非常详细有机化学知识点归纳.docx
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非常详细有机化学知识点归纳
有机化学知识点归纳
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义：
决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
原子：
—X
官能团原子团（基）：
—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5—等
化学键：
C=C、—C≡C—
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
（1）烷烃
A）官能团：
无；通式：
CnH2n+2；代表物：
CH4
B）结构特点：
键角为109°28，′空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C）物理性质：
1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂
D）化学性质：
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
CH4+Cl2
光
光
CH2Cl2+HCl，⋯⋯。
CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2
②燃烧
点燃
CH4+2O2
CO2+2H2O
③热裂解
CH4
高温
C+2H2
隔绝空气
C16H34
催化剂
C8H18+C8H16
加热、加压
④烃类燃烧通式：
CxHt
y
点燃
xCO2
y
（x）O2
H2O
4
2
⑤烃的含氧衍生物燃烧通式
:
CxHyOz
y
z
点燃
y
（x
）O2
xCO2
H2O
4
2
2
E）实验室制法：
甲烷：
CH
CaO
Na2CO3
3COONaNaOHCH
4
△
注：
1.醋酸钠：
碱石灰=1：
32.固固加热3.无水（不能用NaAc晶体）4.CaO：
吸水、稀释NaOH、不是催化剂
（2）烯烃：
A）官能团：
C=C；通式：
CnH2n（n≥2）；代表物：
H2C=CH2
B）结构特点：
键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
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C）
化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
CH2=CH2+Br2
CCl4
BrCH2CH2BrCH2=CH2+H2O
催化剂
CH3CH2OH
加热、加压
催化剂
CH3CH2X
CH2=CH2+HX
②加聚反应（与自身、其他烯烃）
催化剂
CH2—CH2
nCH2=CH2
n
CH2=CH2+3O2
点燃
2CO2+2H2O
③燃烧
④氧化反应2CH2
=CH
2
+O
2
催化剂
3
2CHCHO
y
点燃
y
⑤烃类燃烧通式：
CxHy（x
）O2
xCO2H2O
4
2
D）实验室制法：
乙烯：
CH3
浓H2SO4
CH2↑+H2O
CH2OH170℃H2C
注：
1.V酒精：
V浓硫酸=1：
3（被脱水，混合液呈棕色）
2.排水收集（同
Cl2、HCl）控温170℃（140℃：
乙醚）
3.碱石灰除杂SO2、CO2
4.碎瓷片：
防止暴沸
E）反应条件对有机反应的影响：
Br
CH＝CH－CH＋HBr
CH3CHCH3（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）
2
3
CH2＝CH－CH3＋HBrCH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成）
F）温度不同对有机反应的影响：
Br
Br
CH2
CH
CH
CH2
+Br2
80℃
CH
CH
CH
CH
2
2
Br
Br
CH
CH
CH
CH
+Br
60℃
CH
CH
CH
2
CH
2
2
2
2
（3）炔烃：
A）官能团：
—C≡C—；通式：
CnH2n—2（n≥2）；代表物：
HC≡CH
B）结构特点：
碳碳叁键与单键间的键角为180°。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C）物理性质：
纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。
工业品乙炔带轻微大蒜臭。
由碳化钙（电石）制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
C）化学性质：
①氧化反应：
a．可燃性：
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O
现象：
火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。
其火焰称为氧炔焰。
b．被KMnO4氧化：
能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
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3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
②加成反应：
可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
如：
现象：
溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成CH≡CH+H2→CH2＝CH2
③取代反应：
连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。
NH3
1
H2↑
CH≡CH+Na
→CH≡CNa+
2
CH≡CH+2Na
NH3
1
→CNa≡CNa+
H2↑
190℃~220℃
2
CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑
CH≡CH+Cu2Cl2（2AgCl）→CCu≡CCu（CAg≡CAg）↓+2NH4Cl+2NH3（注意：
只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。
D）乙炔实验室制法：
CaC2+2H－OH→Ca（OH）2+CH≡CH↑
注：
1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl：
降低反应速率4.导管口放棉花：
防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管
（4）苯及苯的同系物：
A）通式：
CnH2n—6（n≥6）；代表物：
B）结构特点：
苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。
C）物理性质：
在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。
苯不溶于水，密度比水。
如用冰冷却，可凝成无色
晶体。
苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
C）化学性质：
①取代反应（与液溴、
Fe或FeBr3
+Br2
硝化反应：
HNO3、H2SO4等）
—Br+HBr↑注：
V苯：
V溴=4：
1长导管：
冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂
现象：
导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：
褐色不溶于水的液体（溴苯）
+HNO3
磺化反应：
浓H2SO4
60℃
—NO2+H2O
注：
先加浓硝酸再加浓硫酸
冷却至室温再加苯
50℃-60℃【水浴】
温度计插入烧杯
除混酸：
NaOH
硝基苯：
无色油状液体
难溶苦杏仁味
毒
+HO－SO3H△CH3
+3HO－NO2
②加成反应（与H2、Cl2等）
+3H2
Ni
△
—SO3H+H2O
CH3
2
NO2
注：
三硝基甲苯，淡黄色晶
ON
+3H2O
体，不溶于水，烈性炸药。
催化剂
NO2
Cl
紫外线
Cl
Cl
+3Cl2
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页
Cl
Cl
Cl
D）
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。
（5）卤代烃：
A）官能团：
—X代表物：
CH3CH2Br
B）物理性质：
基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。
它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的
增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。
比相应的烃沸点高。
密度降低（卤原子百分含量降低）。
C）化学性质：
①取代反应（水解）
CH3CH2Br+H2O
NaOH
CH3CH2OH+HBr
注：
NaOH作用：
中和HBr
加快反应速率
检验—X：
加入硝酸酸化的AgNO3
观察沉淀
CH3CH2Br+NaOH
H2O
CH3CH2OH+NaBr
②消去反应（邻碳有氢）：
醇
注：
相邻
C原子上有H才可消去
CH2=CH2↑+HBr加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）
CH3CH2Br
醇溶液：
抑制水解（抑制
NaOH电离）
（6）醇类：
A）官能团：
—OH（醇羟基）；通式：
CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：
CH3CH2OH
B）结构特点：
羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C）物理性质（乙醇）：
无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
C）化学性质：
①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）
2CH3CH2OH+2Na
2CH3CH2ONa+H2↑
HOCH2
2
22
ONa+H
2↑
CHOH+2Na
NaOCHCH
②酸性（跟氢卤酸的反应）
△
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
③催化氧化（α—H）
2CH3CH2OH+O2
Cu或Ag
2CH
3CHO+2H2O
HOCH3CH2OH+O2
Cu或Ag
OHC—CHO+2H2O
△
△
2CH3CHCH3+O2
Cu或Ag
2CH
3CCH3+2H2O
现象：
铜丝表面变黑
浸入乙醇后变红
△
OH
O
液体有特殊刺激性气味
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）
CH3COOH+CH3CH2OH
浓H2SO4
CH3COOCH2CH3+H2O
△
注：
1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）2.
碎瓷片：
防止暴沸
3.浓硫酸：
催化脱水吸水
4.饱和Na2CO3：
便于分离和提纯
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
⑤消去反应（分子内脱水）：
CH3CH2OH
170℃
⑥取代反应（分子间脱水）：
C25
25
OH
浓硫酸
2
52
25
HOH+CH
CH
OC
H+HO
140℃
乙醚：
无色无毒易挥发液体麻醉剂
（7）酚类：
—OH
A）官能团：
/酚）
；通式：
CnH2n-6O（芳香醇
B）物理性质：
纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化
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所致。
具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。
C）化学性质：
①酸性：
苯酚与氢氧化钠溶液反应
—OH
+NaOH
—ONa+H2O
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳
无论少量过量一定生成
NaHCO3
—ONa
+CO2+H2O
—OH
+NaHCO3
—OH
③苯酚的定性检验定量测定方法：
酸性：
H2CO3>
-
>HCO3
OH
OH
|
|
+3Br2
Br––––Br
↓+3HBr
|
④显色反应：
Br
3+
加入Fe溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂（电木）：
（8）醛酮OO
A）官能团：
—C—H（或—CHO）、—C—（或—CO—）；通式（饱和一元醛和酮）：
CnH2nO；代表物：
CH3CHO
B）结构特点：
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C）物理性质（乙醛）：
无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。
D）化学性质：
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
O
OH
催化剂
催化剂
CH3CHO+H2
△
CH3CH2OH
CH3—C—CH3+H2
△CH3CHCH3
②氧化反应（醛的还原性）
点燃
催化剂
3
2
4CO
2
2
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
2CHCHO+5O
+4HO
△
CH3CHO+2[Ag（NH3）2OH]
CH3COONH4+2Ag↓+
3NH3
+H2O（银镜反应）
银镜：
用稀硝酸洗
O
H—C—H+4[Ag（NH3）2OH]
△
（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
CH3CHO+2Cu（OH）2
△
CH3COOH+Cu2O↓+H2O
（费林反应）
（9）羧酸O
A）官能团：
—C—OH（或—COOH）；通式（饱和一元羧酸和酯）：
CnH2nO2；代表物：
