《有机化学基础》课时作业6232醛酮的化学性质.docx

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《有机化学基础》课时作业6232醛酮的化学性质

第2课时　醛、酮的化学性质

[对点训练]

题组1　醛的结构与性质

1．下列反应中属于有机物发生还原反应的是（　　）

A．乙醛与银氨溶液反应

B．丙醛在催化剂存在下与氢气反应

C．丁醛在催化剂作用下与O2反应生成丁酸

D．甲醛与新制的Cu（OH）2悬浊液反应

答案　B

解析　选项A、C、D中，均为

加氧变成

，有机物发生的是氧化反应；选项B中

加氢变成—CH2OH，有机物发生的是还原反应。

【考点】醛的结构和性质

【题点】醛的结构和性质的综合

2．（2017·江西临川二中高二月考）丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是（　　）

A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色

B．在一定条件下与H2充分反应，生成1-丙醇

C．能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性

D．在一定条件下能被空气氧化

答案　C

解析　丙烯醛（CH2===CH—CHO）中含碳碳双键，能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色，故A正确；碳碳双键、—CHO均能与氢气发生加成反应，则在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇，故B正确；含—CHO，能发生银镜反应，表现了还原性，故C错误；—CHO在铜催化、加热条件下能被空气中的氧气氧化，故D正确。

【考点】醛的结构和性质

【题点】醛结构和性质的综合

3．橙花醛是一种香料，结构简式为（CH3）2C===CHCH2CH2C（CH3）===CHCHO。

下列说法中正确的是（　　）

A．橙花醛不能与溴发生加成反应

B．橙花醛可以发生银镜反应

C．1mol橙花醛最多可以与2molH2发生加成反应

D．橙花醛是乙烯的同系物

答案　B

解析　橙花醛分子中含有

，能与溴发生加成反应；含有—CHO，能发生银镜反应，且不是乙烯的同系物；因

、—CHO都能与H2加成，因此1mol橙花醛最多能与3molH2发生加成反应。

【考点】醛的综合

【题点】含醛基有机物性质的综合

4．（2017·吉林毓文中学高二期中）某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是（　　）

A．C2H5OHB．C2H4

C．CH3CHOD．CH3COOH

答案　C

解析　Y与Z反应生成乙酸乙酯，为乙酸与乙醇反应；X氧化生成Z，加氢生成Y，故X为乙醛，Z为乙酸，Y为乙醇，故选C。

【考点】乙醛的结构和性质

【题点】乙醛的结构和性质的综合

5．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是（　　）

A．

B．

C．CH3（CH2）3CH2OH

D．

答案　C

解析　醛与H2加成所得的饱和一元醇应具有—CH2OH结构。

【考点】醛的结构和性质

【题点】醛结构和性质的综合

6.有机物A是合成二氢荆芥内脂的重要原料，其结构简式如图，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（　　）

A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热

B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液

C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水

D．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，然后冷却，酸化后再加溴水

答案　D

解析　选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键。

【考点】醛的氧化反应

【题点】醛基的检验

题组2　醛的还原性实验

7．（2017·河北承德高二检测）下列有关银镜反应实验的说法不正确的是（　　）

A．实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤

B．向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解，配得银氨溶液

C．采用水浴加热，不能直接加热

D．可用浓盐酸洗去银镜

答案　D

解析　油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，加氢氧化钠溶液加热几分钟后，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，用蒸馏水冲洗即可得到干净的试管，故A正确；水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，而直接加热受热不均匀，不利于银镜的生成，故C正确；Ag能够和稀硝酸反应而溶解，因此可用稀硝酸洗去试管内的银镜，不能利用浓盐酸，故D错误。

【考点】醛的氧化反应

【题点】醛的银镜反应实验操作

8．某学生做乙醛的还原性实验时（如图），加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是（　　）

A．乙醛量不够B．烧碱量不够

C．硫酸铜量不够D．加热时间短

答案　B

【考点】醛的综合

【题点】含醛基有机物性质的综合

9．使用下列哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（　　）

A．酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液

B．银氨溶液和溴的CCl4溶液

C．FeCl3溶液和银氨溶液

D．银氨溶液和酸性KMnO4溶液

答案　B

解析　A选项，酸性KMnO4溶液与上述三种物质均发生反应而退色，己烯能够使溴的CCl4溶液退色，溴的CCl4溶液与甲苯和丙醛互溶，无法鉴别；B选项，银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应，而溴的CCl4溶液又可与己烯发生加成反应而退色，均不反应的为甲苯，可以鉴别；C选项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，FeCl3溶液和剩余的两种物质都不反应，无法鉴别；D选项，银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应，而剩余的两种物质均可与酸性KMnO4溶液反应而使其退色，无法鉴别。

