高中人教版《有机化学基础》必记知识点很好的.docx
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高中人教版《有机化学基础》必记知识点很好的
高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点
一、必记重要的物理性质
二、必记重要的反应
三、必记各类烃的代表物的结构、特性
四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
五、必记有机物的鉴别
六、必记混合物的分离或提纯(除杂)
七、必记有机物的结构
八、必记重要的有机反应及类型
九、必记重要的有机反应及类型
十、必记一些典型有机反应的比较
十一、必记常见反应的反应条件
十二、必记几个难记的化学式
十三、必记烃的来源--石油的加工
十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程)
十五、煤的加工
十六、必记有机实验问题
十七、必记高分子化合物知识
河南省卢氏县第一高中化学组编
16必记《有机化学基础》知识点2012-6-13
一、必记重要的物理性质
难溶于水的有:
各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。
1、含碳不是有机物的为:
CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。
2.有机物的密度
(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:
各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)
(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:
多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
常见气态:
①烃类:
一般N(C)≤4的各类烃注意:
新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
②衍生物类:
一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。
4.有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);
☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
☆甲烷:
无味;乙烯:
稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆液态烯烃:
汽油的气味;乙炔:
无味
☆苯及其同系物:
特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆C4以下的一元醇:
有酒味的流动液体;乙醇:
特殊香味
☆乙二醇、丙三醇(甘油):
甜味(无色黏稠液体)
☆苯酚:
特殊气味;乙醛:
刺激性气味;乙酸:
强烈刺激性气味(酸味)
☆低级酯:
芳香气味;丙酮:
令人愉快的气味
6、研究有机物的方法
质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。
二、必记重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
有机物:
①通过加成反应使之褪色:
含有
、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:
酚类
注意:
苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:
含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
注意:
纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
有机物:
含有
、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
3.与Na反应的有机物:
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:
常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应,加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
与NaHCO3反应的有机物:
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
羧酸铵、氨基酸、蛋白质。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
(双2银渐氨,白沉恰好完)
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:
碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象:
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:
AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸:
HCOOH+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖:
(过量)
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系:
—CHO~2Ag(NH3)2OH~2AgHCHO~4Ag(NH3)2OH~4Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
除上边含醛基物质外,还有含羧基的物质。
配法(碱10铜2毫升3),反应条件:
检验醛基必加热。
有关反应方程式:
2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2
RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2
CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2
HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2
CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
(6)定量关系:
-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O↓;—COOH~½Cu(OH)2~½Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)
7.能发生水解反应的有机物是:
卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:
酚类化合物。
9.能跟I2发生显色反应的是:
淀粉。
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:
含苯环的天然蛋白质。
三、必记各类烃的代表物的结构、特性
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-10m)
1.54
1.33
1.20
1.40
键角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
四面体锯齿碳
至少6个原子
共平面型
至少4个原子
同一直线型
至少12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O加成,易被氧化;可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料
跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应
表示分子结构的“六式二型”:
分子式、最简式(实验式)、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。
四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
(Mr:
109)
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应;且有几种H生成几种烯
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇:
R—OH
饱和多元醇:
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
(Mr:
32)
C2H5OH
(Mr:
46)
羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应;有几种H就生成几种烯。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
(Mr:
74)
C—O键有极性
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
(Mr:
94)
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛
醛基
HCHO
(Mr:
30)
(Mr:
44)
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
羰基
(Mr:
58)
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
羧基
(Mr:
60)
受羰基影响,O—H能电离出H+,
受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
(Mr:
60)
(Mr:
88)
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
(Mr:
75)
—NH2能以配位键