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1、非常详细有机化学知识点归纳有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子： X官能团 原子团（基）： OH 、 CHO （醛基）、 COOH （羧基）、 C6H 5 等化学键： C=C 、 CC2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A)官能团：无 ；通式： Cn H 2n+2；代表物： CH4B)结构特点：键角为 109 28，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。C)物理性质： 1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地， C1C4 气态，

2、C5C16 液态， C17 以上固态。2.它们的熔沸点由低到高。3.烷烃的密度由小到大，但都小于 1g/cm3，即都小于水的密度。4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D)化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH 4 + Cl 2光光CH 2Cl 2 + HCl ，。CH3Cl + HCl ，CH3Cl + Cl 2燃烧点燃CH4 + 2O2CO2 + 2H 2O热裂解CH 4高温C+2H2隔绝空气C16H34催化剂C8H18 + C8H16加热、加压烃类燃烧通式： C x H ty点燃x CO 2y( x) O 2H 2 O42烃的含氧衍生物燃烧通式: C x H yO zyz点燃y(

3、 x)O 2xCO 2H 2 O422E) 实验室制法：甲烷： C HCaON a 2C O 33 C O O N a N aO HC H4注： 1.醋酸钠：碱石灰 =1： 3 2.固固加热 3.无水（不能用 NaAc 晶体） 4.CaO：吸水、稀释 NaOH 、不是催化剂(2)烯烃：A) 官能团： C=C ；通式： CnH 2n(n 2)；代表物： H 2C=CH 2B) 结构特点：键角为 120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。第1页共13页C)化学性质：加成反应（与 X 2、 H2、 HX 、H 2O 等）CH 2=CH 2 + Br 2CCl 4BrCH 2CH 2BrCH2 =

4、CH 2 + H 2O催化剂CH3CH 2OH加热、加压催化剂CH3CH 2XCH 2=CH 2 + HX加聚反应（与自身、其他烯烃）催化剂CH2 CH2nCH2 =CH 2nCH2=CH2+ 3O2点燃2CO2 + 2H 2O燃烧氧化反应 2CH2= CH2+ O2催化剂32CH CHOy点燃y烃类燃烧通式： C x H y ( x) O 2xCO 2H 2O42D) 实验室制法：乙烯： CH 3浓 H2SO4CH 2+ H 2OCH2 OH 170 H2C注： 1.V 酒精： V 浓硫酸 =1： 3（被脱水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2 、HCl）控温 170（ 140：乙醚）3

5、.碱石灰除杂 SO2、 CO24. 碎瓷片：防止暴沸E) 反应条件对有机反应的影响：B rCHCHCHHBrC H 3 C H CH 3 （氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）23CH2CHCH3HBr CH3CH2 CH2Br （反马氏加成）F）温度不同对有机反应的影响：BrBrCH 2CHCHCH 2+ Br 280 CHCHCHCH22BrBrCHCHCHCH+ Br60 CHCHCH2CH2222(3)炔烃：A)官能团： C C ；通式： CnH2n 2(n2)；代表物： HC CHB)结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C)物

6、理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙 ( 电石 )制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C)化学性质：氧化反应：a可燃性： 2C2H 2+5O 2 4CO2+2H 2O现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（ 3000），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被 KMnO4 氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。第2页共13页3CH CH + 10KMnO 4 + 2H 2O 6CO2+ 10KOH + 10MnO 2所以可用酸性 KMnO4 溶液或溴水区别炔烃与烷烃。加成反应：可以跟 Br2、 H2 、HX 等

7、多种物质发生加成反应。如：现象：溴水褪色或 Br2 的 CCl4 溶液褪色与H2 的加成 CH CH+H 2 CH2 CH2取代反应：连接在 CC 碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。NH 31H 2CH CH + Na CH CNa +2CH CH + 2NaNH31 CNa CNa +H 2190 220 2CH CH + NaNH 2 CHCNa + NH 3 CH CH + Cu 2Cl 2（ 2AgCl ） CCu CCu( CAg CAg ) + 2NH 4Cl +2NH 3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔 RH CH）

