苏教版化学选修5 江苏专版专题2 第2单元 第2课时 有机化合物的命名.docx

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苏教版化学选修5江苏专版专题2第2单元第2课时有机化合物的命名

第二课时　有机化合物的命名

[课标要求]

1．了解烷烃的习惯命名法。

2．掌握烷烃的系统命名法。

3．掌握含有官能团的有机物的系统命名法（烯、炔、卤代烃、醇等）。

1.烷烃命名三步骤：

选母体⇒编序号⇒写名称。

2．烷烃的系统命名口诀：

选主链，称某烷，编碳号，定支链，

支名前，烃名后，注位置，连短线，

不同基，简到繁，相同基，合并算。

3．含官能团有机物的命名：

①选含官能团的最长碳链为主链；②从离官能团最近的一端给主链编号；③命名时注明官能团的位置和个数。

有机物的习惯命名及烷烃的系统命名

1．有机物的习惯命名

（1）分子中碳原子总数在10以内的烷烃，用天干表示；如C原子数目为1～10个的烷烃其对应的名称分别为：

甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。

（2）当碳原子总数大于10时，用中文数字表示。

如十一烷、十五烷、十七烷、二十烷。

（3）碳原子相同时的同分异构体，用“正”表示直链烃，用“异”表示具有

的

异构体，用“新”表示具有

的异构体。

（4）简单的醇的命名，如CH3CH2CH2OH命名为正丙醇，（CH3）2CH—OH命名为异丙醇。

2．有机物中的基

（1）基：

从有机物分子中去掉一个一价基团后剩余的原子团叫一价基（简称基）。

（2）烃基：

烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团叫做烃基。

（3）常见的基（写出它们的结构简式）

①甲基—CH3　②亚甲基—CH2—　③次甲基—CH—　④乙基—CH2CH3　⑤正丙基—CH2CH2CH3

⑥异丙基

3．烷烃的系统命名

（1）选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

（2）选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

（3）将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。

（4）如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用大写数字表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。

如：

的命名为2,3二甲基戊烷。

[特别提醒]　

烷烃命名时，1号碳上不可能连甲基，2号碳上不可能连乙基或更复杂的取代基。

1．一种烷烃是否只对应一种烃基？

提示：

不一定。

烷烃中有几种类型的氢原子，就可以形成几种烃基。

如丙烷分子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分别为—CH2CH2CH3（正丙基）和—CH（CH3）2（异丙基）。

如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子，故其烃基只有一种。

2．如何用系统命名法命名有机物

提示：

选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基。

给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为

取代基尽可能靠近链端（或取代基位次和最小），所以其编号为

然后依据烷烃的命名规则进行命名为3,6二甲基5乙基壬烷。

3．某有机物用系统命名法命名为3甲基2乙基戊烷，该命名正确吗？

提示：

不正确。

该有机物的结构简式为

主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3,4二甲基己烷。

烷烃的系统命名法——命名三步曲

（1）第一步——选母体：

遵循“长”“多”原则

“长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多（支链即取代基）。

如：

主链最长（7个碳）时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。

（2）第二步——编位号：

遵循“近”“简”“小”原则

①“近”：

即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。

如

②“简”：

若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号（即：

基异、等距选简单）。

如

③“小”：

就是使支链位置号码之和最“小”。

若有两个取代基相同（等“简”），且各自离两端有相等的距离（等“近”）时，才考虑“小”。

如

方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11,10<11，所以方式一

正确。

（3）第三步——写名称，要按照如下格式：

如：

可命名为3甲基4乙基己烷。

即：

先写小基团，再写大基团——不同基，简到繁。

1．下列烷烃的命名中，正确的是（　　）

A．4甲基4,5二乙基己烷

B．3甲基2,3二乙基己烷

C．4,5二甲基4乙基庚烷

D．3,4二甲基4乙基庚烷

解析：

选D　A按名称写出其结构简式为

正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷；B按

名称写出其结构简式为

正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷。

本题A、B选项均选错主链。

C和D是同一烷烃，命名中，主链选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现两个名称，其中各位次数字和3＋4＋4<4＋5＋4，所以该烷烃的正确命名为选项D。

