有机化学实验指导.docx

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有机化学实验指导

有机化学实验指导

姓名：

班级：

实验柜号：

实验时间：

星期（午、晚上）

同组人姓名：

指导教师：

烟台大学化学化工学院有机化学课程组

2011．9　　

实验二、简单玻璃工操作

日期：

年月日实验室：

柜门号

班级：

姓名：

同组：

指导教师

1、实验目的与要求：

熟悉酒精喷灯的使用方法；掌握玻璃管的切割与毛细管的拉制技术

2、实验步骤：

2.1、玻璃管的切割与折断：

用锉刀在切割处稍用力向一个方向锉一白痕，然后，用双手握住玻璃管，并用拇指顶住白痕的背面，朝向无人处向外推拉（七分推三分拉）；

2.2、玻璃管的加热与拉细：

将玻璃管用双手托起，置于喷灯的外焰中，朝同一方向不断转动，当玻璃管呈黄色时，离开火焰，两手向外轻拉致直径为（）mm毛细管。

2.3、熔沸点用毛细管的拉制：

取清洁、干燥、直径为7~8mm、长度约为80cm的玻璃管，按2.2的方法把玻璃管拉成直径为1mm的毛细管，冷却后截取长度为cm的毛细管，两端封口。

3、实验结果

12～15cm根；6～8cm根

指导教师：

（签字）

4、结果讨论

5、本实验的收获

指导教师评语、成绩：

签字：

年月日

实验三熔点（MeltingPoint）的测定

日期：

年月日实验室：

柜门号

班级：

姓名：

同组：

指导教师

1．实验目的与要求：

1.了解熔点测定的基本原理及应用

2.掌握提勒（Thiele）管法熔点的测定方法和操作

3.了解利用对纯粹有机化合物的熔点测定校正温度计的方法

2．基本原理：

熔点（m.p）和沸点（b.p）、折光率（n）以及密度（d）等一样是有机化合物的重要物理性质，是鉴定有机化合物的必要常数，也是化合物纯度的标志。

在大气压力下，化合物受热由固态转化为液态时的温度称为该化合物的熔点，严格地说熔点指的是固-液两态在大气压下达到平衡状态的温度。

对于纯粹的有机化合物，一般都有固定熔点，即在一定压力下，固-液两相之间的变化都是非常敏锐的，初熔至全熔的温度不超过0.5～1℃（熔点范围或称熔距、熔程）。

如混有杂质则其熔点下降，且熔距也较长。

以此可鉴定纯粹的固体有机化合物，并根据熔距的长短定性地估计出该化合物的纯度。

用提勒管做熔点浴，由于其受热均匀、便于控制和观察温度，是实验室中常用的一种测定熔点的方法。

3．实验用品：

提勒管（亦称b形管）、酒精灯、毛细管（上次实验自制）、温度计、玻璃棒、表面皿、火柴、液体石蜡、已知样品和未知样品．

注意：

液体石蜡的混浊（半凝固）是正常现象，加热升温后即可澄清，不会影响观察，同学们不要轻易倒换石蜡，注意节约和环保。

4．装置图：

图1图2

5.实验步骤：

5.1.取大约0.1克干燥的待测样品放在干燥洁净的表面皿上用玻棒尽量研细后堆成小堆；

5.2将一端封闭的毛细管（Φ1mm×6~8cm）开口端插入样品中，使一些样品进入管口，然后把毛细管开口端朝上，轻轻在台面上蹾几下，使样品落入管底；

5.3取一根长约40～50cm的玻璃管，垂直于干净的玻璃表面上，将毛细管从玻璃管上端自由落下，夯实样品；

5.4.重复步骤2、3直至毛细管内装有1～2mm紧密结实的样品，拭去沾附于管外的粉末，以免污染加热浴液；

5.5.将提勒管内加入液体石蜡，室温未插入温度计时，液面高度在上叉口的中间部位；

5.6.用橡皮圈把毛细管和温度计固定一起，毛细管中的样品中心位于水银球的中部（图1），再把温度计用带有缺口的橡皮塞作支撑装入提勒管中，水银球处在提勒管上下叉口的中部（图2），固定毛细管用橡皮圈不能接触液面；

5.7.如装置图位置开始加热，开始升温较快，在距离熔点10～15℃时，小火加热使温速每分钟上升约1～2℃，越接近熔点升温速度越慢，保证有充分的时间让热量由管外传至管内，观察温度计示数和样品的变化情况，记下初熔和全熔的温度，并报告有无萎缩或变色、升华，炭化等现象；

