有机化学基础知识烃.docx
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有机化学基础知识烃
有机化学基础知识
专题一、烃
一、知识框架：
碳链异构
二：
有机物的结构、分类与命名
1、有机物中碳原子的成键特点：
有机物通常指含碳元素的化合物，或碳氢化合物及其衍生物总称为有机物。
其中碳原子最外层有四个电子，可以形成四跟键，碳碳之间既能形成单键，又能形成双键和三键，结合总成有机物的元素多种多样，从而决定了有机物种类的繁多。
2、有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
饱和碳原子——sp3杂化
四面体型
双键碳原子——sp2杂化
平面型
叁键碳原子——sp杂化
直线型
苯环中碳原子——sp2
平面型
其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转
3、有机物结构的表示方法：
结构式、结构简式、键线式
（1）结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
（2）结构简式——结构式的缩减形式
a、结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：
CH3CH3
b、“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。
例如乙烯的结构简式不能写为：
CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH
c、准确表示分子中原子的成键情况。
如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3
（3）键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，一个拐点和终点均表示一个碳原子。
4、同分异构现象
有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同分异构现象并不仅存在于有机物中，在无机物中也是存在的，如氰酸和异氰酸
5、同分异构体的种类及确定方法
①碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象
A首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。
B在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。
C在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。
②官能团位置异构
OH
在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，比如：
丙醇就有两种同分异构体：
CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3
A先排碳链异构，再排官能团位置
B甲基上的3个H位置相同
C处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构
③官能团类别异构:
例如：
分子式为C2H6O的有机物可能有乙醇和乙醚
A碳原子数相同的醇和醚是同分异构体
B碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体
C碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体
D碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体
④立体异构
A顺反异构（存在于烯烃中）
反式：
相同基团在双键对角线位置
顺式：
不同基团在双键对角线位置
B对映异构——存在于手性分子中
a、手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。
有手性异构体的分子称为手性分子。
（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
b、手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。
6、有机物的分类及同系物
A:
根据官能团不同分类
（1）烷烃（CnH2n＋2）：
没有任何官能团，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3
（2）烯烃：
具有官能团：
“C＝C”碳碳双键如CH2＝CH2CH2＝CH－CH3CH2＝CH－CH2CH3
（3）炔烃：
具有官能团：
CC碳碳叁键如：
HC≡CHHC≡C－CH3HC≡C－CH2CH3
（4）苯的同系物（CnH2n－6——含有一个苯环）：
具有官能团：
如：
（5）卤代烃：
具有官能团：
—X（卤素原子）如：
CH3CH2Cl（一氯乙烷）
（6）醇：
具有官能团：
—OH（不与苯环直接相连）如：
CH3CH2OH（乙醇）CH3OH（甲醇）
（7）酚：
具有官能团：
—OH（与苯环直接相连）如：
—OH（苯酚）
（8）羧酸：
具有官能团：
—COOH（羧基）如：
CH3COOH（乙酸）HCOOH（甲酸）
（9）醚：
具有官能团：
—O—（醚键）如：
CH3CH2OCH2CH3（乙醚）CH3OCH3（甲醚）
（10）醛：
具有官能团：
－CHO（醛基）如：
CH3CHO（乙醛）HCHO（甲醛）
（11）酮：
具有官能团：
（羰基）如：
（12）酯:
具有官能团（酯基）如：
CH3CH2OOCCH3（乙酸乙酯
（13）胺：
具有官能团：
－NH2（胺基）如：
CH3－NH2（甲胺）
B:
根据结构中是否含有苯环
（1）脂肪族化合物——结构中不含苯环
（2）芳香族化合物——结构中含有苯环
C:
根据碳原子连接成链状还是环状
（1）链状化合物
（2）环状化合物
上述列举的结构式有些结构相似、分子组成相差一个或若干个－CH2－基团的一类有机物，它们具有相同的分子通式。
因此，被称为同系物
结构相似——具有相同种类和数量的官能团
同系物：
组成上相差一个或若干个－CH2－基团
因此，按官能团种对有机物进行类分类时，同一类物质，也可能不属于同系物。
7、有机物的命名
（1）认识常见的基团：
CH3－甲基CH3CH2－乙基CH3CH2CH2－丙基
CH3CH－异丙基
（2）烷烃的命名
A：
习惯命名法
原则：
分子内碳原子数后加一个“烷”字，就是简单烷烃的名称，碳原子的表示方法：
①碳原子在1～10之间，用“天干”表示
甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
②10以上的则以汉字“十一、十二、十三……”表示。
例如：
CH4C2H6C5H12C9H20C12H26C20H42
甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷二十烷
B系统命名法
烷烃系统命名法命名的步骤:
①选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。
②把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。
③把支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。
④如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点：
选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要和并，支名异,简在前,烷名写在最后面.
