高考化学一轮复习课时跟踪练第12章 第4节 生命中的基础有机化学物质 有机合成与推断.docx

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高考化学一轮复习课时跟踪练第12章第4节生命中的基础有机化学物质有机合成与推断

课时跟踪练（四十一）　生命中的基础有机化学物质有机合成与推断

1．新版人民币的发行，引发了人们对有关人民币中化学知识的关注。

下列表述不正确的是（　　）

A．制造人民币所用的棉花、优质针叶木等原料的主要成分是纤维素

B．用于人民币票面文字等处的油墨中所含有的Fe2O3是一种磁性物质

C．防伪荧光油墨由颜料与树脂等制成，其中树脂属于有机高分子材料

D．某种验钞笔中含有碘酒溶液，遇假钞呈现蓝色，其中遇碘变蓝的是淀粉

解析：

A项，棉花、优质针叶木等的主要成分是纤维素，A项正确；B项，Fe2O3没有磁性，Fe2O3不是磁性物质，B项错误；C项，树脂相对分子质量很大，树脂属于有机高分子材料，C项正确；D项，验钞笔中含有碘酒溶液，遇假钞呈现蓝色，遇碘变蓝的是淀粉，D项正确。

答案：

B

2．链状高分子化合物

，可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是（　　）

A．1丁烯　　　　B．乙烯

C．1，3丁二烯D．2丁烯

解析：

合成高分子化合物

，为缩聚反应，需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成，则R应为乙烯。

答案：

B

3．今有高聚物

对此分析正确的是（　　）

A．它是一种体型高分子化合物

B．其单体是CH2===CH2和

C．其链节是

D．其单体是

解析：

题给高聚物为线型高分子化合物，其链节为

的加聚产物，据此进行判断。

答案：

D

4．2017年8月3日，中国科学家在《Nature》杂志发表论文，合成了一种代号为ICM－101的高能量密度材料。

合成该高能物质的主要原料为草酰二肼，结构简式如图所示。

下列有关草酰二肼的说法正确的是（　　）

A．可由草酸（HOOC—COOH）和肼（H2N—NH2）发生酯化反应制备

B．不能发生水解反应

C．与联二脲（H2NCONHNHCONH2）互为同分异构体

D．分子中最多有12个原子处于同一平面（已知NH3分子构型为三角锥）

解析：

A项，草酰二肼中不含酯基，草酸与肼发生取代反应生成草酰二肼和H2O，错误；B项，草酰二肼中含

，能发生水解反应，错误；C项，草酰二肼和联二脲的分子式都是C2H6N4O2，两者结构不同，草酰二肼和联二脲互为同分异构体，正确；D项，草酰二肼中C原子都为sp2杂化，N原子都为sp3杂化，联想HCHO和NH3的结构，单键可以旋转，草酰二肼分子中最多有10个原子处于同一平面上，错误。

答案：

C

5．合成导电高分子化合物PPV的反应为

PPV

下列说法正确的是（　　）

A．PPV是聚苯乙炔

B．该反应为缩聚反应

C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同

D．1mol

最多可与2molH2发生反应

解析：

A项，聚苯乙炔为

，错误；B项，该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C项，PPV与聚苯乙烯

的重复单元不相同，错误；D项，该物质的一个分子中含有2个碳碳双键和1个苯环都可以与氢气发生加成反应，所以1mol

最多可以与5mol氢气发生加成反应，错误。

答案：

B

6．（2019·日照联考）阿斯巴甜（Aspartame）是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。

下列说法不正确的是（　　）

A．阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为C14H18N2O5

B．阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱共有11种吸收峰

C．阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去等反应

D．阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应

解析：

该有机物结构中含有氨基和羧基，所以阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为C14H18N2O5；A正确；该结构中以侧链取代基为对称轴，如图

；核磁共振氢谱共有11种吸收峰，B正确；该有机物能够燃烧，发生氧化反应，含有肽键，发生水解，没有醇羟基，不能发生消去反应，C错误；含—COOH和—NH2，阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应，D正确。

答案：

C

7．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

贝诺酯

下列有关叙述正确的是（　　）

A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团

B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应

D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

解析：

贝诺酯分子中含有—COO—和—CO—NH—两种含氧官能团，A错误。

对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B正确。

乙酰水杨酸分子中含有—COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错误。

贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成

、CH3COONa、

、D错误。

答案：

B

8．（2016·全国卷Ⅰ）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是________（填序号）。

