高中人教版《有机化学基础》必记知识点很好的.docx

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高中人教版《有机化学基础》必记知识点很好的

高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点

一、必记重要的物理性质

二、必记重要的反应

三、必记各类烃的代表物的结构、特性

四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

五、必记有机物的鉴别

六、必记混合物的分离或提纯(除杂)

七、必记有机物的结构

八、必记重要的有机反应及类型

九、必记重要的有机反应及类型

十、必记一些典型有机反应的比较

十一、必记常见反应的反应条件

十二、必记几个难记的化学式

十三、必记烃的来源--石油的加工

十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程)

十五、煤的加工

十六、必记有机实验问题 

十七、必记高分子化合物知识

 

河南省卢氏县第一高中化学组编

16必记《有机化学基础》知识点2012-6-13

一、必记重要的物理性质

难溶于水的有:

各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。

苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。

1、含碳不是有机物的为:

CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。

2.有机物的密度

(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:

各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)

(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:

多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯

3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]

常见气态:

①烃类:

一般N(C)≤4的各类烃注意:

新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

②衍生物类:

一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。

4.有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:

☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;

☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;

☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);

☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;

☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。

5.有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:

☆甲烷:

无味;乙烯:

稍有甜味(植物生长的调节剂)

☆液态烯烃:

汽油的气味;乙炔:

无味

☆苯及其同系物:

特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。

☆C4以下的一元醇:

有酒味的流动液体;乙醇:

特殊香味

☆乙二醇、丙三醇(甘油):

甜味(无色黏稠液体)

☆苯酚:

特殊气味;乙醛:

刺激性气味;乙酸:

强烈刺激性气味(酸味)

☆低级酯:

芳香气味;丙酮:

令人愉快的气味

6、研究有机物的方法

 

质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。

二、必记重要的反应

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

有机物:

①通过加成反应使之褪色:

含有

、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色:

酚类

注意:

苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色:

含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)

注意:

纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色:

液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

有机物:

含有

、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)

3.与Na反应的有机物:

含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物:

常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应,加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)

与Na2CO3反应的有机物:

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;

与NaHCO3反应的有机物:

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质

羧酸铵、氨基酸、蛋白质。

5.银镜反应的有机物

(1)发生银镜反应的有机物:

含有—CHO的物质:

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)

(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:

(双2银渐氨,白沉恰好完)

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反应条件:

碱性、水浴加热

若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

(4)实验现象:

①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出

(5)有关反应方程式:

AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

银镜反应的一般通式:

RCHO+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

甲醛(相当于两个醛基):

HCHO+4Ag(NH3)2OH

4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛:

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH

4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸:

HCOOH+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

葡萄糖:

(过量)

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

(6)定量关系:

—CHO~2Ag(NH3)2OH~2AgHCHO~4Ag(NH3)2OH~4Ag

6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应

除上边含醛基物质外,还有含羧基的物质。

配法(碱10铜2毫升3),反应条件:

检验醛基必加热。

有关反应方程式:

2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO+4Cu(OH)2

CO2+2Cu2O↓+5H2O

OHC-CHO+4Cu(OH)2

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O

HCOOH+2Cu(OH)2

CO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

(6)定量关系:

-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O↓;—COOH~½Cu(OH)2~½Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)

7.能发生水解反应的有机物是:

卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或

8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:

酚类化合物。

9.能跟I2发生显色反应的是:

淀粉。

10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:

含苯环的天然蛋白质。

三、必记各类烃的代表物的结构、特性

类别

烷烃

烯烃

炔烃

苯及同系物

通式

CnH2n+2(n≥1)

CnH2n(n≥2)

CnH2n-2(n≥2)

CnH2n-6(n≥6)

代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr

16

28

26

78

碳碳键长(×10-10m)

1.54

1.33

1.20

1.40

键角

109°28′

约120°

180°

120°

分子形状

四面体锯齿碳

至少6个原子

共平面型

至少4个原子

同一直线型

至少12个原子共平面(正六边形)

主要化学性质

光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色

跟X2、H2、HX、H2O加成,易被氧化;可加聚

跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料

跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应

表示分子结构的“六式二型”:

分子式、最简式(实验式)、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。

四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结构结点

主要化学性质

卤代烃

一卤代烃:

R—X

多元饱和卤代烃:

CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

(Mr:

109)

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应;且有几种H生成几种烯

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

一元醇:

R—OH

饱和多元醇:

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

(Mr:

32)

C2H5OH

(Mr:

46)

羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应;有几种H就生成几种烯。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:

乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

R—O—R′

醚键

C2H5OC2H5

(Mr:

74)

C—O键有极性

性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚羟基

—OH

(Mr:

94)

—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛基

HCHO

(Mr:

30)

(Mr:

44)

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。

1.与H2加成为醇

2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

羰基

(Mr:

58)

有极性、能加成

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

(Mr:

60)

受羰基影响,O—H能电离出H+,

受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)

酯基

HCOOCH3

(Mr:

60)

(Mr:

88)

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯

RONO2

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

易爆炸

硝基化合物

R—NO2

硝基—NO2

一硝基化合物较稳定

一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸

氨基酸

RCH(NH2)COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

(Mr:

75)

—NH2能以配位键

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