高三化学确定有机物分子结构的一般方法.docx
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高三化学确定有机物分子结构的一般方法
第7讲确定有机物分子结构的一般方法
【知能整合】
1.有机物分子结构的确定——化学方法
由于有机化合物中存在同分异构现象,除少数的分子式只对应一种结构外,一般一种分子式对应有多种结构。
我们常从以下两方面确定其结构:
(1)根据有机物的特殊反应,确定物质分子中的官能团,从而进一步确定其结构。
常见有机物中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物;能与溴水产生白色沉淀有机物是苯酚;能发生与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等;能与碳酸钠反应产生气体的有机物是羧酸。
(2)有机物实验式的确定
①实验式(又叫最简式)是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
②若有机物分子中w(C)=a%、w(H)=b%、w(O)=c%,则:
N(C):
N(H):
N(O)=
,即可得到实验式。
实验式也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定。
确定实验式前必须先确定元素的组成,如某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、H、O;若燃烧产物CO2中的碳元素的质量和燃烧产物H2O中氢元素的质量之和等于原有机物的质量时,则原有机物组成中不含O元素。
(3)确定有机物分子式和结构式的过程可简单归纳如下:
2.有机物分子结构的确定——物理方法(波谱法)
化学方法以官能团的特征反映为基础,鉴定出官能团,还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。
当化合物结构比较复杂时,往往要耗费大量时间。
物理方法(波谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等特点。
(1)质谱——可快速、准确测定有机物的相对分子质量。
(2)红外光谱——可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
⑶核磁共振氢谱——可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。
【典型例析】
例1:
已知某有机物A的式量为128。
(1)若A物质中只含有碳、氢、氧三种元素,且A分子中含有一个酯的结构,则A的分子式为__________,结构简式为____________(任写出一种)。
(2)若A物质中只含有碳、氢、氮三种元素,且A分子中氮原子数目最少,则A的分子式为__________,若A分子中有一个由氮原子和其他碳原子形成的六元环,则A的结构简式为__________(任写一种)。
变式训练:
某有机物仅含C、H、N三种元素,其相对分子质量不超过200,其中氮元素的质量分数为10.85%,下列关于该有机化合物的说法正确的是
A.可能是芳香烃B.不可能是芳香族化合物
C.该物质的熔点较高D.分子结构中可能只含有单键
例2:
A是烃,B是烃的含氧衍生物,A、B均为常见的有机物。
由等物质的量A和B组成的混合物0.05mol在0.125molO2中恰好完全燃烧生成0.1molCO2和0.1molH2O。
试回答下列问题:
⑴混合物中A、B的组合可能有_________种。
⑵另有一种组合的A和B,以任意比混合,且物质的量之和为amol。
①若耗氧量一定,则A、B的分子式分别是A_________,B_________,耗氧量为_________mol(用a表示)。
②若生成的CO2和H2O的物质的量一定,则A、B的分子式分别是A_________,B_________。
③若生成CO2的量为定值,则生成物H2O的质量范围为_________(用a表示)。
变式训练:
现有0.1mol某有机物A在8.96LO2中充分燃烧后,气体体积变为6.72L,通过足量碱石灰吸收后剩余2.24L(气体体积均在标准状况下测定)。
(1)燃烧后所得混合气体中CO2的物质的量为___________,2.24L剩余气体可能是________或___________;
(2)若A是烃,其化学式可能是_______或_______;若A是烃的衍生物,其化学式可能是_______或_______。
(3)若A由丁醛(C4H8O)与气体B等物质的量混合得到,则气体B的化学式为_______。
例3:
胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。
某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现:
A的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量分数分别为:
w(C)=80.60%,w(O)=11.94%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。
根据以上信息,填写下列内容:
(1)A的摩尔质量为。
(2)光谱分析发现A中不含甲基(-CH3),苯环上的一氯取代只有2种;1molA与足量溴水反应,最多消耗3molBr2。
A的结构简式为。
(3)A的一种同分异构体中,苯环上含有两个取代基,取代基位置与A相同,且能发生银镜反应。
①符合条件的A的同分异构体的结构简式。
②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式。
变式训练:
有机物A与乙酸无论以何种比例混合,只要质量一定,完全燃烧后产生的水的质量也一定,试回答:
(1)若A与乙酸相对分子质量相等,且既能发生银镜反应又能发生酯化反应,则A的结构简式为_____________。
(2)若A由四种元素形成的两种官能团组成,相对分子质量与乙酸相等,且分子中氢原子都不与碳原子相连,则A的结构简式为_____________。
(3)若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%,其余为O,且A的相对分子质量小于200,则A的分子式为___________。
如果A分子每个碳原子都达到饱和,且能与金属钠反应产生氢气,则A的结构简式为________________________。
【当堂反馈】
1.1 mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1 molB和1 molC。
