高考化学总复习学案47醇和酚.docx
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高考化学总复习学案47醇和酚
[考纲要求] 1.了解醇、酚的典型代表物的组成和结构特点以及它们之间的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际，了解某些醇、酚对环境和人类健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
知识点一 醇
1．概念
羟基与______________________相连的化合物。
2．分类及代表物
根据醇分子中__________________，可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。
乙二醇和丙三醇都是____________、__________、____________的液体，都__________于水和乙醇，是重要的化工原料。
3．氢键及其影响
（1）氢键：
醇分子中______________与另一醇分子______________________间存在的相互吸引作用称为氢键。
（2）影响
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点____________烷烃。
②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中，也是因为与水形成了氢键。
4．性质（以
乙醇为例）
（1）与Na反应，化学方程式为：
___________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）消去反应，化学方程式为：
____________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）取代反应，化学方程式为：
____________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）氧化反应，氧化成醛：
________________________________________________
__
______________________________________________________________________。
问题思考
1．饱和一元醇的通式是什么？
含氧量最大的饱和一元醇是什么？
2．在进行乙醇的消去反应实验时，加入乙醇与浓硫酸的比为多少？
为什么要将温度立即升至170℃？
知识点二 酚
1．定义
羟基与______________而形成的化合物称为酚。
2．苯酚的分子式
苯酚的分子式为____________，结构简式为__________或__________。
3．苯酚的物理性质
（1）纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈________。
（2）苯酚常温下在水中的溶解度________，高于________时能与水________，苯酚________于酒精。
（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。
4．苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
（1）弱酸性
苯酚与NaOH反应，化学方程式为：
_________________________
______________
________________________________________________________________________。
（2）取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
（3）显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显____色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
问题思考
3．试写出C7H8O的属于
芳香族化合物的同分异构体，由此可得出什么结论？
4．如何清理试管内壁上残留的苯酚？
一、醇的性质
1．根据下图图示，填写有关乙醇性质的下列表格。
2．
反应物与条件
断键位置
反应类型
Na
HBr/△
O2（Cu）/△
浓硫酸/170℃
浓硫酸/140℃
CH3COOH/浓硫酸，△
2.
（1）是否所有的醇都可以发生催化氧化？
（2）醇催化氧化得到的产物一定是醛吗？
3．是否所有的醇都可以发生消去反应？
典例导悟1
下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是（ ）
二、苯酚的性质
1．苯酚俗称石炭酸，苯酚能使指示剂变色吗？
如何证明CH3COOH、H2CO3、
的酸性强弱？
2．苯酚有两个非常重要的特征反应，分别是什么反应？
有何应用？
典例导悟2
菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸
发生酯化反应的产物。
（1）甲一定含有的官能团的名称是__________________________________________。
（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_______________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有两种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意两种的结构简式）
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）已知：
R－CH2－COOH
CHRClCOOH
R－ONa
R－O－R′ （R－，R′－代表烃基）
菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X不可选用的是（选填字母）________。
a．CH3COONa溶液b．NaOH溶液
c．NaHCO3溶液d．Na
②丙的结构简式是__________________，反应Ⅱ的反应类型是____________。
③反应Ⅳ的化学方程式是________________________________________________
________________________________________________________________________。
题组一 醇的催化氧化、消去和取代反应
1．（2009·上海理综，13）酒后驾车是引发交通事故的重要原因。
交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：
橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3＋。
下列对乙醇的描述与此测定原
理有关的是（ ）
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小
③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物
A．②④B．②③
C．①③D．①④
2．（2008·广东，26改编）醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。
（1）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为
________________________________________________________________________。
（2）醇在催化剂作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。
某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：
K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。
实验结果如下：
分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是
________________________________________________________________________
_______________________________________
_________________________________
________________________________________________________________________
（写出2条）。
（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。
请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：
_____。
（4）苯甲醛易被氧化。
写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式________________
________________________________________________________________________（标出具体反应条件）。
（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。
例如：
①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有____________
________________________________________________________________________（写出2条）。
②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。
写出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保护苯甲醛中醛基的反应方
程式
________________________________________________________________________。
题组二 酚的苯环取代与显色反应
3．（2011·重庆理综，12）NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM3和D58的叙述，错误的是（ ）
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
4．（2009·重庆理综，11）下列对有机物结构或性质的描述，错误的是（ ）
A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2O
D．光照下2,2 二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种
