第三章 第一节第2课时.docx
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第三章第一节第2课时
第2课时 酚
[目标定位] 1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。
2.知道酚类物质对环境和健康的影响。
一 苯酚的弱酸性
1．苯酚的物理性质
（1）苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43_℃，易被氧气氧化而显粉红色。
（2）室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。
（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。
2．按表中要求完成下列实验并填表：
实验步骤
实验现象
实验结论
得到浑浊液体
室温下，苯酚在水中的溶解度较小
浑浊液体变澄清
苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性
两溶液均变浑浊
苯酚的酸性比碳酸的酸性弱
3.写出上述实验中发生反应的化学方程式：
（1）苯酚与氢氧化钠溶液：
。
（2）苯酚钠与稀盐酸：
。
（3）苯酚钠溶液与CO2:
。
1.苯酚的组成与结构
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为
，官能团为—OH（或酚羟基）。
2．苯酚的弱酸性
（1）苯酚具有弱酸性的原因是苯环对羟基的影响，使苯环羟基上的氢原子变的活泼，能发生电离，显酸性。
（2）苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
（3）苯酚可以和活泼金属、强碱反应。
（4）苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO
易电离，因此在水溶液中苯酚与Na2CO3反应生成NaHCO3，而不能与NaHCO3反应放出CO2，少量的CO2通入
溶液中，生成
和NaHCO3，而不是Na2CO3。
（5）水溶液中电离产生H＋的能力：
H2CO3＞
。
3．苯酚的清洗方法
（1）试管内壁附有苯酚时①用高于65_℃的热水洗；②用酒精洗。
（2）皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗。
1．能证明苯酚具有弱酸性的实验是（ ）
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠
答案 B
解析 C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH，说明苯酚酸性弱。
苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性。
2．下图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图：
根据图示完成下列问题：
（1）试剂A的化学式为________。
（2）步骤③的操作名称为________。
（3）写出C＋D―→E＋C6H5OH的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
（1）NaOH（或KOH）
（2）分液
（3）
＋CO2＋H2O―→NaHCO3＋
解析 由于NaOH（或KOH）能与苯酚反应生成苯酚钠（或苯酚钾）而不与C2H5OH反应，故可以加入NaOH（或KOH等）溶液；利用C2H5OH与苯酚钠有较大的沸点差，蒸馏出乙醇；再向所得苯酚钠的溶液中通入足量的CO2，使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离出来。
二 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应
1．向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。
反应的化学方程式为
，
在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。
2．在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是溶液显紫色。
3．比较苯、甲苯、苯酚与溴的反应
苯
甲苯
苯酚
溴的状态
液溴
液溴
饱和溴水
反应条件
催化剂
催化剂
无催化剂
反应产物
甲苯的邻、间、对三种一溴代物
结论
苯酚比苯和甲苯易发生取代反应
苯酚的化学性质
（1）苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼，易被取代。
（2）苯酚能与H2在一定条件下发生加成反应生成
。
（3）苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈粉红色。
（4）检验酚羟基存在的方法：
①过量的浓溴水产生白色沉淀，②滴加FeCl3溶液会显紫色。
3．下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是（ ）
A．FeCl3溶液B．溴水
C．水D．NaOH溶液
答案 B
解析 溴水分别加入四种液体中的现象：
有白色沉淀产生的苯酚；溴水褪色的是戊烯；溶液分层，上层为橙色的是己烷；溶液不分层且无明显变化的是乙醇。
4．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是
，下列叙述中不正确的是（ ）
A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B．1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应
C．胡椒酚可与NaOH溶液反应
D．胡椒酚在水中的溶解度不大
答案 B
解析 胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与4molH2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；1mol胡椒酚可与2molBr2发生取代反应，又可与1molBr2发生加成反应，故最多可与3molBr2发生反应。
1．下列叙述正确的是（ ）
A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液
C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D．苯酚也可以发生加成反应
答案 D
解析 苯酚与溴水反应生成
白色沉淀（在水中），但三溴苯酚会溶于苯，且溴也能溶于苯，故A选项错误。
苯酚在65℃以上与水可以任意比互溶，冷却至50℃将有部分苯酚析出，但此温度仍高于苯酚的熔点（43℃），应形成乳浊液，故B选项错误。
苯酚的酸性比碳酸的弱，不能与NaHCO3反应生成CO2，故C选项错误。
苯酚在一定条件下能发生加成反应，故D选项正确。
2．下列说法正确的是（ ）
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．
互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
答案 C
解析 苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错。
3．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是（ ）
Ⅰ
Ⅱ
A
苯环使羟基活泼
B
羟基使苯环活泼
C
苯环使羟基活泼
D
甲基使苯环活泼
答案 A
解析 无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，A项不能说明苯环使羟基活泼；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是由于苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D项正确。
