柴油降凝剂的发展与应用.docx

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柴油降凝剂的发展与应用

柴油降凝剂的发展与应用

摘要

柴油降凝剂能有效地提高柴油的低温流淌性，是改善柴油低温流淌性最经济最方便的方法。

通过添加降凝剂形成低凝柴油，能够增加原油中柴油馏分切割，节约原油能源，有专门大的社会经济效益。

添加柴油降凝剂生产低凝柴油，可使部分蜡油馏分深度切割成为柴油馏分，拓宽了柴油馏程，节约了资源；同时具有操作灵活简便、费用低、见效快，保留高十六烷值的蜡组分等特点，是一种增产高品质柴油的有效方法，关于提升我国炼油企业的国际竞争力具有重要的作用。

本文要紧论述了柴油降凝剂的定义、牌号及市场经济意义，从宏观的角度阐释了柴油降凝剂的进展历史及其应用的降凝机理。

然后介绍了柴油降凝剂的分类及其要紧的合成方法，接着借用专家学者的实验详细的阐明了几类重要柴油降凝剂的合成方法和降凝成效，并对降凝机理进行验证。

然后依照目前使用现状阐述了柴油降凝剂的应用现状，最后对柴油降凝剂以后进展专门在分子设计这点上做出了总结与展望。

关键词∶柴油降凝剂；进展历史；降凝机理；合成方法；丙烯酸酯；降凝成效；分子设计

ABSTRAT

Canimprovedieselpourpointdieselfuelcoldflow,istoimprovethecoldflowofthemosteconomicalandconvenientway.Formedbytheadditionoflow-pourdieselpourpointdepressant,canincreasethefractionofcrudeoilinthedieselcut,oilsavingenergy,havegreatsocialandeconomicbenefits.Addtheproductionoflowpourdieselpourpointofdiesel,gasoilfractionsofsomedepthofcutcanbedieseloil,andwidenedthedieseldistillationrange,savingresources;botheaseandlowcost,effective,andretentionofhighcetanenumbercharacteristicsofthewaxcomponentisahigh-qualitydieselyieldaneffectivemethodforenhancingourinternationalcompetitivenessofrefinerieshasanimportantrole.

Thisarticlediscussesthedefinitionofdieselpourpointdepressant,gradeandmarketeconomicsignificance,fromamacropointofviewexplainsthehistoryofthedevelopmentofdieselpourpointanditsapplicationpourmechanism.Thenintroducedtheclassificationofitsmaindieselpourpointsyntheticmethod,andthenborrowtheexpertsandscholarsoftheexperimentindetailtoclarifyafewimportantclassofsyntheticdieselpourpointdepressanteffectofwaysandpour,andpourthemechanismofverification.Thenelaboratedaccordingtocurrentstatusoftheapplicationofdieselpourpointstatus,andfinallyonthefuturedevelopmentofdieselpourpointdepressant,particularlyinmoleculardesignhavemadethispointandoutlook.

Keywords:

Dieseldepressant;History;Reducingmechanism;Synthesismethod;Acrylic;PPDeffect;Moleculardesign

第一章绪论

1.1柴油降凝剂的定义

柴油降凝剂又叫低温流淌性改进剂PPD〔PourPointDepressant〕，一种能够使柴油在低于其凝点的情形下仍能保持流淌性，是使柴油连续使用的一种柴油成品油添加剂。

柴油降凝剂一样是油溶性高分子聚物，大都具有长烷烃主链和极性侧链。

通常，在柴油中添加少量的降凝剂就能显著地改变油样中低柴油的凝点、冷滤点，改善柴油的低温流淌性能。

能够将5#柴油调和为0#柴油；0#柴油调和为-10#柴油；-10#柴油调和为-20#柴油．甚至将-20#柴油调和为-35#柴油。

在工业应用中，各炼厂通常在柴油中加柴油降凝剂，以提高调和成功率，同时降凝剂的加入能够降低柴油标号，使工厂在不改变原有工艺条件的前提下生产出合格的柴油，高生产的灵活性，这对四季变化明显的北方地区具有重要的应用价值[1]。

