烃和卤代烃专题复习.docx

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烃和卤代烃专题复习

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考点一　脂肪烃

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点

（1）烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

（2）典型代表物的分子组成与结构特点

甲烷

乙烯

乙炔

分子式

CH4

C2H4

C2H2

结构式

H—C≡C—H

结构简式

CH4

CH2===CH2

HC≡CH

分子构型

正四面体形

平面形

直线形

（3）烯烃的顺反异构

①存在顺反异构的条件

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

②两种异构形式

顺式结构

反式结构

特点

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧

两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧

实例

　　2.物理性质

性质

变化规律

状态

常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态

沸点

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低

密度

随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小

水溶性

均难溶于水

3.化学性质

（1）氧化反应：

①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2＋

H2O。

②强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。

（2）烷烃的取代反应：

①取代反应：

有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应

③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式：

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl；

CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl。

（3）烯烃、炔烃的加成反应：

①加成反应：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应

（4）烯烃、炔烃的加聚反应：

①乙烯的加聚反应：

nCH2===CH2

。

②丙烯的加聚反应：

nCH3CH===CH2

。

③乙炔的加聚反应：

nCH≡CH

。

4．天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用

主要成分

应用

天然气

甲烷

燃料、化工原料

液化石油气

丙烷、丁烷、丙烯、丁烯

燃料

汽油

C5～C11的烃类混合物

汽油发动机燃料

1．下列三种情况的褪色原理相同吗？

（1）CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去。

（2）丙烯与溴水作用溴水褪色。

（3）丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。

2．利用酸性KMnO4溶液能否鉴别乙烷和乙烯？

能否除去乙烷中的乙烯杂质？

3．制备一氯乙烷有以下两种方案：

（1）乙烷和氯气光照取代；

（2）乙烯和HCl发生加成反应。

采用哪种方案更好？

考点二　芳香烃

1．苯的分子结构及性质

（1）苯的结构：

（2）苯的物理性质：

颜色

状态

气味

密度

水溶性

熔沸点

毒性

无色

液体

特殊气味

比水小

不溶于水

低

有毒

（3）苯的化学性质：

2．苯的同系物

（1）概念：

苯环上的氢原子被烷基取代的产物，通式为CnH2n－6（n≥6）。

（2）化学性质（以甲苯为例）：

①氧化反应：

a．能够燃烧；

b．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②取代反应（以甲苯生成TNT的反应为例）：

。

甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。

③加成反应（以甲苯与氢气的反应为例）：

。

3．芳香烃

（1）芳香烃：

分子里含有一个或多个苯环的烃。

（2）芳香烃在生产、生活中的作用：

苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

（3）芳香烃对环境、健康产生影响：

油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

【深化拓展】

苯与其同系物的化学性质的区别

（1）侧链对苯环的影响：

①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6三硝基甲苯（TNT）。

②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。

（2）苯环对侧链的影响：

烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。

苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。

有机物分子中原子共线、共面问题的判断

1．几种简单有机物的空间构型

（1）甲烷分子（CH4）为正四面体结构，最多有3个原子共平面。

（2）乙烯分子（H2C===CH2）是平面形结构，所有原子共平面。

（3）乙炔分子（H—C≡C—H）是直线形结构，所有原子在同一直线上。

（4）苯分子（C6H6）是平面正六边形结构，所有原子共平面。

（5）甲醛分子（HCHO）是平面结构，所有原子共平面。

2．规律

（1）共线分析：

①任意两个直接相连的原子在同一直线上。

②任意满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。

（2）共面分析：

在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：

考点三　卤代烃

1．组成与结构

卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X（其中R—表示烃基），官能团是卤素原子。

2．分类

3．物理性质

（1）沸点：

①比相同碳原子数的烷烃沸点要高，如沸点CH3CH2Cl＞CH3CH3；

②同系物的沸点随碳原子数的增加而升高，如沸点CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2Cl；

（2）溶解性：

水中难溶，有机溶剂中易溶；

（3）密度：

一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

4．饱和卤代烃的化学性质

（1）水解反应：

①反应条件：

氢氧化钠水溶液，加热。

②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为：

C2H5Br＋NaOH

C2H5OH＋NaBr。

③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为：

R—X＋NaOH

R—OH＋NaX。

（2）消去反应：

①概念：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。

②反应条件：

氢氧化钠乙醇溶液、加热。

③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：

C2H5Br＋NaOH

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

④用R—X表示卤代烃，消去反应的方程式为：

R—CH2—CH2—X＋NaOH

R—CH===CH2＋NaX＋H2O（生成碳碳双键）；

CH2XCH2X＋2NaOH

CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O（生成碳碳三键）。

5．卤代烃的获取方法

（1）取代反应：

如乙烷与Cl2的反应：

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl。

苯与Br2的反应：

。

C2H5OH与HBr的反应：

。

（2）不饱和烃的加成反应：

如丙烯与Br2、HBr的反应：

CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br；

CH3—CH===CH2＋HBr

CH3CHBrCH3。

乙炔与HCl的反应：

CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl。

6．卤代烃的水解反应与消去反应的比较

反应类型

取代反应（水解反应）

消去反应

反应条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液、加热

断键方式

—C—X＋H—OH　　

反应本质和通式

卤代烃分子中—X被溶液中的—OH所取代，R—CH2—X＋NaOH

R—CH2OH＋NaX

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，

产物特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物

7.卤代烃水解反应与消去反应的反应规律

（1）水解反应：

①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。

②多卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOH

CH2OHCH2OH＋2NaBr

（2）消去反应：

①两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子

与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

实例

CH3Cl

CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

例如：

1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

2．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________。

①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液

【总结提升】　

1.卤代烃在有机合成中的主要应用

（1）在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。

（2）改变官能团在碳链上的位置：

由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：

卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团（如—OH）的位置发生改变。

（3）增加官能团的数目：

在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。

2．卤代烃在有机合成中的经典路线

（1）一元合成路线：

RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

（2）二元合成路线：

RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯（链酯、环酯、聚酯）（R代表烃基或H）

习题精选

命题角度一　烃的物理性质

1．近年来，科学家在海洋中发现了一种冰状物质——可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法正确的是（　　）