2．给下列烷烃命名：

答案：

（1）3,3,4三甲基己烷　

（2）2,2,3,3四甲基戊烷　（3）3,4二甲基4乙基庚烷

3．写出下列物质的结构简式：

正庚烷的结构简式：

______________________________；

异己烷的结构简式：

______________________________；

正十三烷的结构简式：

____________________________；

正丙醇的结构简式：

_______________________________。

答案：

CH3（CH2）5CH3　（CH3）2CHCH2CH2CH3

CH3（CH2）11CH3　CH3CH2CH2OH

其他有机物的命名

1．烯烃和炔烃的命名

（1）选主链，定某烯（炔）

将含有碳碳双键、碳碳叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

（2）近双（叁）键，定号位

从距离碳碳双键、碳碳叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

（3）标双（叁）键，定名称

用阿拉伯数字标明碳碳双键、碳碳叁键的位置（只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。

用中文数字“二、三”等表示双键或叁键的个数。

2．苯的同系物的命名

（1）习惯命名法：

以苯作为命名的母体，若一个氢原子被一个甲基取代叫甲苯；若一个氢原子被一个乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，有邻、间、对三种不同的结构。

（2）系统命名法（以二甲苯为例）

若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上碳原子的编号是从较复杂的碳开始的，并使较简单的支链的编号和为最小，据此可写出题中各有机物的名称。

结构

简式

习惯

命名

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

系统

命名

1,2二甲苯

1,3二甲苯

1,4二甲苯

3甲基乙苯

3甲基2乙基丙苯

1．用系统命名法给有机物命名时，是否一定选取最长的碳链作主链？

提示：

不一定；如烯烃和炔烃命名时需选取含碳碳双键和碳碳叁键在内的最长碳链作主链，而不是选最长的碳链。

2．给烯烃命名时，选取主链上的碳原子

数是多少？

提示：

选取含在内的最长碳链为主链，主链上的碳原子数为7。

3．用系统命名法给

进行命名。

提示：

4甲基1戊炔。

有机物命名的“五原则”和“五必须”

1．“五原则”

（1）最长碳链原则：

应选最长的碳链作为主链；若含有官能团时，应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。

（2）最多支链原则：

若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。

（3）最近编号原则：

应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号；如果有机物含有官能团时，应从离官能团最近的一端对主链碳原子进行编号。

如有机物对其进行编号时，应从右端开始编号，不

应从左端开始编号。

（4）最简原则：

若不同的支链距主链两端距离相等时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。

（5）最小编号原则：

若相同的支链距主链两端距离相等时，应以支链编号数之和最小为原则，对主链碳原子编号。

如对进行编号时，如果从左端开始编号，

则取代基编号数之和为2＋4＋5＝11；如果从右端开始编号，则取代基编号数之和为2＋3＋5＝10，故应从右端开始编号。

2．“五必须”