5.8.待热浴温度降至熔点以下30℃时，换另一支毛细管测定，直至同一样品得到一组（两个）平行数据（数据重叠部分>2/3）；

5.9.重复步骤5.1～5.8，进行其它样品测定。

6．实验记录

样品名称

初熔℃

全熔℃

熔程℃

备注

第一次

第二次

第三次

第一次

第二次

第三次

第一次

第二次

第三次

备注一栏注明测定过程中有无萎缩、变色、升华或炭化等现象及发生温度，如120℃萎缩等。

完成时间：

年月日时分

指导教师意见：

指导教师签字：

7.结果讨论及思考题

7.1实验结果及讨论

7.2.你认为你测到的数据与已知样品的熔点有差异的主要原因是什么？

7.3影响毛细管法熔点测定准确性的因素有哪些？

7.4同一样品再次测定时，必须换用新装样品的毛细管？

为什么？

7.5纯物质熔矩短，熔矩短的物质一定是纯物质吗？

为什么

7.6本次实验的收获

指导教师评语：

签字：

年月日

实验四沸点（BoilingPoints）的测定

日期：

年月日实验室：

柜门号：

班级：

姓名：

同组：

指导教师：

1、实验目的与要求：

掌握微量法测定沸点的方法。

2、实验原理

纯净液态物质的饱和蒸气压与外界压力相等时的温度T即为该物质的沸点。

T与外界压力成正比。

压力一定时，液态物质的饱和蒸气压随温度升高而增大。

3、实验装置图

4、沸点的测定方法

1、用少许待测液体冲洗小试管，加入待测液体，使液面高度约1cm（如上图）。

2、将上图装置置于装有液态石蜡的提勒管中，慢慢地加热，使温度均匀地上升。

当温度到达比沸点稍高的时候，可以看到从内管中有一连串的小气泡不断地逸出。

停止加热，让热浴慢慢冷却。

当最后一个气泡将要缩入内管时的温度即为该液体的沸点，记录下这一温度。

5、实验步骤、现象及解释

按上述方法测定个样品。

样品1：

；

样品2：

；

样品3：

；

样品4：

；

样品5：

；

实验结果报告：

样品测序

1

2

3

平均值

完成时间：

年月日时分

指导教师意见：

签字：

6、结果讨论：

7、本次实验的收获：

指导教师评语：

签字：

年月日

实验五普通蒸馏（Distillation）

日期：

年月日实验室：

柜门号：

班级：

姓名：

同组：

指导教师：

1、实验目的与要求：

掌握蒸馏基本操作；学会运用这一技术提纯有机物。

2、实验原理：

蒸馏：

液体受热变成蒸气，蒸气冷却后再凝结成液体的过程。

用途：

用于分离提纯易挥发和不易挥发的混合组分及具有一定沸点差（30℃）的混合组分。

过热：

液体超过其沸点而不沸腾的现象。

暴沸：

过热液体突然沸腾的现象。

助沸物：

保证沸腾平稳的物质。

如：

碎瓷片、毛细管、沸石等。

蒸馏瓶大小的选择：

根据待蒸馏物的体积不少于蒸馏瓶容积的1/3和不多于2/3的原则选用适当体积的蒸馏瓶。

冷凝方式的选择：

当蒸馏物的沸点大于140℃时，用空气冷凝管冷凝，小于该温度时，用水冷凝管冷凝。

热源的选择：

蒸馏温度小于100℃时，可用水浴；温度在100～250℃之间，可用油浴，也可用电热套来加热。

温度计的位置：

保持温度计水银球的上缘与蒸馏头支管的下缘在同一水平线上。

3、蒸馏装置

4、实验步骤、现象及解释

4.1按从左到右、由低到高的顺序，将蒸馏瓶、蒸馏头、温度计、冷凝管、接液管及接受瓶装置如上图。

用铁架台、十字夹和铁夹固定蒸馏瓶和冷凝管；

4.2加料：

用漏斗向蒸馏瓶中加入ml；加入小碎瓷片2－3粒；

4.3、加热：

通冷凝水后，加热。

现象及解释：

4.4、馏出液的收集：

前馏份：

沸程：

，ml

主馏分：

沸程：

，ml

后馏分：

沸程：

，ml

现象及解释：

4.5、装置的拆卸：

移去热源，停止通水，按安装时的相反顺序拆下仪器，清洗所用仪器，放置柜中。

实验结果报告：

主馏分名称：

外观：

体积：

；质量：

。

完成时间：

年月日时分

指导教师意见：

签字：

5、数据处理（主馏分收率，总回收率）：

6、结果讨论

指导教师评语：

签字：

年月日

实验六阿司匹林（Aspirin）的制备

日期：

年月日实验室：

柜门号：

班级：

学号：

姓名：

同组人：

1、目的要求：

（1）熟悉阿司匹林的制备原理及方法；

（2）掌握普通回流装置的安装与操作；

（3）掌握抽滤装置的使用，进一步了解转移和洗涤的操作。

2、实验原理：

反应式：

白色晶体白色晶体

