天然药物化学第2章糖和苷1026完美修正版.docx
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天然药物化学第2章糖和苷1026完美修正版
第二章糖和苷
【单选择题】
1.最难被酸水解的是（D）
A.氧苷B.氮苷C.硫苷D.碳苷E.氰苷
2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（C）
A.硫酸B.酒石酸C.碳酸钙D.氢氧化钠E.碳酸钠
3.提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（A）
A.热乙醇B.氯仿C.乙醚D.冷水E.酸水
4.以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出柱的是（A）
A.四糖苷B.三糖苷C.双糖苷D.单糖苷E.苷元
5.下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（A）
6.糖的纸色谱中常用的显色剂是（B）
A．Molish试剂B．苯胺-邻苯二甲酸试剂C．Keller-Kiliani试剂
D．醋酐-浓硫酸试剂E．香草醛-浓硫酸试剂
7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（A）
A．酸度增加B．水溶性增加C．脂溶性大大增加D．稳定性增加E．碱性增加
8．在天然界存在的苷多数为（C）
A．去氧糖苷B．碳苷C．β-D-或α-L-苷D．α-D-或β-L-苷E．硫苷
9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（C）
A．1~2HzB．3~4HzC．6~8HzD．9~10HzE．11~12Hz
10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（B）
A．苷键的结构B．苷中糖与糖之间的连接位置
C．苷元的结构D．苷中糖与糖之间的连接顺序E．糖的结构
11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（E）
A．PTLCB．GCC．显色剂D．HPLCE．PC
12．大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（C）
A．δppm90~95B．δppm96~100C．δppm100~105D．δppm106~110E．δppm110~115
13．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（B）
A.呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B.醛糖苷比酮糖苷易水解
C.去氧糖苷比羟基糖苷易水解D.氮苷比硫苷易水解E.酚苷比甾苷易水解
14．Molisch反应的试剂组成是（B）
A．苯酚-硫酸B．α-萘酚-浓硫酸C．萘-硫酸D．β-萘酚-硫酸E.酚-硫酸
F.氧化铜-氢氧化钠G.硝酸银-氨水
15．下列哪个不属于多糖（C）
A.树胶B.粘液质C.蛋白质D.纤维素E.果胶
16．苦杏仁苷属于下列何种苷类（E）
A．醇苷B．硫苷C．氮苷D．碳苷E.氰苷
17．在糖的纸色谱中固定相是（A）
A．滤纸所含的水B．酸C．有机溶剂D．纤维素E.活性炭
18．苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（C）
A．1.0~1.5B．2.5~3.5C．4.3~6.0D．6.5~7.5E.7.5~8.5
19．天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是（A）
Ａ．糖醛酸苷Ｂ．氨基糖苷Ｃ．羟基糖苷Ｄ．2，6—二去氧糖苷E.6—去氧糖苷
20．酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（C）
A．麦芽糖酶B．转化糖酶C．纤维素酶D．芥子苷酶E.以上均可以
21.糖类的纸层析常用展开剂：
A
A.n-BuOH-HOAc-H2O（4:
1:
5;上层）B.CHCl3-MeOH（9:
1）C.EtOAc-EtOH（6:
4）D.苯-MeOH（9:
1）
22.用0.02—0.05N盐酸水解时，下列苷中最易水解的是（A）
Ａ、2—去氧糖苷Ｂ、6—去氧糖苷Ｃ、葡萄糖苷Ｄ、葡萄糖醛酸苷
23.能被碱催化水解的苷键是：
A
A.酚苷键B.糖醛酸苷键C.醇苷键D.4-羟基香豆素葡萄糖苷键E.碳苷F.氮苷
24.不宜用碱催化水解的苷是：
C
A.酯苷B.酚苷C.醇苷D.与羰基共轭的烯醇苷
25.β-葡萄糖苷酶只能水解：
C
A.α-葡萄糖苷B.C-葡萄糖苷C.β-葡萄糖苷D.所有苷键
26.酸催化水解时，较难水解（注：
不是最难）的苷键是：
A
A.氨基糖苷键B.羟基糖苷键C.6-去氧糖苷键D.2,6-去氧糖苷键E、糖醛酸苷
27.对吡喃糖苷最容易被酸水解的是（B）
Ａ、七碳糖苷Ｂ、五碳糖苷Ｃ、六碳糖苷Ｄ、甲基五碳糖苷
28.对水或其它溶剂溶解度都小，且苷键难于被酸所裂解的苷是：
C
A.O-苷B.N-苷C.C-苷D.S-苷
29.关于酶的论述，正确的为：
D
