有机立体化学习题及答案.docx
《有机立体化学习题及答案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机立体化学习题及答案.docx（21页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
有机立体化学习题及答案
.命名下列化合物。
1.
2.
立体化学
3.
CHO
OH
H
—
OH
HL
H
OH
CH
2OH
Br
H
OH
H
OH
CCH
2.正确判断下列各组化合物之间的关系:
同一化合物等。
1.
与
Cl
H
H
2.
Cl
3.
H
CCH3oHh
ch3h
3_
C—CCH3
H/C
HOH
5.
4.
H
CCCH3/HOH
CH3
H、OH
C
CCH3
H
CH3_H
.C=CCH3
HC
HOH
6.
HO
H2OH
OH
CH2OH
7.
CH2OH
H
CH3
8.
9.
CH3
CH3
CH
OH
H
CH=CH2
HO
Hch2oh
H
CH3
CH3
CH=CH2
OH
Cl
HCH3
HBr
CH3
3.
指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）
4.写出下列化合物的三维结构式。
2.
1.（S）—2—羟基丙酸
3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷
（S）—2—氯四氢呋喃
4.（R）—4—甲基一3—氯一1—戊烯
5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6.（R）—3—氰基环戊酮
7.（R）—3—甲基一3—甲氧基一4—己烯一2—酮
8.（2E,4S）4氘代2氟3氯2戊烯
9.
（2R,3R）—2—溴一3—戊醇
10.（2S,4R）
4氨基
2氯戊酸
11.
（S）—2—氯一1,4—环己二酮
12.（1S,3S）
—3—甲基环己醇
13.
（2R,3S）—2—羟基一3—氯丁二酸
14.（2E,4S）—
3乙基
4—溴一2—戊烯
15.
（1S,3S,5R）—1—甲基一3—硝基一
5—氯环己烷
16.
（3S,5R）—3,5—二甲基环己酮
5.用Fisher投影式完成下列题目。
3-氯一2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
2,3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
6.
用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型:
7.画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定:
1.3—氯—1—戊烯
2.3—氯一4—甲基一1—戊烯
3.HOOCCH2CH0HC00H
4.C6H5CH（CH3）NH2
5.CH3CH（NH2）COOH
8.用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。
1.（R）—2—戊醇
2.（2R,3R,4S）—4—氯一2,3—二溴己烷
3.（S）—CH2OH—CHOH—CH2NH2
4.（2S,3R）—1,2,3,4—四羟基丁烷
5.（S）—2—溴代乙苯
6.（R）—甲基仲丁基醚
9.写出3—甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？
十•写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（只）或（S）。
1.
C2H5
BrCH
、CI
卜一一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）
十二•下列化合物哪些是手性的?
十三.判断下列叙述是否正确，为什么?
1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。
2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。
3.非手性的化合物可以有手性中心。
4.具有S构型的化合物是具左旋（―）的对映体。
5.所有手性化合物都有非对映异构体。
6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。
8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。
9.某些手性化合物可以是非光学活性的。
10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。
12.如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。
十四.回答下列各题:
（1）产生手性化合物的充分必要条件是什么？
（2）旋光方向与R、S构型之间有什么关系？
（3）内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别?
（4）手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？
十五.现有某旋光性物质9.2%（g/ml）的溶液一份：
1.将一部分该溶液放在5cm长的测试管中，测得旋光度为+3.45°,试计算该物质的比旋光度。
2.若将该溶液放在10cm长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？
卜六.某醇C5H1°O（A）具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O（B）没有旋光性，试写出
（A）,（B）的结构式。
答案
1.（2R,3R,4R）—2,3,4,5—四羟基戊醛或D-（-）核糖
2.（1R,2R）—2—甲基环丁烷羧酸
3.（1S,3R）—1—氯—3—溴环己烷
4.
（3R）—（1Z,4E）—3—氯一1,4—戊二烯一1,2,4,5—四醇
（1）（a）与（c）为同一化合物；（玄）与（b）及（d）为对映异构体
（2）（a）与心）及（e）为对映异构体；（b）与（c）为同一化合物，都是内消旋体,（玄）与（3或（c）为非对映体关系。
四•1.
2.
4.Cl
5.
（CH3）2CH
CH=CH2
Cl
3.丨
HCCH3
CH
ch3ch
H
8.
7.
CH=CHCH3
CHQ/C
CH；COCH3
9.
10.
CH3
/H
r\
Br1
'OH
X
H
CH2CH3
13.
15.
1.
2.
OH
H
HOOC
H
*Cl
COOH
16.
c
3\/h
H
c
c-—H
2CH3
CH3
3
Cl
CH3
H
2S,3R
2R,3S
CH3
H——OH
ClH
C2H5
2S,3S
CH3
HO丰
HCl
C2H5
2R,3R
CH3：
CH3
H-'—OH:
HOH
HOH;HOH
CH31CH3
CH3
HOH
HOH
CH3
2S,3S
2R,3R
2S,3R
3.
