最新电大《药物化学》重点复习考试题库及参考答案.docx

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最新电大《药物化学》重点复习考试题库及参考答案

电大《药物化学》期末复习考试题库及参考答案一、单项选择题1.凡具有治疗、预防、缓解和诊断疾病或调节生理功能、符合药品质量标准并经政府有关部门批准的化合物,称为(A)A.化学药物B.无机药物C.合成有机药物D.天然药物E.药物2.下列巴比妥类药物中,镇静催眠作用属于超短时效的药物是(E)A.巴比妥B.苯巴比妥C.异戊巴比妥D.环己巴比妥E.硫喷妥钠3.有关氯丙嗪的叙述,正确的是(B)A.在发现其具有中枢抑制作用的同时,也发现其具有抗组胺作用,故成为三环类抗组胺药物的先导化合物B.大剂量可应用于镇吐、强化麻醉及人工冬眠C.2位引入供电基,有利于优势构象的形成D.与γ-氨基丁酸受体结合,为受体拮抗剂E.化学性质不稳定,在酸性条件下容易水解4.苯并氮卓类药物最主要的临床作用是(C)中枢兴奋抗癫痫抗焦虑抗病毒消炎镇痛A.B.C.D.E.5.氯苯那敏属于组胺H受体拮抗剂的哪种结构类型(C)1乙二胺类哌嗪类丙胺类三环类氨基醚类A.B.C.D.E.6.卡托普利分子结构中具有下列哪一个基团(A)A.巯基B.酯基C.甲基D.呋喃环E.丝氨酸7.解热镇痛药按结构分类可分成(D)A.水杨酸类、苯胺类、芳酸类B.芳酸类、水杨酸类、吡唑酮类C.巴比妥类、水杨酸类、芳酸类D.水杨酸类、吡唑酮类、苯胺类8.临床上使用的布洛芬为何种异构体(D)A.左旋体B.右旋体C.内消旋体D.外消旋体E.30%的左旋体和70%右旋体混合物。

9.环磷酰胺的作用位点是(C)A.干扰DNA的合成B.作用于DNA拓扑异构酶C.直接作用于DNAD.均不是10.那一个药物是前药(B)A.西咪替丁B.环磷酰胺C.赛庚啶D.昂丹司琼E.利多卡因11.有关阿莫西林的叙述,正确的是(D)A.临床使用左旋体B.只对革兰氏阳性菌有效C.不易产生耐药性D.容易引起聚合反应E.不能口服12.喹诺酮类药物的抗菌机制是(A)A.抑制DNA旋转酶和拓扑异构酶B.抑制粘肽转肽酶C.抑制细菌蛋白质的合成D.抑制二氢叶酸还原酶E.与细菌细胞膜相互作用,增加细胞膜渗透性13.关于雌激素的结构特征叙述不正确的是(A)A.3-羰基B.A环芳香化C.13-角甲基D.17-β-羟基14.一老年人口服维生素D后,效果并不明显,医生建议其使用相类似的药物阿法骨化醇,原因是(B)A.该药物1位具有羟基,可以避免维生素D在肾脏代谢失活B.该药物1位具有羟基,无需肾代谢就可产生活性C.该药物25位具有羟基,可以避免维生素D在肝脏代谢失活D.该药物25位具有羟基,无需肝代谢就可产生活性E.该药物为注射剂,避免了首过效应。

15.药物的代谢过程包括(A)

