届一轮复习人教版 有机物的组成与结构 学案.docx

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届一轮复习人教版有机物的组成与结构学案

2019年高考一轮复习有机物的组成与结构

教材版本

全国通用

课时说明（建议）

2课时

知识点

有机物的分类、结构特点、命名、一般研究步骤和方法

复习目标

1.了解常见有机化合物的结构。

了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。

2.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响

复习重点

1、有机化合物的分类

2、有机化合物的结构特点

3、有机化合物的命名

4、研究有机化合物的一般步骤和方法

复习难点

同分异构体书写，简单有机物命名

一、自我诊断知己知彼

1．下列烷烃命名的名称中，正确的是（）

A．4-甲基-4，5-二乙基己烷B．3-甲基-2，3-二乙基己烷

C．4，5-二甲基-4-乙基庚烷D．3，4-二甲基-4-乙基庚烷

2、右图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。

其中，产物只含有一种官能团的反应是（　　）

A．①②B．②③

C．③④D．①④

3、有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是（　　）

A．甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应

B．蛋白质水解生成葡萄糖放出热量，提供生命活动的能量

C．石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量

D．棉花和合成纤维的主要成分是纤维素

4、下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是（　　）

A．戊烷有2种同分异构体

B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体

C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃

5、有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。

纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤

解释或实验结论

（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。

试通过计算填空：

（1）A的相对分子质量为________。

（2）将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。

（2）A的分子式为____。

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。

（3）用结构简式表示A中含有的官能团______、______。

（4）A的核磁共振氢谱如下图：

（4）A中含有________种氢原子。

（5）综上所述，A的结构简式为__________。

【参考答案】

1、D2、C3、A4、C

5、

（1）90　

（2）C3H6O3　（3）—COOH　—OH（4）4（5）

【解析】

1、A项的结构简式为

，正确名称应为3，4-二甲基-4-乙基庚烷，B按名称写其结构简式为

，正确名称为3，4-二甲基-4-乙基庚烷。

本题A、B两项，均选错主链。

本题C、D两项的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始端不同，出现这两个名称，其中编号数字和3+4+4＜4+5+4，所以该烃的正确命名为D项。

2、[反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，是除了原官能团溴原子之外的另一种官能团；反应②为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物连同原有的碳碳双键共两种官能团；反应③为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能团；反应④为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原来已有官能团也为溴原子，故产物中只有一种官能团。

3、蛋白质水解生成氨基酸，B项错误；石油裂解的目的是为了获得更多的乙烯、丙烯等化工基本原料，C项错误；合成纤维不属于纤维素，D项错误。

4、A项，戊烷有3种同分异构体；B项，

4种同分异构体；C项，CH3—CH2—CH3中丙基的同分异构体有2种，所以取代

苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，正确；D项，光照条件下的取代反应，得到多种一卤代物。

5、

（1）A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。

9.0gA的物质的量为0.1mol。

（2）燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2。

1molA中含有6molH、3molC。

（3）0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况），说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。

（4）A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。

（5）综上所述，A的结构简式为

二、温故知新夯实基础

知识点一　有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类

2．按官能团分类

官能团：

决定____________________的原子或原子团。

烃

按碳的骨架分类

按饱和程度分类

具体类别

举例

同系物通式

链烃

（脂肪族）

饱和烃

烷烃

CH3CH3

不饱和烃

烯烃

单烯烃

CH3－CH＝CH2

二烯烃

CH2＝CH－CH＝CH2

炔烃

CH3－C≡CH

环烃

饱和烃

（脂环烃）

环烷烃

（环己烷）

不饱和烃

环烯烃

（脂环烃）

（环己烯）

芳香烃

苯及同系物

、

稠环芳烃

、

类别

官能团

典型代表物的名称和结构简式

同系物通式

卤代烃

－X（卤素原子）

溴乙烷CH3－CH2Br

醇

－OH（____基）

乙醇CH3－CH2OH、甲醇________

酚

－OH

苯酚

醚

－O－（醚键）

乙醚C2H5－O－C2H5

醛

或－CHO（____基）

乙醛CH3CHO，甲醛________

酮

或－CO－（____基）

丙酮

羧酸

或－COOH（____基）

乙酸CH3COOH，硬脂酸_____________

酯

－COO－（酯基）

乙酸乙酯CH3COOC2H5

问题思考

1．具有同一官能团的有机物是否为同一类有机物？

2．具有同一通式的有机物是否一定属于同系物？

知识点二　有机化合物的结构特点

1．有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目―→每个碳原子形成4个共价键

成键种类―→单键、双键或三键

连接方式―→碳链或碳环

2．同系物

（1）结构相似：

官能团的种类和数目相同。

（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。

3．有机物的同分异构现象

（1）同分异构体

（2）同分异构体的常见类型

①碳链异构

指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。

如：

所有烷烃异构都属于碳链异构。

②位置异构

指的是分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构。

如：

1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

③官能团异构

指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。

常见的如：

碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯；醇与醚、；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。

