天然药物化学习题.docx
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天然药物化学习题
得分：
天然药物化学习题整理
一、选择题（每题1分，共40分）
A型题
1.高压液相色谱分离效果好的主要原因是：
A.压力高B.吸附剂的颗粒细C.流速快D.有自动记录
2.对聚酰胺色谱叙述不正确的是：
A.固定相为聚酰胺B.适于分离酚性、羧酸、醌类成分
C.在水中吸附力最大D.甲酰胺溶液洗脱力最小
3．化合物在进行薄层色谱时，常碰到两边斑点Rf值大，中间Rf值小，其原因是：
A.点样量不一B．色谱板铺得不均匀
C.边缘效应D．色谱缸底部不平整
4．葡聚糖凝胶色谱法属于排阻色谱，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：
A.杂质B．小分子化合物C.大分子化合物D.两者同时下来
5.影响提取效率的最主要因素是：
A．药材粉碎度B.温度C.时间
D.细胞内外浓度差E．药材干湿度
6．结晶法成败关键步骤是：
A.控制好温度B．除净杂质C.做成过饱和溶液
D.选择合适溶剂E.适当时间
7．采用液一液萃取法分离化合物的原则是：
A.两相溶剂互溶B.两相溶剂不互溶C.两相溶剂极性相同
D．两相溶剂极性不同E.两相溶剂亲脂性有差异
8.大多数β-D-苷键端基碳的化学位移值在：
A．90~95B．96~100C．100~105D.106~110
9．不宜用碱催化水解的苷是：
A.酯苷B．酚苷C．醇苷D．与羰基共轭的烯醇苷
10.最难水解的苷是：
A.氧苷B.硫苷C．碳苷D．氮苷
11．在糖的纸色谱中固定相是：
A.水B．酸C．有机溶剂D．纤维素
12．酸催化水解时，最易断裂的苷键是：
A.6-去氧糖B．2，6-二去氧糖C．五碳醛糖D．六碳醛糖
13.苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在：
A．1．0~1．5B．2．5~3．5C．4．3~6．0D.6.5~7.5
14.能与Emerson反应呈阴性的化合物是：
15．醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是：
A．β-OH>α-OH>-COOHB．-COOH>β-OH>α-OH
C.α-OH>β-OH>-COOHD．-COOH>α-OH>β-OH
16.能发生Gibb′s反应的化合物是：
17.样品的醇溶液+NaBH4+浓HCl生成紫～紫红色：
A.二氢黄酮B．异黄酮C．黄酮D.黄酮醇
18．某黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加入诊断试剂NaOAc（未熔融）后，带Ⅱ红移10nm，说明该化合物存在（）基团。
A．5—OHB．7-OHC.4′-OHD．7-OH和4′-OH
19．黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加入诊断试剂A1C13后的谱图与A1C13／HCl谱图完全一致，则示B环结构：
A.存在邻二酚羟基B．不存在邻二酚羟基
C．只存在4′-OHD．存在间二酚羟基
20.黄酮结构中，（）基团与三氯化铝形成的络合物最稳定。
A.黄酮5-OHB.黄酮醇3-OHC.二氢黄酮5-OHD.邻二酚羟基
21．应用SephadexLH-20分离下列化合物，最先流出柱的化合物为：
A．黄酮苷元B．黄酮单糖苷C．黄酮二糖苷D．黄酮三糖苷
22．具有芳香化的性质，且有酚的通性和酸性，其羰基的性质类似羧酸中的羰基，而不能和
一般羰基试剂反应的化合物是：
A.环烯醚萜类B.愈创木奧C．卓酚酮类D.穿心莲内酯
23．用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：
无水乙醚（5：
1）做洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：
A.
（1）
（2）（3）B.
（2）（3）
（1）C.（3）
（2）
（1）D.
