化学选修5工作计划.docx

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化学选修5工作计划

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《有机化学基础》主要突出了“结构决定性质”这一主线。

第一章以烃为载体，认识有机化合物的结构特点，初步体现了结构与性质的关系；第二章以烃的衍生物为载体，着重分析官能团与性质的关系，进一步体现了结构如何决定性质；第三章是前两章知识的综合运用，下面是带来的介绍合成有机化合物的基本思路和方法，欢迎阅读参考。

第二章烃和卤代烃

课标要求

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

要点精讲

一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点

2、化学性质

（1）甲烷

化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。

①氧化反应

甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。

其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：

CH4（g）+2O2（g）

CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol

②取代反应：

有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行：

第一步：

CH4+Cl2第二步：

CH3Cl+Cl2第三步：

CH2Cl2+Cl2第四步：

CHCl3+Cl2

CH3Cl+HClCH2Cl2+HClCHCl3+HClCCl4+HCl

甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

（2）乙烯

①与卤素单质X2加成CH2＝CH2＋X2→CH2X—CH2X②与H2加成

催化剂△

CH2＝CH2＋H2

③与卤化氢加成

CH3—CH3

CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X④与水加成

CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH⑤氧化反应

①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

⑥易燃烧

2CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）CH2＝CH2＋3O2

点燃催化剂

⑦加聚反应

二、烷烃、烯烃和炔烃1．概念及通式

（1）烷烃：

分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：

CnH2n＋2（n≥l）。

（2）烯烃：

分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：

CnH2n（n≥2）。

（3）炔烃：

分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：

CnH2n－2（n≥2）。

2．物理性质

（1）状态：

常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

（2）沸点：

①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

（3）相对密度：

随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。

（4）在水中的溶解性：

均难溶于水。

3．化学性质

（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：

（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。

（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。

三、苯及其同系物1．苯的物理性质

2.苯的结构

（1）分子式：

C6H6，结构式：

，结构简式：

_或。

（2）成键特点：

6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

（3）空间构形：

平面正六边形，分子里12个原子共平面。

3．苯的化学性质：

可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。

4、苯的同系物

（1）概念：

苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

通式为：

CnH2n－6

（n≥6）。

（2）化学性质（以甲苯为例）

①氧化反应：

甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基___使其取代基易被氧化。

②取代反应

a．苯的同系物的硝化反应

b．苯的同系物可发生溴代反应有铁作催化剂时：

光照时：

5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较

（1）异同点①相同点：

a．都含有碳、氢元素；b．都含有苯环。

②不同点：

a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。

b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。

（2）相互关系

6.含苯环的化合物同分异构体的书写

（1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1种：

②苯的二氯代物有3种：

（2）苯的同系物及其氯代物

①甲苯（C7H8）不存在同分异构体。

[:

Zxxk.Com]②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：

③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种

四、烃的及应用

五、卤代烃

1．卤代烃的结构特点：

卤素原子是卤代烃的官能团。

C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。

2．卤代烃的物理性质

（1）溶解性：

不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：

CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>（填“>”或“

高二化学选修5——重点知识总结xx.4.11

1、甲烷烷烃通式：

CnH2n+2☆☆

（1）结构：

分子式：

CH4结构式：

（2）电子式

（3）空间构形：

正四面体

（4

（5）饱和烃，化学性质稳定，光照下能发生取代反应，不能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4

H2）。

光照取代反应：

CH4+Cl2光照CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl

光照

CH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl

2、乙烯烯烃通式：

CnH2n☆☆☆☆

（1）结构：

乙烯分子式：

C

4结构简式：

CH2=CH2

（2

）化学性质：

2CO2＋2H2O①可燃性：

C2H4＋3O2

点燃

②加成、加聚反应，都能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。

加成反应CH2=CH2＋H2OCH3CH2OHCH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br加聚反应

（3）用途：

①石油化工基础原料（乙烯的产量是衡量一个国家石油化学工业的重要标志）；

②植物生长调节剂、催熟剂。

3、乙炔炔烃的通式：

CnH2n-2☆☆☆☆

（1

CH≡CH

（2）化学性质：

4CO2＋2H2O①可燃性：

2C2H2＋5O2

点燃

催化剂

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

②实验室制乙炔

CaC2＋2H2

Ca（OH）2＋C2H2↑

③加成、加聚反应

图1乙炔的制取

加成反应CH≡CH＋Br

CHBr=CHBr＋Br2CHBr2

加聚反应乙炔加聚，得到聚乙炔：

nHC

4、苯☆☆☆☆

（1）结构：

没有真正意义上的双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。

氧化反应

苯的燃烧：

2C6H6+15O212CO2+6H2O

取代反应

①苯与液溴反应（需铁作催化剂）：

（取代反应）

点燃

②苯的硝化反应：

（取代反应）

催化剂

苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。

加成反应苯与氢气加成＋3H2△

苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。

5、甲苯苯的同系物通式：

CnH2n-6☆☆☆

（1）氧化反应

点燃

甲苯的燃烧：

C＋9O＋4HCH33CH||

浓硫酸2N——NO2

+3H2O+3HNO3△

NO2

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲/苯，简称三硝基甲/苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