4．某有机物的结构简式如下图所示，有关该物质的说法正确的是（ ）
A．该有机物的分子式为C16H18O3
B．该有机物分子中的所有氢原子可能共平面
C．滴入酸性KMnO4溶液，可观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
D．1mol该物质与H2反应时最多消耗H2的物质的量为7mol
答案 D
解析 由结构简式可知，该有机物的分子式为C16H16O3，A错误；该有机物分子中含有两个甲基，其中的碳原子是饱和碳原子，为四面体结构，所以所有氢原子不可能共平面，B错误；酚羟基、碳碳双键等均能被酸性KMnO4溶液氧化，所以观察到紫色褪去，不能证明结构中一定存在碳碳双键，C错误；D正确。
5．A、B的结构简式如下：
（1）A分子中含有的官能团的名称是_______________________________________________；
B分子中含有的官能团的名称是__________________________________________________。
（2）A能否与氢氧化钠溶液完全反应_______________________________________________；
B能否与氢氧化钠溶液反应_____________________________________________________。
（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是____________________。
（4）A、B各1mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol、________mol。
答案
（1）醇羟基、碳碳双键 酚羟基
（2）不能 能 （3）消去反应，浓硫酸、加热 （4）1 2
解析
（1）A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。
（2）A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
（3）由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。
（4）A中含有1mol碳碳双键，消耗1mol单质溴，B中只有羟基的邻位H与单质溴发生取代反应，消耗2mol单质溴。
40分钟课时作业
[基础过关]
1．下列各组物质中互为同系物的是（ ）
A．乙二醇与丙三醇
B．
C．乙醇与2丙醇
D．
答案 C
解析 A项中二者的官能团数目不同，不是同系物；B项中前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；C项，CH3CH2OH与
结构相似、分子组成上相差一个CH2，是同系物；D项中二者在分子组成上相差的不是若干个CH2，不是同系物。
2．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（ ）
A．苯酚能和溴水迅速反应
B．液态苯酚能和钠反应放出H2
C．室温时苯酚不易溶于水
D．苯酚的水溶液具有酸性
答案 D
解析 A项，说明羟基使苯环中的氢原子更活泼；液态苯酚能与钠反应放出H2，但乙醇也能与钠反应放出H2，所以B不能说明，C也不能说明；D项，苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的—OH易电离，比醇羟基活泼，故D项可说明。
3．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是（ ）
答案 B
解析
中羟基与苯环直接连接，属于酚类，可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色；
中虽然有苯环，但羟基直接与—CH2—相连，属于醇类，不与FeCl3溶液反应；而NaI与FeCl3发生氧化还原反应2Fe3＋＋2I－===2Fe2＋＋I2，颜色发生变化。
4．有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。
下列各项事实不能说明上述观点的是（ ）
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
答案 B
解析 甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4（H＋）氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯酚中，苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位碳上的氢原子更活泼，更易被取代。
5．某样品苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是（ ）
①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看高锰酸钾酸性溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．③④B．①③④C．①④D．全部
答案 C
解析 苯酚极易被氧化，故能使KMnO4（H＋）溶液褪色，而苯不能，①可以作出判断；②的实验现象不明显，无法作出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故③不能作出判断；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，④可以作出判断。
6．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。
其中合理的步骤是（ ）
A．④⑤③B．⑥①⑤③
C．⑧①D．⑧②⑤③
答案 B
解析 根据乙醇不会和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，乙醇不会发生变化，但苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点是78℃，水的沸点是100℃，加热到78℃左右时，将乙醇全部蒸馏掉，剩下的为苯酚钠、NaOH溶液；最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚溶解度小，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后通过分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
7．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）
A．步骤①产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤②产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
答案 D
解析 因混合物中只有苯酚一种酚类，故可用FeCl3溶液检验残留苯酚，A项正确；苯酚具有还原性，可被KMnO4酸性溶液氧化，菠萝酯分子中含碳碳双键，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，B项正确；苯氧乙酸可与NaOH溶液发生中和反应，菠萝酯可在NaOH溶液中发生水解反应，C项正确；烯丙醇与溴水可发生反应，但产物菠萝酯也能与溴水反应，故不能用溴水检验烯丙醇，D项错误。
8．
是我国特产漆的主要成分，则漆酚不应具有的化学性质是（ ）
A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B．可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应
答案 C
