新人教版高二化学选修5第三章 第四节《有机合成》学案共3课时.docx
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新人教版高二化学选修5第三章第四节《有机合成》学案共3课时
选修5第三章第四节《有机合成》(第1课时)
班级:
姓名:
学号:
学习目标:
1、运用烃及烃的衍生物性质归纳官能团的相互转化的一些方法。
2、初步了解有机合成的基本过程;构建有机物不同类别间的相互转化网络。
学习重点:
熟悉碳碳双键、卤素原子、羟基的引入方法。
学习难点:
有机物不同类别间的相互转化网络构建。
学习过程:
复习﹒交流复习官能团、反应类型与断键:
1、请写出下列物质相应的官能团
烯烃()炔烃()卤代烃()醇( )
醛( )羧酸( )酯( ) 酚( )
2、判断下列反应或转化的反应类型,并用线段划出相应的断键位置
(1)
(2)
(3)
(4)Ⅰ→ⅡⅡ→Ⅲ
新知﹒展示
任务一、明确有机合成的基本定义阅读课本P64
1、有机合成定义;有机合成是利用、的原料,通过反应,生成具有和的有机化合物。
2、有机合成的任务:
包括目标化合物构建和的转化。
有机合成过程:
任务二:
几种官能团的引入
1、写出下列化学方程式,并指出其反应类型。
(1)2-丙醇与浓硫酸共热制丙烯:
(2)1-氯丁烷与氢氧化钠乙醇溶液共热:
(3)丙炔与氢气1:
1反应:
(4)丙炔与氯化氢1:
1反应:
思考:
以上化学反应中产物的共同特点是什么?
请从有机反应类型的角度对上述反应进行归类。
2、写出下列化学方程式,并指出其反应类型。
(1)甲烷与氯气反应:
(2)苯与液溴铁粉混合:
(3)丙烯与氯化氢:
(4)丙烯通入液溴:
(5)乙醇与浓氢溴酸共热:
思考:
以上化学反应中产物的共同特点是什么?
请从有机反应类型的角度对上述反应进行归类。
3、写出下列化学方程式,并指出其反应类型
(1)2-氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热:
(2)乙酸乙酯与氢氧化钠溶液共热:
(3)乙烯水化法制乙醇:
(4)乙醛制乙醇:
思考:
以上化学反应中产物的共同特点是什么?
请从有机反应类型的角度对上述反应进行归类。
自我归纳
(1)引入碳碳双键的三种方法是;;。
(2)引入卤原子的三种方法是;;。
(3)引入羟基的四种方法是;;
;。
任务三、有机物类别间的相互转化网络构建
标出下列物质间转化条件及反应类型。
【训练﹒提高】
(1)在上图中标示:
A、B、C、D的结构简式
(2)写出A、E的水解反应方程式:
A水解方程式:
B氧化方程式:
B+D→E的方程式:
E碱性水解方程式:
归纳﹒整理
选修5第三章第四节《有机合成》(第2课时)
——有机推断题的解题思路
班级:
姓名:
学号:
学习目标:
1、能完成烃及烃的衍生物之间的转化关系。
2、认识各类有机化合物中官能团的性质、相互转化及实验现象。
3、能归纳有机推断的解题思路并进行应用。
学习重、难点:
把官能团的引入、转化等知识应用在有机推断题中。
学习过程:
复习﹒交流
你能推出A—G有机物的结构简式吗?
你是怎么推断的?
新知﹒展示
任务一、有机合成的线索
加成
1、有机物转化规律:
请同学们完成下列各类物质间的转化关系。
烷烃烯烃炔烃
卤代烃醇醛羧酸
酯
2、特殊反应条件:
反应条件
反应物类别
浓硫酸/△
稀硫酸/△
NaOH水溶液/△
NaOH醇溶液/△
H2、催化剂
O2/Cu、加热
Cl2(Br2)/Fe
Cl2(Br2)/光照
3、有机反应实验现象:
反应现象
官能团
使溴水褪色
使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生银镜
生成砖红色沉淀
遇FeCl3溶液显紫色
与NaHCO3溶液反应
与Na2CO3溶液反应
与钠反应放出H2
任务二、有机题推断题的线索应用
【例1】物质M的结构简式为
,在一定条件下可发生以下一系列反应:
已知:
两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将发生脱水反应:
CH3CH(OH)2―→CH3CHO+H2O。
酯在稀硫酸和加热条件下水解成醇和羧酸。
【思考讨论】你能推出A—I九种有机物的结构简式吗?
