高三化学二轮微专题突破有机化合物结构与性质要点透析提升训练.docx

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高三化学二轮微专题突破有机化合物结构与性质要点透析提升训练

2020年高三化学二轮微专题突破：

——有机化合物结构与性质

【要点透析】

1．常见官能团与性质

官能团

结构

性质

碳碳双键

易加成、易氧化、易聚合

碳碳叁键

易加成、易氧化

卤素

原子

—X（X表示Cl、Br等）　　

易取代（如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇）、易消去（如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯）

醇羟基

—OH

易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂氧化（如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化）

酚羟基

—OH

极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色）、显色反应（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）

醛基

易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、可还原

羰基

羧基

酸性（如乙酸的酸性强于碳酸）、易取代（如发生酯化反应）

酯基

易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解）

醚键

R—O—R

可水解（如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇）

硝基

—NO2

2．常见有机反应类型

反应类型

实例

取代反应

卤代

甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代

酯化

乙酸与乙醇的酯化反应

水解

酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解

其他

苯及含苯环化合物的硝化

加成反应

烯烃与H2、Br2、HCl等的加成，

苯及含苯环化合物与H2加成

加聚反应

乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应

氧化反应

燃烧氧化

绝大多数有机物易燃烧氧化

催化氧化

反应物含有—CH2OH，可以氧化为醛基

酸性KMnO4溶液的氧化

反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基（—CH2OH或CHOH）、醛基（—CHO）等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色

银氨溶液或新制的Cu（OH）2氧化

葡萄糖等含醛基（—CHO）的化合物

3．有机物分子中手性碳原子和原子的共面判断

（1）有机物分子中手性碳原子的判断

与4个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子。

含手性碳原子的分子称为手性分子，该分子不能与其镜像重叠，像这样两个互为镜像且不能重叠的异构现象称为对映异构。

（2）有机物分子中所有原子能否共平面的判断

4．常考的官能团1mol所消耗的NaOH、H2的物质的量的确定

消耗物

举例

说明

NaOH

①1mol酚酯基消耗2molNaOH

②1mol酚羟基消耗1molNaOH

③醇羟基不消耗NaOH

H2

①一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应

②1mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2

③1mol碳碳叁键、碳氮叁键消耗2molH2

④1mol苯环消耗3molH2

⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应

【提升训练】

1．（2019·江苏高考）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（　　）

A．1molX最多能与2molNaOH反应

B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

解析：

选CD　A错：

由结构简式可知，X中能与NaOH反应的官能团有酚酯基和羧基，1mol—COOH消耗1molNaOH,1mol—COO—（酚酯基）消耗2molNaOH，故1molX最多能与3molNaOH反应。

B错：

Y与乙酸发生酯化反应可得到X。

C对：

X、Y中均有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应。

D对：

X、Y分别与足量Br2加成后的产物分子中，手性碳原子用*标出，如图所示，两者均含3个手性碳原子。

2．（2018·江苏高考）化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（　　）

A．X分子中所有原子一定在同一平面上

B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子

C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．X→Y的反应为取代反应

解析：

选BD　X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内，A项错误；Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子，B项正确；X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性KMnO4溶液氧化，MnO

被还原为Mn2＋而褪色，C项错误；X分子中酚羟基上的氢原子被CH2===C（CH3）CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果，D项正确。

3．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（　　）

A．a和b都属于芳香族化合物

B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D．b和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀

解析：

选C　a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，c分子中含有连接4个碳原子的饱和碳原子，a和c分子中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu（OH）2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu（OH）2反应，而b不能，D项错误。

4．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是（　　）

A．分子中两个苯环一定处于同一平面

B．不能与饱和Na2CO3溶液反应

C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种

D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应

5．己烷雌酚的一种合成路线如下：

下列叙述正确的是（　　）

A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y

D．化合物Y中不含有手性碳原子

解析：

选BC　A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用FeCl3溶液来鉴别，正确；D选项，Y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，错误。

