第二章烃和卤代烃.docx

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第二章烃和卤代烃

第二章烃和卤代烃

【学习目标】

1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2．能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在生产、生活中的应用。

3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4．认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。

5．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。

6．结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

7．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

①实验探究：

比较甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质。

②观察实验：

苯的溴代或硝化反应。

甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。

③阅读与交流：

煤、石油的综合利用。

④调查与讨论：

苯、卤代烃等在生产、生活中的应用，以及对健康的危害。

概述

1．

（1）石油在国民经济中的地位和作用是十分重要的，被誉为__________，_________等，石油的主要组成元素是________。

（2）仅含碳和氢两种元素的有机物称为__________________，又称为________。

根据结构不同，烃可以分为__________________等。

（3）烃可以看作是有机化合物的母体。

____________________________称为烃的衍生物。

2．烃和卤代烃等有机物的反应与无机反应相比有其特点：

（1）________。

（2）________。

（3）________。

在你认识的有机化合物中，属于烃的有__________________。

属于烃的衍生物的有__________________。

第一节脂肪烃

一、烷烃和烯烃

【学习导引】

1．烷烃的通式为________。

观察课本28页表2－2的名称和结构简式，得出烯烃的通式为________；观察表2－1和2－2的结构简式，烯烃和烷烃结构上的主要区别是________

____________________。

2．物理性质

观察课本28页表2－1和表2－2，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或先对密度为纵坐标，绘制曲线图

分析图象，寻找规律

烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈________的变化：

沸点逐渐________；相对密度逐渐________。

分析沸点数据，烷烃和烯烃常温下存在的状态随着________增多，由________过渡到________、________。

3．化学性质

（1）写出下列反应方程式并指出反应类型

①乙烷燃烧______________________________________；__________

烷烃燃烧通式__________________________________；__________

②乙烯燃烧______________________________________；__________

烯烃燃烧通式__________________________________；__________

③甲烷与氯气生成一氯甲烷________________________；__________

乙烷与氯气璺成一氯乙烷________________________；__________

丙烷与氯气生成一氯丙烷________________________；__________

________________________；__________

④乙烯与溴的反应________________________________；__________

丙烯与溴的反应________________________________；__________

乙烯与水的反应________________________________；__________

丙烯与水的反应________________________________；__________

________________________________；__________

⑤乙烯生成聚乙烯________________________________；__________

丙烯生成聚丙烯________________________________；__________

⑥甲烷________使高锰酸钾溶液褪色；乙烯________使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于________反应。