知识点三　有机化合物的命名

1．烷烃的习惯命名

碳原子数

2．烷烃的系统命名法

命名步骤如下：

（1）选主链（最长碳链），称某烷；

（2）编碳位（最小定位），定支链；

（3）取代基，写在前，注位置，短线连；

（4）不同基，简到繁，相同基，合并算。

另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。

如

命名为：

________________；

命名为：

__________________________。

3．烯烃和炔烃的命名

（1）选主链，定某烯（炔）：

将含有____________的最长碳链作为主链，称为“________”或

“________”。

（2）近双（三）键，定号位：

从距离________________最近的一端给主链上的碳原子依次编

号定位。

（3）标双（三）键，合并算：

用阿拉伯数字标明__________的位置（只需标明

________________________的数字）。

用“二”、“三”等表示____________的个数。

例如：

　________；

　________________。

4．苯的同系物的命名

（1）习惯命名法

如CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：

邻二甲苯、

间二甲苯、对二甲苯。

（2）系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号

给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫作________________，间二甲苯叫作______，对二

甲苯叫作________________。

5．烃的衍生物命名

有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。

在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：

卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子（如—OH），则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子（如—CHO），则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。

醛：

CH3CH2CH2CHO　________；

酯：

CH3COOC2H5　____________；

HCOOC2H5　____________。

知识点四　研究有机化合物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

―→

―→

―→

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要求

蒸馏

常用于分离、提纯__态有机物

①该有机物________性较强

②该有机物与杂质的________相差较大

重结晶

常用于分离、提纯________态有机物

①杂质在所选溶剂中溶解度____________]

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受________________

（2）萃取分液

①液液萃取：

利用有机物在________________________________，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固液萃取：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

③色谱法

a．原理：

利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。

b．常用吸附剂：

碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。

3.有机物分子式的确定

（1）元素分析

①定性分析

用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。

②定量分析

将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。

③李比希氧化产物吸收法

用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。

（2）有机物分子式的确定

（3）确定有机物分子式的规律

①最简式规律

最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。

要注意的是：

a.在含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。

b．含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

②相对分子质量相同的有机物

a．含有n个碳原子的醇与含有（n－1）个碳原子的同类型羧酸和酯。

b．含有n个碳原子的烷烃与含有（n－1）个碳原子的饱和一元醛。

③“商余法”推断有机物的分子式（设烃的相对分子质量为M）

a.

得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。

b.

的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

4．确定有机物结构式的常用方法

（1）有机物分子不饱和度的确定

化学键

不饱和度

化学键

不饱和度

一个碳碳双键

1

一个碳碳三键

2

一个羰基

1

一个苯环

4

一个脂环

1

一个氰基

2

（2）常见官能团的化学检验方法

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键

或碳碳三键

溴的四氯化碳溶液

橙色褪去

酸性KMnO4溶液

紫色褪去

卤素原子

NaOH溶液、

AgNO3溶液、

稀硝酸

有沉淀产生

醇羟基

钠

有氢气放出

酚羟基

FeCl3溶液

显色

溴水

有白色沉淀产生

醛基

银氨溶液

有银镜生成

新制氢氧化铜悬浊液

有砖红色沉淀产生

羧基

NaHCO3溶液

有二氧化碳

气体放出

5仪器确定有机物的结构

1、红外光谱：

推知有机物含有哪些化学键、官能团

2、核磁共振氢谱：

吸收峰数目＝氢原子类型

不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比

3、质谱仪：

确定有机物的相对分子质量

三、典例剖析思维拓展

考点一有机化合物的分类

例1下列有机物中属于芳香烃的是（）

【答案】C

【解析】芳香烃是分子结构中含有苯环且只含有C、H两种元素的有机物，A无苯环，故A不正确；B、D不正确，除C、H元素外，还分别含有O、N元素。

【易错点】只注意芳香不注意烃

【方法点拨】熟悉有机物的分类标准

考点二有机化合物的结构特点

例2某有机物结构如图所示，它的结构最多有（　　）

A．32种B．48种

C．56种D．72种

【答案】D

【解析】戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷，﹣C5H11是戊烷去掉一个H之后形成的戊基，去掉一个H，正戊烷、异戊烷、新戊烷分别有3、4、1种结构，共8种；﹣C3H5Br2根据碳链异构和Br位置异构共9种，因此总共8×9=72种

