第二讲陈学生版.docx

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第二讲陈学生版

第2讲脂肪烃

第1节烷烃和烯烃

一、烷烃和烯烃

1．烷烃、烯烃的物理性质

烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐____________，相对密度逐渐____________，常温下的存在状态，也由________逐渐过渡到____________。

（1）当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈________。

（2）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越_______________

例如沸点：

CH3（CH2）3CH3＞（CH3）2CHCH2CH3＞C（CH3）4。

（3）烷烃、烯烃的相对密度______水的密度。

2．烷烃的化学性质——与甲烷相似

（1）常温下：

性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应。

（2）在特定条件下可发生__________、__________（燃烧）。

3．烯烃的化学性质——与乙烯相似

（1）能使KMnO4酸性溶液______。

（2）能燃烧，燃烧通式为__________________________。

（3）加成反应，与____________等加成。

如：

CH2===CH－CH3＋Br2―→______________________________。

CH2===CH－CH3＋HCl―→_________________________________。

（4）加聚反应，如丙烯加聚反应的化学方程式为

二、烯烃的顺反异构

1．异构现象的产生由于__________不能旋转而导致分子中原子或原子团________________不同所产生的异构现象。

顺式结构：

两个相同的原子或原子团排列在双键的______；

反式结构：

两个相同的原子或原子团分别排列在双键的______。

2．形成条件

一是具有__________，二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接_________。

三、烷烃和不饱和烃之间的相互转化

下面是我们已经学过的烷烃或烯烃的化学反应，请写出其反应的化学方程式，指出反应类型并说说你的分类依据。

（1）乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：

____________________________________________________________________

（2）乙烯与溴的反应：

____________________________________________________________________

（3）乙烯与水的反应：

____________________________________________________________________

（4）乙烯生成聚乙烯的反应：

____________________________________________________________________

例1

（1）相对分子质量为70的烯烃的分子式为________________________，若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为______________。

（2）有机物A的结构简式为

①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有______种结构；

②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有________种结构。

③若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。

a．写出A的该种同分异构体的结构简式。

b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式。

烯烃的顺反异构

例2

　有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2丁烯有两种顺反异构体：

A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式，B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：

根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：

（1）三种位置异构：

____________________________________________________________________

（2）两种顺反异构：

___________________________________________________________________

三．限时训练

1．下列烷烃沸点由高到低顺序正确的是（　　）

①CH4　②C3H8　③C5H12　④C8H18　⑤C12H26

2．下列化学性质中，烷烃不具备的是（　　）

A．不能使溴水褪色B．可以在空气中燃烧

C．与Cl2发生取代反应D．能使酸性KMnO4溶液褪色

3．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是（　　）

A．分子中所有原子在同一平面上B．与HCl加成只生成一种产物

C．能使KMnO4酸性溶液褪色D．能与溴水发生取代反应而使溴水褪色

4．下列各反应中属于加成反应的是（　　）

A．C2H4＋3O2

2CO2＋2H2OB．H2＋Cl2

2HCl

5．丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是（　　）

6．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中不能形成顺反异构体的是（　　）

A．1,2二氯乙烯B．2丁烯C．2戊烯D．1丁烯

7、某烃的结构简式为：

，分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为x，在同一直线上的碳原子数为y，一定在同一平面上的碳原子数为z，则x、y、z分别为（　　）

A．4,3,5B．5,3,6C．5,5,4D．4,6,4

五、课时作业

1．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是（　　）

A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上

C．乙烯分子中的

双键和乙烷分子中的C—C单键相比较，双键的键能大，键长长

D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能

2．由乙烯推测丙烯与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的是（　　）

A．CH2Br—CH2—CH2BrB．CH3—CHBr—CH3

C．CH3—CH2—CHBr2D．CH3—CHBr—CH2Br

3．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是（　　）

A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应

B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化

C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX（卤化氢）发生加成反应

D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯

4．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（　　）

A．将混合气体通过盛有KMnO4酸性溶液的洗气瓶

B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶

C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶

D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶

5．有下列4种烷烃，它们的沸点由高到低的顺序是（　　）

①3,3二甲基戊烷　②正庚烷　③2甲基己烷　④正丁烷

6．始祖鸟烯（Pterodactyladiene）形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。

则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是（　　）

A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物

B．若R1＝R2＝甲基，则其化学式为C12H16

C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种

D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，且两反应的反应类型是相同的

7．分子式为C5H10的烯烃共有（要考虑顺反异构体）（　　）

A．5种B．6种C．7种D．8种

8．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷烃，此氯代烷烃1mol可与4mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为（　　）

