精细有机合成专升本考试大纲.docx

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精细有机合成专升本考试大纲

《精细有机合成》专升本考试大纲

一、考试对象

应用化学专业本科插班生

二、考试目的

《精细有机合成》课程考试的目的主要是考察学生对于精细化工中有机合成单元反应的基础理论知识、各单元反应之间的共有特性及各自的特点、各单元反应在实际生产中的应用的理解和掌握和程度。

课程考试注重考察学生对于基本概念、基本理论和基本技能的理解与掌握。

要求掌握各单元反应的目的和相应的基本理论知识，了解实施各单元反应所用的原料及原料的来源与性质、了解单元反应在生产实际中具体实施的相关工艺及设备等情况。

本门课程考核要求由低到高共分为“了解”、“掌握”、“熟练掌握”三个层次。

其含义：

了解，指学生能懂得所学知识，能在有关问题中认识或再现它们；掌握，指学生清楚地理解所学知识（例如各单元反应的意义、反应的机理，同一单元反应在精细合成中具体实施时的特点等），并且能在生产实际应用中正确地使用它们；熟练掌握，指学生能较为深刻理解所学知识，在此基础上能够准确、熟练地使用它们进行有关精细化学品合成路线设计，能够分析解决较为简单的实际问题。

三、考试方法和考试时间

1、考试方法：

闭卷、笔试

2、记分方式：

百分制，满分为100分

3、考试时间：

120分钟

4、试题总数：

41题

5、命题的指导思想和原则

命题的指导思想是：

全面考查学生对本课程的基本原理、基本概念和主要知识点学习、理解和掌握的情况。

命题的原则：

题目数量多，份量小，范围广，基本的知识一般要占60%左右，稍微灵活一点的题目要占20%左右，较难的题目要占20%左右。

其中绝大多数是中小题目，即使大题目也不占分太多，适当压缩大题目在总的考分中所占的比例。

客观性的题目应占比较重的份量。

6、题目类型

（1）填空题（20分，根据各题的难度不同，每空的分数分别为0.5，1，2分不等）

（2）选择题（在下列各小题的备选答案中，请把你认为正确答案的题号填入题干的括号内。

少选、多选不给分。

每题2分，共20分）

（3）简答题（每题5分，共30分）

（4）写出下列反应的主要产物（每正确写出一个反应产物的分子式，得1分，共20分）

（5）合成设计（每题5分，共10分）

四、考试内容、要求

第1章绪论

1.精细化工的范畴

（1）了解精细化工的基本范畴

（2）掌握无差别化学品、差别化学品、通用化学品、准通用化学品、精细化学品、专用化学品、精细化工等术语的含义。

2.精细化工的特点

（1）了解精细化工的一般特点。

3.精细化工在国民经济中的作用

（1）了解发展精细化工的战略意义。

4.本书的讨论范围

（1）了解化工产品的分类方式及相互之间的关系

（2）了解基本有机原料、有机中间体有机化工产品的含义

5.精细有机合成中的单元反应

（1）了解精细化学品及各中间体中主要的取代基

（2）掌握单元反应的概念及单元反应的类型

6.精细有机合成的原料资源

（1）了解精细化工的精细合成的原料资源。

（2）了解天然气及农林牧副渔副产品的用途。

（3）了解煤、石油、天然气的主要成分。

第2章精细有机合成的理论基础

本章内容有前期课程表《有机化学》中已作为重点内容介绍过，所以不属于该课程的考核内容。

第3章精细有机合成的工艺学基础

1．概述

（1）了解精细有机合成中合成路线、反应条件、合成技术、完成反应的方法所涵盖的内容。

（2）了解精细有机合成工艺学所包括的主要内容，了解化工生产中物料性质所包括的主要内容。

2．化学反应的计量学

（1）熟练掌握化学计量学。

3．化学反应器

（1）熟练掌握间歇操作、连续操作的特点。

（2）熟练掌握理想混合反应器与理想置换型反应器的结构与特点。

（3）了解气液相反应器、气固相接触反应器、气液固三相反应器的结构与特点。

4．精细有机合成中的溶剂效应

（1）了解溶解作用的影响因素、溶质与溶剂之间存在的相互作用力。

（2）掌握溶剂分别按化学结构、按偶极矩与介电常数、按Lewis酸碱理论、按专一性溶质和溶剂相互作用进行分类时溶剂的类别。

（3）掌握偶极矩、介电常数、溶剂化作用、电子对受体、电子对给体、非质子传递型非极性溶剂、非质子传递极性溶剂、质子传递型溶剂、离子原、离子体、离子化、溶剂化的离子对、Houghes-Ingold规则等概念或其所包含的内容。