【易错点】组合时出现遗漏

【方法点拨】取代基异构，排列组合

考点三有机化合物的命名

例3有机物

的正确命名为（）

A．2-乙基-3，3-二甲基戊烷B．3，3-二甲基-4-乙基戊烷

C．3，3，4-三甲基己烷D．3，4，4-三甲基己烷

【答案】C

【解析】烷烃命名时应选择最长碳链为主链。

题给主链应含6个碳原子，而当两端相同取代基等距离时，应以取代基位次和为最小来命名，题给有机物甲基的位置应为3，3，4，而不是3，4，4。

【易错点】烷烃命名时应选择最长碳链为主链

【方法点拨】将所有的碳原子展开选取最长链

考点四研究有机化合物的一般步骤和方法

例42002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希，以表彰他发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法。

核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构，最有实用价值的就是氢谱，常用HNMR表示，如：

乙醚（CH3CH2OCH2CH3）分子中有两种氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积比为3∶2，而乙醇分子中有三种氢，HNMR谱中有三个共振峰，三个共振峰之间的面积比为3∶2∶1。

（1）请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个共振峰面积比为3∶1的化合物的结构简式________。

（2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作打火机的液体燃料的C4H10的HNMR谱的两个共振峰的面积比为________，结构简式为________；其同分异构体的两个共振峰的面积比为________，结构简式为________。

【答案】

（1）CH3CH＝CHCH3、CH2＝C（CH3）2

（2）3∶2CH3CH2CH2CH39∶1CH3CH（CH3）2

【解析】

（1）分子式为C4H8的同分异构体有CH3CH2CH＝CH2、CH3CH＝CHCH3、CH2＝C（CH3）2等，还有环丁烷、甲基环丙烷等环烷烃。

符合“两种氢原子（两个共振峰）”“两类氢原子个数比为3∶1（共振峰面积比为3∶1）”这两项条件的只有CH3CH＝CHCH3、CH2＝C（CH3）2。

（2）作打火机的液体燃料的是正丁烷，正丁烷分子中有两类氢原子，个数比为3∶2。

所以答案为3∶2，结构简式为CH3CH2CH2CH3，其同分异构体为CH3CH（CH3）2。

在HNMR谱中，两个共振峰的面积比为9∶1。

【易错点】峰面积比值的意义

【方法点拨】由题示信息“乙醚分子中有两种氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积比为3∶2，而乙醇分子中有三种氢，HNMR谱中有三个共振峰，三个共振峰之间的面积比为3∶2∶1”中可得出两个结论：

一是有机分子中氢原子的种类数跟HNMR谱中共振峰个数相等；二是共振峰的面积之比与有机物分子中各类氢原子个数有关，如乙醚分子（CH3CH2OCH2CH3）中，两类氢原子的个数比为3∶2，所以两个共振峰的面积之比为3∶2。

四、举一反三成果巩固

考点一有机化合物的分类

1．下列说法正确的是（）

　　A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 

　　B．含有羟基的化合物属于醇类

　　C．酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质

　　D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类

【答案】A

【解析】醇和酚的区别是看“—OH”是否直接连在苯环上，若直接连在苯环上，属于酚类；其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类；两者化学性质差异很大。

2．下列各组物质中，三种物质都属于酯类的是（）

　　A．C6H5NO2、C3H5（ONO2）3、CH3COOCH3　　　　 

　　B．CH3COOCH3、CH3CH2OOCCH3、

　　C．C6H5COOCH3、C3H5（ONO2）3、C2H5ONO2

　　D．HCOOC2H5、HCOONH4、HOOCCH3

【答案】C

【解析】考查官能团的知识，判断分子中是否有酯类应具有的酯基官能团。

注意C3H5（ONO2）3、C2H5ONO2是硝酸某酯。

3．请按官能团对下列有机物进行分类：

【答案】①烯烃②炔烃③羧酸④酯⑤醇⑥卤代烃⑦酚⑧醚⑨醛

【解析】正确认识不同类物质有着不同的官能团是解答本题的关键。

考点二有机化合物的结构特点

1、下列各组物质不属于同分异构体的是（）

A．2,2—二甲基丙醇和2—甲基丁醇

B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2—甲基丁烷和戊烷

D．乙醇和丙醇

【答案】D

【解析】选项A中两种物质的分子式均为C5H12O；选项B中两种物质的分子式均为C7H7Cl；选项C中两种物质的分子式均为C5H12；选项D中两种物质的分子式分别为：

C2H6O和C3H8O.