8、。D) 乙炔实验室制法： CaC2+2H OH Ca(OH) 2+CH CH注： 1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器3.饱和 NaCl：降低反应速率 4. 导管口放棉花：防止微溶的 Ca(OH) 2 泡沫堵塞导管(4)苯及苯的同系物：A)通式： CnH 2n 6(n6)；代表物：B) 结构特点：苯分子中键角为 120，平面正六边形结构， 6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质：取代反应（与液

9、溴、Fe 或 FeBr3+ Br 2硝化反应：HNO 3、H2SO4 等） Br + HBr 注： V 苯： V 溴 =4： 1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH 除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（ AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）+HNO3磺化反应：浓 H 2SO460NO 2+ H2O注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50 -60 【水浴】温度计插入烧杯除混酸： NaOH硝基苯：无色油状液体难溶 苦杏仁味毒+HOSO3H CH3+3HONO 2加成反应（与 H 2、 Cl2 等）+ 3H2Ni SO3H+H2OCH32NO2注：三硝基甲苯， 淡黄色晶O N+

10、3H2O体，不溶于水，烈性炸药。催化剂NO2Cl紫外线ClCl+ 3Cl 2第 3页共13页ClClClD)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。(5)卤代烃：A)官能团： X 代表物： CH 3CH 2BrB)物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低） 。C)化学性质：取代反应（水解）CH3CH2 Br + H2 ONaOHCH3 CH2OH + HBr注： NaOH 作用：中和 HBr加快反应速率检验 X：加入硝酸酸化的 Ag

11、NO3观察沉淀CH3CH2 Br + NaOHH2OCH3 CH2 OH + NaBr消去反应（邻碳有氢） ：醇注：相邻C 原子上有 H 才可消去CH2=CH2+HBr加 H 加在 H 多处，脱 H 脱在 H 少处（马氏规律）CH3 CH2 Br醇溶液：抑制水解（抑制NaOH 电离）(6)醇类：A) 官能团： OH （醇羟基）；通式： Cn H2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物：CH 3CH 2OHB)结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C）物理性质（乙醇） ：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发） ，密度比水小，能跟水以任意

12、比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。C)化学性质：置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）2CH 3CH 2OH + 2Na2CH3CH 2ONa + H 2HOCH 2222ONa + H2 CH OH + 2NaNaOCH CH酸性（跟氢卤酸的反应）CH3 CH2OH + HBrCH3 CH2Br + H 2O催化氧化（ H）2CH 3CH 2OH + O 2Cu 或 Ag2CH3CHO + 2H 2OHOCH 3CH2OH + O 2Cu 或 AgOHC CHO+ 2H 2O2CH 3CHCH 3 + O2Cu 或 Ag2CH3CCH 3 + 2H 2O现

13、象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红OHO液体有特殊刺激性气味酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）CH3COOH + CH 3 CH2OH浓 H2SO4CH 3COOCH 2 CH3 + H2 O注： 1.【酸脱羟基醇脱氢】 （同位素示踪法） 2.碎瓷片：防止暴沸3.浓硫酸：催化 脱水 吸水4.饱和 Na2CO3 ：便于分离和提纯浓硫酸CH2 = CH2+ H2O消去反应（分子内脱水） ： CH3 CH2 OH170取代反应（分子间脱水） ：C2 52 5OH浓硫酸2522 5H OH+C HC HOCH+HO140乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂(7)酚类：OHA) 官能团：/ 酚）； 通式： C

14、n H2n-6 O（芳香醇B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化第4页共13页所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于 65的时候，能与水混容。C）化学性质：酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应OH+ NaOH ONa + H 2O苯酚钠溶液中通入二氧化碳无论少量过量一定生成NaHCO3ONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO 3OH苯酚的定性检验定量测定方法：酸性： H2CO3-HCO3OHOH|+ 3Br 2Br Br+ 3HBr|显色反应： Br3+加入 Fe 溶液呈紫色。制备酚醛树脂（电木） ：