A．CH2===CH2B．CH3CH===CH2

C．CH3CH3D．CH2===CHCH===CH2

9．有机化合物C4H8是生活中的重要物质，关于C4H8的说法中，错误的是（　　）

A．C4H8可能是烯烃

B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种

C．核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是

D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种

10.0.2mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2mol。

试回答：

（1）烃A的分子式为______________。

（2）若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3mol，则有______g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气______L。

（3）若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为______________________。

（4）若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构___________________________________________________；

比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体，其中能和H2发生加成反应生成2甲基丙烷的烯烃的名称是__________________。

第2节炔烃脂肪烃的来源及应用

一、乙炔

1．组成和结构

分子式

最简式

结构式

结构简式

乙炔的分子构型为________，2个碳原子和2个氢原子均在__________。

2．物理性质

乙炔是__________的气体，微溶于____，易溶于__________。

3．实验室制法

化学反应原理

____________________________________________________________________

4．化学性质

（1）氧化反应

①可燃烧，其方程式为:

现象：

_____________________________。

②可被______________溶液氧化，使其褪色。

（2）加成反应

①可使溴水或溴的四氯化碳溶液______。

方程式为:

②与HCl能发生加成反应（1∶1加成）

方程式为_____________________。

（3）加聚反应

制聚乙炔：

_____________________________。

2、脂肪烃的来源及应用

1.来源

（1）脂肪烃的来源有________、__________、_____等。

（2）石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、________、________等；而减压分馏可以得到滑润油、________等相对分子质量较大的烷烃；通过石油的催化裂化及裂解可以得到较多

的轻质油和______________；催化重整是获得__________的主要途径。

2．应用：

燃料、化工原料。

考点1　炔烃的结构和性质

炔烃中都含有相同的碳碳三键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如容易发生加成反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。

知识点2　乙炔的实验室制法

（1）实验装置

（2）反应原理

装置①中的反应方程式为：

CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋C2H2↑。

装置②中CuSO4溶液的作用：

除去杂质，如___________________________________。

装置③中酸性KMnO4溶液褪色。

装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：

_____________________________

装置⑤处现象：

有明亮的火焰并有浓烟产生。

知识点3　脂肪烃的来源及应用

（1）脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。

（2）天然气的化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主。

（3）煤也是获得有机化合物的源泉。

【总结归纳】实验室制取乙炔应注意的问题：

1．实验装置在使用前要先检验气密性。

2．盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。

取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。

3．制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞少量棉花。

4．电石与水反应很剧烈。

为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，水逐滴慢慢地滴入。

例1

　为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：

先取一定量的工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。

乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体。

由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。

请回答下列问题：

（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式

____________________________________________________________________

（2）甲同学设计的实验________（填“能”或“不能”）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是________。

a．使溴水褪色的反应，未必是加成反应b．使溴水褪色的反应，就是加成反应

c．使溴水褪色的物质，未必是乙炔d．使溴水褪色的物质，就是乙炔

（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是_________________________，它与溴水反应的化学方程式是____________________________________________。

在验证过程中必须全部除去。

（4）请你选用下列四个装置（见下图，可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。

（电石、水）　（　　）　（　　）　（溴水）

为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性。

理由是:

。

三．限时训练

1．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（　　）

A．能燃烧生成二氧化碳和水B．能与溴水发生加成反应

C．能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应D．能与HCl反应生成氯乙烯

2．已知链式炔碳C300经过适当处理可得含多个

（不含

）的链状化合物C300H298，则该分子中含

的个数为（　　）

A．70B．72C．74D．76

3．下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是（　　）

A．石油裂解得到的汽油是纯净物B．石油产品都可用于聚合反应

C．天然气是一种清洁的化石燃料D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料

4．当1mol某气态烃与2molCl2发生加成反应时，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子。