5．（2010·浙江理综，28）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。
为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（
）和C。
经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应________。
A．取代反应B．加成反应
C．缩聚反应D．氧化反应
（2）写出化合物C所有可能的结构简式______________________________________
________________________________________________________________________。
（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；
已知：
RCOOH
RCH2OH，RX
RCOOH
①确认化合物C的结构简式为
_______________
_________________________________________________________。
②F―→G反应的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。
③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式________________________________________________________________________。
题组一 醇
1．下列有关醇的叙述，正确
的是（ ）
A．所有醇都能发生消去反应
B．低级醇（甲醇、乙醇、丙醇、
乙二醇）都能与水以任意比互溶
C．凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇
D．乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合，共热就一定能产生乙烯
2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ）
3．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是
HO—CH2CH2
—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ）
A．能发生消去反应
B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO3
4．回答有关以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列问题：
（1）出现同类同分异构体的最小n值是________________________________________。
（2）n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有______种，其结构简式是______。
（3）具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃（烯烃类），符合这一结果的醇的n值为________。
题组二 酚
5．（2011·西宁模拟）可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（ ）
A．氯化铁溶液、溴水
B．碳酸钠溶液、溴水
C．酸性高锰酸钾溶液、溴水
D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
6．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。
木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。
下列有关芥子醇的说法正确的是（ ）
A．芥子醇分子中有三种含氧官能团
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
7．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）
A．步骤
（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤
（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
8.（2011·昆明模拟）化合物A学名邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构如图所示：
OHCOOH。
（1）将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐（其化学式为C7H5O3Na）（ ）
A．NaOHB．Na2SC．NaHCO3D．NaCl
（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有________种。
（3）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有（写出羟基以外的官能团名称）______________。
题组三 实验探究
9．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
（1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序
是________接D，E接______，______接____________________________________________________________。
（2）有关反应的化学方程式为______________________________________________。
（3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？
怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
10．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。
B苯环的一溴代物有两种结构。
（1）写出A和B的结构简式：
A：
______________，B：
____________。
（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（3）A与金属钠反应的化学方程式为________________________________________
________________________________________________________________________；
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为__________。
学案47 醇和酚
【课前准备区】
知识点一
1．烃基或苯环侧链上的碳原子
2．含羟基的数目 无色 黏稠 有甜味 易溶
3．
（1）羟基的氧原子 羟基的氢原子
（2）①远远高于 ②任意比例
4．
（1）2Na＋2C2H5OH―→2C2H5ONa＋H2↑
（2）C2H5OH
CH2===CH2↑＋H2O
（3）C2H5OH＋HBr
C2H5Br＋H2O
（4）2C2H5OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
知识点二
1．苯环直接相连
2．C6H6O
C6H5OH
3．
（1）无色 特殊 粉红色
（2）不大 6
5℃ 互溶 易溶
（3）酒精
4．活泼 活泼
（3）紫
问题思考
1．通式为CnH2n＋1OH，简写为R—OH。
根据其通式可以看出，n越大，含氧量越少，n越小，含氧量越大，所以CH3OH的含氧量最大。
2．体积比为1∶3。
当温度在140℃时，会产生乙醚，迅速升温至170℃，为了减少副产物的产生。
3．
当酚、芳香醇、芳香醚的碳原子数相等时，它们互为同分异构体。
4．①可用65℃以上的热水清洗；②可以用酒精洗涤；③可以用NaOH溶液洗涤。
【课堂活动区】
一、1.
反应物与条件
断键位置
反应类型
Na
①
取代
HBr/△
②
取代
O2（Cu）/△
①③
氧化
浓硫酸/170℃
②④
消去
浓硫酸/140℃
①②
取代
CH3COOH/浓硫酸，△
①
取代（酯化）
2.
（1）不是，若αC上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如
（2）不一定，
①若αC上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：
CH3
H2OH
CH3CHO；
②若αC上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：
3．不一定。
（1）只有1个碳原子的醇
不能发生消去反应。
（2）βC上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。
H3—
H2OH
CH2===CH2↑＋H2O
二、1.苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。
根据强酸制弱酸原理，可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序：
2．
（1）显色反应，苯酚与Fe3＋反应产生紫色物质，常用来检验苯酚的存在，也可以检验其他酚类的存在。
（2）取代反应，苯酚与浓溴水反应生成2,4,6 三溴苯酚，常用来定性检验苯酚的存在和定量测定苯酚的含量，其他酚类也有此性质。
典例导悟
1．C
2．
（1）羟基
（2）CH2===CH－CH2－OH
（4）①ac
②Cl—CH2—COOH 取代反应
【课后练习区】
高考集训
1．C
2．
（1）C6H5CH2Cl＋NaOH
C6H5CH2OH＋NaCl
（2）①催化剂对苯甲醇及其对位衍生物具有高效催化活性；
②苯环上的取代基对苯甲醇衍生物催化氧化反应的影响不大；
③催化剂对C6H5CH===CHCH2OH的催化效果差（任写2条）
（3）优点：
空气原料易得，安全性好；缺点：
反应速率较慢
（4）C6H5CHO＋2[Ag（NH3）2]OH
C6H5COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3
（5）①除去反应中生成的水；反应物（CH3CH2OH）过量
②
3．C 4.B
5．
（1）ABD
（3）①
考点集训
1．B 2.A 3.AB
4．
（1）3
（2）2 CH3CH2CH2CH2OH、
（3）3
5．C 6.AD 7.D
8．
（1）C
（2）3 （3）醛基
9．
（1）A～（D）～（E）～B～C～F
（2）Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、
＋NaHCO3
（3）该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中的醋酸蒸气。
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