重要官能团的结构及主要化学性质.docx
《重要官能团的结构及主要化学性质.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《重要官能团的结构及主要化学性质.docx（12页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
重要官能团的结构及主要化学性质
重要官能团的结构及主要化学性质
概念：
官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。
官能团
代表物
结构特点
主要化学性质
主要反应
卤代烃
—X
CH3CH2Br
C-X键有极性，易断裂
（1）取代反应
（2）消去反应
醇
—OH
CH3CH2OH
有C-O和O-H键，有极性，-OH与链烃基直接相连
（1）与钠反应
（2）取代反应
（3）消去反应（4）氧化反应
（5）酯化反应
酚
—OH
C6H5—OH
-OH直接与苯环相连
（1）有弱酸性
（2）取代反应（3）显色反应
醛
—CHO
CH3CHO
C=O双键有极性，具有不饱和性
（1）氧化反应
（2）加成反应（还原反应）
羧酸
—COOH
CH3COOH
受C=O影响，O-H键能够电离，产生H+
（1）具有酸性
（2）酯化反应
酯
R1-COO-R2
CH3COOC2H5
分子中RCO-和OR`之间的键裂
水解反应
烯烃
CC
CH2CH2
分子中双键中的一个键易断裂
（1）氧化反应
（2）加成反应
（3）聚合反应
炔烃
—CC—
CHCH
分子中三键中的键易断裂
（1）氧化反应
（2）加成反应
烷烃：
1.光照条件下可以和卤素发生取代反应
2.酸性高锰酸钾溶液
3.燃烧是淡蓝色火焰
环烷烃：
1.不可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，但可以被溴水氧化
2.与氢气，卤素可以开环加成
烯烃：
1.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也可以使溴水褪色
2.燃烧是淡蓝色火焰，伴有少量黑烟
3.可以发生加成反应（与水，卤素，氢气均可）
4.可以发生加聚反应
5.加热情况下，a-氢可以发生取代反应
炔烃：
1.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
也可以使溴水褪色
2.可以发生加成反应
3.可以发生加聚反应
4.端炔可以与金属银或铜反应生成沉淀
苯：
1.发生亲电取代反应，如与卤素的取代反应
2.可以与氢气发生加聚反应
卤代烃：
1.可以被氢气还原成烷烃
2.可以发生水解反应（即卤原子被羟基取代）
3.可以发生消去反应（消去成烯，但卤原子相邻碳上无氢原子的不能发生消去反应）
醇：
1.可以与氢卤酸发生取代反应（即羟基被取代为卤原子）
2.可以发生分子内消去反应（消去成烯，但羟基相邻碳上无氢原子的不能发生消去反应）
3.可以发生分子间脱水反应
4.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸，但不能被溴水氧化
5.可以与羧酸发生酯化反应
6.邻二醇可以被高碘酸氧化
7.可以与醛（酮）反应生成半缩醛（酮），还可以继续与半缩醛（酮）反应（本质是脱水），生成缩醛（酮）
苯酚：
1.可以与卤素发生取代反应
2.可以与羧酸生成酚酯
3.可以与甲醛反应生成电木（酚醛缩合）
4.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，可以使溴水褪色（发生取代反应）
5.在空气中被氧化为粉红色（即对苯二醌）
醛：
1.可以被氢气还原成醇（本质是加成）
2.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸，也可以被溴水氧化
3.可以发生羟醛缩合反应
4.可以被四氢锂铝还原为醇
5.可以发生康尼扎罗歧化反应（即在浓氢氧化钠溶液中，无a-H的醛会歧化为对应的醇和羧酸）
羧酸：
1.可以与醇发生酯化反应
2.可以被四氢锂铝还原为醇
3.可以脱水生成酸酐
4.可以氨解生成酰胺
5.可以氯代生成酰氯
6.特别注意，在高中，是认为它是不能被还原的！
我说第2点的目的是让楼主了解一下，有时候做题会碰到，但自己要坚定不移的认为，在高中羧酸是不能被还原的！
下面是物理性质：
烷烃（常温下液态的）：
密度比水小，在上层
烯烃（常温下液态的）：
密度比水大，在下层
炔烃不作萃取剂
苯：
密度比水小，在上层
四氯化碳，氯仿：
密度比水大，在下层
乙醇：
和水以任意比互溶
乙醛：
和水以任意比互溶
这种题不用怕，首先看能不能被氧化，再看可不可以溶于有机溶剂。
可以溶的话，现象是什么。
举个例子，可否用一种试剂鉴别这3种物质
乙醇，四氯化碳，苯
先看看有没有能被氧化的。
明显，乙醇可以被氧化。
再看看可不可以作溶剂
如果用溴水，那么溴会溶解到苯和四氯化碳中去，但是要注意，溶解之后，溶液会分层，四氯化碳在下层，而苯是在上层。
所以可以用
有机物官能团与性质
[知识归纳]
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烃
烷烃
C-C
甲烷
取代（氯气、光照）、裂化
烯烃
C=C
乙烯
加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚
炔烃
C=C
乙炔
加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚
苯及其同系物
—R
苯
甲苯
取代（液溴、铁）、硝化、加成
氧化（使KMnO4褪色，除苯外）
烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X
溴乙烷
水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）
醇
—OH
乙醇
置换、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚
—OH
苯酚
弱酸性、取代（浓溴水）、显色、
氧化（露置空气中变粉红色）
醛
—CHO
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化