所得产物再与2molCl2进行取代反应后，此时原气态烃分子中的H原子全部被Cl原子所替换，生成只含C、Cl两种元素的化合物。

该气态烃是（　　）

A．乙烯B．乙炔C．丙烯D．丙炔

5．写出由CaC2为原料制取聚氯乙烯的有关方程式。

。

四、延伸拓展

6下图中的实验装置可用于制取乙炔。

请填空：

（1）

图中，A管的作用是__________________。

（2）乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是　　　　　　　　　　　，乙炔发生了　　　　　　反应。

（3）乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是　　　　　　　　，乙炔发生了　　　　反应。

（4）为了安全，点燃乙炔前应　　　，乙炔燃烧时的现象是　　　　　　　。

五、课时作业

7．描述CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（　　）

①6个碳原子有可能都在一条直线上　②6个碳原子不可能都在一条直线上　③6个碳原子都在同一平面上　④6个碳原子不可能都在同一平面上

8．只含一个三键的炔烃A加氢后的产物的结构简式为

，炔烃A可能的结构简式有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

9．CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（　　）

A．CaC2水解生成乙烷B．Mg2C3水解生成丙炔

C．Al4C3水解生成丙炔D．Li2C2水解生成乙烯

10.

（1）某烃A、B的分子式均为C6H10，它们的分子结构中无支链或侧链。

①A为环状化合物，它能与Br2发生加成反应，A的名称是________。

②B为链状烯烃，它与Br2加成后的可能产物只有两种，B的结构简式是

____________________________________________________________________

（2）在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如

有机物甲的结构简式为

是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。

在此反应中除生成甲外，同时还得到另一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。

则乙的结构简式是_______________________，丙的结构简式是________________________。

第3讲芳香烃

第1节　苯的结构与化学性质

一．苯

1．苯的结构

（1）分子式：

__________；结构简式：

____________；

（2）空间结构：

苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。

2．物理性质

苯是____色，带有特殊气味的____毒（填“有”或“无”）液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。

3．化学性质

（1）取代反应

①苯与溴的反应：

苯与溴发生反应的化学方程式为_____________________________；

②苯的硝化反应：

苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为:

________________________________________________；

（2）加成反应

苯与氢气发生加成反应的化学方程式为______________________________________；

（3）苯的氧化反应

①可燃性：

苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。

②苯______（填“能”或“不能”）使KMnO4酸性溶液褪色。

二.考点

1.苯的碳碳键特殊性的判断依据

例1

　苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使KMnO4（H＋）溶液褪色　②苯分子中碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色　　　　　　　　　　　　　　　　　

2.判断原子共线、共平面问题

例2

　有机物分子中所有原子不可能处在同一平面的是（　　）

三．限时训练

1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是（　　）

A．苯的一元取代物无同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种

C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种

2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．苯是无色带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应

3．（双选）下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是（　　）

A．分别点燃，无黑烟生成的是苯

B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯

C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯

D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯

四、延伸拓展：

4．实验室制取硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。

③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。

填写下列空白：

（1）配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是

____________________________________________________________________；

（2）步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是______________________；

（3）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________；

（4）步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_______________________。

（5）纯硝基苯是无色，密度比水________（填“小”或“大”），具有________气味的油状液体。

五、课时作业

1．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（　　）

A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成

C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成

2．实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗，正确的操作顺序是（　　）

3．下列反应中属于取代反应的是（　　）

A．苯在溴化铁存在时与溴的反应B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应

C．苯在空气中燃烧D．苯与溴水混合振荡后分层

4．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（　　）

A．溴和苯B．苯和溴苯C．水和硝基苯D．苯和汽油

5．关于

的分子结构说法正确的是（　　）

A．分子中12个碳原子不可能在同一平面

B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上

C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上

D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上

6.已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应：

①_____________________________________________________；

②______________________；

③______________________；

④______________________________________________________，

⑤_____________________________________________________；

⑥______________________。

7．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。

（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式____________________________________。

（2）已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：

（Ⅰ）

　　　（Ⅱ）

①这两种结构的区别表现在以下两方面：

定性方面（即化学性质方面）：

（Ⅱ）能__________（填字母），而（Ⅰ）不能。

a．被高锰酸钾酸性溶液氧化b．与溴水发生加成反应

c．与溴发生取代反应d．与氢气发生加成反应

定量方面（即消耗反应物的量的方面）：

1molC6H6与H2加成时：

（Ⅰ）需要H2______mol，而（Ⅱ）需要H2______mol。

②今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结