2、分子式为C9H12O，苯环上有两个取代基且含羟基的化合物，其可能的结构有（　　）

A．9种B．12种C．15种D．16种

【答案】C

【解析】苯环上只有两个取代基，其中一个是羟基，取代基可能有羟基、正丙基，羟基、异丙基，甲基、﹣CH2﹣CH2OH，甲基、﹣CH2OHCH3，乙基、﹣CH2OH共五种，各有邻、间、对三种同分异构体，共15种．

3、近年来，地震、洪水、泥石流等各种自然灾害频发，灾害过后，对环境进行消毒杀菌、获取洁净的饮用水都需要大量消毒剂，开发具有广谱、高效、低毒的杀菌、消毒剂是今后发展的趋势。

（1）Cl2、H2O2、ClO2（还原产物为Cl－）、O3（1molO3转化为1molO2和1molH2O）等物质常被用作消毒剂。

等物质的量的上述物质中消毒效率最高的是________（填序号）。

A．Cl2　　B．H2O2　　C．ClO2　　D．O3

（2）氯氨（NH2Cl）可作杀菌剂，请用化学方程式表示氯氨在水中的杀菌机理：

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。

图G2－5

（3）氯溴海因（C5H6BrClN2O2）是一种比较安全的氯气和氯制剂的替代产品，其结构简式如图G2－5所示。

氯溴海因在水中的水解过程比较复杂，主要生成次卤酸和海因，请写出海因的结构简式：

___________________________________。

（4）过碳酸钠是一种多用途的新型固体漂白剂，化学式可表示为Na2CO3·3H2O2，它具有Na2CO3和H2O2的双重性质。

下列物质中不能使过碳酸钠失效的是________（填序号）。

A．MnO2B．KMnO4溶液

C．稀盐酸D．NaHCO3溶液

（5）消毒试剂亚氯酸钠（NaClO2）在常温与黑暗处可保存一年。

亚氯酸不稳定可分解，反应的离子方程式为：

HClO2―→ClO2↑＋H＋＋Cl－＋H2O（未配平）。

在该反应中，当有1molClO2生成时，转移的电子数是________。

【答案】

（1）C

（2）NH2Cl＋H2O===NH3＋HClO

（3）

（4）D

（5）6.02×1023

【解析】

（1）等物质的量时，ClO2得到的电子最多，消毒效率最高。

（2）NH2Cl水解生成HClO和NH3，HClO有强氧化性，具有杀菌作用。

（3）氯溴海因在水中水解主要生成次卤酸和海因，即氯溴海因分子中的卤素原子（Cl、Br）被水中的氢原子取代，然后卤素原子与水中的羟基（—OH）结合为HXO。

（4）MnO2能作H2O2分解的催化剂；KMnO4溶液能氧化H2O2；稀盐酸能与Na2CO3反应。

（5）该反应是歧化反应，HClO2中＋3价的氯元素一部分转化为ClO2，化合价为＋4，另一部分转化为Cl－，化合价为－1，当有1molClO2生成时，反应中失去的电子为1mol，即转移1mol电子，转移的电子数约为6.02×1023。

考点三有机化合物的命名

1．实验式相同，但既不是同系物又不是同分异构体的是（）

A．1-戊烯和3-甲基-1-丁烯B．苯和乙炔

C．1-氯丙烷和2-氯丙烷D．甲苯和乙苯

【答案】B

【解析】A、C两项组内的物质互为同分异构体；D项组内的物质互为同系物。

2．下列有机物的命名可能有错误，找出有错误命名的有机物，并用系统命名法予以正确的命名。

（1）2-甲基-3-乙基丁烷（），正确命名：

________。

（2）2，4，4-三甲基-3-乙基戊烷（），正确命名：

________。

（3）2，4，4-三甲基-1-戊烯（），正确命名：

________。

【答