另外柴油降凝剂的应用能够大幅提高柴油对汽油的产出比例，可增加液收率，从而达到增产增效目的，还有改进和提高柴油的低温动性能便于柴油的储存和运输。

鉴于柴油降凝剂所具有宽敞的应用前景。

国内外都十分重视新型高效廉价的柴油降凝剂产品的研制和开发[2]。

柴油降凝剂是目前国内外柴油生产中常用的一种燃料添加剂，它对增产柴油，节约煤油，提高炼厂生产灵活性与经济效益，改善柴油低温使用性能，具有明显成效。

1.2柴油降凝剂的经济意义

随着我国经济的进展，石油的消费量逐步增大，石油短缺的问题日益严峻，能源紧缺将成为制约我国经济连续稳固进展的重要社会问题，自1993年我国成为能源净进口国以来，其进口量呈逐步增长趋势。

另一方面，农业生产机械化程度的逐年提高和载运车用发动机的柴油机化，使油品市场的需求结构发生新的变化，柴油需求量日趋增大，柴汽比要求远高于炼厂的生产能力，柴油在低温条件下的使用和运输问题日益突出。

柴油是石油炼制过程中的中间馏分，一样沸程在170~390℃之间，是一种多组分的复杂烃类混合物，含有正构烷烃、环烷烃、烯烃和芳香烃。

蜡是柴油中的正构烷烃，当温度降低时，柴油中的蜡晶会逐步析出，温度越低析出的蜡晶越多，形成三维网状结晶，使柴油失去流淌性，阻碍柴油的正常使用和运输。

为了改善柴油的低温流淌性能，必须采取一定的措施降低柴油的凝点，使其保持在柴油机用油的标准限值内。

增产柴油的途径有多种，要紧分为以下三种∶

〔1〕通过调整操作参数或改变加工路线，如采纳加氢裂化、延迟焦化工艺等，但存在投资费用和操作费用大等问题，因此受到了一定的限制。

〔2〕通过调整分流塔的切割点，放宽柴油馏程，提高终馏点，将更多的重组分加入到柴油馏分的方法，可达到增产柴油的目的。

然而随着重组分的增加，必定阻碍柴油的低温使用性能，为此需加入轻组分航空煤油，来提高低温使用性能。

〔3〕在宽馏分柴油中，加入柴油流淌改进剂〔DieselFlowImprover简称DFI〕，改善柴油的低温流淌性，使其凝固点（SolidificationPoint简称SP）和冷滤点〔Coldfilterpluggingpoint简称CFPP〕满足规格指标，节约轻油组分，从而达到增产柴油的目的。

这是一种灵活、简便、经济而又有效的方法。

DFI是一类能够改善柴油中蜡的结晶过程，使柴油在低温下能连续流淌，加入量专门少但作用较大的油品添加剂。

按其功能可分为∶降浊剂、降凝剂、冷滤点改进剂和抗蜡沉降剂。

它能够有效地降低柴油的凝固点和冷滤点，使柴油满足低温使用性能要求，从而增产柴油，提高炼油企业经济效益。

DFI作为改善柴油低温流淌性的手段之一，受到了越来越多的重视。

使用柴油降凝剂具有专门大的经济意义。

柴油在使用降凝剂后能够省去脱蜡工序而得到较低的凝点。

航空煤油和轻柴油在国民经济中是需求量较多的油品，但由于凝固点的要求，不能在原油中切取足够的数量，假如在这两种油品中使用降凝剂就可在生产以上两油品时从原油中切取更宽的馏分，扩大生产，提高经济效益。