CH3COOH
B）结构特点：
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C）物理性质（乙酸）：
具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。
D）化学性质：
①具有无机酸的通性：
2CH3COOH+Na2CO3
2CH3COONa+H2O+CO2↑
②酯化反应：
浓H2SO4
CH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）
CH3COOH+CH3CH2OH
△
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③缩聚反应：
（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）
（10）酯类O
—C—O—R
A）官能团：
（或—COOR）（R为烃基）；代表物：
CH3COOCH2CH3
B）结构特点：
成键情况与羧基碳原子类似
C）化学性质：
水解反应（酸性或碱性条件下）
稀H2SO4
CH3COOCH2CH3+H2O
△
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+NaOH
△
CH3COONa+CH3CH2OH
（11）氨基酸
CH2COOH
A）官能团：
—NH2、—COOH；代表物：
NH2
B）化学性质：
因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
（1）单糖
A）代表物：
葡萄糖、果糖（C6H12O6）
B）结构特点：
葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C）化学性质：
①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。
（2）二糖
A）代表物：
蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
B）结构特点：
蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。
C）化学性质：
①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。
②水解反应
C12H22O11+H2OH+
C6H12O6+C6H12O6
C12H22O11+H2OH+
2C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
麦芽糖
葡萄糖
（3）多糖
A）代表物：
淀粉、纤维素
[（C6H10O5）n]
B）结构特点：
由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C）化学性质：
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应（最终产物均为葡萄糖）
H2SO4
（C6H10O5）n+nH2O△
nC6H12O6
淀粉
葡萄糖
（4）蛋白质
A）结构特点：
由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。
结构中含有羧基和氨基。
B）化学性质：
①两性：
分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。
②盐析：
蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的，采用多次盐析可
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分离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性：
蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。
变
性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应：
蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
（5）油脂
A）组成：
油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。
天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。
B）代表物：
C17H33COOCH2
C17H35COOCH2
油酸甘油酯：
C17H33COOCH
硬脂酸甘油酯：
C17H35COOCH
C17H33COOCH
2
C17H35COOCH
2
R1—COOCH2
C）结构特点：
油脂属于酯类。
天然油脂多为混甘油酯。
分子结构为：
R2—COOCH
R3—COOCH2
R表示饱和或不饱和链烃基。
R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。
D）化学性质：
①氢化：
油脂分子中不饱和烃基上加氢。
如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
C17H33COO-CH2
C17H35COO-CH2
C17H33COO-CH+3H2
催化剂
C17H35COO-CH
C17H33COO-CH2
加热、加压
C17H35COO-CH2
②水解：
类似酯类水解。
酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。
碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），
皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。
C17H35COO-CH2CH2-OH
C17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OH
C17H35COO-CH2CH2-OH
4、重要有机化学反应的反应机理
（1）醇的催化氧化反应
O
CH3—CH—OH
[O]
┊
－H2O
CH3
—C—H
CH3—CH—O—H
|
┄
|
H
OH
说明：
若醇没有
α—H，则不能进行催化氧化反应。
（2）酯化反应
O
CH3—C—OH+H—O—CH2CH3
浓H2SO4
CH3COOCH2CH3+H2O
△
说明：
酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学的一些技巧
1．1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
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2．1mol有机物消耗NaOH的最大量
3．由反应条件推断反应类型
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、△
卤代烃水解
酯类水解
NaOH醇溶液、△
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