选修5第二章烃和卤代烃学案.docx
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选修5第二章烃和卤代烃学案
第二章烃和卤代烃
第一节脂肪烃
教学目标：
1、了解烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构、通式以及物理性质的递变规律。
2、掌握烷烃、烯烃和炔烃的化学性质。
3、理解并会判断烯烃的顺反异构现象。
4、掌握乙炔的性质和实验室制法。
5、通过学习脂肪烃的性质递变规律，体会从量变到质变的规律。
教学重点：
烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。
教学难点：
烯烃的顺反异构。
课时：
2课时
第一课时
一．烷烃复习与引申：
1．烷烃――
2．试着用几种不同的方法推导烷烃的通式：
（归纳法、递推法、数列法）
3．烷烃的物理性质：
（认真观察分析P28表2－1）【递变性】
（1）状态的变化：
（2）溶沸点的变化：
（3）密度的变化：
（4）溶解性的特点：
（5）〖引申〗含碳量的变化：
4．烷烃的化学性质【相似性】
（1）取代反应（特征性质）
写出乙烷与溴单质生成溴乙烷的反应_____________________________________
烷烃取代反应的共同特征有：
（2）燃烧：
用通式表示烷烃燃烧的化学方程式：
______________________________________
随着碳原子数的增加，往往燃烧越来越不充分，火焰明亮，并伴有黑烟。
（3）高温分解反应：
甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃，这在石油化工上有很重要的应用，称为__________________________。
二．烯烃复习与引申：
1．烯烃――
单烯烃：
多烯烃：
2．单烯烃的通式及组成特点
（1）通式推导：
（2）组成特点归纳：
3．物理性质：
【递变性】
（1）状态的变化：
（2）熔沸点的变化：
（3）密度的变化：
（4）溶解性的特点：
（认真观察分析P28表2－2）
4．化学性质：
【相似性】
（1）燃烧：
用通式表示烯烃的燃烧化学方程式______________________________________
（2）氧化反应（双键的还原性，特征性质）：
一个特征反应现象就是________________________________________________
（3）加成反应（特征性质）
①写出下列反应的化学方程式：
乙烯通入溴水中______________________________________________________
乙烯与水的反应______________________________________________________
乙烯与溴化氢反应____________________________________________________
②丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？
试着写出反应方程式：
〖引申1〗“马氏加成规则”
〖引申2〗共轭二烯烃的不完全加成特点：
竞争加成
〖引申3〗烯烃的自身无限加成反应――加聚反应
观察反应
归纳：
单烯烃加聚反应的通式是
〖引申4〗烯烃的顺反异构体
观察下列两组有机物结构特点：
它们都互为同分异构体吗？
归纳：
什么是顺反异构？
第二课时
一．乙炔的分子结构
1．写出乙炔的“四式”：
分子式
电子式
结构式
结构简式
2．乙炔分子结构有什么特点？
从结构可以预测乙炔可能有什么化学性质？
二．乙炔的实验室制取及其化学性质实验
1．乙炔气体的实验室制取原理和哪些气体的制备相同？
2．这些气体的制备能否都选用同一实验装置？
3．关于乙炔制备的操作：
（1）概括操作步骤：
（2）电石，主要成分是________，通常还含有CaS、Ca3P2等杂质，电石中的这些成分遇水都可以发生水解，因此在制取的乙炔气体中通常会含有_________________等杂质气体，需用____________________加以除去。
4．认真观察实验，填写下表：
实验
现象
将纯净的乙炔通入盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
点燃验纯后的乙炔
三．乙炔的化学性质
1．乙炔燃烧的现象_______________________________，与甲烷、乙烯燃烧对比，说明为什么会出现不同的现象？
写出乙炔燃烧反应的化学方程式________________________________________
2．已知乙炔的加成反应是分步进行的，试写出下列反应的化学方程式：
乙炔与氢气反应______________________________________________________
乙炔与氯化氢反应____________________________________________________
乙炔与水反应________________________________________________________
四．题组训练
1．CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（）
A．CaC2水解生成乙烷B.ZnC2水解生成丙炔
C.Al4C3水解生成丙炔D.Li2C2水解生成乙烯
2．所有原子都在一条直线上的分子是（）
A.C2H4B.CO2C.C3H4D.CH4
3．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是，
而不是的事实是（）
A.燃烧有浓烟B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.所在原子不在同一平面上
D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
第二节芳香烃
教学目标：
1、了解苯和其他芳香烃的结构和物理性质。
2、掌握苯及其同系物的化学性质。
3、通过学习和比较苯及其同系物的性质，领会有机物分子中基团之间存在相互影响。
教学重点：
苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：
苯的同系物的结构和化学性质。
课时：
1课时
教学过程：
苯的结构与性质
芳香烃--
苯的物理性质
苯的结构
苯的分子式为，结构简式为或。
苯分子中12个原子共平面，6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。
苯的化学性质
取代反应
苯与溴的反应
在有存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式为：
