第十一章醛和酮习题.docx

1、第十一章醛和酮习题第十一章醛和酮习题练习一1、用系统命名法命名下列化合物。（1）（CH3）2CHCHO(2)H2C=CHCH2CH(C2H5)(CH2)3CHO(3) (5) (CHQ2CHCOCH2CH32、写出下列化合物的构造式:（1）2-methybutanal(2)cyclohexanecarbaldehyde(3)4-penten-2-one(4)5-chloro-3-methylpentanal(5)3-ethylbenzaldehyde(6)1-phe nyl-2-bute n-1- one 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。 a. H2C=CHCH2CHOb H2

2、C=CHOCH=CH2c.h2c=chch2ch2ohh2c=chch2ch2ch3(2) a.d.HO b.c.d.HOjpCHOCHOOH4、完成下列反应方程式:(1)OOCH3CH3OCH3OCH3(2)C6H5MgBrBr)5NH2NH2,NaOH (二缩乙二醇(H3O+- (3)PhCH二CHCHO Ag2 .( PhCH二CHCOOH )H2C=CHCH 2CHO LiAlO 4 .( h 2C=CHCH 2CH 2OH )C6H5COCH3 nh2nhconh(5)/O(6)0 -Se2* (I )(C6H5C=NNHCONH 2ICH3+PH3PCH2) A厂丫心2jCH2C6

3、H5COCH二CH 2C6H5C2H5NaC2H5OH (7)(KOH,H 3+ O)NaOH5、以HCN对羰基加成反应平衡常数CH2OH+ HCOOK增大为序，排列下列化合物，并说明理由。(1)Ph2CO(2) PhCOCH3( 3) CI3CCHO(4)cich2cho( 5)=/ CH(6)CH3CHO6、预料下列反应的主要产物：（1）（S）C6H5CH（C2H5）CHO + C6H5CH2MgBr 3（2） （ S） 33甲基环己酮 LiA|H4.8、 用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。解：9、 写出CH3COCH3与苯肼反应的机理，并说明为什么弱酸性

4、介质（ PH约3.5 ）反应速率 快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。10、对下列反应提出合理的机理:（1）解:CH3COCH2CH2COCH3(2)解:柠檬醛假紫罗兰酮 一紫罗兰酮 一紫罗兰酮试回答：(1)拟出能解释上述反应的历程。(2)第二步反应中一紫罗兰酮是占优势的产物，为什么?(3)在紫外一可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么?解:12、顺-1,2 -环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子 式为C8H4Q的产物A, A对碱稳定，遇酸生成原料。(1)推测A的结构；(2)用反一1,2 环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？解：13、

5、从指定原料及必要的有机、无机试剂合成:(1)从乙醛合成1,3- 丁二烯。(2)从环己酮合成己二醛。(3)从丙醛合成 CH3CH2CH2cH(CH3)2oOd(4)从乙醛合成H3CO CH3o15、从苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物:CH 3(1)CH3CH2C = ch2(2)CH2OH(CH3)2CCH2CH2C(CH3)2OH Oh(7)CH3COCH2CH2CH2OH(8)CH3C二CHPhCH 3(9)Br16、比较下列化合物 C和D哪一个较稳定？为什么？从化合物 E出发分别合成 C和0各使 用什么试剂？为什么？解:17、写出下列化合物存在的酮式-烯醇式互变异构，用

6、长箭头指向较稳定的一方（如有 2个或2个以上的烯醇式，指出哪一个较稳定） ：（1） 乙醇 （2）苯乙酮（3）乙醛与甲胺形成的亚胺（4） 丁酮（5）乙酰丙酮19、化合物F,分子式为GoH60,能发生银镜反应，F对220nm的紫外光有强烈吸收，核磁 共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。 F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物 G, G的分子式为GHO, G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物物 F和G的合理结构。解：练习二例1.用系统命名法命名下列化合物:例2.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应:例3.完成下列反应:解:CH 2CH 3

7、(3)CH三CH CH3CH2CH2CH2CHCH20Hoh(4)CH3CH2CH = CH2 CH3CH2-CC00HCH3例5.（1）（2）（3） 解：用化学方法鉴别下列各组化合物: 环己烯、环己酮、环己醇-己醇、3 -己醇、环己酮 乙醛、乙烷、氯乙烷、乙醇例6.推测化合物结构：化合物A （C5H12O）有旋光性，当它用碱性高锰酸钾剧烈氧化时变成 B （ C5H10O ）。B没有旋光性，B与正丙基溴化镁作用后水解生成 C,然后能拆分出两个对映体。试推导出化合物A、B、C的构造式。解：练习三.用系统命名法命名下列化合物:1.写出下列化合物的构造式，立体异构体应写出构型式：1.三氯乙醛 2.

8、2-丁烯醛苯腙3. 丁酮缩氨脲 4. (R) - 3 -甲基-4 -戊烯-2-酮5. (Z)-苯甲醛肟 6. 3 -甲基-2-戊酮三.将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性由强到弱排列成序:10. Ag(NH 3)2OH7.完成下列反应:2. CH3COCH3 HCN (7.I： ： CHO+ CH3CH2CHO 稀 OH () ()8.(CH3)3CCHO+ HCHO 浓NaH ( )O N29.CH3CH2 C CH2CH3 + H2NNH HnO2 ( )O *10.C6H5CH-NNH-C-NHq- ( )5.2.- .厂 QOOH OH3. CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH

9、2CC CHOCH2CH3CHO CH2CH2CH2CH3IBr6. CH3CH2CHOCH3CH2COOCH2CH2CH39.用化学方法鉴别下列各组化合物1.甲醛、乙醛、苯甲醛 2.苯乙醛、苯乙酮、1 -苯基-1 -丙酮3.丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 4.乙醛、乙醇、乙醚5.(:匸O、 ：-CHO、:YOCH3十下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与亚硫酸氢钠加成？哪些能与菲林试剂 反应？哪些能与吐伦试剂反应？哪些能与羟胺生成肟？十一 .从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物 C8H8O2，该化合物能溶于 NaOH水溶液，遇FeC%呈浅紫色，与2,4 -二硝基苯肼生成苯腙，并能起碘仿反应。试推测该化合 物可能的结构。十二.某化合物A的分子式为C4H8O2, A对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成 C2H4O(B)和C2H6O (C); B可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原菲林试剂； C在碱性条件下可与Cu2+作用得到深蓝色溶液。试推测 A、B、C的构造式。