【考点】醛的综合

【题点】醛与其他有机物的鉴别

题组3　醛氧化反应的简单计算

10．（2017·江西九江一中高二月考）1mol有机物

与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的量分别为（　　）

A．1mol、2molB．1mol、4mol

C．3mol、2molD．3mol、4mol

答案　D

解析　该分子中含有醛基和碳碳双键，具有醛和烯烃的性质，能发生氧化反应、加成反应，醛基和碳碳双键能和氢气发生加成反应，醛基和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，1mol该物质和氢气发生加成反应最多消耗3mol氢气，和新制氢氧化铜悬浊液反应最多消耗4mol氢氧化铜，故选D。

【考点】醛的氧化反应

【题点】醛氧化反应的简单计算

11．向2.9g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8g银，该醛是（　　）

A．HCHOB．CH3CHO

C．CH3CH2CHOD．CH3CH（CH3）CHO

答案　C

解析　除HCHO外，在各饱和一元醛跟银氨溶液的反应中，醛与生成银的量的关系为

RCHO　～　2Ag

M（R）＋292×108

2.9g10.8g

[M（R）＋29]∶2.9g＝（2×108）∶10.8g，

解得M（R）＝29，

根据题意R为烷烃基，则R为乙基，该醛应为C2H5CHO。

【考点】醛的氧化反应

【题点】醛氧化反应的简单计算

[综合强化]

12．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：

　　　　　　甲乙

（1）①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案是否可行________（填“可行”或“不可行”）。

②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式：

__________

______________________________________________________________。

a．苯环上有两个不同的取代基

b．能与Br2的CCl4溶液发生加成反应

c．遇FeCl3溶液呈现紫色

（2）由甲转化为乙的过程为（已略去无关产物）：

甲

Y

乙

步骤Ⅰ的反应类型为______，Y的结构简式为______，设计步骤Ⅰ的目的是________________________________________________________________________。

（3）1mol乙最多可与________molH2发生加成反应。

（4）写出乙与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

答案　

（1）①不可行

②

（或其他合理答案）

（2）加成反应　

保护碳碳双键，防止被氧化　（3）5

（4）

＋2Cu（OH）2

＋Cu2O↓＋2H2O

解析　

（1）①甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液退色，所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键不可行。

②甲的同分异构体，苯环上有两个不同的取代基；能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明结构中有碳碳双键；遇FeCl3溶液呈现紫色，说明有酚羟基，则可以是

、

，或写成邻位、间位的取代关系。

（2）步骤Ⅰ是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；R—CH2OH能在铜做催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛，则Y是

，因为在羟基氧化到醛基的过程中，碳碳双键也容易被氧化，所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。

（3）乙中有1个苯环、1个碳碳双键和1个醛基，它们都可以和氢气发生加成反应，所以1mol乙可以和5mol氢气发生加成反应。

（4）乙中有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊液反应，反应的化学方程式为

＋2Cu（OH）2

＋Cu2O↓＋2H2O。

【考点】醛的综合

【题点】醛的结构和性质的综合

13．我国盛产出茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。

（1）假性紫罗兰酮的分子式是________。

（2）①要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的________（填字母）。

A．银氨溶液B．酸性高锰酸钾溶液

C．溴水D．碳酸钠溶液

②写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

③柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有________种。

A．含有一个

的六元环结构，六元环上只有一个取代基；

B．能发生银镜反应。

（3）反应①是柠檬醛和丙酮（

）在一定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一个小分子，请写出该反应的化学方程式_________________

________________________________________________________________________。

（不用写反应条件，部分可用R代替）。

答案　

（1）C13H20O　

（2）①AB（或AC）

②＋2Cu（OH）2

＋Cu2O↓＋2H2O　③15

（3）＋CH3COCH3―→＋H2O

解析　醛基和碳碳双键均具有强还原性，因此先利用银氨溶液将醛基氧化，然后利用溴水或酸性高锰酸钾溶液的变色情况确定是否含有碳碳双键；由柠檬醛的不饱和度可知，其同分异构体中还应含有1个醛基，则其余3个碳原子有2种碳链形式：

C—C—C—和

，有5种氢，六元环上有3种氢，即共有15种同分异构体。

【考点】醛、酮的结构和性质

【题点】醛、酮结构和性质的综合

14．（2017·长沙高二检测）一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵（Hepronicate）是按如下路线合成的：

已知：

RCHOHCHR′CHO，

RCHO。

其中G的分子式为C10H22O3，试回答：

（1）写出结构简式：

B________，E________。

（2）上述反应中属于取代反应的是________（填序号）。

（3）写出反应方程式：

反应②：

___________________________________________________________；

反应⑤：

____________________________________________________________；

F与银氨溶液反应：

_____________________________________________________。

答案　

（1）HCHO　

（2）①②⑤

（3）

＋H2O

＋HCl

＋2[Ag（NH3）2OH]

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

【考点】醛的结构和性质

【题点】醛结构和性质的综合