苯酚的性质.ppt

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苯酚的性质结构式结构式比例模型比例模型一、苯酚的结构特点球棍模型球棍模型苯苯酚酚的的结结构构*分子式：

分子式：

C6H6O*苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。

苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。

结构简式结构简式：

OHOHC6H5OH或或1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。

2.熔点是熔点是43。

常温常温时，苯酚在水中时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，当温度高于当温度高于65时，能跟水以时，能跟水以任意比互溶任意比互溶。

苯酚。

苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等乙醇，乙醚等有机溶剂有机溶剂。

（含水量达含水量达10%以上的苯酚，在常温下呈液态以上的苯酚，在常温下呈液态）3.苯酚苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使，使用时要小心用时要小心!

4.苯酚的稀溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂，苯酚的稀溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。

如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。

二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质（使用时，要注意安全，不慎在皮肤（使用时，要注意安全，不慎在皮肤上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）练习巩固：

在实验中，如不慎将苯酚洒到手上应如何处理（）A、立即用冷水冲洗B、用70热水冲洗C、立即用酒精冲洗D、用NaOH溶液洗涤C三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质猜测猜测乙醇与苯酚都含有相同的官能团，而且乙乙醇与苯酚都含有相同的官能团，而且乙醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。

那么醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。

那么苯酚是否也不具有酸性呢？

苯酚是否也不具有酸性呢？

（用NaOH溶液）11、苯酚的酸性、苯酚的酸性在乙醇中羟基直接与烷基相连，在苯在乙醇中羟基直接与烷基相连，在苯酚中羟基直接与苯环相连，酚中羟基直接与苯环相连，由于受苯环的由于受苯环的影响，酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢影响，酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼，活泼，能部分电离表现出酸性。

能部分电离表现出酸性。

实验：

向试管中逐滴加入实验：

向试管中逐滴加入5的的NaOH溶液并振荡试管溶液并振荡试管现象：

现象：

浑浊液体变为澄清透明的溶液结论：

苯酚能与结论：

苯酚能与NaOH反应，显酸性反应，显酸性OH+NaOHONa+H2O苯酚钠（易溶与水）苯酚钠（易溶与水）实验：

实验：

取部分苯酚钠溶液于试管中，中加入取部分苯酚钠溶液于试管中，中加入稀盐酸。

稀盐酸。

现象：

现象：

澄清透明溶液变浑浊。

澄清透明溶液变浑浊。

方程式：

方程式：

结论：

结论：

苯酚具有酸性，苯酚具有酸性，盐酸盐酸苯酚苯酚。

设疑设疑苯酚具有酸性，其酸性如何呢？

苯酚具有酸性，其酸性如何呢？

实验：

实验：

向剩下的苯酚钠溶液中通入向剩下的苯酚钠溶液中通入CO2气体气体现象：

现象：

澄清透明溶液变浑浊。

澄清透明溶液变浑浊。

方程式：

方程式：

结论结论：

苯酚酸性很弱，苯酚酸性很弱，碳酸碳酸苯酚苯酚结论：

酸性：

结论：

酸性：

HH22COCO33苯酚苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色HCOHCO33-俗名石炭酸俗名石炭酸OH+Na2CO3ONa+NaHCO3比较下列物质在水中电离出比较下列物质在水中电离出H+的难易。

的难易。

H2CO3HCO3-H2OHClC2H5OHC6H5OHCH3COOHHClCH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-H2OC2H5OH练习练习22在下列各溶液中通入足量的在下列各溶液中通入足量的COCO22，最终，最终有浑浊现象出现的是有浑浊现象出现的是（）（）AA稀稀NaOHNaOH溶液溶液BB硅酸钠溶液硅酸钠溶液CC苯酚钠溶液苯酚钠溶液DCa（OH）DCa（OH）22溶液溶液BCOHCH2OH+Na2CO3练习练习1完成下列方程式：

完成下列方程式：

ONaCH2OH+NaHCO3OHCH2OH+NaONaCH2ONa+H2222、苯酚的取代反应实验实验向盛有少量苯酚向盛有少量苯酚稀稀溶液的试管中滴加溶液的试管中滴加过量过量的的饱和溴水饱和溴水，观察实验现象。

