有机推断.ppt

有机推断.ppt

《有机推断.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机推断.ppt（24页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

有机推断与合成有机推断与合成例例1A是一种可以作为药物的芳香族化合物，根据下图所示的是一种可以作为药物的芳香族化合物，根据下图所示的转化关系。

转化关系。

回答下列问题：

回答下列问题：

（1）写出结构简式：

写出结构简式：

A_，F_

（2）写出写出A分子中的官能团的名称分子中的官能团的名称_（3）写出下列变化的化学方程式写出下列变化的化学方程式AC_B+EG_突破口突破口（题眼题眼）1根据有机物的性质推断官能团根据有机物的性质推断官能团能发生银镜反应或与新制的能发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀的物质反应生成红色沉淀的物质能与能与NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生CO2气体的物质气体的物质能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H2的物质的物质能使能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质的四氯化碳溶液褪色的物质能与能与NaOH溶液反应的物质溶液反应的物质能与能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质溶液反应生成紫色溶液的物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有（含醛基、甲酸（盐）、甲酸酯含醛基、甲酸（盐）、甲酸酯）（含含-COOH）（醇羟基、酚羟基或羧基醇羟基、酚羟基或羧基）（碳碳双键或碳碳三键碳碳双键或碳碳三键）（卤代烃、酚、羧酸、酯卤代烃、酚、羧酸、酯）（酚羟基酚羟基）“CC”或或“CC”“CHO”OH或为或为“苯的同系物苯的同系物”2根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型NaOH/乙醇乙醇NaOH/水水浓浓H2SO4浓浓H2SO4稀稀H2SO4浓溴水浓溴水（Br2的的CCl4溶液）溶液）O2/Cu卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应卤代烃的水解反应或酯的水解反应卤代烃的水解反应或酯的水解反应醇的消去反应醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应醇与羧酸的酯化反应酚羟基邻对位取代（双键加成）酚羟基邻对位取代（双键加成）醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应（生成醛或酮生成醛或酮）酯的水解反应、多糖水解反应酯的水解反应、多糖水解反应3根据有机物的知识网络推断根据有机物的知识网络推断RCOORRCOOH+ROH4根据结构信息、新情景推断根据结构信息、新情景推断R-CH2OHR-CHOR-COOH-R-R表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基羟基在链端（伯醇）羟基在链端（伯醇）6【典典型型例例题题2】（2011上上海海卷卷）化化合合物物M是是一一种种治治疗心心脏病病药物物的的中中间体体，以以A为原原料料的的工工业合合成成路路线如如下下图所所示。

示。

已知：

已知：

RONa+RXROR+NaX7根据根据题意完成下列填空：

意完成下列填空：

（1）写出反写出反应类型。

反型。

反应_，反，反应_。

（2）写出写出结构构简式。

式。

A_C_（3）写写出出的的邻位位异异构构体体分分子子内内脱水脱水产物香豆素的物香豆素的结构构简式式_。

（4）由由C生成生成D的另一个反的另一个反应物物_，反，反应条件是条件是_。

（5）写出由写出由D生成生成M的化学反应方程式的化学反应方程式。

（6）A也是制备环己醇也是制备环己醇（）的原料，写出检验的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。

已完全转化为环己醇的方法。

苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。

添加剂。

1mol苹果酸能中和苹果酸能中和2molNaOH、能与足、能与足量的量的Na反应生成反应生成1.5mol的的H2。

质谱分析测得苹果。

质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为酸的相对分子质量为134，李比希法分析得知苹，李比希法分析得知苹果酸中果酸中（C）35.82、（H）4.48、（O）59.70，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不种不同环境的同环境的H原子。

苹果酸的人工合成线路如下：

原子。

苹果酸的人工合成线路如下：

分子式分子式官能团官能团逆推法逆推法C4H6O5已知信息已知信息关键关键C到到D的作用是什么？

的作用是什么？

D到到E的方程式，的方程式，I的结构简式，苹果酸发的结构简式，苹果酸发生消去后的产物与生消去后的产物与HOCH2CH2OH生成环状酯的化学方程式生成环状酯的化学方程式推断的方法推断的方法1正推法正推法2逆推法逆推法（有机推断的常用方法有机推断的常用方法）3正推、逆推、中心开花相结合的方法正推、逆推、中心开花相结合的方法4猜测验证法猜测验证法有机推断答题注意事项有机推断答题注意事项

（1）写官能团名称、反应类型时写官能团名称、反应类型时不能出现不能出现错别字错别字

（2）写有机物的分子式、结构简式、官能团的结写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要构时要规范规范，不能有，不能有多氢多氢或或少氢少氢的现象的现象（3）写有机反应方程式时，要写有机反应方程式时，要注明注明反应条件反应条件，要，要配平配平；特别注意；特别注意小分子不要漏写小分子不要漏写（如如H2O、HX等等）C16H22O22从物从物质A开始有如下开始有如下转化关系化关系（其中部分其中部分产物已略去物已略去）。

已知。

已知D、G为无机物，其余无机物，其余为有机物；有机物；H能使溴的四能使溴的四氯化碳溶液褪色；化碳溶液褪色；1molF与足量新制与足量新制Cu（OH）2在加在加热条件下充分反条件下充分反应可生成可生成2molCu2O。

