《中药化学》课程教学大纲.docx

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《中药化学》课程教学大纲

《中药化学》课程教学大纲

适用专业

理论

学时

实验

学时

网络

学时

总学时

学分

中药学

54

108

3

9

先修课程

《中药学》、《无机化学》、《物理化学》、《有机化学》、《分析化学》、《仪器分析》

课程英文名称

ChemistryofChineseMedicine

一、课程简介

中药学专业的培养目标是培养具备中医药学基础理论、基本知识、基本技能以及相关的药学、中医学等方面的知识和能力，能在中药生产、检验、流通、使用、研究与开发等领域从事标准化中药材生产和鉴定、中药炮制与制剂、中药质量与分析、中药药理与安全性评价及临床合理用药等方面工作，并具备将来在中药教育、管理、国际交流及文化传播等行业发展的潜能，最终形成科学基础、思想品德、实践能力、人文素质全面发展的复合型专业人才。

《中药化学》是一门结合中医药基本理论，运用现代科学技术，特别是运用化学及物理学的理论和方法研究中药化学成分的学科，是中药类专业的一门专业课或专业基础课。

《中药化学》是学生在学习中药学、有机化学、分析化学（主要是仪器分析）等课程后进行教学。

本课程的主要内容是中药中主要类型化合物（如苷类、黄酮类、生物碱类等）的基本概念、基本结构及分类、理化性质、提取分离、检识、结构鉴定等基本理论、基本知识、基本技能；某些常见中药中所含主要化学成分的结构、性质、提取、分离及检识和鉴定。

通过对本课程的理论学习和实验操作，掌握中药中所含有效成分的结构类型、理化性质、提取、分离、检识的基本理论、基本知识和基本技能；熟悉中药所含有效成分的结构鉴定方法；了解各类型化学成分的生物合成途径及中药复方药效物质基础研究的一般方法，为中药药剂学、中药鉴定学，中药炮制学等课程及将来从事中药的研究、生产、检验工作，为实现中药现代化奠定化学成分方面的基础。

《中药化学》是一门实践性很强的学科。

其教学内容要突出为中药现代化和产业化服务的指导思想，注意理论联系实际，既要与我国经济发展和社会进步情况相适应，又要突出科学性、先进性和时代感，充分反映本学科的新进展、新成就以及相关学科的理论成果和技术进步在本学科中的应用。

在实验教学中，注重培养学生严肃认真的工作作风、实事求是的科学态度、分析问题和解决问题的能力，并能熟练运用各种提取分离手段，对常用中药中有效成分设计出合理的提取、分离、检识和鉴定方法。

为提高学生的基本实验技能，培养学生创新能力，加强学科之间的交融、拓宽学生的知识面，将本课程教学内容主要分为三大模块进行介绍：

（1）总论部分主要对中药化学在中药现代化和产业化中的作用，对中药中各类化学成分的提取、分离方法进行全面而系统的介绍。

（2）各论部分主要对中药中各类化学成分类型包括苯丙素类、醌类、黄酮类、萜类及挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类。

生物碱等化合物的结构特点、理化性质、提取分离及检识和鉴定方法进行介绍。

（3）为拓宽学生的知识面，对中药复方药效物质基础研究的意义、必要性、研究进展、研究思路及新方法和新技术进行介绍。

本课程总学时162学时，其中课堂讲授54学时，实验教学108学时。

二、教学目标

中药学专业的培养目标为具备中医药学基础理论、基本知识、基本技能以及相关的药学、中医学等方面的知识和能力，能在中药生产、检验、流通、使用、研究与开发等领域从事标准化中药材生产和鉴定、中药炮制与制剂、中药质量与分析、中药药理与安全性评价及临床合理用药等方面工作，并具备将来在中药教育、管理、国际交流及文化传播等行业发展的潜能，最终形成科学基础、思想品德、实践能力、人文素质全面发展的复合型专业人才。