A.从极性小的药物转化成极性大的代谢物B.从水溶性大的药物转化成水溶性小的代谢物C.从脂溶性小的药物转化成脂溶性大的代谢物D.一般不经结构转化可直接排出体外16.下列药物中,其作用靶点为酶的是(D)A.硝苯地平B.雷尼替丁C.氯沙坦D.阿司匹林E.盐酸美西律17.下列药物中,哪一个是通过代谢研究发现的(A)A.奥沙西泮B.保泰松C.5-氟尿嘧啶D.肾上腺素E.阿苯达唑18.结构上没有含氮杂环的镇痛药是(B)A.盐酸吗啡B.盐酸美沙酮C.芬太尼D.喷他佐辛19.利多卡因比普鲁卡因作用时间长的主要原因是(E)A.普鲁卡因有芳香第一胺结构B.普鲁卡因有酯基C.利多卡因有酰胺结构D.利多卡因的中间连接部分较普鲁卡因短E.酰胺键比酯键不易水解20.非选择性β-受体阻滞剂普萘洛尔的化学名是(C)异丙氨基对(甲氧基乙基)苯氧基丙醇A.1--3-[-2-]-2-(,二甲基苯氧基)丙胺B.1-26--2-异丙氨基(萘氧基)丙醇C.1--3-1--2-,,丙三醇三硝酸酯D.123-,二甲基(,二甲苯基氧基)戊酸E.22--5-25-21.能够选择性阻断β受体的药物是(C)1A.普萘洛尔B.拉贝洛尔C.美托洛尔D.维拉帕米E.奎尼丁22.有关西咪替丁的叙述,错误的是(E)A.第一个上市的H受体拮抗剂2B.具有多晶型现象,产品晶型与生产工艺有关C.是P450酶的抑制剂D.主要代谢产物为硫氧化物E.本品对湿、热不稳定,在少量稀盐酸中,很快水解23.阿司匹林的结构表现,它是(A)A.酸性B.碱性C.中性D.水溶性24.属于亚硝基脲类的抗肿瘤药物是(C)A.环磷酰胺B.塞替派C.卡莫司汀D.白消安E.顺铂25.能引起骨髓造血系统的损伤,产生再生障碍性贫血的药物是(B)A.氨苄西林B.氯霉素C.泰利霉素D.阿齐霉素E.阿米卡星26.从理论上讲,头孢菌素类母核可产生的旋光异构体有(B)A.2个B.4个C.6个D.8个27.从结构分析,克拉霉素属于(B)A.β-内酰胺类B.大环内酯类C.氨基糖甙类D.四环素类28.在地塞米松C-6位引入氟原子,其结果是(C)A.抗炎强度增强,水钠潴留下降B.作用时间延长,抗炎强度下降C.水钠潴留增加,抗炎强度增强D.抗炎强度不变,作用时间延长E.抗炎强度下降,水钠潴留下降29.药物Ⅱ相生物转化包括(D)A.氧化、还原B.水解、结合C.氧化、还原、水解、结合D.与葡萄糖醛酸、硫酸、氨基酸等结合30.以下哪个药物不是两性化合物(D)A.环丙沙星B.头孢氨苄C.四环素D.大环内酯类抗生素31.吩噻嗪类抗精神病药的基本结构特征为(C)A.吩噻嗪母核与侧链碱性胺基之间相隔1个碳原子

B.吩噻嗪母核与侧链碱性胺基之间相隔2个碳原子C.吩噻嗪母核与侧链碱性胺基之间相隔3个碳原子D.吩噻嗪母核与侧链碱性胺基之间相隔4个碳原子32.镇痛药吗啡的不稳定性是由于它易(B)A.水解B.氧化C.重排D.降解33.马来酸氯苯那敏的化学结构式为(A)ClClOONNOHNOH..A.B.OHOHNOOClClOONOHNOH..C.D.OHOHNOOONOH.E.OHNOCl34.化学名为N-(2,6-二甲苯基)-2-(二乙氨基)乙酰胺盐酸盐一水合物的药物是(C)A.盐酸普鲁卡因B.盐酸丁卡因C.盐酸利多卡因D.盐酸可卡因E.盐酸布他卡因35.从结构类型看,洛伐他汀属于(D)A.烟酸类B.二氢吡啶类C.苯氧乙酸类D.羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂36.非选择性α-受体阻滞剂普萘洛尔的化学名是(C)A.1-异丙氨基-3-[对-(2-甲氧基乙基)苯氧基]-2-丙醇B.1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-丙胺C.1-异丙氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇D.1,2,3-丙三醇三硝酸酯E.2,2-二甲基-5-(2,5-二甲苯基氧基)戊酸37.下列药物中,属于H-受体拮抗剂的是(C)2A.兰索拉唑B.特非那定C.法莫替丁D.阿司咪唑38.临床上使用的萘普生是哪一种光学异构体(A)A.S(+)B.S(-)C.R(+)D.R(-)E.外消旋体39.羟布宗的主要临床作用是(E)A.解热镇痛B.抗癫痫C.降血脂D.止吐E.抗炎40.下列哪个药物不是抗代谢药物(D)盐酸阿糖胞苷甲氨喋呤氟尿嘧啶环磷酰胺巯嘌呤A.B.C.D.E.41.氯霉素的4个光学异构体中,仅(D)构型有效A.1R,2S(+)B.1S,2S(+)C.1S,2R(-)D.1R,2R(-)属于二氢叶酸还原酶抑制剂的抗疟药为()42.C乙胺嘧啶氯喹甲氧苄啶氨甲蝶啉喹诺酮A.B.C.D.E.43.四环素类药物在强酸性条件下易生成(C)A.差向异构体B.内酯物C.脱水物D.水解产物