（2）烷烃和烯烃比较

烷烃

烯烃

通式

分子结构特点

代表物

主要化学性质（指出反应类型）

4．烯烃的顺反异构

名称

结构特点

相同点

不同点

化学性质

物理性质

顺反异构：

由于碳碳双键不能________而导致分子中原子或原子团___________________而产生的异构现象，称为________。

反式异构________________________________。

顺式异构________________________________。

【同步训练】

利用课本28页表2－1和2－2，回答1、2两道题

1．下列有机物常温下不是气态的是（）

A．丙烷B．丁烷C．1－戊烯D．丁烯

2．已知直链烷烃M比N多一个碳原子，则下列说法正确的是（）

A．M沸点比N低

B．M相对密度比N小

C．M和N的相对密度均小于1

D．当M中碳原子数为4时，M为气态，N为液态。

3．下列物质：

①丁烷②丙烷③戊烷④壬烷⑤甲烷沸点由高到低排列顺序正确的是（）

A．①＞②＞③＞④＞⑤B．③＞④＞⑤＞①＞②

C．⑤＞④＞③＞②＞①D．④＞③＞①＞②＞⑤

4．下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（）

A．丙烷B．丁烷C．异丁烷D．乙烷

5．下列物质不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（）

A．CH3—CH2—CH3B．CH3—CH

CH2

C．CH2

CH—CH2—CH3D．

6．取代反应是有机化学中的一类重要反应，下列反应属于取代反应的是（）

A．丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反应

B．乙烯与溴的四氯化碳溶液生成溴乙烷的反应

C．丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．乙烯生成聚乙烯的反应

7．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是（）

A．乙烯和乙烷化学性质不同主要是因为乙烯中存在碳碳双键，乙烷中是碳碳单键。

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子中原子不在同一平面上

C．乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键更不易断裂，所以乙烯比乙烷稳定。

D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能

8．丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是（）

9．下列有机物互为顺反异构体的是（）

10．下列有机分子中，可形成顺反异构的是（）

A．CH2＝CHCH2CH3B．CH2＝CHCH2CH3

C．CH2＝C（CH3）2D．CH3CH＝CHCl

11．写出下列化学方程式：

（1）丙烯在催化剂加热的条件下与氢气反应

（2）1－丁烯通入溴的四氯化碳溶液中

（3）2－丁烯一定条件下与水的反应

（4）一氯乙烯在一定条件下聚合成聚氯乙烯

12．

（1）写出分子式为C4H10的各种同分异构体，并命名

（2）写出分子式为C4H8的烯烃的各种同分异构体，并命名

二、炔烃

【学习导引】

炔烃：

分子里含有_________的一类_________称为炔烃。

炔烃的官能团是__________，炔烃的物理性质与________________，也是随着________________。

一、乙炔

1．组成和结构

模型

分子式

电子式

结构式

结构简式

2．物理性质

色、态、味：

________________。

溶解性：

________水，________有机溶剂。

3．实验室制取

药品：

电石（主要成分________，通常含有硫化钙，磷化钙等杂质），水（通常用饱和食盐水代替）

反应原理

思考：

（1）为什么用饱和食盐水代替水？

（2）通常制得的气体中有臭味，乙炔中可能含有哪些杂质气体？

如果要得到纯净的乙炔，怎样除去杂质气体？

（3）能否用简易启普发生器作为制乙炔的装置

4．乙炔的化学性质

（1）氧化反应

①在空气中燃烧点燃前要进行________。

现象________________________

化学方程式为________________________。

②将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，现象________________，说明________。

（2）乙炔的加成反应

①与溴的加成反应将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中，现象________________

化学方程式为________________________。

②书写乙炔与氯化氢发生的加成反应的方程式________________________。

二、炔烃的化学性质与_________相似，容易发生________，________等。

能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液________。

思考：

（1）哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化？

指出他们的官能团。

（2）根据炔烃的结构特点说明炔烃分子中是否存在顺反异构？

【同步训练】

1．下列乙炔分子的比例模型为

，下列关于乙炔结构的说法正确的是（）

A．乙炔分子中含有碳碳三键B．乙炔的分子式可写成CH的形式

C．乙炔分子有顺反异构D．乙炔的结构简式可写成CHCH的形式

2．下列关于乙炔制取的说法不正确的是（）

A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水进行反应

B．碳化钙与水的反应是放热反应

C．反应中不需要加碎瓷片来防止暴沸

D．为了得到纯净的乙炔气体，可用硫酸铜溶液和浓硫酸除去杂质

3．下列关于乙炔的性质描述正确的是（）

A．乙炔是无色有刺激性气味的气体

B．乙炔易溶于水，在有机溶剂中溶解度小

C．乙炔在空气中燃烧火焰明亮

D．乙炔因为发生加成反应使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色。

4．下列化学反应方程式正确的是（）

A．CH≡CH＋2H2

CH3－CH3

B．

C．CH≡CH＋HCl

CH2

CHCl

D．2CH≡CH＋5O2

3CO2＋2H2O

5．既可以鉴别乙烷和乙炔，又可以除去乙烷中含有的乙炔的方法是（）

A．足量的溴的四氯化碳溶液B．与足量的液溴反应

C．点燃D．在一定条件下与氢气加成

6．关于炔烃的下列叙述不正确的是（）

A．炔烃是分子里含有碳碳三键的脂肪烃

B．炔烃的含碳量比同碳数的烯烃、烷烃都高

C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应

D．炔烃可以使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

7．丙炔的结构简式为CH3—C≡CH，则它不可能具有的性质是（）

A．沸点和密度均比乙炔高B．能够使酸性高锰酸钾溶液退色

C．能与溴，氯化氢等发生加成反应D．与氯气混合光照时只发生取代反应

8．焊接和切割金属时氧炔焰的温度可高达3000℃，这是因为乙炔在氧气中燃烧时________热量，请写出乙炔燃烧的化学反应方程式________________________。

乙炔还有很多用途，比如可作为制造聚氯乙烯（PVC）的原料，试写出由乙炔制聚氯乙烯的方程式________________________，________________________。