（1）注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字表示。

（2）相同取代基合并后的总数，必须用汉字表示。

（3）名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开。

（4）名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“”隔开。

（5）如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

1．下列有机物命名正确的是（　　）

A．　甲苯

B．CH3CH2CH2CH2OH　1丁醇

C．HOCH2CH2CH2OH　1,3丙二醇

D．　间苯二酚

解析：

选BC　A中的环不是苯环，它的名称为甲基环己烷；D中—OH不在间位而是在对位，故

是对苯二酚。

2．给下列物质命名：

答案：

（1）邻甲基苯酚或2甲基苯酚　

（2）间甲基环己醇或3甲基环己醇　（3）甲基环戊烷

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1．现有一种烃，可以表示为

根据中国化学会（CCS）有机化合物命名规则，命名该化合物时应认定它的主链上碳原子数目是（　　）

A．8　　　　　　　B．9

C．10D．11

解析：

选D　选最长的碳链作为主链。

2．有机物（CH3CH2）2CHCH3的名称是（　　）

A．3甲基戊烷B．2甲基戊烷

C．2乙基戊烷D．3乙基丁烷

解析：

选A　先将结构简式转化成碳链，再编号命名。

3．某有机物的键线式如图所示，其名称正确的是（　　）

A．5乙基2己烯　　B．2甲基庚烯

C．3甲基5庚烯D．5甲基2庚烯

解析：

选D　该物质可写成

故正确名称为5甲基2庚烯。

4．下列有机物的命名正确的是（　　）

A．3,3二甲基丁烷B．2,2二甲基丁烷

C．2乙基丁烷D．2,3,3三甲基丁烷

解析：

选B　可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。

A不符合离支链最近的一端编号原则，C不符合选最长碳链作主链原则，D不符合位序数之和最小原则。

5．给下列有机物命名：

①

_________________________________________；

②

　_______________________________________________________。

答案：

①2甲基2,4己二烯

②7甲基5乙基3丙基1壬烯

一、单项选择题

1．有机物正确的命名是（　　）

A．3,4,4二甲基己烷　　B．3,3,4三甲基己烷

C．3,3二甲基4乙基戊烷D．2,3,3三甲基己烷

解析：

选B　在编号时，要注意位置之和要最小，3＋3＋4<3＋4＋4，故选B项。

2．有一种烃的结构简式如下：

主链上的碳原子数是（　　）

A．5B．4

C．7D．6

解析：

选A　烯烃命名时，选择含有碳碳双键的最长碳链作主链，其他与烷烃的命名

相同。

3．结构简式为CH3（CH2）2C（CH2CH3）2OH的名称是（　　）

A．1,1二乙基1丁醇B．4乙基4己醇

C．3乙基3己醇D．3丙基3戊醇

解析：

选C　靠近羟基一端编号，在3号位存在一个乙基。

4．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是（　　）

A．2,2,3,3四甲基丁烷B．2,3,4三甲基戊烷

C．3,4二甲基己烷D．2,5二甲基己烷

解析：

选D　核磁共振氢谱中出现三组峰说明分子中存在三种不同的氢原子，A.2,2,3,3四甲基丁烷分子中只存在1种氢原子；B.2,3,4三甲基戊烷分子中存在4种氢原子；C.3,4二甲基己烷分子中存在4种氢原子；D.2,5二甲基己烷分子中存在3种氢原子。

5．下列表示有机物结构的式子中，其名称为3乙基1戊烯的是（　　）

解析：

选C　A项，正确名称应为3甲基1己烯；B项，正确名称应为3乙基1己烯；D项，正确名称应为3,3二乙基1戊烯。

二、不定项选择题

6．下列有机物命名正确的是（　　）

解析：

选AB　C项，正确名称应为2丁醇；D项，正确名称应为3甲基1丁炔。

7．某烃与氢气发生反应后能生成（CH3）2CHCH2CH3，则该烃不可能是（　　）

A．2甲基2丁烯B．3甲基1丁烯

C．2,3二甲基1丁烯D．2甲基1,3丁二烯

解析：

选C　（CH3）2CHCH2CH3的名称为2甲基丁烷。

2,3二甲基1丁烯与氢气加成后的产物为2,3二甲基丁烷，C不可能。

8．下列有机物的系统命名中正确的是（　　）

A．3甲基4乙基戊烷B．2,3，二甲基丁烷

C．3,4,4三甲基己烷D．3,5二甲基己烷

解析：

选B　按题给名称写出结构简式，再用系统命名法命名，则发现A命名与“最长”原则矛盾，C命名与“最小”原则矛盾，D命名与“最近”原则矛盾。

三、非选择题

9．用系统命名法命名下列烷烃：

解析：

烷烃命名时必须按照三条原则进行：

①选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链。

②给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。

③命名要规范。

答案：

（1）2甲基丁烷　

（2）2,4二甲基己烷

（3）2,5二甲基3乙基己烷　（4）3,5二甲基庚烷

10．用系统命名法给下列有机物命名：

（1）有机化合物的名称是____________，将其在催化剂存在下

完全氢化，所得烷烃的名称是____________。

（2）有机化合物的名称是__________，将其在

催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的名称是____________。

解析：

（1）由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机化合物的名称为3甲基1丁烯，其完全氢化后的烷烃的名称为2甲基丁烷。