（4）了解溶剂的静电效应对反应速度的影响，并能利用Houghes-Ingold规则作出解释。

（5）熟练掌握质子传递型溶剂、非质子传递极性溶剂对SN反应速度的影响，并以此为依据对于某些反应选择合适的溶剂或对某些反应现象作出解释。

5．气固相接触催化

（1）熟练掌握催化剂、气固相接触催化、催化剂的选择性、催化剂的活性、催化剂的寿命、助催化剂、载体、催化剂的活化周期、催化剂毒物、催化剂中毒、催化剂暂时中毒、催化剂永久中毒、催化剂再生等概念或其所包含内容。

（2）熟练掌握固体催化剂的组成，及各组成部分在催化反应中所起的作用。

（3）了解固体催化剂的制备方法。

6．相转移催化

（1）熟练掌握相转移催化的原理。

（2）了解相转移催化常用的催化剂。

第4章卤化

1．概述

（1）熟练掌握卤化的概念、卤化所包含的范畴。

（2）掌握卤化的目的、卤原子引入的方法、常用的卤化剂。

2．芳环上的取代卤化

（1）熟练掌握芳环上的取代卤化在不同催化剂的作用下的反应历程。

（2）了解芳环上卤化反应的动力学。

（3）掌握芳环上的取代卤化影响因素及反应条件的选择。

（4）了解芳环氯化的实际生产与应用。

如氯苯的生产，苯酚、甲苯环上、带硝基的芳环、萘的氯化。

（5）掌握芳环上的溴化和碘化的特点及与氯化的不同之处。

3、脂烃及芳环侧链的取代卤化

（1）掌握脂烃及芳环侧链的取代卤化的自由基反应历程。

（2）了解氯化苄、氯化石蜡的生产及应用。

4．加成卤化

（1）了解加成卤化所包括的反应类型。

（2）熟练掌握卤素对双键的亲电加成卤化及自由基加成卤化的历程。

（3）熟练掌握卤化氢对双键进行亲电加成和自由基加成的历程，以及定位取向。

（4）了解次氯酸与双键的加成。

5．置换卤化

（1）掌握如何利用置换氟化来制备有机氟化物。

（2）了解用卤化氢对羟基的置换。

第5章磺化和硫酸化

1．磺化概述

（1）掌握磺化和硫酸化的概念以及磺化的目的。

（2）掌握配酸的计算，工业硫酸的发烟硫酸的规格。

2．芳香族的磺化

（1）掌握芳香族磺化的反应历程。

（2）掌握不同因素对芳香族化合物磺化时的影响。

（3）掌握过量硫酸磺化法的特点及用过量硫酸磺化法由萘生产β-萘酚的生产过程。

（4）了解用过量硫酸磺化法进行磺化后磺化产物的分离方式及原理。

（5）掌握共沸去水磺化的特点。

（6）掌握芳伯胺的烘焙磺化的历程及通过这种方式可制备的产物。

（7）掌握三氧化硫的性质、三氧化硫作为磺化剂的特点，以及用三氧化硫对芳香族化合物进行磺化时不同工艺。

（8）掌握不同磺化剂磺化能力大小的比较。

3．醇和烯烃的硫酸化

（1）了解用硫酸与醇硫酸化的应用（如硫酸二甲酯、乙基硫酸钠、土耳其红油的生产）。

（2）了解烯烃硫酸化在生产中的应用。

第6章硝化及亚硝化

1．硝化概述

（1）熟练掌握硝化的概念以及硝化的目的。

（2）了解工业上制备芳香族硝基化合物所采用的方法。

2．理论解释

（1）掌握芳香族硝化反应历程。

（2）掌握混酸硝化时，非均相硝化反应的动力学类型（缓慢型、快速型、瞬间型）。

3．硝化影响因素

（1）了解各种因素对硝化的影响。

（2）掌握相比、硝酸比的概念。

4．混酸硝化

（1）熟练掌握硫酸脱水值、废酸计算含量的计算，并以此判断混酸硝化能力的大小，了解废酸计算含量在实际生产中的应用。

（2）熟练掌握配酸计算，掌握配酸工艺中应注意的事项。

（3）了解硝化完成后硝化产物的分离方法及废酸的处理。

5．硝化异构产物的分离

（1）了解用化学法和物理法分离硝化异构产物的的方法。

6．亚硝化

（1）掌握亚硝化的概念、特点、亚硝化试剂。

（2）了解酚类亚硝化、仲芳胺亚硝化的特点。