44.下列四个药物中,属于雌激素的是(B)A.炔诺酮B.炔雌醇C.地塞米松D.甲基睾酮45.下列不正确的说法是(C)新药研究是药物化学学科发展的一个重要内容A.前药进入体内后需转化为原药再发挥作用B.软药是易于被吸收,无首过效应的药物C.先导化合物是经各种途径获得的具有生物活性的化合物D.定量构效关系研究可用于优化先导化合物E.二、多项选择题1.下列药物中,具有光学活性的是(BDE)雷尼替丁麻黄素哌替啶奥美拉唑萘普生A.B.C.D.E.2.普鲁卡因具有如下性质(ABCD)A.易氧化变质B.水溶液在弱酸性条件下相对稳定稳定,中性碱性条件下水解速度加快C.可发生重氮化-偶联反应,用于鉴别D.具氧化性E.弱酸性3.用做抗高血压的二氢吡啶类拮抗剂的构效关系研究表明(ABCD)A.1,4二氢吡啶环是必需的B.苯环和二氢吡啶环在空间几乎相互垂直C.3,5位的酯基取代是必需的D.4位取代苯基以邻位、间位为宜,吸电子取代基更佳4.下列哪些说法是正确的(BCD)抗代谢药物是最早用于临床的抗肿瘤药物A.芳香氮芥通常比脂肪氮芥的毒性小B.C.赛替派属于烷化剂类抗肿瘤药物顺铂的水溶液不稳定,会发生水解和聚合D.甲氨蝶呤是作用于拓扑异构酶的抗肿瘤药物E.DNAⅠ氢化可的松含有下列哪些结构()5.ACDE含有孕甾烷位有羟基位有羟基A.B.10C.11位有羟基位有羟基D.17E.216.下列哪些是雄甾烷的基本结构特征(AB)44A.△-3-酮B.C-13位角甲基C.A环芳构化D.△-3,20-二酮7.在糖皮质激素16位引入甲基的目的是(ACD)A.16甲基引入可降低钠潴留作用B.为了改变糖皮质激素类药物的给药方式C.为了稳定17β-酮醇侧链D.为了增加糖皮质激素的活性8.属于酶抑制剂的药物有(ABD)A.卡托普利B.溴新斯的明C.西咪替丁D.辛伐他丁E.阿托品9.属于脂溶性维生素的有(ACE)A.维生素AB.维生素CC.维生素KD.氨苄西林E.维生素D10.药物之所以可以预防和治疗疾病,是由于(ACD)A.药物可以补充体内的必需物质的不足B.药物可以产生新的生理作用C.药物对受体、酶、离子通道等有激动作用D.药物对受体、酶、离子通道等有抑制作用E.药物没有毒副作用11.地西泮的代谢产物有(AB)A.奥沙西泮B.替马西泮C.劳拉西泮D.氯氮卓