①名称组成：
支链位置-----支链名称-----主链名称
②数字意义：
阿拉伯数字---------支链位置
汉字数字---------相同支链的个数
③写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。
（3）烯烃和炔烃的命名
命名规则
①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
④支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
（4）卤代烃及醇的命名
A卤代烃的命名
卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。
例如：
CH3CCH32－甲基－2－氯丙烷
CH3CHCH2CH2CH2CHCH32－甲基－6－氯庚烷
B醇的命名
①遵循烷烃的命名原则
②编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小
③在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1－羟基－乙醇”
例：
CH3CHCH32－丙醇CH3CH2CH31－丙醇
C醛及羧酸的命名
①找主链——醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法
②编号——从醛基或羧基中的碳原子开始
③命名——醛基或羧基不看作取代基
12312345
例：
CH3CHCH3HOOCCH2CH2CH2COOH
2－甲基丙醛1，5－戊二酸
（5）环状化合物的命名
A苯的同系物的命名
①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链，后读苯环。
例如：
甲苯乙苯
②如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命名）。
例如：
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
上面所讲的是习惯命名法。
③（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
１，２－二甲基苯１，3－二甲基苯１，4－二甲基苯
B其它环状化合物的命名
规则：
以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则
例如：
2－甲基苯酚
3－甲基环己醇
总结：
有机物的命名一般总是遵循以下过程：
1找主链——碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在主链里。
2编号——从离支链近的一段开始依次编号，若有官能团存在，则官能团的编号要尽可能小
3命名——官能团不作为取代基出现在有机物的名称中
三：
甲烷、烷烃
1、烷烃的性质：
（1）烷烃的物理性质：
（a）烷烃分子均为非极性分子，故一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。
（b）由于随着相对分子质量的增大，分子之间的范德华力逐渐增大，从而导致烷烃分子的熔沸点逐渐升高。
随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；烷烃的熔点在开始时随着碳原子数的增加而呈折线上升，这是由于其熔点不仅与分子间作用力有关，还与结构的对称性有关。
（c）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。
在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；
注意：
教材表中所列烷烃均为无支链的烷烃，常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或等于4的几种分子之外，还有一种碳原子数为5的分子，但分子中含有支链的戊烷，
（d）烷烃的相对密度小于水的密度。
（2）烷烃的化学性质
通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应，如可以燃烧和发生取代反应等
（a）氧化反应：
（b）取代反应：
（c）受热分解：
在隔绝空气的情况下，加热至1000℃，甲烷分解生成炭黑和氢气
由于其他烷烃分子与甲烷结构相似。
所以它们也有与甲烷相似的性质。
通常情况下，烷烃也较稳定，一般也不与强酸、强碱和强氧化剂等发生化学反应。
不能使酸性高锰酸钾紫色溶液褪色。
能在空气中燃烧，燃烧后生成CO2和H2O。
在加热条件下，能发生分解反应。
一定条件下，分子中的某些氢原子也能被其他原子或原子团所替代，也都能发生像卤代反应那样的取代反应。
2、实验室制取甲烷
原理：
实验室里通常用无水醋酸钠和碱石灰混和加热而制得。
CH3COONa＋NaOH
Na2CO3＋CH4↑
反应装置：
其中甲为制取甲为制取和收集，乙、丙为检验产物中是否含水和二氧化碳
由于如果有水介入，无法使碳碳键断裂而生成碳酸根，因此实验成功与否的关键主要取决于药品是否无水；药品之所以要用碱石灰是为了防止试管被腐蚀。
四：
烯烃和炔烃
1、烯烃的性质
（1）、烯烃的物理性质
烯烃中含有碳碳双键，乙烯中六个原子在同一平面内，
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