结合中药学的培养目标及中药化学在中药生产、检验、流通、使用、研究与开发等领域中发挥的作用，按知识、能力、素质等目标制定本课程的教学目标，具体分述如下：

【知识教学目标】

1.掌握中药中主要类型化学成分的概念、基本化学结构及结构特点、重要的理化性质、常用的提取分离方法、检识方法；某些类（黄酮类）化学成分的波谱特征及结构确定方法；

2.掌握中药秦皮、槐米、穿心莲、麻黄、黄连、防己、苦参中所含主要化学成分的结构类型，重要理化性质、提取分离、检识方法；

3.熟悉主要类型化学成分的分类，熟悉某些类型化学成分的波谱特征（强心苷、甾体皂苷等），熟悉大黄、丹参、葛根、黄芩、青蒿、薄荷、人参、甘草、柴胡、洋金花、乌头中所含主要化合物的结构类型，主要理化性质、提取分离、检识方法；

4.了解中药化学成分生物合成途径，各类化合物的分布，主要生物活性；了解中药苦杏仁、前胡、紫草、延胡索、马钱子的主要化合物结构类型及活性；

5.了解中药化学在中药研究开发中的地位和作用，中药化学成分研究的一般途径和方法。

【能力培养目标】

1.能够熟练应用常用的提取方法（如煎煮法、回流法、连续回流法和水蒸气蒸馏法、超声提取法等）；具有分离、精制中药中有效成分的技能；能熟练使用各种色谱、光谱、化学方法检测中药中的有效成分。