苯的硝化反应
苯与和的混合物共热50℃-60℃反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯。
反应的化学方程式为：
苯的加成反应
在特定的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成。
反应的化学方程式为：
苯的氧化反应
苯可以在空气中燃烧生成和。
现象为：
，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：
；苯（填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的同系物
1、苯的同系物是苯环上的氢原子被取代的产物。
其通式为。
①苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是苯的同系物。
分子里有且只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基的芳香烃才是苯的同系物。
例如：
等芳香烃都是苯的同系物，而等芳香烃不是苯的同系物。
②通式为CnH2n-6的物质不一定为苯的同系物。
例如：
符合通式CnH2n-6，但该烃不是苯的同系物。
2、苯的同系物的同分异构现象
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。
例如：
C9H12对应的苯的同系物有八种同分异构体。
3、苯的同系物的化学性质
（1）氧化反应
实验操作
实验现象
结论
KMnO4溶液滴入苯中
无明显现象
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液滴入甲苯中
KMnO4紫色褪去
甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。
可利用此性质区分苯和苯的同系物。
②苯的同系物均能燃烧。
现象：
火焰明亮、冒浓烟。
（2）苯环上的取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热时，可发生取代反应，反应的化学方程式为：
____________________________________________________。
思维拓展
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相
同
点
①分子里都含有一个苯环
②都符合分子式通式：
CnH2n-6（n≥6）
③燃烧时现象相同：
火焰明亮伴有浓烟，燃烧通式为：
④都是发生苯环上的取代反应
⑤都能发生加成反应，但都比较困难
不
同
点
易发生取代反应主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应且能发生邻、对位取代，常得到多元取代产物
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：
（1）自1845年到20世纪40年代，________是芳香烃的主要来源。
（2）自20世纪40年代以来，通过_________等工艺获得芳香烃。
2、应用：
简单的芳香烃是合成炸药、染料、药品、农药、合成材料的重要有机原料。
第二课时卤代烃的制备和性质
一、卤代烃
1、概念
烃分子中的氢原子被____________取代后所生成的化合物。
2、分类
卤代烃
3、饱和一元脂肪卤代烃：
通式为：
。
4.物理通性:
（1）常温下，卤代烃中除、、等少数为气体外，其余为液体或固体。
（2）互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：
随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也.（沸点和熔点于相应的烃）
（3）溶于水，溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水。
密度一般随烃基中碳原子数增加而。
5.命名：
将卤素原子作为取代基
⑴饱和链状卤代烃的命名：
①含连接–X的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。
②从离–X原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。
〖练习〗命名下列卤代烃：
（CH3）2CHBr（CH3）3CCHBrCH（CH3）2CH2ClCHClCH2CH3
⑵不饱和链状卤代烃的命名：
含连接–X的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。
〖练习〗命名下列卤代烃：
CH2＝CHCH2CH2BrCH2＝CHCH（CH3）CH2Br
6、卤代烃的同分异构体的写法：
（1）先写，与烷烃的同分异构体写法相同；
（2）然后再用等效氢的思考方法写出—X的位置异构。
（练习）1、分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是（）
A、1，3—二氯丙烷B、1，1—二氯丙烷C、1，2—二氯丙烷D、2，2—二氯丙烷
（练习）2、2—溴—3，3—二甲基戊烷是由某烃与等物质的量的溴化氢加成制区取的，则原烃是。
特别提醒
①低级溴代烷密度比水大，而一氯代烷密度比水小。
②常温下呈气态的氯代烷是CH3Cl和C2H5Cl。
二、溴乙烷
分子结构
HH
||
分子式为__________________，结构式为H—C—C—Br
||
HH
结构简式为_________________，官能团为________。
2、物理性质
纯净的溴乙烷是____________液体，沸点为38.4℃，密度比水________难溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3、化学性质
[科学探究]
溴乙烷取代反应的产物探究
—C2H5Br与NaOH
溶液反应混合物
中的上层水溶液—AgNO3溶液
实验步骤：
如图所示
—稀HNO3AgBr溶液
实现现象
向试管中滴入AgNO3溶液后有________色沉淀生成。
实验结论
在试管内的溶液里生成了________沉淀。
溴乙烷在NaOH溶液中发生了化学反应，生成Br-。
注意事项
当用取代反应后的水溶液进行了Br-检验时，要待试管中溶液分层后再小心吸取上层液体，以免吸到尚未水解的溴乙烷。
进行Br-检验时，要先向待检溶液中滴入较多的稀HNO3溶液以中和NaOH。
否则，OH-会干扰Br的检验。
（1）取代反应
C2H5Br分子中的C—Br键容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。
反应的化学方程式为：