使用降凝剂后，可使柴油标号升级，节约掺合用的煤油馏分油20％〔质量分数〕左右，对增加炼厂效益极为可观。

此外，通过添加少量的柴油降凝剂能显著改变柴油的的低温性能，降低柴油的凝点和冷滤点，方便柴油的储运等。

也正因如此，国内外普遍使用柴油降凝剂，取得了较好的成效，从而推进降凝剂的进一步研制开发[3]。

在开采高凝原油过程中，原油会随温度降低而凝固，针对这种情形，过去曾采纳加热或机械刮油等方法来保持管道畅通，但专门昂贵又不便利。

近年来国外对高含蜡原油的开采和运输均朝着加入化学降凝剂的方向进展，其特点是节约能源和降低成本。

以丙烯酸酯自聚或共聚物为主的化学降凝剂已成为当今国内外研究的重点。

我国对化学降粘剂的研究起步较晚，从20世纪70年代才开始这项工作。

到目前为止。

关于用丙烯酸高级醇醋/马来酸酐/苯乙烯三组分共聚物作太港原油降凝剂的研究，尚未见报道。

在采油过程中，由于温度下降，高蜡原油中的石蜡会形成三维针状、片状结晶析出[4]，降低了石油的流淌性，给生产、运输、储存甚至原油加工造成专门大困难。

将高分子共聚物加到原油中，能防止蜡沉积，改善原油的流淌性。

1.3柴油的低温性能指标及要紧牌号

我国地域宽敞，许多地点冬季气温较低，专门是地处北方的冰冷地区，冬季气温可达零下数十度，低标号柴油需求量较大。

另一方面，我国产量高的原油多属石蜡基原油，导致柴油含有较多的蜡，因此在储存、运输和使用过程中，随环境温度的降低会使柴油变稠，甚至凝固，从而堵塞输油管线和中断发动机的供油，使发动机发生故障。

柴油在低温下的流淌性能，不仅关系到柴油机燃料供给系统在低温下是否能正常供油，而且与柴油在低温下的储存、运输等作业能否正常进行有紧密的关系。

因此柴油的低温特点是一项重要的技术指标。

柴油的低温性能指标要紧包括柴油的浊点、凝点和冷滤点。

1.3.1柴油的浊点

柴油的浊点〔cloudpoint〕确实是当温度降到一定程度时，肉眼能够看到在柴油中有颗粒状或线状的浑浊物，现在的温度即是该柴油的浊点[5]。

1.3.2柴油的凝点

凝点〔pourpoint〕是柴油在低温下完全失去流淌性的温度。

凝点的测定是按照GB510-83标准所规定，先将被测油样加热到504℃，然后把装有柴油的试管放入冷水中，在靠近凝点的温度处，每隔一度将试管倾斜45度，保持lmin，假设液面没有变化，那么此温度确实是油品的凝点；假设液面有变化，那么连续降温，直至测到凝点。

平行实验做三组相对误差不超过l℃[6]。

1.3.3柴油的冷滤点

冷滤点〔coldfilterpluggingpoint〕的测定是依照SH/T规定条件下，立即45mL试油加热到大于或等于15℃，冷却试油，在约2KPa压力下抽吸。

使试油通过一个363目过滤器。

当试油冷却一定温度，以1℃-2℃间隔降温，假如一分钟内油品不能通过20mL现在的温度确实是该油品的冷滤点。

平行实验做两组，数据误差不超过1℃[7]。

我国开始时采纳的是凝点标准，直到90年代人们才开始应用冷滤点对降凝剂进行评判分析。

表1-1是我国柴油常见柴油标号国家分类标准。

表1-1部分柴油的国家分类标准

柴油

冷滤点∕℃

凝点∕℃

0#

≤4

≤0

-10#

≤-5

≤-10

-20#

≤-14

≤-20

-35#

≤-29

≤-35

通过柴油标号我们明白应当依照不同地区当地的温度环境选择同标号的柴油，如当地气温为0℃左右，这时候柴油有可能尽管没有凝固，然而差不多结蜡，可能堵塞滤网，使发动机不能正常启动，为了安全起见就应该选择滤点更低的-10#柴油，一样而言，油品的浊点＞冷滤点＞倾点＞凝点[8]。

第二章国内外研究现状

2.1柴油降凝剂的进展历史

2.1.1柴油降凝剂的发觉及研发

降凝技术于本世纪30年代初最早启用，1929年Davis发觉氯化石蜡和萘的缩合物是有效的降凝剂，到1931年便发表了专利。

差不多同一时候Harry发觉了硬脂酸铝盐对原油也有降凝作用，此后降凝剂研究工作有了专门大的进展，第二次世界大战后，降凝剂的使用逐步扩大到了中间馏分和柴油中。

20世纪20年代末期，偶然发觉的氯化石蜡与烷基萘的缩合物具有降凝作用，并于1931年申请了第一个降凝剂专利，商品名为Paraflow。

30年代相继显现了氯化石蜡和酚的缩合物〔Santopour〕、聚甲基丙烯酸酯〔Acrylvoid〕等商品降凝剂，40年代发表了聚丙烯酰胺、烷基聚苯乙烯等，50年代发表了聚丙烯酸酯、马来酸酯一甲基丙烯酸长链烷基酯共聚物等。