（2）该炔烃的名称为5,6二甲基3乙基1庚炔，其完全加氢后的烷烃的名称为2,3二甲基5乙基庚烷。

答案：

（1）3甲基1丁烯　2甲基丁烷

（2）5,6二甲基3乙基1庚炔　2,3二甲基5乙基庚烷

一、单项选择题

1．下列有机物的命名错误的是（　　）

A．1,2,4三甲苯B．3甲基1戊烯

C．2甲基1丙醇D．1,3二溴丙烷

解析：

选C　醇的命名应该选择含有官能团的最长的碳链为主链，且从离官能团最近的一端开始编号，故C的名称为2丁醇，C项错误。

2．某烯烃的结构简式为有甲、乙、丙、丁四位同学分

别将其命名为：

2甲基4乙基1戊烯、2异丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。

下列对四位同学的命名判断正确的是（　　）

A．甲的命名主链选择是错误的

B．乙的命名编号是错误的

C．丙的命名主链选择是正确的

D．丁的命名是正确的

解析：

选D　要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：

①烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键最近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；③必须在书写名称时指出双键的位置。

据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误，乙、丙同学其主链选择

错误。

3．萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名法，Ⅱ式可称为2硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应是（　　）

A．2,5二甲基萘B．1,4二甲基萘

C．4,7二甲基萘D．1,6二甲基萘

解析：

选D　图中的1,4,5,8的位置是等价的，而2,3,6,7的位置是等价的。

4．含有一个叁键的炔烃加氢后的产物结构简式为

这种炔烃的名称为（　　）

A．5甲基3乙基1己炔

B．5甲基3乙基2己炔

C．4甲基5乙基2己炔

D．2甲基4乙基5己炔

解析：

选A　将叁键插入碳链中，要注意碳原子不能形成五个键，故只能在左侧1号位存在叁键。

5．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是（　　）

A．正壬烷B．2,6二甲基庚烷

C．2,2,4,4四甲基戊烷D．2,3,4三甲基己烷

解析：

选C　烷烃分子中有9个碳原子，则分子式为C9H20，其一氯代物只有两种，说

明其分子中只有2种H原子，结构应非常对称，故为

其名称为2,2,4,4四甲基戊烷。

二、不定项选择题

6．下列有机物命名正确的是（　　）

解析：

选AB　C项所给的有机物的正确名称是对二甲苯；D项所给的有机物的正确名称是2甲基1丙烯。

7．下列有机物的命名肯定错误的是（　　）

A．3甲基2戊烯B．2甲基2丁烯

C．2,2二甲基丙烷D．2甲基3丁炔

解析：

选D　根据有机物的名称，写出其结构简式，然后再由系统命名法重新命名。

D选项结构简式为编号错误，应为3甲基1丁炔。

三、非选择题

8．按系统命名法填写下列有机化合物的名称及有关内容。

的分子式为________，名称是________。

（3）写出分子式为C4H8的所有烯烃的结构简式及名称

________________________________________________________________________。

解析：

（1）

的名称为乙苯。

（2）的分子式为C6H10，其名称为4甲基2戊炔。

（3）分子式为

C4H8的烯烃有三种，其结构简式和名称分别是CH2===CH—CH2—CH3,1丁烯；CH3—CH===CH—CH3,2丁烯；,2甲基1丙烯。

答案：

（1）乙苯

（2）C6H10　4甲基2戊炔

（3）CH2===CH—CH2CH3,1丁烯；

CH3—CH===CH—CH3,2丁烯；

2甲基1丙烯

9．

（1）有A、B、C三种烃，已知它们的结构简式，写出其名称。

解析：

第

（1）题中三种物质互为同分异构体，看起来很相似，但要注意官能团位置；第

（2）题中双键位置在2号碳后面；第（3）题可先写出结构简式，然后重新命名。

答案：

（1）2甲基1丁烯　2甲基2丁烯　3甲基1丁烯

（2）

（3）2,4二甲基2己烯