2.能够正确观察、记录实验现象，具有一定分析问题和解决问题的能力；对常用中药中有效成分能设计出合理的提取、分离、检识和鉴定方法。

3.具有初步的科研能力和新药开发能力。

【素质教育目标】

1.具有较强的专业基础知识素质；

2.具有尊重科学、实事求是、创新求实的精神和质量第一的观念；

3.具备独立分析问题和解决问题的能力；

4.具备运用现代科学技术与方法进行中药学科学研究的基本能力及自主学习和终身学习的能力；

5.具有良好的沟通能力及团队合作精神；

6.具有良好的药学专业职业素质和职业道德；

7.树立依法工作的法律观念，学会用法律保护他人和自身的权益。

三、课程学时分配表

序号

教学内容

学时分配

讲课

实验

网络

学习

教学方法

第一章

绪论

2

第一节

第二节

中药化学的研究对象和任务

中药有效化合物与药效物质基础

1

第三节

第四节

中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用

中药及天然药物的有效成分研究概况与发展趋向

1

第二章

中药化学成分的一般研究方法

8

第一节

中药化学成分及生物合成简介

1

第二节

中药有效成分的提取分离方法

5

第三节

中药有效成分化学结构的研究方法

2

第三章

糖和苷类化合物

4

第一节

糖类化合物

2

第二节

苷类化合物

2

第四章

醌类化合物

4

第一节

第二节

第三节

概述

醌类化合物的结构与分类

醌类化合物的理化性质

2

第四节

第五节

第六节

第七节

醌类化合物的提取与分离

醌类化合物的检识

醌类化合物的结构研究

含醌类化合物的中药实例

2

第五章

苯丙素类化合物

2

第一节

第二节

第三节

第四节

概述

简单苯丙素

香豆素

木脂素

2

第六章

黄酮类化合物

8

第一节

第二节

第三节

概述

黄酮类化合物的结构与分类

黄酮类化合物的理化性质

2

第四节

黄酮类化合物的提取分离

2

第五节

黄酮类化合物的检识

1

第六节

第七节

黄酮类化合物的结构研究

含黄酮类化合物的中药实例

3

讨论式教学

第七章

萜类和挥发油

6

第一节

萜类

3

第二节

挥发油

3

第八章

三萜类化合物

4

第一节

第二节

第三节

概述

三萜类化合物的结构与分类

三萜类化合物的理化性质和溶血作用

2

第四节

第五节

第六节

第七节

三萜类化合物的提取与分离

三萜类化合物的检识

三萜类化合物的结构研究

含三萜皂苷类化合物的中药实例

2

第九章

甾体类化合物

4

第一节

第二节

概述

强心苷类化合物

2

第三节

第四节

第五节

第六节

第七节

甾体皂苷

C21甾体化合物

植物甾醇

胆汁酸类化合物

昆虫变态激素

2

第十章

生物碱

8

第一节

第二节

概述

生物碱的结构与分类

2

第三节

生物碱的理化性质

2

第四节

生物碱的提取与分离

2

第五节

第六节

第七节

生物碱的检识

生物碱的结构研究

含生物碱的中药实例

2

讨论式教学

第十一章

第十二章

鞣质

其他成分

2

第十三章

中药复方药效物质基础研究

2

合计

54

总计

备注：

教学方法默认为课堂讲授，使用自主式学习—讨论式教学方法等其他方法时，要在“教学方法”栏注明。

四、课程教学内容、基本要求

第一章绪论

【教学重点和难点】

1.《中药化学》课程的性质、研究内容；

2.《中药化学》的作用及在本专业中所处的地位、学习《中药化学》的目的意义；

3.本学科的发展概况、主要研究方法和研究方向等。

【教学内容】

1.中药化学的含义、课程内容、任务和研究范围及其在本专业中的地位；

2.中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用；

3.当前中药研究概况、研究方法和今后发展的趋势。

【教学要求】

1.掌握《中药化学》课程的性质、研究内容；

2.熟悉《中药化学》的作用及在本专业中所处的地位；

3.了解中药研究概况、研究方法和今后发展的趋势。

【学时分配】

2学时。

【其它教学环节】

无。

第二章中药化学化合物研究的一般方法

【教学重点和难点】

1.教学重点：

中药有效成分常用提取方法，中药有效成分的分离精制方法包括溶剂法、

沉淀法、分馏法、膜分离法、色谱分离法，各种方法的选择应用、应用前提及其相互关系；中药有效成分化学结构的研究方法包括UV、IR、NMR、MS；

2.教学难点：

溶剂法，结晶法，色谱分离法，1H-NMR谱在结构确定中的应用。

【教学内容】

1.中药中所含各类化学成分及主要生物合成途径简介；

2.中药有效成分提取方法：

溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法、超临界流体萃取法及

超声波提取法等；

3.中药有效成分的分离精制方法：

溶剂法、沉淀法、分馏法、膜分离法、结晶法及色谱

分离法；

4.中药有效成分化学结构研究方法：

中药化学成分的结构鉴定程序、紫外光谱、红外

光谱、核磁共振谱（一维谱：

1H-NMR谱、13C-NMR谱、DEPT谱；二维谱：