解析 酚能与FeCl3溶液发生显色反应；漆酚侧链为不饱和烃基，不饱和烃基能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；酚羟基能与Na2CO3溶液反应，但由于酚类的酸性比碳酸弱，所以不能放出CO2；酚羟基的邻对位有3个H原子，故1mol漆酚能与3molBr2发生苯环上的取代反应，漆酚侧链含有不饱和键，能与Br2发生加成反应。
9．己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下图，下列有关叙述中正确的是（ ）
A．遇FeCl3溶液不能发生显色反应
B．可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应
C．1mol该有机物可以与5molBr2发生反应
D．该有机物分子中一定有16个碳原子共平面
答案 C
解析 该分子中有酚羟基，能跟FeCl3溶液发生显色反应。
分子中的酚羟基能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应。
己烯雌酚与Br2可在
上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，故1mol该有机物可以消耗5molBr2。
联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟
所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平面。
10．某种药物合成中间体的结构简式如图，有关该物质的说法不正确的是（ ）
A．属于芳香族化合物
B．能发生消去反应和酯化反应
C．能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应
D．1mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗5molNaOH
答案 D
解析 分子中含有苯环，为芳香族化合物，故A正确；B项，分子中含有醇羟基，可发生消去反应和酯化反应，故B正确；C项，含有的羟基、羧基均可与金属钠反应，含有的羧基还可与碳酸氢钠溶液反应，故C正确；分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH，故D错误。
[能力提升]
11．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
（1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D、E接________、__________接________。
（2）有关反应的化学方程式为_______________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？
怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
答案
（1）A B C F
（2）Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、
（3）该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气。
解析
（1）A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：
＋H2O＋CO2―→
＋NaHCO3，说明酸性H2CO3＞
，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。
（3）醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
12．
（1）白藜芦醇（
）广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌作用。
有关该物质的性质描述不正确的有________（填字母）。
①可以和NaHCO3溶液反应
②可以和NaOH溶液反应
③可以发生消去反应
④1mol该物质最多可以和7molH2反应
⑤1mol该物质最多可以和6molBr2反应
（2）A、B的结构简式如下：
①A分子中含有的官能团的名称是________________________________________________。
②A、B能否与NaOH溶液反应：
A________（填“能”或“不能”，下同），B________。
③A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是____________________。
④A、B各1mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol、________mol。
答案
（1）①③
（2）①羟基、碳碳双键 ②不能 能
③消去反应 ④1 2
解析
（1）苯酚的酸性比H2CO3弱，所以酚羟基不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，①不正确；酚羟基能与NaOH溶液反应，②正确；由于羟基连在苯环上，所以不能发生消去反应，③不正确；因含有2个苯环和1个
，所以1mol该物质最多可以与7molH2发生加成反应，④正确；因分子中含1个
，故可与1molBr2发生加成反应，在—OH的5个邻位、对位上都可与Br2发生取代反应（如图中放小球的位置：
），所以1mol该物质最多可以和6molBr2反应，⑤正确。
（2）①A中的官能团是（醇）羟基、碳碳双键。
②A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
③由A到B属于消去反应。
④A中含有1mol碳碳双键，消耗1mol单质溴，B中只有羟基的邻位H原子与单质溴发生取代反应，消耗2mol单质溴。
13．A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。
（1）写出下列物质的结构简式：
A______________________，B________________________________________________________________________，
C________________。
（2）A、C都能与Na、NaOH反应吗？
A、C都能与NaHCO3反应吗？
若能反应，完成它们的化学方程式（若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可）。
答案
（1）
（合理答案均可）
（2）A为
属芳香醇，能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。
C为甲基苯酚，属酚类，显酸性，可与Na、NaOH反应，但酸性比碳酸的弱，故不能与NaHCO3反应。
（答案合理即可）
解析 本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得A的结构简式为
，B为
C为
。
14.苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知：
CH3COOH
（1）写出C的结构简式：
___________________________________________________________。
（2）写出反应②的化学方程式：
_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）写出反应⑦的化学方程式：
_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）写出下列反应类型：
③________________，④______________。
（5）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是________（填字母）。
a．三氯化铁溶液b．碳酸氢钠溶液
c．石蕊溶液
答案
（1）
（2）
＋CH3COOH
（3）
（4）加成反应 消去反应 （5）a
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