进入60年代，英国的发觉了高分子聚乙烯，单独使用这类添加剂时对改善降凝剂的成效不明显，且加剂量大。

接着，又进展了含有乙烯聚合链骨架的二元共聚物及其组合物，如1962年美国的乙烯一醋酸乙烯酯共聚物〔EVA〕及EVA与烷基化聚苯乙烯混合物等。

使用这类降凝剂比单独使用乙烯聚合物的成效尽管有所改善，然而对含蜡量较高的柴油那么成效较差。

此后，降凝剂的开发与应用有了专门大的进展，其中大部分以乙烯醋酸乙烯酯共聚物、苯乙烯马来酸酯共聚物、丙烯酸酯均聚物或与其他单体的共聚物为要紧成分的复合型及共聚型的降凝剂。

近年来，大量采纳引入第三种单体合成的三元共聚物，第三种单体有马来酸酐、甲基丙烯酸酯、苯乙烯、胺类化合物等。

降凝剂从应用于馏分油进展到原油以及高蜡、粘稠原油，依据时刻顺序可将其进展过程分成4个时期。

〔1〕20世纪30年代至50年代。

自Davis发觉Paraflow后，1931年商品名为山驼普的降凝剂问世了，它是氯化石蜡和酚的缩合物，结构与Paraflow相似。

紧接着，一种兼有粘度指数添加剂和降凝剂两种性能的聚甲基丙烯酸酯显现，这种化学剂不仅在结构上与前两种不同，而且性能上也有差异。

1938-1948年显现了新的降凝剂聚异丁烯，这一时期人们处于探究时期，着重开发要紧适合于馏分油的新型降凝剂，而且产物要紧是均聚物。

〔2〕20世纪50年代至60年代。

从20世纪50年代起，人们一方面连续开发新型降凝剂，另一方面采纳共混及共聚等手段对已有的降凝剂进行改性。

1956年，Ford等人表达了凝点为24℃的利比亚原油和凝点为12.8℃的尼日利亚原油的管输问题。

从此人们对降凝剂的研究从馏分油扩大到原油。

〔3〕20世纪60年代到80年代。

随着世界高蜡原油产量的日益增多，为解决生产中的问题，相继研制出适应于不同产地原油性质的降凝剂，并用在原油长输管道上。

1960年，埃索公司生产了第一个降凝剂巴拉登．20〔乙烯-醋酸乙烯酯共聚物〕。

美国、英国、荷兰、法国、苏联、澳大利亚、新西兰等十几个国家在数十条输油管线上采纳了添加降凝剂技术，降凝成效显著。

〔4〕20世纪80年代以后。

从20世纪80年代以来，随着原20世纪80年代以后。

从20世纪80年代以来，随着原油输送方法的增多及人们对低硫高蜡原油需要的逐步增加，对降凝剂的要求越来越高。

世界上一些要紧公司不再着重于合成或开发新型降凝剂，而是对某些原有的产品进行了改性或复配，以扩大对原油的适应面，使之能适用于各种成品油及各种高蜡原油。

其中，乙烯与烯属不饱和化合物的二、三元共聚物及直截了当共聚物引起人们的极大爱好，如1967年公布的乙烯-醋酸乙烯酯-富马酸酯共聚物，1968年公布的乙烯-丙烯-马来酸酯共聚物等。

使用此类添如剂对改善柴油的低温流淌性成效比较明显，但其存在配伍问题，关于蜡含量更高的柴油成效不是专门明显。

70年代中后期，各种共聚物的组合及其衍生物的合成成为研究的重点，如1977年的聚苯乙烯-马来酸酐和EVA的组合物[9]，1979年的单烯烃-马来酸酐的共聚物的胺衍生物与添加剂的组合物，此类添加剂对降低柴油的冷滤点、倾点均有良好的成效，而且极性基团的引入使成效增强，但因其是由共聚物或其衍生物经复合调配而成，同样存在配比问题。