酯
—COO—
乙酸乙酯
水解
重
要
的
营
养
物
质
葡萄糖
—OH、—CHO
/
具有醇和醛的性质
蔗糖
麦芽糖
前者无—CHO
前者有—CHO
/
无还原性、水解（产物两种）
有还原性、水解（产物单一）
淀粉
纤维素
（C6H10O5）n
后者有—OH
/
水解
水解
油脂
—COO—
/
氢化、皂化
氨基酸
蛋白质
NH2-、-COOH
—CONH—
/
两性、酯化
水解
其中：
1、能使KMnO4褪色的有机物：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Br2水褪色的有机物：
烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
3、能与Na反应产生H2的有机物：
醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：
酚、羧酸、氨基酸
5、能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2反应的有机物：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6、既有氧化性，又有还原性的有机物：
醛、烯烃、炔烃
7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu（OH）2显绛蓝
[有机合成的常规方法]
2．消除官能团
2．消除官能团：
①消除双键方法：
加成反应
②消除羟基方法：
消去、氧化、酯化
③消除醛基方法：
还原和氧化
3．有机反应类型
常见的有机反应类型有取代（包括酯化、水解）、加成、加聚、消去、氧化、还原等。
能够发生各种反应类型的常见物质如下：
①烷烃、芳香烃与X2的反应
（1）取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应
③酯的水解反应
①不饱和烃与H2、X2、HX
（2）加成反应 的反应
②醛与H2的反应
（3）加聚反应：
烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。
（4）消去反应：
某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。
（5）还原反应：
含 C=C 、—C≡C—、
有机物与H2的加成反应。
①任何有机物的燃烧
（6）氧化反应
KMnO4与烯烃的反应
③醇、醛的催化氧化
一．考点梳理
1．各类烃的衍生物的结构与性质
类别
饱和一元
物的通式
官能团
代表物
主要化学性质
醇
CnH2n+2O
（n≥1）
－OH
乙醇
CH3CH2OH
与Na反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。
酚
－OH
苯酚
具有弱酸性，与NaOH溶液发生中和反应。
醛
CnH2nO
（n≥1）
O
‖
—C—H
乙醛
O
‖
CH3—C—H
与H2发生加成反应生成醇，可被O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液氧化成羧酸。
羧酸
CnH2nO2
（n≥1）
O
‖
—C—OH
乙酸
O
‖
CH3—C—OH
具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。
酯
CnH2nO2
（n≥2）
O
‖
—C—O—
乙酸乙酯
O
‖
CH3—C—OC2H5
酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。
碱性条件下彻底水解，生成羧酸盐和醇。
二．方法归纳
有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度：
羧酸>酚>醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇
C2H5OH
生成H2
不反应
不反应
不反应
酚
生成H2
中和反应
反应，不生成CO2
不反应
羧酸
CH3COOH
生成H2
中和反应
反应生成CO2
反应生成CO2
有机化学中几个小规律总结
一、烃类物燃烧规律
1、烃或烃的衍生物的燃烧通式：
2、有机物完全燃烧时，C、H的耗氧关系为C～O2～CO2，4H～O2～2H2O
3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律
（1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律
a、若燃烧后生成液态水：
根据：
可得：
规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。
b、若燃烧后生成气态水：
则烃分子中氢原子数得：
规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小。
（2）耗氧量规律
C～ O2～CO2 4H～O2～2H2O
质量12g 32g 44g 4g 32g 36g
物质的量1mol1mol 1mol 4mol 1mol 2mol
有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应
（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用高考资源网水浴加热，其优点：
温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃）
（2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
［说明］：
（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。
（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有：
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等
升级会员 