A.酶只能水解糖苷B.酶加热不会凝固C.酶无生理活性D.酶只有较高专一性和催化效能
30.用活性炭柱层析分离糖类化合物，所选用的洗脱剂顺序为：
C
A.先用有机溶剂，再用乙醇或甲醇B.直接用一定比例的有机溶剂冲洗
C.先用水洗脱单糖，再在水中增加EtOH浓度洗出二糖、三糖等D.先用乙醇，再用水冲洗
31．下列属于碳苷的是（D）
32.能消耗2摩尔过碘酸的是：
A
A.葡萄糖苷B.2-甲氧基葡萄糖苷C.3-甲氧基葡萄糖苷D.4-甲氧基葡萄糖苷
33.苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在：
C
A.1.0~1.5B.2.5~3.5C.4.3~6.0D.6.5~7.5
34.甲基五碳糖甲基上的质子的化学位移值在：
A
A.0.8~1.3B.3.2~4.2C.4.5~6.5D.6.5~8.5
35.糖的甲基碳的化学位移值在：
B
A.8~15B.15~20C.60~63D.68~85
36.除端基碳和末尾碳外糖上其余碳的化学位移值在：
D
A.8~15B.15~20C.60~63D.68~85
37.在吡喃糖中当端基质子位于横键时，其端基碳氢的偶合常数在：
D
A.155~160HzB.160~165HzC.166~170HzD.170~175Hz
38.大多数β-D-苷键端基碳的化学位移值在：
C
A.90~95B.96~100C.100~105D.106~110
39.大多数α-D-苷键端基碳的化学位移值在：
B
A.90~95B.96~100C.100~105D.106~110
40.大多数α-L-苷键端基碳的化学位移值在：
C
A.90~95B.96~100C.100~105D.106~110
41.大多数β-L-苷键端基碳的化学位移值在：
B
A.90~95B.96~100C.100~105D.106~110
44.最难水解的苷是：
C
A.氧苷B.硫苷C.碳苷D.氮苷
46.苷类化合物的定义是：
D
A.糖与非糖物质形成的化合物称苷B.糖或糖的衍生物与非糖物质形成的化合物称苷
C.糖与糖形成的化合物称苷
D..糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩醛羟基与苷元脱水形成的物质称苷
47.酸催化水解时，最易断裂的苷键是：
B
A.6-去氧糖B.2，6-二去氧糖C.五糖醛糖D.六碳醛糖
48.对水溶解度小，且难于断裂的苷键是：
D
A.氧苷B.硫苷C.氮苷D.碳苷
49.糖在水溶液中以（D）形式存在。
A.呋喃型和吡喃型B.α和β型C.开链式D.几种形式均有
【多选题（多选、少选、错选均不得分）】
1．属于氧苷的是（ABD）
A．红景天苷B．天麻苷C．芦荟苷D．苦杏仁苷E．萝卜苷
2．从中药中提取原生苷的方法是（ABDE）
A．沸水提取B．70%乙醇提取C．取新鲜植物40℃发酵12小时
D．甲醇提取E．在中药中加入碳酸钙
3．酶水解具有（ABDE）
A．专属性B．选择性 C．氧化性D．保持苷元结构不变E．条件温和
4．水解后能够得到真正苷元的水解方法是（AD）
A．酶水解B．碱水解C．酸水解D．氧化开裂法E．剧烈酸水解
5．确定苷键构型的方法为（ABD）
A．利用Klyne经验公式计算
B．1H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为β-构型，J=3～4Hz为α-构型。
C．1H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为α-构型，J=3～4Hz为β-构型。
D．13C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为β-构型，J=170Hz为α-构型。
E．13C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为α-构型，J=170Hz为β-构型。
【判断题】
1.一般存在苷的植物中，也同时存在水解苷的酶。
（对）
2.氰苷是氧苷的一种。
（对）
3.Molish反应是糖和苷的共同反应。
（对）
4.芸香糖（L-鼠李糖，1α-6-D-葡萄糖）有还原性，而海藻糖（D-葡萄糖，1α→1α-D-葡萄糖）却不是还原糖。
（对）
5.苷类化合物和水解苷的酶往往共同存在与同一生物体内（对）
6.糖与糖连接的化学键叫做苷键（错）
7.Molish反应对糖和苷类化合物均呈阳性反应（对）
8.所有β-D或α-L苷端基碳的化学位移值都在100-106.（错）
9.Smith降解反应适用于所有苷类化合物苷键的裂解（错）
10.天然界的糖的优势构象多数为C1式。
（对）
11．由2-9个单糖通过苷键连接而成的物质称为低聚糖或寡糖。
（对）
12．EI-MS可以测出苷的分子量。
（错）
13.苷类化合物的最大共性式糖和苷键。
（对）
14.酮易与1，3-二醇羟基生成六元环状物，醛易与顺邻二醇羟基生成五元环状物。
（错）
15通过缩醛缩酮反应可推测结构中有无1，3二羟基和邻二醇羟基，又可推测某些糖的氧环的大小。
（对）
16.糖可通过制成硼酸络合物，再用离子交换的方法进行分离。
17.质子的邻位偶合常数与两面角有关，角度越大偶合常数越大，角度越小偶合常数越小。
（错）
18.在吡喃糖中，相邻的两个质子均为竖键时两面角为180度；一个为竖键，另一个为横键时两面角为60度。