2.1.2柴油降凝剂在国内外工业应用进展历程

柴油降凝剂在1960年开始在工业中应用。

1960年埃索公司生产了降凝剂巴拉登-20〔乙烯-醋酸乙烯共聚物〕。

60年代后半期，欧美将低温流淌性改进剂进行改进。

到目前为止国外降凝剂的进展已成为产品系列化、品种多样化，具有明显针对性的柴油降凝剂系列产品，生产工艺差不多相当成熟、完善。

1970年埃索公司改进了巴拉登-20的聚合工艺，生产了巴拉登-23，随后又试制了ECA5920，ECA5968等产品。

与此同时，奥瑞奈特公司生产的以烯基丁二酰胺酸为主体的柴油流淌性改进剂．能成功地用于欧洲直馏车用柴油中。

70年代由于世界原油价格上涨，致使炼油厂在炼制柴油时，放宽馏分沸程，将适宜作柴油的石油重组分掺人，导致柴油低温性能下降，柴油降凝剂的进展得到了有力的推动。

美国在这一时期申请的专利数达到了高峰。

前苏联自70年代起开始重视柴油降凝剂的工作随着世界高蜡原油产量的日益增多，为解决生产中的问题，相继研制出适应于不同产地原油性质的降凝剂，并运用在原油输送管道上。

美国、英国、荷兰、法国、苏联、澳大利亚、新西兰等十几个国家在数十条输油管线上采纳了添加降凝剂技术，降凝成效显著上升。

亚洲的日本、韩国以及中东国家在80年代也开始了加剂柴油的生产。

国外降凝情形列于下表2-1。

表2-1国外近年来降凝剂的研究情形

年份

降凝剂〔要紧组分〕

1989

C2n-22烷基丙烯酸酯共聚物

6-及7-氧基聚乙烯酯

1990

烷基丙烯酸酯、全氟烷基乙基丙烯酸酯-4-乙烯基吡啶三元共聚物

1991

对烷基苯酚-甲醛缩聚物

聚乙烯〔聚丙烯〕氧化分解产物

乙烯-醋酸乙烯酯和聚乙烯的混合物

乙烯-醋酸乙烯酯〔甲基丙烯酸酯〕共聚物和C3-3n烷基苯，聚烷基苯混合物

乙烯-丙烯共聚物，改性酸酐和聚异丁烯胺混合物

1992

乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、邻苯二甲酸酐酰胺，苯甲酸〔磷酸〕衍生物混合物

α-烯三聚物烷基酚-甲醛缩聚物

1993

芳族二羧酸酰胺〔铵盐〕

1994

聚醋酸乙烯酯和α-烯烃-丙烯酸酯-不饱和脂肪

酸酐功能共聚物的混合物

1995

乙二醇丁醚和甲基丙烯酸酯-苯乙烯共聚物的混合物双烯酮-不饱和二羧酸-烯烃共聚物

1996

丁二烯-异戊二烯镶嵌共聚物

国内商品降凝同国外降凝剂的研究生产状况相比，我国对降凝剂的研究要晚的多，而且技术水平也有一定的差距，然而我国的降凝剂研究也达到了一个相当水平。

我国自50年代初期开始了对降凝剂的研究。

要紧是润精油降凝剂的研制与生产，60年代才开始对柴油降凝剂研究，70年代研制成功了T1804，并于20世纪80年代开始在各炼油厂进行使用。

从1980年到1983年共生产加剂-20#柴油3.4×104吨占当年-20号柴油产量的63.4%。

1984年大庆石化总厂炼油厂开始生产加剂-35#即柴油，当年产量4.6×l04吨。

1987年中石化在上海石化总厂投资建立了100吨/年的连续式生产装置，生产流淌性能改进剂。

2002年底，兰化投产建设500吨/年柴油降凝剂生产线。

目前我国生产降凝剂的厂商有兰州炼化总厂添加剂厂生产的TS03（聚α-烯烃）;抚顺石化公司石油二厂的T1805；北京有机化工厂的Tl804（聚醋酸乙烯酯）。

国产T80I（烷基萘）、T803是用来降低润滑油凝点的，对原油无降凝作用，对柴油降凝作用甚微；T1804是要紧用来降低柴油凝点，对催化裂化柴油降凝成效较好，但其降凝度为6~7℃左右。