12.下列药物中具有降血脂作用的为(AC)OClHNNHClA.B.ONHClOClOHOOOSSOHD.C.OHOOHHH13.关于奥美拉唑,正确的是(ACD)++A.奥美拉唑对于酸不稳定,进入胃壁细胞中发生重排后与H/K-ATP酶结合,产生作用B.奥美拉唑具有光学活性,有治疗作用的是S(-)异构体,称作埃索美拉唑,无治疗作用的是其R(+)异构体C.奥美拉唑是具有酸性和碱性的两性化合物D.奥美拉唑与某些抗生素联用,能清除幽门螺旋杆菌的感染,加速溃疡愈合,减轻炎症,降低溃疡的复发率14.下述关于对乙酰氨基酚的描述中,哪些是正确的(BD)为半合成抗生素用于解热镇痛具抗炎活性A.B.C.过量可导致肝坏死具有成瘾性D.E.半合成青霉素的一般合成方法有()15.ABD用酰氯上侧链用酸酐上侧链与酯交换法上侧链A.B.C.用脱水剂如缩合上侧链用酯酰胺交换上侧链D.DCCE.-16.下面哪些药物的化学结构属于孕甾烷类(BE)甲睾酮可的松睾酮雌二醇黄体酮A.B.C.D.E.17.下列叙述正确的是(BCDE)硬药指刚性分子,软药指柔性分子A.“”药物可能成为优秀的药物B.me-too“重镑炸弹”的药物在商业上是成功的C.通过药物的不良反应研究,可能发现新药D.E.前药的体外活性低于原药18.易被氧化的维生素有(ACE)A.维生素AB.维生素HC.维生素ED.维生素DE.维生素C219.按照中国新药审批办法的规定,药物的命名包括(ACE)通用名俗名化学名常用名商品名A.B.C.D.E.20.以下哪些属阿片样激动/拮抗剂(ABCD)A.布托啡诺B.二氢埃托啡C.纳洛酮D.纳布啡21.利多卡因比普鲁卡因稳定是因为(AC)A.酰胺键旁邻有两个甲基的空间位阻B.碱性较强C.酰胺键比酯键较难水解D.无芳伯氨基22.利血平具有下列那些理化性质(ABCD)A.具有旋光性B.光和酸催化都可导致氧化脱氢C.在光和热的影响下,C-3位发生差向异构化反应D.无论是酸性条件还是碱性条件,均易于发生酯键水解23.西咪替丁的结构特点包括(BCE)

含五元吡咯环含有硫原子结构含有胍的结构A.B.C.含有氨基噻唑的结构含有两个甲基D.2-E.24.对氟尿嘧啶的描述正确的是(ABCDE)A.是用电子等排体更换尿嘧啶的氢得到的药物B.属酶抑制剂C.属抗癌药D.其抗癌谱较广E.在亚硫酸钠溶液中较不稳定25.青霉素钠具有下列哪些性质(BE)A.遇碱β-内酰胺环破裂B.有严重的过敏反应C.在酸性介质中稳定D.6位上具有α-氨基苄基侧链E.对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有效26.下列哪几项叙述与激素药物的描述相符合(CD)胰岛素影响体内的钙磷代谢A.激素与受体结合产生作用B.激素的分泌细胞和产生作用的细胞可能不在一个部位C.激素药物通常的剂量都较小D.激素都具有甾体结构E.属于肾上腺皮质激素的药物有()27.BCE醋酸甲地孕酮醋酸可的松醋酸地塞米松己烯雌酚醋酸泼尼松龙A.B.C.D.E.三、填空题1.硫酸沙丁胺醇属于β受体激动剂,具有较强的作用。

扩张支气管2.我国药品管理法明确规定,对手性药物必须研究的药代、药效和毒理学性质,择优进行临床研究和批准上市。

光学活性纯净异构体3.根据在体内的作用方式,可把药物分为两大类,一类是药物,另一类是药物。

结构非特异性结构特异性4.用于测定脂水分配系数P值的有机溶剂是。

正辛醇5.Prodrug翻译为中文是。

前药6.将吗啡3位的羟基甲基化,其脂溶性,作用减弱。

增强镇痛与成瘾性7.将吗啡3位、6位的羟基乙酰化,其脂溶性,作用增加。

增强镇痛与成瘾性9.维生素A与维生素A的区别在于,其活性与维生素A相比211。

环上多一个双键较弱10.维生素E的抗氧化能力与分子中基多少有关。

甲11.将在雄激素17α-位引入乙炔基其雄性作用,在雄激素17α-位引入甲基其雄性作用。

减弱增强12.分子中含有叠氮基的抗艾滋病药物是。

齐多夫定13.二氢吡啶类钙离子拮抗剂的主要降解产物的结构为其化物。

芳构14.临床上使用的麻黄碱的构型为。

1R,2S15.强心苷类药物分子中糖的部分对影响不大,主要影响其性质。

活性药代动力学16.维生素B在体内需转化为或才有生物活性。

黄素单核苷酸黄素腺嘌呤2二核苷酸17.链霉素在结构上属于抗生素。

氨基苷类18.为防止雌二醇的17位羟基氧化,可以在17位引入基。

炔19.乙烯雌酚与在空间结构相似,所以具有相同的作用。

雌二醇20.羟布宗为的体内代谢物。

保泰松21.药物的作用靶点主要有四种:

、、和核酸。

受体酶离子通道四、写出下列药物的通用名、结构类型及其临床用途

OOFOHNNHN1.诺氟沙星喹诺酮类药物抗菌药OHOHNHClNOCl2.氮甲氮介类抗肿瘤药OHHSNHNHN2OCOOH3.氨苄西林β-内酰胺类抗生素COOH4.布洛芬芳基丙酸类抗炎镇痛药ONHNNONHN2OH5.阿昔洛韦核苷类抗病毒药物OCOCH3COONHCOCH36.贝诺酯水杨酸类解热镇痛药NOHNNNCHCCH22NNFF7.氟康唑唑类抗真菌药物OHCCHO8.炔诺酮甾体类孕激素NO2HCOOCCOOCH33NCHHC339.硝苯地平二氢吡啶类钙通道阻滞剂H

CHNO2NSNNHCHO3H10.雷尼替丁咪脲类抗溃疡药ONNCl11.地西泮苯二氮卓类镇静催眠药OHOHOOOHOH12.维生素C呋喃酮类维生素ClONOHF13.氟哌啶醇丁酰苯类药物抗精神病药物ONHOHHCl14.盐酸普萘洛尔芳氧丙醇胺类化合物治疗心绞痛、窦性心动过速、心房扑动及颤动等上性心动过速,也可治疗房性及室性早搏和高血压OOOHOOHHFHO15.醋酸地塞米松糖皮质激素抗炎药物ONO.HClHN16.盐酸普鲁卡因苯甲酸酯类局部麻醉药2ONHNOHNHNN2O17.阿昔洛韦非糖苷类核苷类似物抗疱疹病毒

OOOSONNHHClNHO18.格列本脲磺酰脲类药物降血糖五、完成下列药物的合成路线1.以4-甲氧基-3,5-二甲基-2-羟甲基吡啶为原料奥美拉唑NSOCl2HOONaOCH/MeOH3ONONSONHONONNSNSHNClOHNClCOOOHHO2.以2-(2-噻吩基)乙胺为原料合成氯吡格雷NHNH2S

(2)HClS拆分OOClHHOOO

(1)HCHONNOSSClClCl(±)-clopidogrel(+)-clopidogrel3.以间氯苯胺为原料合成氢氯噻嗪OOOOHOSOClSS2HNNH22ClNH2ClNH2HClOOOOOOOOSSHNSSNHCl2ClNH,HOHCHO32ClNClNH2H4.以2,4-二氯氟苯为原料合成盐酸环丙沙星

OOOOOOOFFOHFOFOOHNNClHNClOOClClClClHN5.以丙二酸二乙酯为原料合成异戊巴比妥CHCHBrBr32OEtONaEtONaOOHClNHCONH22EtONaNNHOOONONaONOOOOOHH6.以二乙醇胺为原料合成环磷酰胺OHHPOCl,pyridine3NOHHO,acetone2OOOOOClClClPClPPHONNNHNCHCHCHOH2Cl2222NHNHClClCl7.以2-甲基丙烯酸为原料合成卡托普利

CHCOSHSOCl32OHO(R,S)(R,S)HON1.(CH)NHOH61122.OH(R,S)(S)OOOHOHOOOOSClSOHSNSNOOOOH8.以间氨基苯酚为原料合成溴新斯的明HONHNaOH(CH)SO2324CH3NClHC3BrCHO3CHCHCHCHCH33333NaONNONNON(CH)BrHON33CHHCCHHCCH33333OO9.以脱氧胸腺嘧啶核苷为原料合成齐多夫定ONHONODMFNHCl,DMF4HOHOOONHFFNFNLiNNO3OONClOHOHON3六、简答题为什么质子泵抑制剂抑制胃酸分泌的作用强,而且选择性好?