（对）
19.在C1式中位于C4、C2面上和C1、C3、C5面下的基团为竖键。
（对）
20.在优势构象中，横键或竖键在环上的面上面下交替排列。
（对）
21.天然界存在的单糖从三碳糖到八碳糖都有，只是五碳糖和六碳糖最多。
（对）
22.多糖也具有三维空间结构，可用一、二、三、四级结构来描述。
（对）
23.碳苷的苷元多数为黄酮、蒽醌等酚酸类化合物。
（对）
24.过碘酸氧化对邻二醇羟基的开裂几乎是定量进行的。
（对）
25.在中性和弱酸性条件下，过碘酸的碘离子呈八面体。
（错）
26.多羟基醛酮类化合物称为糖。
（对）
27.糖的Fischer投影式在纸面上转动90°，其构型不变。
（错）
28.Fischer投影式不能表示糖在溶液中的真实存在形式。
（对）
29.在Haworth投影式中Fischer投影式右侧的基团在面下。
（错）
30.单糖在水溶液中主要以半缩醛或半缩酮的形式存在。
（对）
31.单糖在水溶液中吡喃型和呋喃型共同存在。
（对）
32.一旦糖形成了苷，其端基碳的绝对构型就已固定。
（错）
33.从端基碳的构型看α-L与β-D相同。
（对）
34.糖主要以呋喃型和吡喃型存在。
（对）
35.糖的结构式可由Fischer投影式、Haworth投影式和优势构象式三种形式表示。
（对）
36.在Fischer投影式中距离羰基最远的手性碳上的羟基位于右侧者称D型糖，位于左侧者称L型糖。
（对）
37.在Haworth投影式中五碳吡喃型糖的C4-OH在面下的为D型糖，在面上的为L型糖。
（对）
38.在Haworth投影式中五碳呋喃型糖的C4-R在面下的为D型糖，在面上的为L型糖。
（错）
39.在Haworth投影式中甲基五碳吡喃型糖和六碳吡喃型糖的C5-R在面下的为D型糖，在面上的为L型糖。
（错）
40.在Haworth投影式中对于甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖，无法判断其D、L构型。
（对）
41.单糖成环后，其C1称为端基碳。
（对）
42.在Fischer投影式中新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳上的羟基为同侧着称β型，异侧者称α型。
（错）
43.在Haworth投影式中五碳吡喃型糖的C1-OH与C4-OH在同侧者称β型，异侧者称α型。
（错）
44.在Haworth投影式中五碳呋喃型糖的C1-OH与C4-R在同侧者称β型，异侧者称α型。
（对）
45.在Haworth投影式中甲基五碳吡喃型糖和六碳吡喃型糖的C1-OH与C5-R在同侧者称β型，异侧者称α型。
（对）
46.在Haworth投影式中对于甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖，无法判断其α、β构型。
（对）
47.绝大多数吡喃型糖的优势构象为椅式构象。
（错）
48.对于β-D或α-L型吡喃糖，当优势构象为C1式时，其C1-OH在竖键上；当优势构象为1C式时，其C1-OH在横键上。
（错）
【填空题】
1.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是防止植物组织中的酶降解苷，进行杀酶或抑制酶的活性。
2.苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为原生苷和次生苷；根据连接单糖基的个数分为单糖苷、双糖苷、叁糖苷等;根据苷元上与糖基连接位置的数目可将苷分为单糖链苷和双糖链苷；根据苷键原子的不同分为氧苷、氮苷、硫苷和碳苷，其中氧苷为最常见。
3.Molisch反应的试剂是α萘酚和浓硫酸__用于鉴别_糖和苷__，反应现象两液面间紫色环。
4.在研究工作中，有的要利用酶的活性，有的则要抑制酶的活性，通常抑制酶的活性的方法有___采集新鲜材料，迅速加热干燥__、_冷冻保存_、__用醇或沸水提取__和_先用碳酸钙拌和后用沸水提取_等。
5.苦杏仁酶只能水解_β-六碳醛糖__苷，纤维素酶只能水解___β-D-葡萄糖___苷；麦芽糖酶只能水解__α-D-葡萄糖__苷。
6.按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：
__N-苷__>__O-苷__>__S-苷__>__C-苷_。
7.总苷提取物可依次用极性由__小___到_大___的溶剂提取分离。
8．苷类的酶水解具有（专一或特异）性，是缓和的水解反应。
9．将苷加入与水不相混溶的有机溶剂中，使水解后的苷元立即进入___有机相______中，从而获得原始苷元，该法称为___二相水解法_____。
10．凡水解后能生成（糖）和（苷元）化合物的物质，都称为苷类。
11．苷类又称配糖体，是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
12.分离糖类化合物常用的方法有季铵盐沉淀法、分解沉淀法或分级溶解法、离子交换色谱、纤维素柱色谱、凝胶柱色谱、制备性区域电泳等。
13.多糖类化合物常用的纯度测定方法有超离心法、高压电泳法、凝胶柱色谱法、旋光测定法、其它方法。
14.可用糖的糠醛反应呈现的不同颜色区别五碳糖、六碳酮糖、六碳醛糖、糖醛酸等。
具有邻二羟基的化合物可与醛、过碘酸、酮、硼酸等试剂反应形成络合物。
