第十一章醛和酮习题.docx
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第十一章醛和酮习题
第十一章醛和酮习题
练习一
1、用系统命名法命名下列化合物。
（1）（CH3）2CHCHO
（2）H2C=CHCH2CH（C2H5）（CH2）3CHO
（3）
（5）（CHQ2CHCOCH2CH3
2、写出下列化合物的构造式:
（1）2-methybutanal
（2）cyclohexanecarbaldehyde
（3）4-penten-2-one
（4）5-chloro-3-methylpentanal
（5）3-ethylbenzaldehyde
（6）1-phenyl-2-buten-1-one3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
⑴a.H2C=CHCH2CHO
bH2C=CHOCH=CH2
c.
h2c=chch2ch2oh
h2c=chch2ch2ch3
（2）a.
d.
HOb.
c.
d.
HO^^jpCHO
CHO
OH
4、完成下列反应方程式:
（1）
O
OCH3
CH3
OCH3
OCH3
（2）
C6H5MgBr
Br
）
5
NH2NH2,NaOH（
二缩乙二醇"（
H3O+
-（
（3）
PhCH二CHCHOAg2°.（PhCH二CHCOOH）
H2C=CHCH2CHOLiAlO4.（h2C=CHCH2CH2OH）
C6H5COCH3nh2nhconh
（5）
/O
（6）
0°-
-Se2°*（
I）
（
（
C6H5C=NNHCONH2
I
CH3
+
PH3P—CH2）
A
厂丫心2
j^CH2
C6H5COCH二CH2
C6H5
C2H5°Na
C2H5OH"（
（7）
（KOH,H3+O）
NaOH
5、以HCN对羰基加成反应平衡常数
CH2OH
+HCOO
K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
（1）
Ph2CO
（2）PhCOCH3（3）CI3CCHO（4）
cich2cho（5）
\=/CH°（6）CH3CHO
6、预料下列反应的主要产物：
（1）（S）—C6H5CH（C2H5）CHO+C6H5CH2MgBr3
（2）（S）—3
3—甲基环己酮LiA|H4.
8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。
解：
9、写出CH3COCH3与苯肼反应的机理，并说明为什么弱酸性介质（PH约3.5）反应速率快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
10、对下列反应提出合理的机理:
（1）
解:
CH3COCH2CH2COCH3
（2）
解:
柠檬醛
假紫罗兰酮一紫罗兰酮一紫罗兰酮
试回答：
（1）拟出能解释上述反应的历程。
（2）第二步反应中一紫罗兰酮是占优势的产物，为什么?
（3）在紫外一可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么?
解:
12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H4Q的产物A,A对碱稳定，遇酸生成原料。
（1）推测A的结构；
（2）用反一1,2—环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？
解：
13、从指定原料及必要的有机、无机试剂合成:
（1）从乙醛合成1,3-丁二烯。
（2）从环己酮合成己二醛。
（3）从丙醛合成CH3CH2CH2cH（CH3）2o
Od
（4）从乙醛合成H3C
OCH3
o
15、从苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物:
CH3
（1）
CH3CH2C=ch2
（2）
CH2OH
（CH3）2CCH2CH2C（CH3）2
OHOh
（7）CH3COCH2CH2CH2OH
（8）
CH3C二CHPh
CH3
（9）
Br
16、比较下列化合物C和D哪一个较稳定？
为什么？
从化合物E出发分别合成C和0各使用什么试剂？
为什么？
解:
17、写出下列化合物存在的酮式-烯醇式互变异构，用长箭头指向较稳定的一方（如有2
个或2个以上的烯醇式，指出哪一个较稳定）：
（1）乙醇
（2）苯乙酮（3）乙醛与甲胺形成的亚胺（4）丁酮（5）乙酰丙酮
19、化合物F,分子式为GoH60,能发生银镜反应，F对220nm的紫外光有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。
F经
臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G的分子式为GHO,G能发生
银镜反应和碘仿反应。
试推出化合物物F和G的合理结构。
解：
练习二
例1.用系统命名法命名下列化合物:
例2.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应:
例3.完成下列反应:
解:
CH2CH3
（3）CH三CHCH3CH2CH2CH2CHCH20H
oh
（4）CH3CH2CH=CH2CH3CH2-C—C00H
CH3
例5.
（1）
（2）
（3）解：
用化学方法鉴别下列各组化合物:
环己烯、环己酮、环己醇
--己醇、3-己醇、环己酮乙醛、乙烷、氯乙烷、乙醇
例6.推测化合物结构：
化合物A（C5H12O）有旋光性，当它用碱性高锰酸钾剧烈氧化时变成B（C5H10O）。
B
没有旋光性，B与正丙基溴化镁作用后水解生成C,然后能拆分出两个对映体。
试推导出化
合物A、B、C的构造式。
解：
练习三
.用系统命名法命名下列化合物:
1.写出下列化合物的构造式，立体异构体应写出构型式：
1.三氯乙醛2.2-丁烯醛苯腙
3.丁酮缩氨脲4.（R）-3-甲基-4-戊烯-2-酮
5.（Z）-苯甲醛肟6.3-甲基-2-戊酮
三.将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性由强到弱排列成序:
10.[Ag（NH3）2]OH
7.
完成下列反应:
2.CH3COCH3HCN•（
7.I：
：
CHO+CH3CH2CHO稀OH・（）△•（）
8.（CH3）3CCHO+HCHO浓Na°H・（）
ON°2
9.CH3CH2CCH2CH3+H2NNHHnO2（）
O*
10.
C6H5CH-NNH-C-NHq-^^（）
5.
2.-——
.厂\QOOH
—‘OH
3.CH3CH2CH2CHO
'CH3CH2CH2C^^CCHO
CH2CH3
CHO
'—CH2CH2CH2CH3
I
Br
6.CH3CH2CHO
CH3CH2COOCH2CH2CH3
9.用化学方法鉴别下列各组化合物
1.甲醛、乙醛、苯甲醛2.苯乙醛、苯乙酮、1-苯基-1-丙酮
3.丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇4.乙醛、乙醇、乙醚
5.（:
匸O、〈：
-CHO、［:
YOCH3
十•下列化合物哪些能发生碘仿反应？
哪些能与亚硫酸氢钠加成？
哪些能与菲林试剂反应？
哪些能与吐伦试剂反应？
哪些能与羟胺生成肟？
十^一.从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C8H8O2，该化合物能溶于NaOH水
溶液，遇FeC%呈浅紫色，与2,4-二硝基苯肼生成苯腙，并能起碘仿反应。
试推测该化合物可能的结构。
十二.某化合物A的分子式为C4H8O2,A对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C2H4O
（B）和C2H6O（C）;B可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原菲林试剂；C在碱性
条件下可与Cu2+作用得到深蓝色溶液。
试推测A、B、C的构造式。
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