有机物烃衍一轮复习资料.docx
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有机物烃衍一轮复习资料
一、卤代烃
1．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是（ ）
①C6H5Cl；②（CH3）2CHCH2Cl；③（CH3）3CCH2Cl；
④CHCl2CHBr2；⑤
A．①③ B．②③⑤
C．全部D．②④
1、物理性质
（1）沸点：
比同碳原子数的烷烃沸点要；
（2）溶解性：
水中溶，有机溶剂中溶；
（3）状态、密度：
CH3Cl常温下呈态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈态，且密度（＞、＜）1g/cm3。
2．化学性质（以CH3CH2Br为例）
在强碱的水溶液中可发生反应；在强碱的醇溶液中加热可发生反应。
（1）水解反应
C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：
（2）消去反应
①消去反应：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应。
②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：
3、卤代烃中卤原子的检验方法
醇
向盛有无水乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，可以观察到的现象是（ ）
A．钠块熔成小球
B．开始时钠块沉在乙醇液面下
C．钠块在乙醇液面上四处快速游动
D．钠块表面有大量气泡迅速产生，比水反应剧烈
1．概念
醇是分子中含有跟烃基或苯环上的碳结合的羟基的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2OH（n≥1）。
2．醇的分类
3．醇类物理性质的变化规律
（1）在水中的溶解性：
低级脂肪醇易溶于水。
（2）密度：
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。
①沸点：
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
4．醇的化学通性（以乙醇为例）
反应物
条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
HBr
O2
浓硫酸
浓硫酸
乙酸
醇（可以/不可以）使酸性高锰酸钾褪色。
5．几种重要的醇
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗名
分子式
结构简式
类别
特性
有毒
无色粘稠液体
无色粘稠液体
密度
小于水
大于水
大于水
水溶性
三、苯酚
茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是（ ）
①分子式为C15H14O7
②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成
③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1
④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24mol
A．①②B．②③C．③④D．①④
1．苯酚的物理性质
（1）色味态：
色、有气味的晶体，易被空气氧化呈
。
（2）溶解性：
常温下在水中的溶解度，高于时与水，苯酚溶于酒精。
（3）苯酚毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用洗涤。
2．苯酚的化学性质
（1）羟基中氢原子的反应
a．弱酸性
电离方程式为：
，俗称酸，但酸性很弱，使紫色石蕊试液变红。
b．与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为：
。
c．与碱的反应
苯酚溶液中先加入NaOH再通CO2过程中发生反应的化学方程式分别为：
.
（2）苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
。
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
（3）显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显色。
利用这一反应可以检验苯酚的存在，也是酚类物质的特征反应。
（4）加成反应
在一定条件下苯酚与H2发生加成反应，反应方程式为：
（5）氧化反应
苯酚在空气中易氧化而变色，同时也可被其他强氧化剂氧化，如能使酸性KMnO4溶液褪色。
3．醇、酚的同分异构体
含相同碳原子数的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属同类物质。
如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：
。
重难点突破：
1．卤代烃的水解反应与消去反应的比较
反应条件
断键方式
卤代烃的结构特点
主要产物
在有机合成中的运用
比较结论
取代反应
消去反应
下面是一个合成反应的流程图
请写出：
（1）中间产物A、B、C的结构简式：
A________、B________、C________。
（2）①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型。
①________、________；②________、________；
③________、________；④________、________。
（3）由
可以一步得到，选用的试剂是________。
2．醇的消去规律
醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。
基础巩固
1．我国已逐步全面实施向车用汽油中添加乙醇，下列有关乙醇的说法正确的是（ ）
A．乙醇是人类新发现的一种化石能源
B．乙醇燃烧会使环境污染加剧，引起酸雨
C．乙醇既能被强氧化剂（如酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液）氧化，也能与O2在Cu、Ag催化下氧化
D．乙醇与浓硫酸共热到170℃发生的反应属于取代反应乙醇不是化石能源，它是可再生的二次能源；乙醇燃烧后生成CO2、H2O，不会引起酸雨；乙醇在浓硫酸的作用下加热到170℃，会发生消去反应生成乙烯。