1.++答:

(1)质子泵即H/K-ATP酶,催化胃酸分泌的第三步即最后一步,使氢离子与钾离子交换。

质子++泵抑制剂即H/K-ATP酶抑制剂,故质子泵抑制剂比H2受体拮抗剂的作用面广,对各种作用于第一步的刺激引起的胃酸分泌均可抑制。

质子泵抑制剂是已知的胃酸分泌作用最强的抑制剂。

(2)H受体还存在于胃壁细胞外,如在脑细胞,而质子泵仅存在于胃壁细胞表面,故质子泵抑制剂2的作用较H受体拮抗剂专一,选择性高,副作用小。

2

2.简述环磷酰胺的体内代谢途径,并解释为什么它比其它的烷化剂抗肿瘤药毒性低?

答:

(1)环磷酰胺在体外没有抗肿瘤活性,其在肝脏经酶转化成4-羟基环磷酰胺,再经两条途径代谢

(2)第一条途径:

4-羟基环磷酰胺开环成醛磷酰胺,又分解成磷酰胺氮芥和丙烯醛,磷酰胺氮芥转化成乙烯亚胺离子,发挥抗肿瘤作用(3)第二条途径:

在酶催化下分别生成无毒的4-酮基环磷酰胺及羧基磷酰胺和4-烷基硫代环磷酰胺,正常细胞中主要按第二条途径代谢,而在肿瘤细胞中主要按第一条途径代谢。

(4)由于环磷酰胺在正常组织中的代谢产物毒性很小,因此它对人体的副作用小于其他一些烷化剂抗肿瘤药物3.请简述药物的脂水分配系数对药物的生物活性的影响。

答:

药物的溶解性对药物的药代动力相有重要的影响,包括水溶性和脂溶性。

(1)水溶性水是药物转运的载体,体内的介质是水。

药物在吸收部位必须具有一定的水溶解度,处于溶解状态,才能被吸收。

因此,要求药物有一定的水溶性。

极性(引入极性基团可增加水溶性)、晶型(对药物生物利用度的影响受到越来越多的重视)、熔点均影响溶解度,从而影响药物的吸收,影响生物利用度。

(2)脂溶性细胞膜的双脂质层的结构,要求药物有一定的脂溶性才能穿透细胞膜。

进得来(一定的脂溶性),出得去(一定的水溶性)。

将易解离的基团如羧基酯化。

通过化学结构的修饰,引进脂溶性的基团或侧链,可提高药物的脂溶性,促进药物的吸收,提高生物利用度。

4.巴比妥类药物具有哪些共同的理化性质?

答:

(1)呈弱酸性,巴比妥类药物因能形成内酰亚胺醇-内酰胺互变异构,故呈弱酸性;

(2)水解性,巴比妥类药物因含有环酰脲结构,其钠盐水溶液,不够稳定,甚至在吸湿情况下,也能水解;(3)与银盐反应,这类药物的碳酸钠的碱性溶液中与硝酸银溶液作用,先生成可溶性的一银盐,继而则生成不溶性的二银盐白色沉淀;(4)与铜吡啶试液的反应,这类药物分子中含有-CONHCONHCO-的结构,能与重金属形成不溶性的络合物,可供鉴别。

经典受体拮抗剂有何突出的不良反应?

第二代受体拮抗剂是如何克服这一缺点?

举例说明。

5.HH11答:

传统的受体拮抗剂(年代以前上市,又称为第一代抗组胺药)由于脂溶性较高,易于通过H801血脑屏障进入中枢,产生中枢抑制和镇静的副作用;另外,由于受体拮抗作用选择性不够强,故H1常不同程度地呈现出抗肾上腺素、抗羟色胺、抗胆碱、镇痛、局部麻醉等副作用。

如乙二胺类5-H1受体拮抗剂:

芬苯扎胺、曲吡那敏等。

因此,限制药物进入中枢和提高药物对H受体的选择性就成为设计和寻找新型抗组胺药的指导1

思想,并由此发展出了非镇静性(nonsedative)H受体拮抗剂(1981年以后上市,又称为第二代抗1组胺药)。

通过引入极性或易电离基团使药物难以通过血-脑脊液屏障进入中枢,克服镇静作用。

如氯马斯汀、司他斯汀等。

6.解释前药定义,并举例说明前药原理的意义。

答:

保持药物的基本结构,仅在某些官能团上作一定的化学结构改变的方法,称为化学结构修饰。

如果药物经过结构修饰后得

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