①甲烷属于烃类　②在相同条件下甲烷的密度大于空气的密度　③甲烷难溶于水　④可燃冰是一种极具潜力的能源

A．①③④　　　　　B．②③④C．①②③D．①②④

2．现有①丁烷　②2甲基丙烷　③戊烷　④2甲基丁烷　⑤2,2二甲基丙烷，这五种烷烃的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（　　）

A．①＞②＞③＞④＞⑤B．⑤＞④＞③＞②＞①

C．③＞④＞⑤＞①＞②D．②＞①＞⑤＞④＞③

命题角度二　脂肪烃的同分异构体

3．（2014·许昌模拟）某种单烯烃经氢化后得到的饱和烃是

，该烯烃可能的结构有（　　）

A．1种　　　B．2种　　　C．3种　　　D．4种

4．（2014·长沙模拟）含一个三键的炔烃，氢化后产物的结构简式为

CH3CH2CH（CH3）CH2CH（C2H5）2，此炔烃可能有的结构有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

5．主链含5个碳原子，有3个甲基支链的烷烃有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

命题角度三　脂肪烃的化学性质

6．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是（　　）

A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上

C．乙烯分子中的

双键和乙烷分子中的C—C单键相比较，双键的键能大，键长短

D．酸性KMnO4溶液既能鉴别乙烷和乙烯，又可用来除去乙烷中的乙烯

7．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（　　）

A．能燃烧生成二氧化碳和水B．能与溴水发生加成反应

C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D．能与HCl反应生成氯乙烯

8．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是　　（　　）

A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式则一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

9．（2014·黄冈模拟）1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯代烷，1mol该氯代烷能和6molCl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是（　　）

A．CH3CH===CH2　　　　B．CH3C≡CH

C．CH3CH2C≡CHD．CH2===CHCH===CH2

命题角度四　烃的空间结构的判断

10．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（　　）

11．（2014·长沙模拟）某烃的结构简式为：

，分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，一定在同一直线上的碳原子数量为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（　　）

A．4,3,5　　　B．4,3,6　　　C．2,5,4　　　D．4,6,4

命题角度五　含苯环化合物的同分异构体

12．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？

试写出其结构简式。

13．乙苯的一氯代物有几种？

试写出其结构简式。

14.（2014·洛阳质检）用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数目有（　　）

A．3种　　　B．4种　　　C．5种　　　D．6种

命题角度六　芳香烃的性质

15．以下物质，既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（　　）

①甲烷　②苯　③聚乙烯　④聚乙炔　⑤2丁炔

⑥环己烷　⑦邻二甲苯　⑧苯乙烯

A．③④⑤⑧　　　　　　B．④⑤⑦⑧

C．④⑤⑧D．③④⑤⑦⑧

16．（2014·上饶模拟）人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：

（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式________________________________________________。

（2）已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为

（Ⅰ）

　（Ⅱ）

①这两种结构的区别表现在：

定性方面（即化学性质方面）：

Ⅱ能________（填字母编号）而（Ⅰ）不能。

a．被酸性高锰酸钾溶液氧化b．与溴水发生加成反应

c．与溴发生取代反应d．与氢气发生加成反应

定量方面（即消耗反应物的量的方面）：

1molC6H6与H2加成时，（Ⅰ）需要H2____mol，而（Ⅱ）需要H2____mol。

②今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构：

该结构的二氯代物有________种。

（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的________（填入编号）。

（4）现代化学认为，萘分子中碳碳键是__________________________________________。

命题角度七　卤代烃的性质

17．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（　　）

A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成

B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂

C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇

D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取

18.（2014·四平高三联考）在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示

，则下列说法正确的是（　　）

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④

C．发生水解反应时，被破坏的键是①

D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③

19．（双选）下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（　　）

20．（2014·江西八校联考）能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是（　　）

命题角度二　卤代烃在有机合成中的应用

21．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次（从左至右）发生的反应类型和反应条件都正确的是（　　）

选项

反应类型

反应条件

A

加成反应、取代反应、消去反应

KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温

B

消去反应、加成反应、取代反应

NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热

C

氧化反应、取代反应、消去反应

加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热

D

消去反应、加成反应、水解反应

NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热

22．以溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是（　　）

A．CH3CH2Br

CH3CH2OH

CH2===CH2

CH2BrCH2Br

B．CH3CH2Br

CH2BrCH2Br

C．CH3CH2Br

CH2===CH2

CH2BrCH3

CH2BrCH2Br

D．CH3CH2Br

CH2===CH2

CH2BrCH2Br

23．现通过以下具体步骤由

制取

，

（1）从左到右依次填写每步反应所属的反应类型（只填字母）：

a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。

①________；②________；③________；④________；

⑤________；⑥________。

（2）写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式：

①________________________________________________________________________。

⑤________________________________________________________________________。

⑥________________________________________________________________________。

习题精选答案：

1-5ACBBC6-10DBDBD11B12-13略14-15DC

16.

（1）HC≡C—C≡C—CH2—CH3

（或CH3—C≡C—C≡C—CH3或HC≡C—CH2—C≡C－CH3或HC≡C—CH2—CH2—C≡CH）

（2）①a、b　3　2　②3　（3）C

（4）介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键

17-20BCBDB21-22BD

23.答案：

（1）①a　②b　③c　④b　⑤c　⑥b