回答下列有关回答下列有关问题：

（1）写出写出E含有的官能含有的官能团：

_

（2）写出写出结构构简式：

式：

A，C，E_（3）写出下列各写出下列各转化所属的反化所属的反应类型：

型：

EH_，HI_，CF_（4）1molA完全水解需消耗完全水解需消耗molNaOH化合物化合物A能与能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。

境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。

1H-NMR谱显示化合物谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。

的所有氢原子化学环境相同。

F是一种可是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

用于制备隐形眼镜的高聚物。

（1）下列叙述正确的是）下列叙述正确的是_。

A化合物化合物A分子中含有联苯结构单元分子中含有联苯结构单元B化合物化合物A可以和可以和NaHCO3溶液反应，放出溶液反应，放出CO2气体气体CX与与NaOH溶液反应，理论上溶液反应，理论上1molX最多消耗最多消耗6molNaOHD化合物化合物D能与能与Br2发生加成反应发生加成反应

（2）化合物）化合物C的结构简式是的结构简式是_，AC的反应的反应类型是类型是_。

（3）写出）写出BG反应的化学方程式反应的化学方程式_。

（4）写出）写出EF反应的化学方程式反应的化学方程式_。

白黎芦醇（白黎芦醇（结构构简式：

式：

）属二苯乙属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病防心血管疾病的作用。

某的作用。

某课题组提出了如下合成路提出了如下合成路线：

已知：

已知：

根据以上信息回答下列根据以上信息回答下列问题：

（1）白黎芦醇的分子式是）白黎芦醇的分子式是_。

（2）CD的反的反应类型是型是_；EF的反的反应类型是型是_。

（3）化合物）化合物A不不与与FeCl3溶液溶液发生生显色反色反应，能与，能与NaHCO3反反应放出放出CO2，推，推测其核磁共振其核磁共振谱（1H-NMR）中）中显示有示有_种不同种不同化学化学环境的境的氢原子，其个数比原子，其个数比为_。

（4）写出）写出AB反反应的化学方程式：

的化学方程式：

_。

（5）写出）写出结构构简式：

式：

D_、E_。

18【重要考点重要考点22】有机物的合成有机物的合成1有机合成中的成有机合成中的成环反反应规律律

（1）加成成加成成环如如CH2CHCHCH2、CH2CH2加成加成

（2）醇分子醇分子间脱水成脱水成环（3）醇分子内脱水成醇分子内脱水成环（4）醇与酸醇与酸酯化成化成环（氨基和氨基和羧基同基同）192关注外界条件关注外界条件对有机反有机反应的影响的影响反反应应物物相相同同，但但反反应应条条件件（温温度度、浓浓度度、用用量量、催催化化剂剂、反反应应介介质质和和操操作作顺顺序序）不不同同而而导导致致生生成成物不同。

物不同。

（1）温度的影响温度的影响20

（2）催化剂、浓度等不同条件的影响催化剂、浓度等不同条件的影响（3）反应介质的影响反应介质的影响213有机合成路有机合成路线的的设计有有机机合合成成路路线线的的设设计计的的一一般般程程序序：

观观察察目目标标分分子子的的结结构构（观观察察目目标标分分子子的的碳碳骨骨架架特特征征以以及及官官能能团团的的种种类类和和位位置置），再再由由目目标标分分子子逆逆推推原原料料分分子子并并设设计计合合成成路路线线（碳碳骨骨架架构构建建及及官官能能团团的的引引入入和和转转化化），最最后后对对不不同同的的合合成成路路线线进进行优选行优选（以绿色合成思想为指导以绿色合成思想为指导）。

22有有机机合合成成的的关关键键碳碳骨骨架架的的构构建建和和官官能能团团的的引引入入和和转转化化；有有机机合合成成路路线线的的设设计计。

其其中中官官能能团团的的转转化化主主要要通通过过取取代代反反应、消消去去反反应、加加成成反反应、氧氧化化反反应、还原原反反应等等来来实实现现。

大大多多都都是是通通过过卤卤代代烃烃转转化化的的。

可可见见卤卤代代烃烃在在官官能能团团的的转转化化中中占占有有重重要要的的地地位位，同同学学们们课课下下自自行行总总结结归归纳纳一一下下卤卤代代烃烃都都有有哪哪些些性性质质。

有有机机合合成成路路线线中中常常采采用用逆逆推推的的方方法法，从从目目标标分分子子入入手手，一步步推向反应物。

一步步推向反应物。

3.乙乙基基香香草草醛醛（）是是食食品品添添加加剂剂的的增增香香原原料料，其其香味比香草醛更加浓郁。

香味比香草醛更加浓郁。

（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。

（2）乙乙基基香香草草醛醛的的同同分分异异构构体体是是一一种种有有机机酸酸，A可可发发生生以以下下变变化：

化：

提示：

提示：

与与苯苯环直直接接相相连的的碳碳原原子子上上有有氢时，此此碳碳原原子子才才可可被被酸酸性性KMnO4溶液氧化溶液氧化为羧基。

基。

a.由由AC的反的反应属于属于（填反（填反应类型）。

型）。

b.写出写出A的的结构构简式式。

（3）乙乙基基香香草草醛的的一一种种同同分分异异构构体体D（）是一种医是一种医药中中间体。

体。

请设计合理方案用茴香合理方案用茴香醛（）合合成成D（其其他他原原料料自自选，用用反反应流流程程图表表示示，并并注注明明必必要要的的反反应条条件）。

件）。

例如：

。