你是怎么推断的?
A____________________________B____________________________
C____________________________D____________________________
E____________________________F____________________________
G____________________________H____________________________
I____________________________
【例2】A和B是具有相同碳原子数的一氯代物,A-I转换关系如图所示:
根据框图回答下列问题:
(1)B的结构简式是;
(2)反应③的化学方程式是;
(3)上述转换中属于取代反应的是;(填写反应序号)
(4)图中与E互为同分异构体的是;(填化合物代号)。
图中化合物带有的含氧官能团有种。
(5)I的结构简式是;其核磁共振氢谱有个峰,峰面积之比为。
【归纳提升】经过有机推断题的练习,请你归纳总结出有机推断题的解题思路。
【训练﹒提高】
从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯
和水杨酸.
请回答:
(1)反应①的条件是、反应②的条件是
(2)C、F的结构简式分别为:
C、F
(3)写出反应
的化学方程式:
(4)写出其中一种同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体:
①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与钠反应放出H2.
归纳﹒整理
选修5第三章第四节《有机合成》(第3课时)
——逆合成分析法
班级:
姓名:
学号:
学习目标:
1、了解有机合成的基本过程和基本原则;
2、掌握逆向合成法在有机合成用的应用。
学习重、难点:
初步学习设计合理的有机合成路线。
学习过程:
复习﹒交流写出下列化学方程式:
(1)2-甲基-2-丙醇与浓硫酸共热制取烯
(2)苯甲酸、甲醇与浓硫酸共热
(3)甲酸苯酯与稀硫酸共热
(4)甲酸苯酯与氢氧化钠水溶液共热
(5)邻溴苯甲醇与氢氧化钠水溶液共热
(6)1-丙醇催化氧化
(8)2-丙醇催化氧化
(9)苯与氢气加成
(10)丙酮与氢所加成
(11)苯酚溶液中加入溴水
新知﹒展示
任务一、了解有机合成应遵循的基本原则:
1.绿色性(环保、循环、原子经济性);
2.科学性(原理正确);
3.可行性(条件温和、操作安全、容易分离);
4.简约性(流程简、步骤少);
5.经济型(原料易得、成本低、产率高。
【活动1】完成教材“学与问”:
计算该合成路线的总产率是多少?
任务二:
掌握有机合成的逆合成分析法
【活动2】以
(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团有;
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为和;
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于。
此醇羟基的引入可用B;
(5)反推,乙醇的引入可用,或;
(6)由乙烯可用制得B。
分析思路:
(7)完成相关化学方程式:
【训练﹒提高】
1、A和B是具有相同碳原子数的一氯代物,A-I转换关系如图所示:
根据框图回答下列问题;
(1)B的结构简式是;
(2)反应③的化学方程式是;
(3)上述转换中属于取代反应的是;(填写反应序号)
(4)图中与E互为同分异构体的是;(填化合物代号)。
图中化合物带有的含氧官能团有种,写出其名称。
(5)C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是;
(6)I的结构简式是;其核磁共振氢谱有个峰,峰面积之比。
2、从有机物A开始有如图所示的转化关系(部分产物略去)。
A在NaOH溶液中水解生成B、C和D,1molF与足量的新制Cu(OH)2碱性悬浊液加热充分反应可生成2mol红色沉淀。
分析并回答问题:
(1)A中含有的官能团为氯原子(-Cl)和、。
(2)指出反应类型:
AB、C、D;HI。
(3)写出下列反应的化学方程式:
①CF。
②EH:
。
3、惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。
为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
试回答下列问题:
(1)A的结构简式为;F的结构简式为。
(2)反应
中所加的试剂是;反应⑤的一般条件是。
(3)反应③的化学方程式为。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。
归纳﹒整理