9．已知几种炔烃的如下资料，回答下列问题

名称

结构简式

常温时状态

熔点/℃

沸点℃

乙炔

CH≡CH

气

－80.8（加压）

－84

丙炔

CH2C≡CH

气

－101.5

－23.2

1－丁炔

CH3CH2C≡CH

1－戊炔

CH2CH2CH2C≡CH

液

－90

40.2

（1）上述四种炔烃的分子式分别为________________，尝试由此推出炔烃的通式________。

（2）下列关于1－丁炔的描述正确的是________________

①熔点范围－90℃—－101.5℃②常温下可能为气态③有三种属于炔烃的异构体

（3）炔烃的官能团均为________，请根据乙炔的性质，写出下列化学反应方程式

①丙炔与氢气加成生成丙烷

②丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

③丙炔在一定条件下与氯化氢加成制2－氯丙烯

三、脂肪烃的来源及其应用

【学习导引】

脂肪烃的来源有________、________和________等。

1．石油中含有1－50个碳原子的________________。

观察课本34页图2－12，阅读35页第一自然段，并查阅相关资料，填写下列表格

工艺名称

工艺介绍

主要产品

石油分馏

常压分馏

减压分馏

（重油）

石油催化裂化

石油裂解

石油的催化重整

2．天然气的化学组成主要是________气体，以________为主。

天然气是________的燃料。

西气东输工程对调整我国，尤其是东部地区的________、________、保护________、改善________，以及提高人民生活质量将产生明显的促进作用。

3．煤也是获得有机化合物的源泉。

通过煤焦油的________可以获得________________；通过煤的直接或间接液化，可以获得________________。

大力发展煤制油工程可以减少对________的依赖和直接燃烧煤引起的________。

【同步训练】

1．下列说法不正确的是（）

A．煤、石油、天然气均为化石能源，可以再生。

B．石油主要是各种烷烃的混合物

C．通过对煤的深加工可以实现“煤制油”

D．天然气开采必须做到安全规范操作，否则会引起井喷。

2．近期我国冀东渤海湾发现储量10亿吨的大型油田。

下列说法正确的是（）

A．石油属于可再生矿物能源B．石油主要含有碳、氢两种元素

C．石油的裂化是物理变化D．石油分馏的各馏分均是纯净物

3．煤、石油、天然气是重要的能源和化工原料，下列说法正确的是（）

A．石油裂解得到的汽油是纯净物

B．石油产品都可用于聚合反应

C．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料

D．天然气是清洁燃料

【能力拓展】

1．同质量的下列烃完全燃烧产生二氧化碳最多的是（）

A．乙烷B．乙烯C．丙烯D．乙炔

2．按相等物质的量混合的下列气体，碳元素的质量分数最大的是（）

A．甲烷和乙烯B．乙炔和丙烯C．乙烷和乙烯D．丙炔和乙烯

3．等物质的量的下列烃，完全燃烧产生二氧化碳最多的是（）

A．乙烷B．乙烯C．丙烯D．乙炔

4．下列脂肪烃中一定不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）

A．C4H10B．C2H4C．C3H4D．C5H10

5．下列物质不能发生加成反应的是（）

A．

B．

C．

D．

6．用乙炔原料制取CH2Br－CHBrCl，可行的反应途径是（）

A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBr

C．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br2

7．请你根据烯烃加成反应的原理，分析等物质的量的

与Br2起加成反应，生成的产物不可能是（）

8．下列物质与氢气发生加成反应不能生成正丁烷的是（）

A．顺－2－丁烯B．反－2－丁烯

C．1－丁炔D．2－甲基丙烯

9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（）

A．CH3CH2CH2CH3B．异丁烷

C．新戊烷D．异戊烷

10．

（1）下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率（以乙烯为标准）

烯类化合物

相对速率

（CH3）2C=CHCH3

10.4

CH3CH=CH2

2.03

CH2=CH2

1.00

CH2=CHBr

0.04

请根据表中数据，总结烯类化合物加溴时，反应速率与

上取代基的种类、个数间的关系________________________________。

（2）下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是________________（填代号）。

A．

B．CH3CH＝CHCH3

C．CH2＝CH2D．CH2＝CHCl

第二节芳香烃

【学习导引】

一、苯的结构及化学性质

1．苯的结构：

苯的分子式________，通常用结构简式________或________表示苯分子。

苯为________形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在________平面上。

苯分子中的六个碳原子构成一个________，碳碳________完全相等，而且介于________和________之间。

2．苯的化学性质苯的结构比较________，但在一定条件下，如在________作用下，可以发生________和________。

写出下列反应方程式，注明反应类型。

苯的燃烧

苯与溴反应

苯与浓硝酸

苯与氢气加成

二、苯的同系物

1．苯的同系物是苯环上的________被________取代的产物。

苯的同系物通式为________

结构简式

分子式

甲苯

乙苯

邻二甲苯

丙基苯

异丙基苯

苯的同系物通式

————

2．性质

（1）甲烷________（能/不能）使KMnO4的酸性溶液褪色，苯________（能/不能）使KMnO4的酸性溶液褪色，甲苯________（能/不能）使KMnO4的酸性溶液褪色，这是由于甲苯中的________被高锰酸钾氧化的结果。