山东师范大学制备的NAC-80系列，适用于催化裂化柴油加入量为0.1%能使护柴油的凝点降至-30℃，冷滤点降至-10℃。

表2-2是我国近年柴油降凝剂的研究情形。

表2-2我国降凝剂的研究情形

年份

降凝剂〔要紧部分〕

1954

烷基萘

1962

聚甲基丙烯酸酯

1975

聚α-烯烃

1980

乙烯-醋酸乙烯酯共聚物

1984

乙烯-醋酸乙烯酯共聚物

1984

聚甲基丙烯酸酯

1985

水解乙烯-醋酸乙烯酯共聚物

1987

苯乙烯-马来酸酐共聚物与十八醇的酯化物

1988

丙烯酸酯类及多元酯类

1989

乙烯-醋酸乙烯酯-丙烯磺酸钠三元共聚物

1990

丙烯酸高级混合酯-马来酸酐共聚物

苯乙烯-马来酸酐共聚物与C16-24醇的酯化物

1991

丙烯酸或甲基丙烯酸的十八醇与马来酸酐的共聚物

续表2-2

年份

降凝剂〔要紧部分〕

1992

马来酸酐-混合α-烯烃共聚物的C8-40醇酯化物

聚乙烯醋酸酯和α-烯烃、丙烯酸烷基酯、不饱和脂肪酸酐三元共聚物的混合物

苯乙烯-马来酸酐-十八胺三元共聚物

苯乙烯-马来酸酐的醇解和胺解产物

1993

丙烯酸十六醇和十八醇混合酯与马来酸酐的共聚物

乙烯-醋酸乙烯共聚物

1994

聚乙烯蜡

丙烯酸混合酯-马来酸酐-醋酸乙烯酯三元共聚物

马来酸酐-α-烯烃共聚物

马来酸酐-季戊四醇二硬酸脂酯共聚物

1996

苯乙烯-马来酸酐-丙烯酸C18，C18-24醇三元共聚物的醇解和胺解产物

马来酸酐，醋酸乙烯酯共聚物的十四醇酯化物

α-烯烃、马来酸酐、醋酸乙烯酯和苯乙烯四元共聚物与混合脂肪醇的酯化物

马来酸酐-丙烯酸酯共聚物

1997

烯烃-烯烃基脂肪酸酯和烯属不饱和酰胺或烯属烃磺酸盐

1998

混合α-烯烃-马来酸酐共聚物

从表2-1、表2-2可看出∶

〔1〕用作合成降凝剂的典型物质是乙烯、醋酸乙烯酯、苯乙烯、α-烯烃、马来酸酐、（甲基）丙烯酸酯；

〔2〕合成的降凝剂要紧是二元和三元共聚物为主；

〔3〕从90年代国外降凝剂的研制情形来看，采纳复配（混合物）和引进新型物质来制备降凝剂的情形居多。

总结国内外近70年降凝剂的进展历程，总体上能够总结为以下几点∶

（1）机理研究和产品开发互相促进，机理研究为产品开发提供了理论依据，而新产品的开发应用又进一步推动了机理更深入的研究；

（2）柴油低温流淌改进剂组成结构由简单到复杂，即由高分子化合物—高分子聚合一嵌段高分子共混合物；

（3）柴油与润滑油、原油降凝剂组成结构明显不同，前者多为高分子化合物共聚体；

（4）80年代以后应用了复配技术，柴油降凝剂多为混合物；

（5）80年代后期显现了一些与柴油感受性关系不大的柴油降凝剂；

（6）80年代后柴油降凝剂开发专门活跃，但总体情形是突破性进展不大。

在实际应用问题上，国外许多产品在本国应用成效较好，然而由于我国柴油含蜡较多，该类降凝应用成效专门不理想。

另外，我国以往为了提高加剂柴油的感受性，把提高芳烃含量作为要紧措施之一。

然而近年来西方国家，专门是美国提出了〝绿色工程〞的口号。

对柴油的芳烃含量做出了严格的限制，规定250wt/a以上的大炼厂柴油要求芳烃含量＜10％，对25wt/a以下的小炼厂那么要求＜20％。

这限制将对我国降凝剂的应用产生较大的阻碍[11]。

实验证明，柴油降凝剂假设仅为单一组分，成效不理想，因此现在多采纳复配技术，如二元复配或三元复配。

复配后其中一种组分起捕捉蜡晶的作用，另一组分起分散蜡晶的作用，通过复配后柴油降凝成效得到明显提