第7章氢化和还原

1．概述

（1）熟练掌握还原反应的概念。

（2）掌握在精细有机合成中，有哪些重要的基团被还原，这些基团被还原后的产物是什么？

2．催化氢化

（1）掌握液相催化氢化的基本过程、所采用的催化剂，了解液相催化氢化的影响因素。

（2）掌握骨架镍、载体Pd-C催化剂的制备。

（3）了解液相催化氢化常用的催化剂。

（4）了解气固相催化氢化的催化剂。

3．在电解质溶液中用铁屑还原

（1）掌握电解质溶液中用铁屑还原硝基化合物的电化学原理。

（2）熟练掌握电解质溶液中用铁屑还原硝基化合物时的电解质的作用。

（3）掌握电解质溶液中用铁屑还原硝基化合物的影响因素。

4．锌粉还原

（1）掌握用锌粉还原硝基化合物时，介质的PH不同，所得到的产物不同。

（2）掌握碱性条件下锌粉还原硝基化合物的双分子还原过程。

（3）了解碱性条件下锌粉还原硝基化合物可制备哪些苯胺衍生物。

5．含硫化合物还原

（1）掌握硫化合物还原硝基化合物时的特点。

（2）掌握硫化合物还原多硝基化合物时的特点。

6．金属复氢化合物的还原

（1）掌握LiAlH4、NaBH4制备方法，它们作为还原剂时的特点（可还原哪些基团，哪些基团不被还原）。

第8章重氮化和重氮基的转化

1．概述

（1）掌握重氮化反应的作用以及脂烃的重氮化合物、芳烃和杂环烃的重氮化合物的稳定性的特点。

2．重氮化反应

（1）掌握重氮化反应概念、重氮化反应的特点。

（2）掌握重氮化反应历程。

（3）了解重氮化反应的影响因素及重氮化方法。

3．保留氮的重氮基转化反应

（1）掌握偶合反应的是如何进行的，什么物质可作为原料，得到的产物是什么？

（2）掌握偶合反应的历程并由此了解偶合反应的影响因素。

（3）掌握什么是偶合反应中的重氮组分和偶合组分，当偶合组分分别是酚与胺时，介质的PH应在什么范围内？

4、放出氮的重氮基转化反应

（1）了解重氮盐被还原为芳烃、重氮基被含氧基（羟基、烷氧基）、卤基等基团所置换的条件及催化剂。

第9章氨解和胺化

1．概述

（1）掌握氨解和胺化的概念。

2．氨基化剂

（1）掌握液氨、氨水的特点。

3．醇羟基的氨解

（1）掌握醇类气固相接触催化氨解主要制备何种产品？

采用什么催化剂？

（2）掌握醇类气固相临氢接触催化胺化氢化的反应步骤，采用Cu-Ni作为催化剂，其中Cu、Ni分别起何作用？

4．羰基化合物的胺化氢化

（1）掌握醛铜羰基化合物进行胺化氢化时的反应步骤。

5．环氧烷类的加成胺化

（1）掌握环氧乙烷的分子结构特点。

（2）掌握环氧乙烷与氨加成制备乙醇胺。

6．脂族卤素衍生物的氨解

（1）掌握通过氨解方式制备乙撑胺类、氨基乙酸等物质。

第10章烃化

1．概述

（1）掌握烃化的概念。

（2）掌握常用的烃化剂的类型。

2．N-烃化

（1）掌握N-烃化的概念及N-烃化的范畴。

（2）掌握醇类进行液相N-烷化的反应历程，并了解通过醇类进行液相N-烷化而制备的产品。

（3）掌握用卤烷N-烷化的特点，卤烷与醇烷基化能力大小的比较。

（4）了解用硫酸脂、芳磺酸脂、环氧乙烷N-烷化时的特点。

（5）掌握用烯烃进行N-烷化时烯烃的结构特点或要求。

（6）了解用醛酮进行N-烷化时的反应过程。

3．0-烃化

（1）掌握0-烃化的概念及0-烃化所得的产物，0-烃化所包含的类型（0-烷化与O-芳化）。

（2）掌握醇类的O-烷化、卤烷的O-烷化所用催化剂、可制备的产物，并与相对应的N-烷化进行比较。

（3）掌握在酸性催化剂及碱性催化剂作用下，醇或酚与环氧乙烷进行加成的历程，以及进行的特点。

（4）掌握通过醇或酚与环氧乙烷进行加成制备的产品，这些产品的特点与应