MW138.12MW180.15

mp159℃（升华）mp135~136℃（分解）

微溶于水微溶于水

易溶于乙醇、乙醚易溶于乙醇、乙醚

副反应式：

注意事项：

（1）乙酸酐有毒并有较强烈的刺激性,取用时应注意不要与皮肤直接接触，防止吸入大量蒸气。

加料时最好于通风橱内操作，物料加入烧瓶后，应尽快安装冷凝管，冷凝管内事先接通冷却水。

（2）反应温度不宜过高，否则将会增加副产物的生成。

（3）由于阿司匹林微溶于水，所以洗涤结晶时，用水量要少些，温度要低些，以减少产品损失。

（4）浓硫酸具有强腐蚀性，应避免触及皮肤或衣物

3.实验装置：

图1回流反应装置图2抽滤装置

1，球形冷凝管2，园底烧瓶1，布氏漏斗2，抽滤瓶3，安全瓶4，放气阀

4.主要原料及产物的物理性质

名称

分子量

性状

折光率

相对密度

熔点

沸点

溶解度

水

醇

醚

水杨酸

乙酸酐

乙酸

乙酰水杨酸

5.主要试剂用量及规格

6、实验步骤、实验现象及解释：

于干燥的100ml圆底烧瓶中加入1.8g水杨酸和2.5mL（2.7g）新蒸馏的乙酸酐，在振摇下缓慢滴加4滴浓硫酸，参照图1安装回流装置。

通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。

然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间。

现象及解释：

加热过程中，摇动几次，反应30min。

现象及解释：

稍冷后，从冷凝管上口加入30mL水，摇动均匀，拆下冷凝装置，冷至室温，使结晶析出完全后，按图2所示进行减压过滤。

现象及解释：

将粗产品放入100mL烧杯中，加入25mL饱和碳酸氢钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。

减压过滤，除去不溶性杂质。

滤液在搅拌下加入成有4mL浓盐酸＋9ml水溶液的烧杯中，搅拌均匀，阿司匹林即呈结晶析出。

现象及解释：

将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。

用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。

将结晶小心转移至洁净的表面皿上，干燥至恒重，送产品给老师评价。

结果报告：

产物外观

质量：

表面皿表+产①②③

完成时间：

年月日时分

指导教师评语：

FeCl3试验结果

指导教师签字：

7、数据处理：

8、结果讨论：

9.思考题：

（1）制备阿司匹林时,为什么要使用干燥的仪器?

（2）浓硫酸在反应中起什么作用？

10、本实验的收获：

指导教师评语：

签字：

年月日

实验七、肉桂酸（Cinnamicacid）的制备

日期：

年月日实验室：

柜门号

班级：

姓名：

同组：

指导教师

1、目的要求：

学习水蒸气蒸馏的原理及装置，巩固回流等基本操作。

CH3CO2K

2、实验原理：

170~180℃

C6H5CHO+（CH3CO）2OC6H5CH=CHCO2H+CH3CO2H

MW106.12MW106.12

b.p.179℃b.p.300℃

d4201.050m.p.133℃

nD201.546d4201.2475

3、实验装置

图1回流装置

图2简易水蒸气蒸馏装置

4.主要原料及产物的物理性质

名称

分子量

性状

折光率

相对密度

熔点

沸点

溶解度

水

醇

醚

苯甲醛

乙酸酐

肉桂酸

苯甲酸

5.主要试剂用量及规格

6、实验步骤、实验现象及解释

6.1向100ml园底烧瓶中，+1.5ml苯甲醛,+4ml乙酸酐，+2.2g无水K2CO3，摇匀，

按图1装置回流30mins;

现象及解释：

6.2结束回流，反应物冷却后，+30mL温水，将装置改成图2，蒸出未反应的苯甲醛（根据温度的升高、流出液是否含有油滴判断蒸馏的结束）；

现象及解释：

6.3将烧瓶冷却，+10mL10%NaOH，（如有色，需+少量活性炭+10mL水煮沸脱色），减压过滤；

现象及解释：

6.4滤液转入250mL烧杯中，冷至室温，搅拌下加浓HCl（约需5－6mL）至刚果红试纸变蓝。

充分冷却，减压过滤，用少量水洗涤沉淀，抽干。

干燥产品至恒重，称重。

现象及解释：

粗产品提纯过程：

水汽蒸馏┌─馏出物（）

粗产品————→┤

│10mL10%NaOH┌─固相

└─剩余物———————→┤+1:

1HCl

减压过滤└─滤液（）————→

减压过滤┌─沉淀（）

————→┤

└─滤液

结果报告：

产物外观

质量：

表面皿表+产①②③

完成时间：

年月日时分

指导教师评语：

指导教师签字：

7、数据处理

8、结果讨论

9、思考题

什么体系适合用水蒸气蒸馏来分离？

10.、本实验的收获

指导教师评语：

签字：

年月日

实验八1-溴丁烷（1-Bromobutane）的制备

日期：

年月日实验室：

柜门号

班级：

姓名：

同组：

指导教师

1、目的要求：

掌握回流、萃取、蒸馏操作及气体吸收装置。

2、实验原理：

3、实验装置

4.主要原料及产物的物理性质

名称

分子量

性状

折光率

相对密度

熔点

沸点

溶解度

水

醇

醚

正丁醇

正溴丁烷

正丁醚

1－丁烯

5.主要试剂用量及规格

6、实验步骤、实验现象及解释

6.1向100ml园底烧瓶中，+10mlH2O,+10ml浓H2SO4，摇匀，冷却至r.t;+6.2ml,正丁醇，+8.3gNaBr（研细的粉末），+沸石，按图1装置回流40mins;

现象及解释：

6.2回流过程中，摇动；

现象及解释：

6.3回流结束，将装置改成图2，蒸出粗产物（应该怎样判断产物已全部蒸出？

）；

现象及解释：

粗产物的提纯过程

结果报告：

产物外观

质量：

体积：

完成时间：

年月日时分

指导教师评语：

指导教师签字：

7、数据处理

8、结果讨论

9、思考题

（1）如果不知道产物的密度时，如何判断哪一层是产品？

（2）液体化合物加入干燥剂后由浑浊变为澄清是否表明它已不含水分？

10、本实验的收获

指导教师评语：

签字：

年月日

实验九从茶叶中提取咖啡因

日期：

年月日实验室：

柜门号

班级：

姓名：

同组：

指导教师

1、目的要求：

了解提取天然有机物的方法，掌握升华操作；

巩固回流、萃取、蒸馏等基本操作。

2、实验原理：

茶叶中含有多种生物碱，其中以咖啡碱（又称咖啡因）为主，约占1～5％，茶叶的品种不同，咖啡因的含量也不同。

另外还含有11～12％丹宁酸，0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。

咖啡因是杂环化合物嘌呤的衍生物，它的结构式和名称为：

1,3,7－三甲基－2,6－二氧嘌呤

咖啡因是弱碱性化合物，味苦，能溶于水（2％）、乙醇（2％）、氯仿（12.5％）等。

含结晶水的咖啡因为无色针状晶体，在100C即失去结晶水，并开始升华，120C时升华相当显著，178C时升华很快。

无水咖啡因的熔点为234.5C。

为了提取茶叶中的咖啡因，先用较大量的水煮泡茶叶，咖啡因溶解在水中，然后利用咖啡因在氯仿（bp：

61C）中的溶解度比水大的性质，用少量氯仿萃取，最后，蒸馏回收大部分氯仿后，采用升华来得到比较纯净的咖啡因。

3、实验装置：

三角漏斗

棉花

斜扎许多小孔的滤纸

蒸馏装置

4、实验步骤

4.1在装有球形冷凝管的250ml园底烧瓶中，加入8g干茶叶，碳酸钠8g及80ml水，回流30min（注意：

回流过程中，如果茶叶溶胀到冷凝管下口处，切勿用玻璃棒捅，以免蒸汽喷出烫伤或玻璃棒落下击碎烧瓶）。

趁热将溶液倾滗至250ml烧杯中，残渣倒入废液桶中（不要倒入水槽）。

4.2将滤液冷至室温后倾入分液漏斗中（注意勿将胶质状物和茶残渣倾入），每次用约10ml氯仿萃取，萃取两次，合并氯仿萃取液，水浴加热蒸馏回收溶剂氯仿，烧瓶中剩下1－2ml液体时，停止蒸馏。

4.3将烧瓶中残留的1－2ml液体倒入蒸发皿中，用酒精灯小火赶去可能有的少量氯仿，至半膏状后在蒸发皿上盖上一张斜刺许多小孔的滤纸（毛刺朝上），再用三角漏斗罩在滤纸上，用酒精灯小心加热升华。

当漏斗中出现白雾或发现滤纸上出现白色结晶时，要调整火焰强度，尽可能使升华速度放慢，以提高结晶的纯度；出现棕色烟雾时，停止加热，完全冷却后，小心揭开滤纸，仔细刮下附在漏斗壁上的结晶，连同滤纸一起包好，写明班级、柜号和姓名交指导教师。

5.结果报告：

产物外观:

完成时间：

年月日时分

指导教师评语：

指导教师签字：

6、实验现象及讨论

6.1回流时加入碳酸钠的作用是什么？

6.2用氯仿萃取水中的咖啡因时，氯仿层在上层还下层？

6.3蒸馏回收溶剂氯仿时，流出液是澄清的还是混浊的？

为什么？

6.4升华操作中要注意那些问题?

7本学期实验的收获:

指导教师评语：

签字：

年月日