B分子中N(C)∶N(H)=4∶5,135<Mr(B)<140;C与B分子中C原子数相同,且Mr(B)=Mr(C)+2。
(1)C的分子式为,A的摩尔质量为;
(2)B的分子具有高度对称性,苯环上的一氯取代物只有一种。
B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。
写出B的结构简式;
(3)C有多种同分异构体,其中属于酯类的同分异构体有
_____________种;
(4)C分子中苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯取代物有两种。
写出A的结构简式。
2.A、B、C都是含C、H、O、N四种元素的有机化合物。
1molA隔绝空气经加热分解后得到1molB和1molCO2,且有机物的质量减少了29.53%,B是天然蛋白质水解的最终产物,经红外光谱分析得知,B分子结构中不含甲基,除-COOH外,还含有一个-OH。
C属于硝酸酯类化合物,又是B的同分异构体。
回答下列问题:
(1)A的相对分子质量是___________;
(2)B的结构简式是____________;
(3)C可能的几种结构简式是_______________________
_______________________________________________。
3.已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应,例如:
R-CH=CH-CH2OH
R-CH=O+O=CH-CH2OH。
A的部分性质如下图所示:
试根据上述信息结合所学知识写出A的结构简式。
4.碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧的5倍。
(1)A的分子式是。
(2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是。
(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
A的结构简式是。
A不能发生的反应是(填写序号字母)。
a.取代反应b.消去反应
c.酯化反应d.还原反应
(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:
。
(5)A还有另一种酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是。
(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:
n
+nOHCH2CH2OH
+nHCl
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物,该高聚物的结构简式是。
5.充分燃烧一含碳、氢、氧的有机物,消耗O2和生成CO2的体积比为5∶4,则此类有机物最简化的通式可表示为____________;其中相对分子质量最小的物质的化学式为____________;这类有机物充分燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1,且能发生水解反应的物质其分子式为____________,该有机物能发生水解反应的同分异构体结构简式有_______________________
_______________________________________________。
【课后巩固】
1.下列有机物的同系物中,完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是
①饱和一元醇,②饱和一元醛,③饱和一元羧酸,④饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯,⑤乙炔的同系物,⑥苯的同系物。
A.②③ B.①④
C.②③④D.②③④⑤⑥
2.某气态化合物X含有C、H、O三种元素,现已知下列条件:
①X中碳元素的质量分数;②X中氢元素的质量分数;③X在标准状况下的体积;④X气体对氢气的相对密度;⑤X的质量。
欲确定该化合物的分子式时,所需的最少条件是
A.①②④B.②③④C.①③⑤D.①②
3.由两种有机物组成的混合物,在一定温度和压强下完全汽化为气体。
在相同的温度和压强下,只要混合气体的体积一定,那么无论混合物以何种比例混合,它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的,符合这种情况不可能是
A.乙醇(C2H6O)和丙烯酸(C3H4O2)
B.苯(C6H6)和苯甲酸(C7H6O2)
C.丙醛(C3H6O)和甘油(C3H8O3)
D.丙酮(C3H6O)和丙二醇(C3H8O2)
4.烷烃分子可以看作由以下基团组合而成:
-CH3、-CH2-、
、
。
如某烷烃分子中同时存在这四种基团,则该烷烃最少含有的碳原子数应是
A.6B.7C.8D.10
5.已知1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y,1molY能与4molCl2完全取代得到Z,则X的结构简式可能是
A.CH2=CH2B.CH≡CH
C.CH≡CCH3D.CH2=CHCl
6.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是
A.由红外光谱可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1:
2:
3
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3-O-CH3
7.某醇和醛的混合物0.05mol,能从足量的银氨溶液中还原出16.2g银,已知该醇为饱和一元醇,该醛的组成符合CnH2nO,下列结论正确的是
A.此混合物中的醛一定是甲醛
B.此混合物中的醛、醇可以是任意比
C.此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1
D.此混合物中的醇、醛的物质的量之比是3∶1
8.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,其相对分子质量小于150,若已知其中氧的质量分数为50%,则分子中碳原子的个数最多为
A.4B.5C.6D.7
9.已知丁烷在催化剂、加热、加压的条件下会以如下两种方式发生裂解:
①C4H10
CH4+C3H6
②C4H10
C2H6+C2H4
现有1mol丁烷,其中有36%以方式①裂解,有24%以方式②裂解,还有40%没有裂解,则最终所得混合气体的平均摩尔质量是
A.36.25g·mol-1B.29g