2．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。
若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）
3．下列卤代烃不能发生消去反应的是（ ）
4．（20XX年常州检测）某有机物的结构简式如图所示。
1mol该有机物与足量的NaOH溶液共热，充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量为（ ）
A．2molB．6molC．8molD．4mol
4、设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
（1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D，E接________，________接________。
（2）写出有关反应的化学方程式为_________。
（3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？
怎样改进实验，才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
四、醛的结构与性质
已知柠檬醛的结构简式为：
根据所学知识判断下列说法不正确的是（ ）
①它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②能发生银镜反应
③与乙醛互为同系物 ④被催化加氢的最后产物是C10H20O
A．①② B．②③C．③④D．①④
1．概念：
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。
2．分子结构
分子式
结构简式
官能团
甲醛
乙醛
3.物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
乙醛
4．化学性质（以乙醛为例）
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：
还原反应：
与H2：
氧化反应：
与O2：
与O2：
，。
与银氨溶液：
与新制氢氧化铜：
五、羧酸与酯
某有机物的结构为
，在一定条件下此有机物可能发生的反应有（ ）
①中和反应 ②银镜反应 ③消去反应 ④酯化反应⑤加成反应 ⑥水解反应
A．②③B．①②③C．①④⑤⑥D．①③④⑥
1．有关概念
（1）羧酸：
由烃基与相连构成的有机化合物，官能团为。
（2）酯：
羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团为。
2。
羧酸的化学性质（以乙酸为例）
（1）酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：
。
（2）酯化反应
酸脱，醇脱。
CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：
。
4．甲酸的特性
甲酸的结构式为，含有和
两种官能团，具有和的性质。
（1）具有羧酸的性质：
与CH3OH发生酯化反应的化学方程式为：
（2）具有醛的性质：
在碱性条件可与银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液发生氧化反应。
重难点突破
醛基检验的实验操作
1、银镜反应
该反应的氧化剂为
银氨溶液的配制：
有关离子方程式：
反应条件反应现象
2．乙醛与氢氧化铜的反应
（1）反应原理：
（2）反应条件：
加热至沸腾。
（3）反应现象：
。
（4）Cu（OH）2悬浊液的制备（现用现配）：
取10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，再加入乙醛0.5mL。
典例：
已知—CHO具有较强还原性，橙花醛的结构简式是：
（CH3）2C＝CHCH2CH2C（CH3）＝CH—CHO。
欲验证分子中有碳碳双键和醛基，甲、乙两学生设计了如下方案：
甲：
①取少量橙花醛滴加溴水；②在①反应后的溶液中滴加银氨溶液，水浴加热。
乙：
①取少量橙花醛滴加银氨溶液，水浴加热；②在①反应后的溶液中先加稀硫酸酸化再滴加溴水。
回答：
（1）能达到实验目的的是________（填“甲”、“乙”或“甲、乙均可”）。
（2）对不可行方案说明原因（认为均可的此题不答）______。
（3）对可行方案：
①依据现象是_____；反应方程式是_______。
②依据现象是______；反应方程式是________。
变1．下列有关银镜反应实验的说法正确的是（ ）
A．试管先用热烧碱溶液洗，然后用蒸馏水洗涤
B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液
C．可采用水浴加热，也能直接加热
D．可用浓盐酸洗去银镜
变2．有机物A、B、C都是重要的化工原料，A～D之间有如图所示的转化关系。
（1）A中官能团的名称为___________。
（2）A→C的实验现象为_______，反应的化学方程式为______。
（3）1molA与2molH2加成得产物B，完成B＋C→D的化学方程式：
_______，反应类型为_____。
乙酸和乙醇的酯化反应实验
1．原理
其中浓H2SO4的作用为：
。
2．反应特点
（1）属于取代反应；
（2）通常反应速率很慢；（3）属于可逆反应。
3．装置（液—液加热反应）及操作
用烧瓶或试管。
试管倾斜成45°角（使试管受热面积大），长导管起和作用，试管内加入少量碎瓷片（）。
4．现象
Na2CO3溶液上面有出现，具有气味。
5．提高产率采取的措施
（1）。
（2）。
（3）可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。
6．饱和Na2CO3溶液的作用
降低、、。
7．防倒吸的方法：
导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用代替导管。
8．加入试剂的顺序为→→。
典例：
如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：
①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；
②小心均匀加热3～5分钟。
（1）该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，
错误的是______（填下列选项的标号）。
A．乙试管中的导管插入溶液中
B．导气管太短，未起到冷凝回流作用