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为______________。

（3）D中的官能团名称为_________________________________，

D生成E的反应类型为_______________________________。

（4）F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为_____。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

_____________________________________________________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）2，4己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线__________________

____________________________________________________。

解析：

（1）a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，正确。

（2）B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代（或酯化）反应。

（3）通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。

（4）F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1，4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为

（5）W为二取代芳香化合物，因此苯环上有2个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，说明W分子结构中含有2个羧基，还有2个碳原子，先将2个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有1种情况，如果2个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中1个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH（CH3）—2种情况，2个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接1个甲基，另1个取代基为1个碳原子和2个羧基，即—CH（COOH）2，有1种情况，2个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

。

（6）由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路

线为

。

答案：

（1）cd　

（2）取代反应（酯化反应）　（3）酯基、碳碳双键　消去反应　（4）己二酸（或1，6己二酸）

（6）

9．下面是用常见有机物A（CH3OH）合成吸水材料与聚酯纤维的流程图：

已知：

①

②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）

回答下列问题：

（1）B中含氧官能团的名称是_____________________________。

D和E的结构简式分别是__________、__________。

（2）C的结构简式是___________________________________，

D―→E的反应类型是__________________________________。

（3）F＋A―→G的化学方程式是___________________________

____________________________________________________。

（4）CH3COOH＋CH≡CH―→B的化学方程式是____________

_____________________________________________________，

反应类型：

______________________________________。

（5）G―→聚酯纤维的化学方程式是________________________

______________________________________________________。

答案：

（1）酯基　CH3Br　

（2）

　取代反应

10．（2017·北京卷）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：

②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）。

（1）A属于芳香烃，其结构简式是__________________________，

B中所含的官能团是___________________________________。

（2）C→D的反应类型是_________________________________。

（3）E属于酯类。

仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

___________________________。

（4）已知：

2EF＋C2H5OH。

F所含官能团有

和_______。

（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

_________________________________________。

解析：

（1）A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为

。

A→B发生取代反应，引入—NO2，因此B中官能团是硝基。

（2）根据C和D的分子式，C→D是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。

（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。

用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。

（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有

，还含有

。

（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及

（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为

、

。

F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生加成反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为

，再发生反应生成中间产物2为

，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。

答案：

（1）

　硝基　

（2）取代

（3）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，

2CH3CHO＋O22CH3COOH，

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O

F：

CH3CH2OOCCH2COCH3，

中间产物1：

中间产物2：

11．（2019·昌平模拟）聚酯纤维F和维纶J的合成路线如下：

已知：

Ⅰ.乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛；

Ⅱ.CH2===CH2＋O2＋CH3COOH

CH2===CHOOCCH3＋H2O；

（1）G中官能团的名称是________________________________。

（2）C的结构简式是____________________________________。

（3）芳香烃D的一氯代物只有2种，则D的结构简式是

_____________________________________________________。

（4）反应④的反应类型是_________________________________。

（5）反应②和⑤的化学方程式分别是：

反应②________________________________________________；

反应⑤_______________________________________________。

（6）已知：

。

E也可由A和2，4己二烯为原料制备，请写出该合成路线（无机试剂任选）。

解析：

A（乙烯）与溴加成生成B，B为1，2二溴乙烷，B在氢氧化钠溶液中水解生成C，C为乙二醇；根据信息Ⅱ，乙烯在乙酸存在时氧化生成G，G为CH2===CHOOCCH3，根据维纶的结构，结合信息Ⅲ，I为

，则H为CH2===CHOH。

根据芳香烃D的一氯代物只有2种，D的结构简式为

，D在高锰酸钾溶液中氧化生成对二苯甲酸，与乙二醇发生聚合反应生成F，F为

。

（1）G为CH2===CHOOCCH3，其中的官能团有碳碳双键，酯基。

（2）C为乙二醇，结构简式为

。

（3）芳香烃D的化学式为C8H10，一氯代物只有2种，D的结构简式为

。

（4）根据上述分析，反应④是加聚反应。

（5）反应②的化学方程式为

H＋O（2n－1）H2O，

反应⑤的化学方程式为

（6）由乙烯和2，4己二烯为原料制备

2，4己二烯与乙烯反应生成

，根据信息

，可知

可以转化为对二甲苯，再氧化即可，合成路线为

CH3—CH===CH—CH===CH—CH3＋CH2===CH2

答案：

（1）碳碳双键、酯基　

（2）

（3）

　（4）加聚反应