15、(8)醛酮 O OA)官能团： C H (或 CHO) 、 C (或 CO ) ；通式（饱和一元醛和酮） ：CnH2nO；代表物： CH 3CHOB) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质（乙醛） ：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D)化学性质：加成反应（加氢、氢化或还原反应）OOH催化剂催化剂CH3CHO + H 2CH3CH 2OHCH3C CH3 + H 2CH3CHCH 3氧化反应（醛的还原性）点燃催化剂324CO222CH3CHO + O 22CH 3 COOH2CH

16、 CHO + 5O+4H OCH 3CHO + 2Ag(NH 3)2OHCH 3COONH 4 + 2Ag +3NH 3+ H 2O （银镜反应）银镜：用稀硝酸洗OH C H + 4Ag(NH 3)2OH(NH 4)2 CO3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2OCH 3CHO + 2Cu(OH) 2CH 3COOH + Cu 2O + H 2O（费林反应）(9)羧酸 OA)官能团： C OH (或 COOH) ；通式（饱和一元羧酸和酯） ： Cn H2nO2；代表物： CH3 COOHB)结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C）物

17、理性质（乙酸） ：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。D) 化学性质：具有无机酸的通性： 2CH 3 COOH + Na 2CO32CH 3COONa + H 2O + CO 2酯化反应：浓 H2SO4CH 3COOCH 2CH 3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）CH 3COOH + CH 3CH 2OH第 5页共13页缩聚反应：（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）(10)酯类 OC ORA) 官能团： （或 COOR ）（R 为烃基）； 代表物： CH3COOCH 2CH 3B)结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C)化学性质：水解反应

18、（酸性或碱性条件下）稀 H2SO4CH3COOCH 2CH3 + H 2OCH3 COOH + CH 3CH2OHCH3COOCH 2CH3 + NaOHCH3COONa + CH 3 CH2OH(11)氨基酸CH2COOHA)官能团： NH 2、 COOH ； 代表物： NH 2B)化学性质： 因为同时具有碱性基团 NH 2 和酸性基团 COOH ，所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A)代表物：葡萄糖、果糖（ C 6H 12O6 ）B)结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C)化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性

19、质。(2)二糖A)代表物：蔗糖、麦芽糖（ C 12H22O11）B)结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C)化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应C12H22O11 + H 2O H+C6H12O6 + C 6H12O6C12H22O11 + H 2O H+2C6H 12O6蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖(3)多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6 H10O5)n B)结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C)化学性质：淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）H 2SO4(C6H

20、10O 5) n + nH 2O nC6 H12O6淀粉葡萄糖(4)蛋白质A)结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B)化学性质：两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可第6页共13页分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种 氨基酸。

21、(5)油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B)代表物：C17H 33COOCH 2C17H35COOCH 2油酸甘油酯： C17H 33COOCH硬脂酸甘油酯： C17H35COOCHC17H 33COOCH2C17H35COOCH2R1 COOCH 2C)结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R2 COOCHR3 COOCH 2R 表示饱和或不饱和链烃基。 R1、R2、R3 可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D)化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如

22、油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。C17H 33COO-CH 2C17H35COO-CH 2C17H33COO-CH +3H 2催化剂C17H 35COO-CHC17H33COO-CH 2加热、加压C17H 35COO-CH 2水解：类似酯类水解。 酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。 碱性水解又叫作皂化反应 （生成高级脂肪酸钠） ，皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层） 。C17H 35COO-CH 2 CH2-OHC17H 35COO-CH +3NaOH 3C17H 35COONa+CH-OHC17H 35COO-CH 2 CH2-OH4、重要有机化学反应的反应机理(1)醇的催化氧化反应OCH 3 CHOHOH 2OCH3 CHCH 3CH OH|HOH说明：若醇没有H ，则不能进行催化氧化反应。(2)酯化反应OCH3C OH + H O CH2CH3浓 H2SO4CH3COOCH 2CH 3 + H 2O说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学的一些技巧11mol 有机物消耗 H 2 或 Br 2 的最大量第7页共13页21mol 有机物消耗 NaOH 的最大量3由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH 水溶液、卤代烃水解酯类水解NaOH 醇溶液、