C．先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸
（2）需小心均匀加热的原因是________。
（3）从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是______（填下列选项的标号）。
A．蒸馏B．渗析C．分液D．过滤E．结晶
变1.（20XX年高考上海单科）1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如图。
下列对该实验的描述错误的是（ ）
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
变2（20XX年长春模拟）在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是（ ）
变3下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是（ ）
①CH2=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3
③CH2=CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH
⑤CH3CH（OH）CH2CHO
A．①③④B．②④⑤C．①②⑤D．①③⑤
巩固练习：
1．（20XX年厦门高三质检）下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ）
A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应
D．反应④⑤⑥是取代反应
2．（20XX年北京朝阳一模）一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。
如由乙烯可制丙醛：
由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有（ ）
A．2种 B．3种C．4种D．5种
3．分子式为C10H20O2的有机物A，可发生如图所示的变化：
又知E能发生银镜反应，则A可能的结构有（ ）
A．3种B．4种C．5种D．大于6种
3．（20XX年海淀区模拟）Ⅰ.苹果酸是一种常见的有机酸，其结构为：
（1）苹果酸分子所含官能团的名称是________、_______。
（2）苹果酸不可能发生的反应有__________（选填序号）。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
（3）物质A（C4H5O4Br）在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。
由A制取苹果酸的化学方程式是______。
Ⅱ.A是一种酯，化学式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。
A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，氧化B可得到C。
（4）写出A、B、C的结构简式：
A______________，B______________，C______________。
（5）写出C的一种同分异构体（含苯环）的结构简式：
__________。
4。
（20XX年杭州模拟）某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考查其化学性质，首先做了银镜反应。
（1）在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的________，因为_______。
（2）写出甲酸进行银镜反应的化学方程式______。
（3）某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作是________（写字母）。
A．用洁净的试管；
B．在浓度为2%的NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银；
C．用前几天配制好的银氨溶液；D．在银氨溶液里加入稍过量的甲酸；
E．用小火对试管直接加热；F．反应过程中，振荡试管使之充分反应。
然后，同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的探究：
（4）写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式_________。
（5）选择甲装置还是乙装置好？
________，原因是_________。
（6）实验过程中选用的药品及试剂有：
浓H2SO4、甲醇、甲酸，还有________、________两种必备用品。
（7）一同学用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释_________。
六糖类
1．制口香糖的木糖醇是一种白色粉末状的结晶，其分子式为C5H12O5，结构简式为CH2OH（CHOH）3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确的是（ ）
A．木糖醇是一种五元醇
B．木糖醇跟葡萄糖、果糖一样，属于单糖
C．木糖醇易溶于水
D．木糖醇在口腔中不易被氧化
1．糖的分类：
从能否水解及水解后的产物分：
、、
2．葡萄糖：
结构简式：
。
（1）葡萄糖是，有味，溶于水，水解。
（2）与新制Cu（OH）2悬浊液反应，生成砖红色沉淀，化学方程式为：
。
（3）与银氨溶液发生反应。
（4）在酒化酶催化作用下，转化。
化学方程式为：
（5）在人体内缓慢氧化，给人提供。
3．二糖
蔗糖、麦芽糖的分子式均为，二者互为。
水解的方程式分别为：
，
4．多糖
淀粉、纤维素的分子式均为，二者均属于天然化合物，n值大小同，二者同分异构体。
（1）在酸或酶的催化下水解，生成，化学方程式为：
（2）淀粉遇单质碘变，可用于检验淀粉的存在。
5．用途
（1）糖类物质可给动物提供。
（2）是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。
（3）可做食物，用于生成葡萄糖和酒精。
（4）可用于造纸，制造纤维素酯、黏胶纤维等。
七、油脂
下列说法正确的是（ ）
A．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B．糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的