COOH
COOH
HO
H
H
OH
二
H
OH
一
H
OH
COOH
COOH
SRSS
RSRR
RRSS
H
H
HO
HO
COOH
COOH
COOH
RSSS
SRRRRRRR
SSSS
COOH
COOH
RSRS
RSSR
SRRS
（CH^CH
OH
CH
1R,2R,5R
1S,2S,5S
OH
OH
-CH（CH3）2
（CHQ2CH
1R,2S,5R
1S,2R,5S
H
1S,2R,5R
H
1R,2S,5S
1R,2R,5S
OH
（CHsbCH
-CH3
1S,2S,5R
2.R3.2R,3S4.S
5.R
七.1.
Cl
Cl
1
CH3CH2CH=CH2CHq^CH
CH2CH3
HH
2.
R
ch2「ch
Cl
HOOC
CH2COOH
CH（CH3）2
HOOCCH2COOH
HO
HO
C6H5CH3
nh2
R
CH3
C6H5
nh2
S
HOOC
NH2
CH3
H
CH3COOH
NH2
解：
全部使用费歇尔投影式，根据
R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,
只要任意两个基团或原子交换一次位置，
就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费
OH
[
ch3ch2ch2chch3
歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
1.（R）—2—戊醇
CH3
HOH
C3H7
2.
（2R,3R,4S）—4—氯一2,3—二溴己烷
BrCl
3.（S）—CH2OH—CHOH—CH2NH2
4.（2S,3R）—1,2,3,4—四羟基丁烷
HOCH
CH2NH2
内消旋体
5.（S）—2—溴代乙苯
6.（R）—甲基仲丁基醚
Br
OCH3
C6H5
CH3
CH3
C2H5
解：
3-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下:
CH3
ClCH2CH2CHCH2CH3
（1）
CH3
CH3
CH2C1
E
1
ch3chchch2ch3
CH3CH2CCH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
1
Cl
Cl|
（2）
其中
（1）存在如下一对对映体:
（2）存在如下两对对映体:
Cl
CH3厂
H
H
r
CH3
ch2oh
H-
CH3
CH3
——C1
——H|
ch2oh
其中A与B、C与D互为对映体；A与C、D为非对映体；B与C、D为非对映体。
1.
H
Br—
C2H5
Cl
十.
S
2.
H
S
5.
6.
卜一.
化合物
（8）
5
先将碳链上的碳编号:
C-3R
（2）、（3）、（7）、（12）
*
CH3CHDC2h5
***
CH3CHCICHCICHCICH3
H5C
CH3
HO
4.
H
H
CH3
nh2
H
%
OH
3人
1
CHO
ch2oh
4
H
CHOH
HO
CHO
CH2OH
C-2S
无手性碳原子。
C2H5
H
OH
ch2oh
4
（9）
*
CH3CHCH2ch2ch
ch2ch3
OH
Br
（10）
（11）
3
（13）
十二•
1、3、4为手性
十三•
1.对。
对映异构体的定义就是如此。
2.不对，因为物体与镜像分子可以是相同分子，只有物体与镜像分子不能重叠时，才是对映体关系。
3.对。
内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。
4.不对。
旋光方向是通过旋光仪测得的结果，与R或S构型之间没有必然的关系，R构
型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体S构型也可以为右旋或左旋。
但同为对映体
的R/S构型，其旋光方向一定相反。
5.不对。
实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。
6.不对。
外消旋体没有光学活性，然而是手性化合物。
7.对。
符合对映体的定义。
8.不对。
内消旋化合物是非手性化合物。
它具有一个以上的不对称碳原子。
9.不对。
所有的手性化合物都是光学活性的。
然而，有些手性化合物对光学活性的影响较小，甚至难于直接测定，这是可能的。
10.不对。
根据定义，非对映异构体就是不具有对映体关系的立体异构体。
11.不对。
如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行，通常产物具有光学活
性。
12.不对。
大多数情况下，一个化合物既没有对称面，又没有对称中心或四重交替对称轴，
分子才是手性的。
光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对，有可能不对。
十四.
（1）产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。
（2）旋光方向与R、S构型之间无必然联系。
（3）内消旋体是一种独立的化合物，外消旋体是一对手性对映体的等量混合物，通过适当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。
（4）分子中存在手性因素而产生的立体异构称为手性（旋光）异构，手性异构体不全是
具有旋光性的手性化合物，当分子中含有多个手性结构单元时，某些手性异构体可能同时具有对称因素，这种手性异构体属于对称分子，又称为内消旋体，内消旋体就属于无旋光性的手性异构体。
卜五•
十六.
解：
结构式如下:
A:
ch3ch2chch
=ch2
B:
ch3ch2chch2ch3
Oh
1
OH
升级会员 