15.过碘酸氧化裂解反应法是一种反应条件温和、易获得原苷元，并可通过反应产物推测糖种类、糖与糖连接方式、氧环大小的一种苷键裂解方法，本法适用于苷元不稳定和碳苷的裂解，但对于苷元上含有邻二醇羟基、易被氧化基团的苷则不能使用。
16.为了获得原生苷，可采用采集新鲜材料、迅速加热干燥、冷冻保存、用沸水或醇提、先用CaCO3拌和再用沸水提的方法杀灭植物中的酶或抑制酶的活性。
【写出下列糖的Fisher式和Haworth式】
β-D-果呋喃糖、α-D-吡喃葡萄糖、β-D-吡喃葡萄糖、D-甘露糖、β-D-甘露吡喃糖、D-半乳糖、β-D-半乳吡喃糖、L-鼠李糖、α-L-鼠李糖、D-核糖、L-阿拉伯糖、α-L-阿拉伯呋糖、D-木糖、β-D-木吡喃糖、D-毛地黄毒糖、D-葡萄糖醛酸
【名词解释】
C1式和1C式、Smith降解（过碘酸裂解）、Molish反应、α及β构型、HIO4氧化反应、乙酰解、苷键、低聚糖、多聚糖、α构型和β构型、D型和L型、呋喃糖和吡喃糖、还原糖和非还原糖、端基碳
原生苷：
植物体内原存形式的苷。
次生苷：
是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。
酶解：
苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。
苷类：
又称配糖体，糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
苷化位移：
糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。
酶解：
苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。
【问答题】
1．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？
答：
苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。
苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。
2．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？
水解难易有什么规律？
答：
苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。
水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。
有利于苷键原子质子化，就有利于水解。
酸催化水解难易大概有以下规律：
（1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：
N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。
（2）按糖的种类不同
1）呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。
2）酮糖较醛糖易水解。
3）吡喃糖苷中，吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，其水解速率大小有如下顺序：
五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。
C-5上取代基为-COOH（糖醛酸苷）时，则最难水解。
4）氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。
其水解的易难顺序是：
2，6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。
①苷键原子的碱性：
N碱性最强，最易质子化，C上无共用电子时，无碱性，最难质子化，水解由难到易顺序C-苷>S-苷>O-苷>N-苷。
②N原子在酰胺或嘧啶环上时，受到强烈的p-π共轭效应和诱导效应的影响，N原子几乎没有碱性，这类苷难于水解。
③因p-π共轭作用，酚苷及烯醇苷的苷元在苷键原子质子化时，芳环或双键对苷键原子有一定的供电作用，故酚苷及烯醇苷比醇苷易于水解。
④氨基和羟基可与苷键原子争夺质子，特别是2-氨基和2-羟基糖，当2位被质子化后使端基碳原子的电子云密度降低，不利于苷键原子的质子化，故2-氨基糖苷最难水解，其次是2-羟基糖苷，然后依次是6-去氧糖苷、2-去氧糖苷、2，6-去氧糖苷。
⑤五元环呋喃环为平面结构，各取代基处于重叠位置比较拥挤，酸水解时形成的中间体有利于改善拥挤状态，环的张力减少，故呋喃糖苷比吡喃糖苷水解速率大50-100倍。
⑥由于酮糖多为呋喃糖，且在端基碳上增加了一个-CH2OH大基团，更增加了呋喃环的拥挤状况，故酮糖较醛糖易水解。
⑦在吡喃糖苷中，C5-上的R会对质子进攻苷键造成位阻，R越大越难水解。
由难到易顺序：
糖醛酸>七碳糖>六碳糖>甲基五碳糖>五碳糖。
⑧当苷元为小基团时，横键上的原子易于质子化，故横苷键较竖苷键易于水解。
当苷元为大基团时，空间因素占主导，苷元的脱去利于中间体的稳定，故竖苷键较横苷键易于水解。
3.依据苷键原子分类，苷分为那些类别，它们的水解难易程度如何？
4.说明苷键三种催化水解的不同特点。
5.实际工作中确定糖端基碳构型（α、β）的方法有哪些?