C．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物
D．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯
1．概念
油脂是一分子甘油与分子高级脂肪酸脱水形成的酯。
2、结构：
写出油脂结构通式：
3．物理性质
（1）油脂一般溶于水，密度比水。
（2）天然油脂都是（填“纯净物”或“混合物”），没有恒定的沸点、熔点。
4．化学性质
油脂的烃基中含有“C=C”键，故油脂兼有酯和烃的性质，能使KMnO4（H＋）溶液和溴水，与H2等发生反应。
（1）油脂的氢化：
如油酸甘油酯（油）的氢化：
该反应也叫油脂的（由液态的油变成固态的脂肪），属于反应，也属于反应。
（2）油脂的水解：
硬脂酸甘油酯在稀H2SO4中水解：
硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解：
该反应也叫油脂的反应。
八、蛋白质与核酸
欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质，应加入（ ）
A．福尔马林溶液B．饱和Na2SO4溶液
C．18.4mol·L－1的硫酸溶液D．1.0mol·L－1的CuSO4溶液
1．氨基酸
（1）氨基酸的组成和结构
氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被取代的化合物。
官能团为和。
ａ氨基酸通式为：
（2）氨基酸的化学性质
a．两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
写出甘氨酸与盐酸和NaOH反应的方程式：
b.成肽反应：
写出一分子甘氨酸与一分子丙氨酸成肽的可能反应：
2．蛋白质
（1）蛋白质含有等元素。
（2）蛋白质是由氨基酸通过反应产生，蛋白质属于功能化合物。
（3）蛋白质的性质、、、
九、有机高分子化合物
下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是（ ）
1．有机高分子化合物的特点
（1）相对分子质量只是一个平均值，一般高达104～106。
（2）由若干个低分子化合物聚合而成，由各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物。
（3）每个分子都是由若干个重复结构单元组成。
2．高分子化合物的组成
（1）单体：
能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
（2）链节：
高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
（3）聚合度：
高分子链中含有链节的数目。
如聚乙烯的单体链节聚合度。
．合成高分子化合物的基本反应
（1）加聚反应
由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，既属于反应，又属于反应，如聚异戊二烯合成的化学方程式为：
（2）缩聚反应
反应的特点：
单体通过分子间的而生成高分子化合物，反应过程中伴随（如H2O、HX等）的生成。
如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
3高分子化合物的分类
（1）塑料
①主要成分：
塑料的主要成分是合成树脂，其他添加物质称之为加工助剂。
②分类：
热塑性塑料：
分类依据，例：
热固性塑料：
分类依据，例：
（2）纤维的分类
（3）合成橡胶①天然橡胶
天然橡胶为线型高分子，分子结构中含有碳碳双键，易发生氧化反应，所以天然橡胶易老化；天然橡胶硫化后得硫化橡胶，硫化橡胶属于体型高分子化合物。
②合成橡胶
如丁苯橡胶、顺丁橡胶等，它们耐磨性、耐油性、耐寒性、耐热性、耐燃性、耐腐蚀性、耐老化等方面有独特的优势。
（4）功能高分子材料
①概念：
既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。
（5）复合材料
①概念：
两种或两种以上材料组合成的一种新型材料，其中一种材料作为基体，另一种材料作为增强剂。
②主要性能：
强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀。
典例：
某天然油脂A的分子式为C57H106O6。
1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。
经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N（C）∶N（H）∶N（O）＝9∶16∶1。
（1）写出B的分子式：
________。
（2）写出C的结构简式：
_______，C的名称是_________。
（3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：
_____________。
变1．（20XX年孝感模拟）据统计，截止20XX年11月4日，我国内地共发现19589例甲型H1N1流感患者，根据你所学知识和有关信息做出判断，下列说法不正确的是（ ）
A．甲型H1N1病毒是一种氨基酸，进入人体内能合成对人体有害的蛋白质
B．高温或使用消毒剂能有效杀灭甲型H1N1病毒
C．合理搭配饮食，保持营养平衡是提高人体免疫力的有效措施
D．并不是所有的蛋白质都是对人体健康有利的
变2维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。
它的结构简式见下图。
合成它的单体为（ ）
A．氟乙烯和全氟异丙烯B．1,1二氟乙烯和全氟丙烯
C．1三氟甲基1,3丁二烯D．全氟异戊二烯
变3DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：
则合成它的单体可能有：
①邻苯二甲酸 ②丙烯醇（CH2=CH—CH2—OH） ③丙烯 ④乙烯 ⑤邻苯二甲酸甲酯
A．①② B．④⑤C．①③D．③④
变4市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣物上的汗渍、血迹以及人体排放的蛋白质等遇到它，都能水解而被除去。
下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是（ ）
①棉织品 ②毛织品 ③腈纶制品 ④蚕丝制品 ⑤涤纶制品 ⑥锦纶制品
A．①②③B．②④C．③④⑤D．③⑤⑥
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