1H-1HCOSY

谱、HMQC谱、HMBC谱的应用简介）、质谱（EI-MS、FD-MS、FAB-MS、MS/MS等）、

旋光谱、圆二色谱等在中药化学成分结构研究中的应用及晶体X射线衍射法简介。

【教学要求】

1.掌握中药化学成分的类型、一般理化性质、提取、分离的一般方法；

2.熟悉中药化学成分结构研究的一般程序及波谱法在结构研究中的应用；

3.了解中药化学成分主要生物合成途径。

【学时分配】

8学时。

【其它教学环节】

课后练习，课下答疑。

第三章糖和苷类化合物

【教学重点和难点】

1.教学重点：

苷类的结构与分类，苷键的裂解，糖类的提取分离；

2.教学难点：

苷键的裂解。

【教学内容】

1.糖和苷类的含义和分布；

2.糖和苷类的结构与分类；

3.糖和苷类的理化性质及检识：

性状、溶解性、旋光性、化学反应及其在结构鉴定和检识中的应用；

4.苷键的裂解：

酸催化水解、碱催化水解、酶催化水解、乙酰解反应、氧化开裂反应等；

5.糖和苷类的提取与分离方法；

6.糖和苷类的检识方法；

7.苷类的结构研究：

化学法、波谱分析法（重点是NMR谱及MS谱法）。

【教学要求】

1.掌握糖和苷类化合物的含义、结构特点；一般理化性质：

溶解性、旋光性、化学性质和检识方法；

2.掌握糖和苷类的一般提取、分离方法及注意事项；

3.掌握苷类分类及代表化合物；

4熟悉糖类分类；苷类结构研究的一般程序及方法；

5.了解糖和苷类的生物活性和分布。

【学时分配】

4学时。

【其它教学环节】

课下答疑。

第四章醌类化合物

【教学重点和难点】

1.教学重点：

蒽醌类化合物的理化性质：

性状、升华性、溶解度、酸碱性、显色反应；

蒽醌类化合物的提取分离（游离蒽醌的pH梯度萃取法）；

2.教学难点：

蒽醌类化合物的酸性强弱及规律，游离蒽醌的pH梯度萃取法。

【教学内容】

1.醌类化合物的含义、分布和生理活性；

2.醌类化合物的结构类型和分类；

3.醌类化合物的理化性质：

性状、升华性、溶解度、酸碱性、显色反应；

4.蒽醌类化合物的提取分离方法；

5.蒽醌类化合物的检识方法；

6.蒽醌类化合物的结构测定：

化学法（甲基化反应、乙酰化反应），波谱分析法（紫外光谱、红外光谱、1H-NMR谱、13C-NMR谱及MS谱）；

7.实例：

大黄、丹参、紫草。

【教学要求】

1.掌握醌类化合物的理化性质和检识方法；

2.掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法；

3.熟悉蒽醌类化合物的波谱分析；

4.了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。

【学时分配】

4学时

【其它教学环节】

实验，课下答疑

第五章苯丙素类化合物

【教学重点和难点】

1.教学重点：

香豆素类和木脂素类化合物的理化性质，检识方法，香豆素类化合物的提

取分离；

2.教学难点：

香豆素类的理化性质、检识方法（各种显色反应）。

【教学内容】

1.苯丙素（烯、醇、醛、酸）类、香豆素类和木脂素类的结构类型、分类、生源途径和生理活性。

2.香豆素类和木脂素类化合物的理化性质和显色反应；

3.香豆素类和木脂素类化合物的提取、分离方法；

4.香豆素类和木脂素类化合物的检识方法；

5.香豆素和木脂素的结构测定（以波谱法为主）；

6.实例：

秦皮、前胡、五味子。

【教学要求】

1.掌握香豆素和木脂素的理化性质和检识方法；

2.掌握香豆素的提取、分离方法；

3.熟悉香豆素和木脂素的结构和分类；

4.熟悉香豆素和木脂素的波谱分析；

5.了解苯丙素类、香豆素和木脂素的分布、生源途径和生理活性。

【学时分配】

2学时。

【其它教学环节】

实验，布置作业，查阅文献，课下答疑等。

第六章黄酮类化合物

【教学重点和难点】

1.教学重点：

黄酮类化合物的理化性质：

溶解性、酸碱性、显色反应；黄酮类化合物的

分离（聚酰胺色谱、羟丙基葡聚糖凝胶色谱），黄酮类化合物的结构测定：

UV光谱（黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、查耳酮、橙酮等在甲醇中的UV光谱特征及诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响）、1H-NMR谱；

2.教学难点：

黄酮类化合物聚酰胺色谱分离，1H-NMR谱在结构测定中的应用。

【教学内容】

1.黄酮类化合物的含义、分布和生理活性；

2.黄酮类化合物的生源途径、结构类型和分类；

3.黄酮类化合物的理化性质：

性状、溶解度、酸碱性、显色反应（基于黄酮母核的反应和基于取代基的反应）；

4.黄酮类化合物的提取、分离方法；

5.黄酮类化合物的检识方法；

6.黄酮类化合物的结构测定：

UV光谱（黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、查耳酮、橙酮等在甲醇中的UV光谱特征及诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响）、NMR谱（1H-NMR谱和13C-NMR谱）、MS谱（黄酮和黄酮醇类苷元的EI-MS谱及黄酮苷MS谱）；