6．（2019·南京、盐城一模）一种2甲基色酮内酯（Y）可通过下列反应合成：

下列说法正确的是（　　）

A．Y分子中有2个手性碳原子

B．Y分子中所有碳原子处于同一平面

C．鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液

D．1molY最多可与1molNaOH反应

解析：

选A　Y分子中与2个O相连的2个4价碳为手性碳原子，A正确；Y分子中有3个4价碳且相邻，故所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；X与Y中均含有C===C，都可以使Br2的CCl4溶液褪色，故Br2的CCl4溶液不可鉴别Y与X，C错误；1molY含有1mol酚羟基、1mol酯基，最多可与2molNaOH反应，D错误。

7．（2019·泰州一模）下列有关有机物X的叙述正确的是（　　）

有机物X

A．X分子只存在2个手性碳原子

B．X分子能发生氧化、取代、消去反应

C．X分子中所有碳原子可能在同一平面上

D．1molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH

解析：

选B　X分子与羟基相连的碳及其下方的2个碳都是手性碳，即存在3个手性碳原子，A错误；X分子羟基能发生氧化，羟基、溴原子能被取代，羟基、溴原子邻位碳上均有氢，能发生消去反应，B正确；X分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；1molX含有1mol酯基、1molBr原子，故1molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，D错误。

8．（2019·常州一模）合成一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步为：

下列有关化合物A、B的说法正确的是（　　）

A．A→B的反应为取代反应

B．A分子中所有碳原子一定在同一平面上

C．A、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．B与足量H2完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子

解析：

选AD　比较A、B的分子结构可知，A→B的反应为取代反应，正确；A分子中—CHO与N相连，—CHO与苯环上的碳不可能在同一平面上，B错误；A、B均含有—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；B与足量H2完全加成的产物分子中环上有支链的3个碳、左下角与O连接的碳都是手性碳，即含有4个手性碳原子，D正确。

9．西维因是一种高效低毒杀虫剂，在碱性条件下可水解：

则下列说法正确的是（　　）

A．西维因分子式为C12H10NO2

B．西维因苯环上一溴取代产物有4种情况

C．可用FeCl3溶液检验西维因是否发生水解

D．在Ni催化下1mol西维因最多能与6molH2加成

解析：

选C　由西维因结构可知其分子式为C12H11NO2，A错误；西维因苯环上有7种氢原子，所以一溴代物有7种，B错误；西维因中不含酚羟基，其水解产物中含有酚羟基，可用FeCl3溶液检验，C正确；西维因中只有苯环结构可以与氢气加成，酯基的碳氧双键不能与氢气加成，所以最多能与5mol氢气加成，D错误。

10.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关X的说法正确的是（　　）

A．分子中含2个手性碳原子

B．分子中所有碳原子均处于同一平面

C．能发生银镜反应，不能发生酯化反应

D．1molX最多能与4molH2发生加成反应

解析：

选A　化合物X中五元环右侧的两个C原子为手性碳原子，A正确；由于分子中含有多个饱和碳原子，故所有碳原子不可能共面，B错误；分子中有醛基，能发生银镜反应，分子中含有醇羟基，能发生酯化反应，C错误；苯环、醛基、碳碳双键都能与H2发生加成反应，故最多能消耗5molH2，D错误。

11．合成抗凝血药物华法林的某一步反应如下。

下列说法正确的是（　　）

A．X能发生加成、水解、氧化反应

B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面

C．Z分子中不含手性碳原子

D．1mol化合物X最多能与5molH2反应

解析：

选AB　X中含有羟基、酯基和碳碳双键，能发生加成、水解、氧化反应，A正确；与苯环及碳碳双键连接的碳原子处于同一平面，且单键可以旋转，则Y分子中所有碳原子可能在同一平面，B正确；Z分子中有1个手性碳原子（与后一个苯环连接的碳），C错误；化合物X中有1个苯环、1个碳碳双键，则1mol化合物X最多能与4molH2反应，D错误。