，观察实验现象。

现象现象：

立即有白色沉淀生成立即有白色沉淀生成反应方程式：

反应方程式：

注意注意

（1）溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的成少量的2，4，6三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。

三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。

（2）三溴苯酚中三个溴原子的位置（三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6）此反应很灵敏，常用于苯酚的此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定。

苯苯和和苯酚苯酚都能和溴反应，有何不同？

都能和溴反应，有何不同？

酚羟基对苯环的影响酚羟基对苯环的影响:

使苯环使苯环OHOH邻邻、对位对位上的上的氢原子变得活泼氢原子变得活泼,易被取代易被取代.苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件产物产物取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数浓溴水浓溴水与苯酚与苯酚液溴液溴与苯与苯不用催化剂不用催化剂需催化剂需催化剂一次取代苯环上一次取代苯环上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上一个一个氢原子氢原子苯酚的硝化反应苯酚的硝化反应练习练习33：

除去苯中含有少量苯酚杂质常用（：

除去苯中含有少量苯酚杂质常用（）AA加溴水振荡后过滤加溴水振荡后过滤BB加水振荡后用分液漏斗分离加水振荡后用分液漏斗分离CC加氢氧化钠溶液后振荡分液漏斗分离加氢氧化钠溶液后振荡分液漏斗分离DD加四氯化碳溶液后振荡分液漏斗分离加四氯化碳溶液后振荡分液漏斗分离COH+CH3COOHCH3COO+H2O浓硫酸浓硫酸加热加热资料卡片：

资料卡片：

苯酚与苯酚与FeCl3溶液的反应溶液的反应实验：

实验：

向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴滴FeCl3溶液。

溶液。

现象：

现象：

溶液立即显紫色溶液立即显紫色3、显色反应6C6H5OH+Fe3+Fe（C6H5O）63-+6H+（酚的特征反应）（酚的特征反应）注意：

注意：

酚类遇酚类遇FeCl3溶液都显色，但不一定都是紫色。

溶液都显色，但不一定都是紫色。

苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者溶液变紫色，可用于二者的互检的互检.练习：

练习：

用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？

四种溶液鉴别开来？

现象分别如何？

现象分别如何？

FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀红色溶液红色溶液l纯净苯酚是纯净苯酚是无色的晶体无色的晶体敞口放置敞口放置l暴露在空气中因小暴露在空气中因小部分发生部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色4、氧化反应1、在空气中缓慢氧化2、燃烧反应C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃点燃6、制取酚醛树脂的反应、制取酚醛树脂的反应（缩聚反应）（缩聚反应）+nHCHOOHn+nH2OnOHCH2浓盐酸浓盐酸5、加成反应、加成反应OH+3H2NiOH酚醛树脂（俗称电木）酚醛树脂（俗称电木）苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂五、苯酚的制法五、苯酚的制法1、以苯为原料先制得氯苯以苯为原料先制得氯苯2、氯苯与水反应生成苯酚氯苯与水反应生成苯酚+Cl2+HClCl+HCl+H2OClOH一一.苯酚的物理性质苯酚的物理性质二二.苯酚的分子结构苯酚的分子结构三三.苯酚的化学性质苯酚的化学性质1.弱酸性：

弱酸性：

2.取代反应：

取代反应：

3.显色反应：

显色反应：

4.氧化还原反应：

氧化还原反应：

5.加成反应加成反应6.缩聚反应缩聚反应四四.苯酚的用途和苯酚的用途和制法制法课堂小结课堂小结可用于苯酚的检验1、下列物质中：

、下列物质中：

（A）（B）（C）（D）能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）B、DA、B、D巩固练习OHCH2OHOHCH32、白藜芦白藜芦广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。

能够跟它可能具有抗癌性。

能够跟1mol该化合物起反该化合物起反应的溴水或应的溴水或H2的最大用量分别是（的最大用量分别是（）HO-CH=CH-OHOH（A）1mol，1mol（B）3.5mol,7mol（C）6mol,3.5mol,（D）6mol,7molDD3：

用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？

：

用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？

溴水溴水物质物质苯苯己炔己炔苯酚苯酚现象现象白色沉淀白色沉淀褪色褪色混合液分层混合液分层