7.实例：

槐花，黄芩，葛根，银杏叶。

【教学要求】

1.掌握黄酮类化合物的理化性质和检识方法；

2.掌握黄酮类化合物的提取、分离方法；

3.掌握黄酮类化合物的结构测定；

4.熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类；

5.了解黄酮类化合物的含义、生源途径、分布及生理活性。

【学时分配】

8学时。

【其它教学环节】

实验，布置作业，课堂讨论，课下答疑。

第七章萜类化合物和挥发油

【教学重点和难点】

1.教学重点：

环烯醚萜类化合物的结构与分类，挥发油的理化性质、提取分离；

2.教学难点：

挥发油的提取与分离。

【教学内容】

1.萜的含义、分类和生源途径；

2.单萜类的结构与分类，环烯醚萜类的结构与分类，提取实例；倍半萜类的结构与分类，二萜类的结构与分类，二倍半萜类的结构与分类；

3.萜类化合物的理化性质，物理性质：

性状，旋光性，溶解度；化学性质：

加成反应等；

4.萜类化合物的提取与分离；

5.萜类化合物的检识及结构研究；

6.挥发油；

（1）挥发油的组成；

（2）挥发油的理化性质；

（3）挥发油的提取、分离方法；

（4）挥发油的检识与鉴定方法；

（5）实例：

薄荷、肉桂。

【教学要求】

1.掌握挥发油的组成、通性和检识方法；

2.掌握挥发油的提取、分离方法；

3.熟悉萜类的结构特点和分类；

4.熟悉萜类的提取与分离方法；

5.了解萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。

【学时分配】

4学时。

【其它教学环节】

实验，布置作业，课下答疑。

第八章三萜类化合物

【教学重点和难点】

1.教学重点：

三萜及其苷类化合物的结构类型和分类，三萜及其苷类化合物的理化性质，

三萜及其苷类的提取与分离；

2.教学难点：

三萜及其苷类的提取与分离。

【教学内容】

1.三萜和三萜类皂苷的含义、生源途径、分布和生理活性；

2.三萜及其苷类化合物的结构类型和分类：

四环三萜（羊毛脂甾烷型、大戟烷型、达玛烷型、葫芦素烷型、原萜烷型、楝烷型、环菠萝蜜烷型）和五环三萜（齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型等）；