5.简述苷键裂解的方法、使用范围及优缺点。
P77-86
6.简述过碘酸氧化的特点。
P71
【结构类型判断分析题：
指出下列结构的名称及类型】
【分析比较题，并简要说明理由】
1.比较下列化合物的水解难易程度：
ABCD
酸催化水解的易→难程度：
>>>理由：
答：
酸催化水解的易→难程度：
B>D>A>C
理由：
酸催化水解的难→易顺序为：
N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
B为N-苷，D为O-苷，A为S-苷，C为C-苷
2.比较下列化合物酸催化水解的难易程度：
A.氧苷B.碳苷C.氮苷D.硫苷
答：
B>D>A>C
3.比较下列化合物酸催化水解的难到易程度：
A.2-去氧糖苷B.6-去氧糖苷C.2，6-去氧糖苷D.五碳糖醛酸E.六碳糖醛酸F.2-氨基糖苷
答：
F>E>B>A>C
4.糖上羟基的活泼性：
A.C2-OHB.羟甲基C.半缩醛羟基D.其余羟基
答：
C>B>A>D
5.乙酰解的难到易程度：
p80
A.1-6双糖B.1-2双糖C.1-3双糖D.1-4双糖
答：
B>C>D>A
【完成下列反应】
某苷经箱守法甲基化（CH3I，NaH，DMSO）及甲醇解（CH3OH，HCl）得到如下产物，根据产物推测原苷的结构，并写出上述两个反应的全部过程。
【波谱解析】
1.从一种植物中分得一个三萜类化合物，酸水解后，经纸色谱检查表明该化合物含有葡萄糖，经质谱测定推算该化合物含有两个六碳醛糖，酸水解后所获苷元通过理化性质和波谱数据推测其苷元的结构如下式所示。
该化合物及苷元的13C-NMR数据如下所示，请根据该化合物及苷元的13C-NMR数据推断出该化合物的化学结构。
碳的编号
苷元
苷
碳的编号
苷元
苷
碳的编号
苷
1
39.5
39.7
16
25.8
25.8
糖
103.6
2
28.1
27.8
17
49.5
49.5
79.9
3
78.4
78.0
18
17.8
17.9
78.6
4
40.3
40.3
19
17.2
17.3
71.7
5
61.9
61.5
20
87.0
87.1
79.9
6
67.7
79.9
21
26.9
27.1
63.0
7
47.5
45.0
22
32.6
32.4
103.9
8
41.2
41.2
23
28.7
29.0
76.0
9
50.2
50.4
24
88.4
88.4
78.6
10
39.3
39.7
25
70.0
70.1
72.4
11
32.2
32.4
26
26.6
26.7
79.9
12
70.8
71.0
27
29.0
29.0
63.5
13
49.1
49.2
28
31.9
32.4
14
52.2
52.3
29
16.5
16.8
15
32.6
32.4
30
18.1
17.9
答：
2.从一种植物中获得一个黄色针状结晶，酸水解后，苷元经理化性质和波谱数据推断为3，5，7，4’-四羟基黄酮，纸色谱检查表明该化合物含有葡萄糖和鼠李糖，经质谱测定表明该化合物是一个双糖苷类化合物。
该化合物及苷元的13C-NMR数据如下所示，请根据该化合物及苷元的13C-NMR数据推断出该化合物的化学结构。
NO
苷元
苷
NO
苷元
苷
NO
苷元
苷
2
146.1
156.6
2'
129.3
130.9
66.9
3
135.5
133.5
3'
115.3
115.2
100.6
4
1
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