苯的同系物________（能/不能）使KMnO4的酸性溶液褪色。

（2）写出甲苯与与浓硝酸和浓硫酸的混合酸发生反应的化学方程式

①产物为邻硝基甲苯

②产物为对硝基甲苯

③产物为2，4，6－三硝基甲苯

2，4，6－三硝基甲苯简称________，又叫________，是一种________晶体。

它是一种________，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

3．完成下表

苯

甲苯

酸性高锰酸钾溶液现象

硝化反应条件

你从上述比较中得到的启示

三、芳香烃的来源及其应用

芳香烃主要来源于________________和________________。

一些简单的芳香烃，如________________等是基本的有机原料，

可用于合成________________等。

总结

甲烷

乙烯

乙炔

苯

甲苯

结构简式

结构特点

是否饱和

空间构型

物理性质

化

学性

质

燃烧

酸性高锰酸钾溶液

溴的四氯化碳溶液

主要反应类型

注：

化学性质填写实验现象。

【同步训练】

1．下列关于苯的说法中正确的是（）

A．组成苯的6个碳原子和6个氢原子不可能在同一平面上

B．苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于饱和烃

C．从苯的结构简式

看分子中含有双键，所以属于烯烃

D．苯分子中六个碳原子构成正六边形，六个碳原子之间的键完全相同。

2．已知二氯苯有三种同分异构体，则四氯苯有同分异构体（）

A．1种B．2种C．3种D．4种

3．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（）

①苯的间位二元取代物只有一种②苯的邻位二元取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使KMnO4酸性溶液褪色⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环己烷⑥苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应

A．①②③④B．③④⑤⑥C．②③④⑥D．全部

4．属于苯的同系物是（）

A．

B．

C．

D．

5．关于苯和甲苯的描述错误的是（）

A．都能从溴水中萃取出溴B．都难溶于水且比水轻

C．都是无毒、无害物质D．均为液态且易挥发

6．苯和甲苯共同具有的化学性质是（）

A．都能与溴发生加成反应B．都能使高锰酸钾酸性溶液褪色

C．都能与氢气加成生成环烷烃D．都不能溴、硝酸等发生取代反应

7．能说明侧链对苯环有影响的事实是（）

A．甲苯硝化生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D．甲苯与氢气可以生加成反应

8．下列说法正确的是（）

A．三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体B．苯的硝化产物有三种

C．甲苯硝化反应的产物只有一种D．硝基苯的密度小于水

9．关于甲苯结构的描述不正确的是（）

A．该分子可以看成苯环上的一个氢原子被甲基取代

B．该分子中所有原子都在同一平面上

C．所有的碳原子均可能处于同一平面上

D．该分子中共面的碳原子数为7个

10．某同学为验证苯的沸点（80.1℃）比水低，设计了如图所示的实验装置（某些固定装置已略去）。

（1）能够说明苯的沸点比水低的现象是____________________

（2）使用该实验装置有一个明显的缺点就是难以控制苯蒸气的大量外逸，试对该装置进行改进（用适当文字加以说明）。

________________________________________。

11．实验苯与溴的反应通常在下列装置中进行

资料：

①苯与液溴才能发生取代反应，液溴为深红棕色液体，易挥发。

②此反应FeBr3催化下逝行，溴能与铁粉迅速反应生成FeBr3

③实验步骤为：

把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。

迅速用带导管的瓶塞塞紧瓶口

④反应现象和产物检验：

在导管口附近出现白雾。

反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。

把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。

根据以上资料回答下列问题：

①跟瓶口垂直的一段长导管作用____________________。

②锥形瓶中盛放的是蒸馏水，导管口处出现白雾的原因__________。

锥形瓶中导管不伸入液面下的原因____________________。

写出向锥形瓶中滴入硝酸银溶液的反应方程式____________________。

③烧杯底部的褐色不溶于水的液体主要是__________。

因溶解了溴而显示出褐色。

12．苯与浓硝酸反应的实验

将以下资料填写完整：

苯在_________的作用下，在________℃与浓硝酸发生________反应，纯硝基苯为________液体，其密度________（大于/小于）水。

实验操作是：

①配制混和酸：

先将1.5mL________注入大试管中，再慢慢注入2ml____

______，并及时摇匀和冷却到50℃以下。

②向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混和均匀。

③将大试管放在________℃的水浴