3.三萜类化合物的理化性质：

性状及溶解度、发泡性、溶血性、呈色反应、沉淀反应、水解反应；

4.三萜类化合物的提取与分离方法；

5.三萜类化合物的检识方法；

6.三萜类化合物的结构测定；

7.实例：

人参、甘草、柴胡。

【教学要求】

1.掌握三萜及其苷类的理化性质和检识方法；

2.掌握三萜及其苷类的提取、分离方法；

3.熟悉三萜及其苷类的结构测定方法；

4.熟悉三萜及其苷类的结构类型和分类；

5.了解三萜和三萜类皂苷的含义、生源途径、分布和生理活性。

【学时分配】

4学时。

【其它教学环节】

实验，布置作业，课下答疑。

第九章甾体类化合物

【教学重点和难点】

1.教学重点：

强心苷结构类型及理化性质，甾体皂苷、强心苷的提取、分离方法；

2.教学难点：

强心苷的水解反应。

【教学内容】

1.甾体类化合物的定义、生源途径、分布及生理活性；

2.强心苷、甾体皂苷、C21甾体化合物、植物甾醇、胆汁酸、昆虫变态激素的结构和分类；

3.强心苷、甾体皂苷、胆汁酸的理化性质、显色反应；

4.强心苷、甾体皂苷、胆汁酸的提取、分离方法；

5.强心苷、甾体皂苷、胆汁酸的检识方法；

6.强心苷、甾体皂苷的结构测定，UV光谱、IR光谱、1H-NMR谱和13C-NMR谱以及MS谱；

7.实例：

毛花洋地黄、黄花夹竹桃、羊角拗、蟾蜍强心成分、麦冬、薤白、牛黄、熊胆。

【教学要求】

1.掌握强心苷、甾体皂苷的提取、分离方法；

2.掌握强心苷、甾体皂苷的结构测定；

3.熟悉强心苷、甾体皂苷、胆汁酸的结构类型、理化性质和检识方法；

4.了解甾体类化合物的含义、生源途径、分类和生理活性以及植物甾醇、C21甾体化合物、昆虫变态激素的结构特点与一般性质。

【学时分配】

4学时。

【其它教学环节】

实验，课下答疑。

第十章生物碱

【教学重点和难点】

1.教学重点：

生物碱的结构类型，生物碱的理化性质：

性状、旋光性、溶解度、碱性、

沉淀反应、显色反应，生物碱的提取分离及检识；

2.教学难点：

生物碱的碱性概念，碱性大小表示方法及影响碱性大小的因素；生物碱的

提取分离及检识

【教学内容】

1.生物碱的含义、分布、生源途径、存在和生理活性；

2.生物碱的分类；

3.生物碱的理化性质：

性状、旋光性、溶解度、碱性、沉淀反应、显色反应；

4.生物碱的提取、分离方法；

5.生物碱的检识方法；

6.生物碱的结构测定：

化学法、波谱分析；

7.实例：

麻黄、延胡索、黄连、洋金花、苦参、汉防己、马钱子、乌头、紫杉。

【教学要求】

1.掌握生物碱的理化性质、提取、分离和检识方法；

2.掌握主要生物碱的结构，熟悉主要生物碱的生理活性；

3.熟悉生物碱的结构研究方法；

4.了解生物碱的含义、生源途径、分类、分布和生理活性。

【学时分配】

8学时。

【其它教学环节】

实验，布置作业，分组讨论，课下答疑。

第十一章鞣质

【教学重点和难点】

1.教学重点：

鞣质的理化性质及提取分离；

2.教学难点：

鞣质的分类。

【教学内容】

1.鞣质的含义、分类和生理活性；

2.鞣质的理化通性；

3.鞣质的提取、分离和检识方法；

4.鞣质的结构测定。

【教学要求】

1.掌握鞣质的结构类型、理化性质；

2.掌握鞣质的提取、分离和检识方法；

3.熟悉鞣质的结构鉴定方法；

4.了解鞣质的含义、分类和生理活性。

【学时分配】

1学时。

【其它教学环节】

课下答疑。

第十二章其他类化合物

【教学重点和难点】

1.教学重点：

脂肪酸类化合物，有机含硫化合物、蛋白质和酶类化合物、矿物质的分类；提取分离方法；

2.教学难点：

脂肪酸类化合物，有机含硫化合物、蛋白质和酶类化合物的提取分离。

【教学内容】

1.脂肪酸类及其相关化合物；

2.有机含硫化合物；

3.氨基酸、环肽、蛋白质和酶；

4.矿物质。

【教学要求】

1.掌握其他化合物的提取、分离方法；

2.熟悉其他化合物的理化性质和检识方法；

3.了解其他化合物的类别及生理活性。

【学时分配】

1学时。

【其它教学环节】

课下答疑。

第十三章中药复方药效物质基础的化学研究

【教学重点和难点】

1.教学重点：

中药复方药效物质基础研究的意义、必要性、研究思路和方法；

2.教学难点：

中药复方药效物质基础研究思路和方法。

【教学内容】

1.以科技部中药现代化科技产业行动计划、国家中医药管理局近年关于中医药现代化研究发展战略研讨资料为主导思想，阐述中药复方药效物质基础研究的现状与存在的主要问题；

2.中药复方药效物质基础研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势。

【教学要求】

1.了解中药复方药效物质基础的化学研究的重要作用和特殊性；

2.了解中药复方药效物质基础化学研究的现状、存在的主要问题；

3.了解中药复方药效物质基础化学研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势。

【学时分配】

2学时。

【其它教学环节】

无

五、课程考核与评价办法

1.本课程闭卷考试。

2.试卷题型及分布如下：

结构类型题（10）、单选题（20分），多选题（10分）、名词解释（10分）、简答题（20），流程题（20分），结构解析题（10分）。

其中理解应用性题目所占比例为40~50%。

【成绩比例分配】

平时成绩和期末成绩所占比例分别为40%和60%。

【形成性评价】

1.形成性评价单元分布情况