注意：

甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

（3）加成反应

CH3+3H2CH3

6、溴乙烷☆☆☆☆

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。

（1）取代反应

水

溴乙烷的水解：

C2H5Br＋C2H5—OH＋NaBr

△

（2）消去反应

溴乙烷与NaOH溶液反应：

CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O

△

7、乙醇☆☆☆☆

（1）与钠反应

2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑（乙醇钠）

（2）氧化反应

乙醇的燃烧：

2CH3CH2OH＋O23CHO＋2H2O

乙醇在常温下的氧化反应

△

醇

Cu或Ag

4

CH3CH2OH

酸性KMnO或酸性重铬酸钾溶液

CH3（3）消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。

CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O

注意：

该反应加热到140℃

浓硫酸

2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）

8、苯酚

☆☆☆☆图2乙烯的制取苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。

苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。

苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

（1）苯酚的酸性

OH+NaOHONa＋H2O

（苯酚钠）苯酚（俗称石炭酸）的电离：

OH

＋H2O

苯酚钠与CO2反应：

ONaOH

＋CO2＋H2O＋NaHCO3

苯酚钠与HCl反应：

ONa＋HClOH＋NaHCO3

－

O

＋H3O＋

浓硫酸

170℃

140℃

（2）取代反应

OH

|

OHBr—＋3Br2Br↓＋3HBr

（三溴苯酚）

Br

（3）显色反应

苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。

9、乙醛☆☆☆☆

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

O

（1）加成反应

||催化剂

乙醛与氢气反应：

CH3—C—H+H2CH3CH2OH

△

O

（2）氧化反应||乙醛与氧气反应：

2CH3—C—H+O23COOH（乙酸）乙醛的银镜反应：

△

△

催化剂

CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（乙酸铵）

注意：

硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag（NH3）2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，

生成Ag。

有关制备的方程式：

Ag＋+NH3·H2O===AgOH↓+NH4＋

＋

－

AgOH+2NH3·H2O===[Ag（NH3）2]+OH+2H2O

△

乙醛还原氢氧化铜：

CH3CHO＋2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

10、乙酸☆☆☆

（1）乙酸的酸性

乙酸的电离：

CH3COOHCH3COO－＋H＋

（2）酯化反应

||浓硫酸CH3—C—OH＋C2H5—OHCH3—C—OC2H5＋H2O

△（乙酸乙酯）

注意：

酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11、乙酸乙酯☆☆☆

乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

（1）水解反应稀硫酸CH3COOC2H5+H2O△CH3COOH+C2H5OH

（2）中和反应

CH3COOC2H5＋NaOH3COONa＋C2H5OH

附加：

烃的衍生物的转化O

《有机化学基础》

《有机化学基础》主要突出了“结构决定性质”这一主线。

第一章以烃为载体，认识有机化合物的结构特点，初步体现了结构与性质的关系；第二章以烃的衍生物为载体，着重分析官能团与性质的关系，进一步体现了结构如何决定性质；第三章是前两章知识的综合运用，介绍合成有机化合物的基本思路和方法。

【知识总结】

一、有机化合物的结构与性质

1、有机化合物分类

2、有机化合物的命名

烷烃的命名是其它有机物命名的基础，主要包括选主链、编号、定取代基位置，为正确命名，必须做到以下三点：

（1）牢记“长、多、近、小”；

①主链要长：

最长碳链作主链，主链碳数称某烷。

②支链数目要多：

两链等长时，则选择连接支链数目多者为主链。

③起点碳离支链要近：

支链近端为起点，依次编号定支链。

④支链位置序号之和要小：

主链上有多个取代基时，按取代基所在位置序号之和较小给取代基定位。

（2）牢记五个“必须”；

①注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字2、3、4表示。

②相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四表示。

③名称中的阿拉伯数字2、3、4相邻时，必须用逗号“，”隔开。

④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“—”隔开。

⑤如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

为便于记忆，可编成如下顺口溜：

定主链，称某烷，作母体；选起点，编号数，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名异，简在前；支链名，位次号，短线“—”隔。

（3）写法：

取代基位置→取代基数目→取代基名称→烃名称。

以2,3—二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可分析如下图：

其它烃或烃的衍生物命名时，需考虑官能团，选主链时应是含官能团在内的最长碳链为主链，编号时应是离官能团最近的一端编号，命名时应标出官能团的位置。

3、有机物中碳原子的成键形式

有机化合物中碳原子形成的都是共价键，根据碳原子形成的共同电子对数可分为单键、双键和叁键。

根据形成键双方是否为同种元素的原子又分子极性键和非极性键。

4、有机化合物的同分异构现象：

碳原子成键方式的多样性导致了有机化合物中普遍存在同分异构现象。

5、有机化合物结构与性质的关系

（1）官能团决定有机化合物的性质

烯烃中的、炔烃中的－C≡C－、卤代烃中的－X、醇中的－OH、醛中的、酮中的、羧酸中的决定了它们具有各自不同的化学性质。

（2）不同基团的相互影响，也会引起有机化合物的性质变化。

苯与苯的同系物性质不同，就是支链对苯环___。

醇、酚中都有－OH，但连接－OH的烃基不同，决定二者的化学性质有较大差别。

二、烃

1、烃的知识网络（烃的分类，通式，性质及典型代表物）

2、各种烃的化学性质的对比

三、烃的衍生物

烃的衍生物的知识网络

（一）醇与酚性质的对比

醇与酚所含的官能团都为－OH，但醇所连的烃基为链烃基，酚连的为苯环，决定二者化学性质有不同之处。

1、羟基中O－H键断裂

醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O－H键易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成

，醇与NaOH不反应。

由于苯环的存在，C－O键不易断裂，酚对外不提供－OH，但醇中的－OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。

CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O

醇中的－OH可被－X取代，酚不发生。

CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O

2、酚羟基对苯环C原子___

由于酚羟基的存在，使苯环邻位、对位碳上的氢变得活泼，易发生取代反应。

苯酚与甲醛可发生缩聚反应

（二）醛和酮性质的比较

1、醛、酮中的加成

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