___________________________________________________________
特别提醒
水解的条件：
强碱（NaOH或KOH）的水溶液、加热。
水解反应的过程中伴随着酸碱中和反应
应用检验卤代烃分子中卤素的方法
实验原理
实验步骤
卤代烃＋加足量酸化加入溶液
白色沉淀（AgCl）说明原卤代烃中含有Cl原子
浅黄色沉淀（AgBr）说明原卤代烃中含有Br原子
黄色沉淀（AgI）说明原卤代烃中含有I原子
实验说明
[实验探究]
溴乙烷消去反应产物的探究
气体
实验方案：
注意事项
在溴乙烷与NaOH乙醇溶液混合加热生成的乙烯气体中肯定混有乙醇的蒸气，而乙醇可以被酸性KMnO4溶液氧化。
因此要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管，以除去乙醇蒸气，防止对乙烯的检验造成干扰。
还可以用溴水检验乙烯，此时没有必要将气体通入水中，因为乙醇与溴水不能发生化学反应。
（2）消去反应
概念：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去_________（如________、_________等）而生成含_______________的反应。
溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：
____________________________________________。
特别提醒
反应条件：
强碱（NaOH或KOH）的醇溶液，加热。
反应的实质：
从相邻的碳原子上分虽去掉溴原子和氢原子。
产物特点：
生成小分子HBr，同时生成不饱和化合物CH2=CH2。
消去反应的过程中也伴随着酸碱中和反应。
（3）溴乙烷的取代反应和消去反应的比较
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
反应条件
水、加热
醇、加热
生成物
乙醇、溴化钠
乙烯、溴化钠、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物
三、卤代烃的化学性质
均能水解（与溴乙烷类似）：
（完成）R—X+NaOH
消去反应
条件：
。
介质：
。
如：
思维拓展
能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：
一是分子中碳原子数大于等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
R—CH—CH—R型卤代烃，发生消去反应生成。
||
XX
③卤代烃发生消去反应和取代反应的外界条件不同。
在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在的条件下发生取代反应。
四、卤代烃的用途及对环境的影响
1、氟氯烃的特性；多数为色，味的体。
化学性质、毒、具有燃烧，挥发、液化等特性。
2、卤代烃的用途：
常用作、、、和。
【反馈训练】
1．下列关于卤代烃的叙述正确的是
A．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2．溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其区别是
A．生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液B．生成乙醇的是氢氧化钾的水溶液
C．生成乙烯的是在170℃下进行的D．生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液
3．在卤代烃R—
—
—X中化学键如下所示，则下列说法正确的是
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
4．下列物质中滴入用硝酸酸化的硝酸银溶液，有白色沉淀生成的是
A．氯酸钾溶液B．溴化钠溶液
C．氯乙烷D．氯仿和碱溶液煮沸后的溶液
5．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共热的反应中，两反应
A．产物相同，反应类型相同B．碳氢键断裂的位置相同
C．产物不同，反应类型不同D．碳溴键断裂的位置相同
6．由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应
A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成D．消去→加成→取代
7．卤代烃都溶于水，溶于有机溶剂。
卤代烃的相对分子质量比相应烃的相对分子质量。
在卤代烃的同系物中，其沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而，密度则降低。
所以CH3Cl的密度比CH3CH2CH2Cl，而CH3Cl的沸点比CH3CH2CH2Cl要。
8．某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3。
该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。
为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烷bml，放入锥形瓶中；
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；
③反应完全后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀；
④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。
请回答下面问题：
（1）装置中长玻璃管的作用是；
（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子；
（3）该卤代烷中所含的卤素是，判断的依据是；
（4）该卤代烷的相对分子质量是；
（5）如果在步骤③中所加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值将会。
（A）偏大（B）偏小（C）不变（D）大小不定
9．卤代烃在NaOH存在的条件下的水解反应属于取代反应。
其实质是带负电荷的原子团（例如OH-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。
例如CH3CH2CH2-Br+OH-（或NaOH）→CH3CH2CH2-OH+Br-（或NaBr）写出下列反应的化学方程式
（1）溴乙烷跟NaHS反应：
（2）碘甲烷跟CH3COONa反应：
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