子式为C5H12O的醇的同分异构体中：
①可能的碳链结构有3种。
②具有直链结构的同分异构体有3种。
③含有一个支链结构的同分异构体有4种。
④含有两个支链结构的同分异构体有1种。
同分异构体的书写方法
（1）烷烃（降碳对称法）
（2）烯烃（插入法）
（3）醇（取代法）
例3 （2017·河北辛集中学高二期中）已知一种有机物的分子式为C4H4,分子结构如图所示,若将该有机物与适量的氯气混合光照,则生成的卤代烃的种类共有（ ）
A.2种B.4种
C.5种D.6种
答案 B
【试题解析】由于C4H4与Cl2在光照条件下发生取代反应,生成C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4和HCl,由C4H4中的4个C原子构成正四面体知,C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4的结构都只有一种,所以C4H4与Cl2发生取代反应生成的卤代烃的种类共有4种,故B正确。
【考点】同分异构体
【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断
例4 某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个—CH2—,两个—CH3,一个
和一个—Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式：
__________________、____________________、______________、________________。
答案
【试题解析】方法一：
等效氢法
首先写出C5H12的碳链异构
然后找出每种碳链异构的等效氢（用字母a、b……表示）。
最后选出符合条件的同分异构体,有
方法二：
插入法
根据题意,可构造出分子骨架
该骨架左右对称。
把2个—CH2—合并为—CH2—CH2—分别插入①、③位得2种分子,把2个—CH2—分别插入①②位、①③位,得2种分子。
共4种结构。
方法三：
组合法
根据各原子团的结构特点将原子团分类：
—CH3、—Cl只能处在链端,而
、—CH2—位于分子结构的中间。
可先将
与两个—CH2—结合可形成
与
两种结构,每两种结构剩余的三个键与2个—CH3和一个—Cl结合,分别有两种情况。
【考点】同分异构体
【题点】同分异构体的综合考查
1.下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）
A.CH3CH2OH和CH3CHO
B.
和
C.
和
D.
和
答案 A
【试题解析】B、C、D中物质的分子式相同、结构不同,是同分异构体；而A中前者分子式为C2H6O,后者分子式为C2H4O,不属于同分异构体。
【考点】同分异构体
【题点】同分异构体的综合考查
2.下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是（ ）
A.CH3CH2CH2CH3B.
C.
D.
答案 C
【试题解析】要判断一氯代物的种数,需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：
A项,
其一氯代物有2种；B项,
其一氯代物有2种；C项,
其一氯代物有1种；D项,
其一氯代物有4种。
【考点】同分异构体
【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断
3.分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有（ ）
A.2种B.3种C.4种D.5种
答案 C
【试题解析】分子式为C10H14的单取代芳烃的结构应是苯环与—C4H9相连接,即
—C4H9有4种同分异构体,则
的同分异构体共有4种。
【考点】同分异构体
【题点】芳香烃同分异构体的判断
4.已知下列有机物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④
和
⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和
⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH
（1）其中属于同分异构体的是________________。
（2）其中属于碳链异构体的是________________。
（3）其中属于官能团位置异构的是________________。
（4）其中属于官能团类型异构的是________________。
（5）其中属于同一种物质的是________________。
答案
（1）①②③⑤⑥
（2）① （3）② （4）③⑤⑥
（5）④
【试题解析】解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,进一步再确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。
【考点】同分异构体
【题点】同分异构体的综合考查
[对点训练]
题组一 基本概念的理解及辨析
1.关于同分异构体的下列说法中不正确的是（ ）
A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体
B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化属于化学变化
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
答案 B
【试题解析】有些物质具有相同的相对分子质量,但分子组成可能不同,不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化生成了新物质,属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也相同,互为同分异构体。
【考点】同分异构现象
【题点】同分异构现象的概念及分类
2.下列分子式表示的物质一定是纯净物的是（ ）
A.C3H7ClB.C4H10
C.CH2Cl2D.C2H6O
答案 C
【试题解析】分子式如果只有一种结构,没有同分异构体,它表示的就是纯净物。
四个选项中只有CH2Cl2没有同分异构体。
【考点】同分异构现象
【题点】同分异构现象的概念及分类
题组二 同分异构体的类型及判断
3.下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是（ ）
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH2CH3
A.①和③B.②③⑤
C.①和②D.③和④
答案 B
【试题解析】根据同分异构体的特点：
分子式相同,结构不同,首先找出具有相同碳原子数的有机物；①④都有5个碳原子,②③⑤都有6个碳原子,然后再看其结构,都是烷烃,且结构不同,所以①④互为同分异构体,②③⑤互为同分异构体。
【考点】同分异构现象
【题点】同分异构体的判断
4.下列各组物质中,属于同分异构体且属于位置异构的是（ ）
A.CH3CH2CH3和CH3CH（CH3）2
B.和
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
答案 B
【试题解析】A中CH3CH2CH3和CH3CH（CH3）2分子式不同,不属于同分异构体；B中两种物质官能团位置不同,属于位置异构；C中物质与D中物质分子式相同,官能团不同,属于官能团异构。
【考点】同分异构体的综合考查
【题点】同分异构体的综合考查
5.下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是（ ）
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2属于碳链异构
B.H3CC≡CCH3和CH2===CHCH===CH2属于官能团异构
C.CH2===C（CH3）2和CH3CH===CHCH3属于官能团异构
D.
和
属于位置异构
答案 C
【试题解析】A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2碳的骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳链异构；B中两物质官能团不同,属于官能团异构；C中CH2===C（CH3）2和CH3CH===CHCH3的官能团相同,属于碳链异构、位置异构；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。
【考点】同分异构体的综合考查
【题点】同分异构体的综合考查
6.对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。
如有机物CH2===CH—CHO可以简写为
则与键线式为
的物质互为同分异构体的是（ ）
答案 D
【试题解析】
分子式为C7H8O,A中物质分子式为C8H10O,B中物质分子式为C7H6O,C中物质分子式为C7H6O2,D中物质分子式为C7H8O。
【考点】同分异构体的综合考查
【题点】同分异构体
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