（2）
（1）（3）
24．奥类可溶于：
A.强碱B．水C．弱碱D．强酸
25．环烯醚萜苷具有下列何种性质：
A.挥发性B．脂溶性C.对酸不稳定D．甜味
26．从挥发油乙醚液中分离含羰基类成分可用：
A．5％NaHC03和2％NaOHB．1％HCl或H2S04
C．邻苯二甲酸酐D．Girard试剂T或P
27．提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是：
A.水蒸气蒸馏法B．吸收法C.压榨法D．浸取法E.共水蒸馏法
28．某一化合物能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物，该化合物中具有：
A.羰基B．共轭双键C.环外双键D．环内双键
29．原人参二醇是：
A.齐墩果烷型三萜D．乌苏烷型三萜C．达玛烷型三萜
D．羊毛甾烷型三萜E．羽扇豆烷型三萜·
30．三萜皂苷类化合物
A.分子较小，易结晶B．分子较大，不易结晶C．有升华性
D.易溶于石油醚、苯、乙醚E．无溶血现象
31．用Liebermann-Burchard反应可以区别甾体皂苷和三萜皂苷,因为：
A．甾体皂苷最后呈绿色B．三萜皂苷最后呈绿色
C．甾体皂苷颜色较浅D．三萜皂苷颜色较浅
32．最易被酸催化水解的苷是：
，
A.2-氨基糖苷B．2-去氧糖苷C．2-羟基糖苷D．6-去氧糖苷
33.强心苷苷元与糖连接的方式有三种类型，其共同点是：
A.葡萄糖在末端B．鼠李糖在末端
C.去氧糖在末端D．氨基糖在末端
34．与3，5-二硝基苯甲酸（Kedde反应）在碱性条件下显紫红色反应的化合物是：
A.甲型强心苷B．乙型强心苷C．内酯化合物D．A和B
35．Keller-Kiliani反应阳性的化合物应为：
36．用pH梯度萃取法从氯仿中分离生物碱时，可顺次用（）缓冲液萃取。
A.pH=8~3B.pH=6~8
C.pH=8~14D.pH=3~8
37．活性皂苷化合物一般不做成针剂，这是因为：
A.不能溶于水B.产生泡沫C．有溶血作用D．久置产生沉淀
38．生物碱的沉淀反应在以下何种溶液中进行：
A．碱性B．中性C．酸性D．有机溶剂中
39．霍夫曼降解法是测定生物碱结构的手段之一，其反应的主要条件是分子中必须具备
A.α-HB.β-HC.γ-HD.α、β、γ都无H
40．雷氏复盐沉淀法多用于分离：
A.叔胺生物碱B．酚性生物碱C．季铵生物碱D．酰胺生物碱
得分：
二、判断题（每题1分，共10分，正确选A、错误选B）
1．天然化合物在不同的植物中以相同的生物合成途径代谢。
2．紫外光谱主要用于提供分子的芳香结构和共轭体系信息。
3．采用溶剂提取法提取中草药有效成分时，选择溶剂的原则是“相似相溶原则”。
4.在Haworth投影式中五碳吡喃型糖的C4-OH在面下的为D型糖，在面上的为L型糖。
5．Emerson和Gibb's反应都是用于鉴定香豆素C6位上有无取代基的反应试剂。
6．二氢黄酮因系非平面分子，故在水中的溶解度大于相应结构的黄酮。
7．卓酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架符合异戊二烯规则。
8．萜类成分的沸点随着分子量增大，双键数目增多而升高。
9．强心苷中母核的主体结构与强心作用有密切关系，C／D环稠合方式应为顺式，C17位五元不饱和内酯环为α构型时才有较强的强心作用。
10．多数生物碱在植物体内以游离形式存在。
得分：
三、名词解释（每题2分，共8分）
1．红移
2．重结晶
3．二次代谢产物
4．苷化位移
得分：
四、指出化合物的名称及结构类型（每题1分，共8分）
1.2.
3.4.
得分：
5.6.
7.8.
五、鉴别各组化合物（用化学方法或波谱方法）（每题2分，共10分）
1.
A
得分：
2.
AB
CD
3.
AB
4.
AB
5.
AB
六、酸性或碱性比较（每题2分，共8分）
1.
AB
CD
2.
AB
CD
3.
AB
4.
AB
七．结构解析（12分第一题8分；二题4分）
1．有一黄色结晶（Ⅰ），盐酸镁粉反应显红色，Molisch反应（+），FeCl3反应（+），ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去。
IR（KBr）cm-1：
3520，3470，1660，1600，1510，1270，1100，1000，840。
（Ⅰ）的UVλmaxnm如下：
MeOH252267（sh）346
NaOMe261399
A1Cl3272426
A1Cl3／HCl260274357385
NaOAc254400
NaOAc／H3BO3256378
（Ⅰ）的1H-NMR（DMSO-d6,TMS）δ:
7．20（1H，d，J=3Hz），6．92（1H，dd，J=8，3Hz），6．70（1H，d，J=8Hz），6．62（1H，d，J=2Hz），6．43（1H，d，J=2Hz），6．38（1H，s），5．05’（1H，d，J=7Hz），其余略。
（Ⅰ）酸水解后检出D-Glc和苷元，苷元的分子式为C15H1006。
FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖。
试回答下列各问题：
（1）该化合物为───────，根据───────。
（2）是否有3—羟基───────，根据───────。
（3）苷键构型为───────，根据───────。
（4）是否有邻二羟基───────，根据───────。
（5）写出（Ⅰ）的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。
2.从某植物种子的正丁醇提取部分分离得到一片状结晶（Ⅰ），为三萜皂苷，mp255℃，分子式C47H76017。
（1）皂苷（Ⅰ）按常法制备乙酰化物（Ⅱ），mpl86～189℃，分子式C67H96027。
（2）皂苷（Ⅰ）用稀酸水解得齐墩果酸，水解液经TLC检识为D-glc和L-ara，两者克分子比为2：
1。
（3）皂苷（Ⅰ）经箱守法（CH3I／NaH／DMSO）全甲基化反应得甲基化衍生物（Ⅲ），
其1H-NMR为63．23—3．94（10xOCH3），4．20（1H，J=5Hz），4．40（1H，J=6Hz），4．47（1H，J=6Hz）。
（4）甲基化衍生物（Ⅲ）用稀酸水解，鉴定有2，3，4，6-四甲氧基—D-glc和2，3—二甲氧基-L-ara，同时得到齐墩果酸。
（5）甲基化衍生物（Ⅲ）用5NNH40H水解，鉴定有2，3，4，6-四甲氧基-D-glc。
试根据以上数据推测皂苷（Ⅰ）化学结构。
得分：
八．提取分离（6分）
延胡索植物中有下列几个生物碱，按下表分离时，应在哪个部位获得，将生物碱名称填入空格。
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