芳烃1写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名.docx
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芳烃1写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名
丿.CH2CH3
第七章芳烃
1.写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
CH2CH2CH3CH（CH3）2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
4—甲基乙苯
连三甲苯
偏二甲苯
间三甲苯
0
C2H5
COOH
C2H5
NO2
C2H5
CH2CI
I
Cl
间碘苯酚
对氯苄氯
ch2oh
Br
对溴硝基苯
OH
OH
对羟基苯甲酸
SO3H
写出下列化合物的结构式
NO2
2，4，6—三硝基甲苯
NO2
命名下列化合物。
C（CH3）3
CH3
CH3CH3
异丙苯
2—甲基乙苯
3—甲基乙苯
2.
叔丁基苯
苄醇
CI
对氯甲苯
NO2
对硝基乙苯
正丙苯
CH3
CH3
Cl2H25
SQCI
（1）
CH
（2）
不变
Br
COOH
kno2
4•用化学方法区别各组化合物。
CH=CHCH3
CH3
CH
COOH
OH
Br
NO
OH
OH
OH
NO2
CH3
OH
NO2
CH3
CH3
6
CH3
（1）
2HSO3g
SO2CI
COOH
⑵
CH3
CH2CI
⑶
（11）对甲苯酚
（10）邻甲苯酚
（12）间甲苯酚
no2
no2
no2
no2
CH3
ch2
KMnO4N2SO4
NO2
no2
och3
och3
AICI3
CH3no2
+CH3CIAICI
完成下列反应式。
解：
+CH3CH2CH2CIAICL3
CH3ch3
OHNO2OH
och3
och3
OH
Br
CH（CH3）2
\Cl2/hv
1
J丿"
no21
+3H2Pt
C2H5
7.指出下列反应中的错误。
解：
（1）正确反应:
CH3CH2CH26AICI3
戶、..CH（CH3）2
Cl2,hv.
CH3
I
...CH3
（2）正确反应:
NO2
CH2=CH2,H2SO4
NO2
KMnO4
C2H5
*^^COOH
（3）正确反应
COCH3coch3
I
CH2CH3+CH2CH3
Cl
Cl
8.试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列
解：
（1）
CH
CH3
C）
>||>
♦、
CH3CH3
CH3
（2）
CH3并、
>1>
十Br^^尹、NO2
>1.1
COOH
COOH
>
>
>
COOH
CH3
（4）
Cl
NO2
Cl
Cl
Br
Br2Fe
+
Br
CH3
OOH
Br
H2SO4
no2
CH3
COOH
COOH
Br
Br
2-硝基一4—溴苯甲酸
COOH
[O]
（2）邻硝基甲苯
NO2
NO2
no2
CH3
KMnO4
CH3
CH3
CH3
CH3
NO2
CH3
解：
（1）甲苯
Br
Br
CH3
NO2
9•试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
BrKMnO4,H+
CH3
I
孑人十NO2
Br2，Fe
Br
Br
（3）
hno3,h2so4
>
>
LJ
>
+hno3
no2
CH3
COOH
[O]
CH3
4HNO3H2SO4了「
*■”
kAcOOHNoA^COOH
（4）苯甲醚
>4-硝基一2,6—二溴苯甲醚
OCH3
OCH3
och3
Br
HNO3H2SO4
NO2
NO2
2BoFeBr
（5）对二甲苯
>2-硝基一1,4—苯二甲酸
CH3
[O]
COOH
HNO3H2SO4
CH3
（6）苯►间氯苯甲酸
CH3
CH3CI,AIC]3
[O]
COOH
Cl2，Fe
10.以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
解：
（1）
CH3
讣5
Cl2,hv
ClCICH2
Cl
（2）
CH2CH3
C2H5CI,AICI
Cl2,hv
CHCH3
Cl
H
c—ch3
（4）
（5）
+HCHO
CH2CI
CH3
CH3CH2COCI,AICI3
►
COCH2CH3丿、Zn-Hg,HCI
COAICI3\
O
CO
CH2CH2CH3
、COCCH2CH2COOH
Zn—Hg,HCI
H2SO4
II
O
11•根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构
（2）
CH3
（3^CH3
（4）
ch2ch2ch3
CH（CH3）2
H3C2
or
CH2CH3
（6）
12•三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原
来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物
解：
三种三溴苯分别是:
BrBrBr
厂Br厂〈xBr厂\
kJ^BrBr2^Br
Br
（1）
Br
Br
HNO3
H2SO4
%./^-NO2
Br
Br
严*^Br
NO2
Br
Br
N6,人Br
Br
Br
*2Br
NO2
BrBr
HNO3Br
IH2SO4"八I
*^BrNO^^Br
（3）
Br
Br、/「Br
HNO3
>
H2SO4
Br
13.解:
A:
B:
C:
严、^出5
CH3
厂、/COOH
COOH
C三CH
CH3
CCCu
H2,Cat.
C?
H5
-ch3
+^X^COOH
KMnO4,HJ
*^^COOH
O2NH
O2NH
O2NH
CO
D:
O
COOH
CO
COOH
-H2O
r^^O
CO
CH3
CYH
E
CH3
H2
硝化反应是芳烃的亲电
是邻和对硝基苯甲醚。
OCH3
NO2
+
CH3
OCH3
OCH3
+
+
+
OCH3
CH3
解：
甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效
+
OCH3
取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物
+
0CH3
14•指出下列几对结构中，那些是共振结构?
+
OCH3
15•苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？
试从理论上解
从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取
0CH3
O2NH
O2NH
释之。
OCH3
+HNO2
OCH3
八H
~NO2
*丿++
代稳定。
解：
（1）和（4）不
（2）和（3）是共振结构。
OCH3
OCH3几HNO2
UCH3
+ch2=chch=ch2
OCH3
no2
no2
H
NO2
+
OCH
1
/
O2NH
在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。
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