乙酰苯胺第八组.ppt

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精细有机合成技术项目三：

乙酰苯胺的生产组别：

第八组项目经理：

曹润虎组员：

缪杰、徐建、刘娜产品介绍产品介绍乙酰苯胺：

学名N-苯（基）乙酰胺性状：

性状：

白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。

无臭或略有苯胺及乙酸气味。

熔点：

熔点：

114.3沸点：

沸点：

304闪点闪点：

173.9自燃点：

自燃点：

546折光率：

1.5860相对密度：

相对密度：

1.2190（15/4）稳定性：

稳定性：

在空气中稳定。

溶解情况：

溶解情况：

溶解度：

水0.46（20）、0.56（25）、0.84（50）、5.5（100）；乙醇36.9（20），甲醇69.5（20），氯仿3.6（20），微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等，不溶于石油醚。

其它：

其它：

可燃，呈中性或极弱碱性。

遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。

产品用途产品用途乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。

用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。

在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。

乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。

在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。

还用作制青霉素G的培养基。

名称名称外观外观分子量分子量溶解性溶解性熔点熔点沸点沸点折射率折射率相对密度相对密度L50DL50D15%15%乙醇乙醇无色透明有特殊香味无色透明有特殊香味易挥发易挥发46.0746.07与水混溶与水混溶醚氯仿醚氯仿甘油等多数甘油等多数有机溶剂有机溶剂-114.3-114.378.478.41.36141.36140.789450.78945苯胺苯胺无色或浅黄色油状液无色或浅黄色油状液体体93.1293.12微溶于水微溶于水-6-6184.7184.71.05861.05861.0221.022442442锌粉锌粉浅灰色细小粉末浅灰色细小粉末65.3865.38溶于酸碱溶于酸碱419.6419.69079077.137.13冰醋酸（乙酰冰醋酸（乙酰化剂）化剂）无色液体无色液体60.0560.05微溶于水微溶于水16.6516.65118.1118.11.37911.37911.049261.0492633103310乙酰苯胺乙酰苯胺白色有光泽片状结晶白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末或白色结晶粉末135.16135.16溶于热水甲醇乙溶于热水甲醇乙醇乙醚氯仿醇乙醚氯仿丙酮甘油和丙酮甘油和苯等苯等114.3114.33043041.2191.219原料产品的理化常数指标毒性、防护措施及三废处理办法v健康危害：

该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。

易经皮肤吸收。

急性中毒：

患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。

出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。

可有化学性膀胱炎。

眼接触引起结膜角膜炎。

慢性中毒：

患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。

皮肤接触可引起湿疹。

v环境危害：

对环境有危害，对水体可造成污染。

v燃爆危险：

该品可燃，有毒。

v毒理：

苯胺经呼吸道、消化道、皮肤进入人体。

生产中经皮肤吸入为主要途径。

温度、湿度增加，吸收增加。

入血后经氧化作用形成对氨基酚由尿排出。

尿中对氨基酚量与高铁血红蛋白量平行关系。

呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。

苯胺的毒性主要与其代谢产物苯基羟胺有关，苯基羟胺很强的高铁血红蛋白形成能力，使血红蛋白失去携氧能力，机体缺氧、溶血，引起中枢神经系统、心血管系统和其他脏器损伤。

苯胺：

苯胺：

包装储运包装储运采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装，每袋净重50kg。

贮存在阴凉、干燥、通风处，防火、防潮。

用汽车或火车运输均可。

按有毒化学品规定贮运。

泄漏应急处理泄漏应急处理切断火源。

戴好防毒面具，穿一般消防防护服。

用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。

如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

防护措施呼吸系统防护：

可空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。

眼睛防护：

必要时戴化学安全防护眼镜。

防护服：

穿工作服。

手防护：

戴防化学品手套。

其它：

工作后，淋浴更衣。

注意个人清洁卫生。

定期体检。

急救措施急救措施皮肤接触：

脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触：

立即翻开上下眼眼睑，用流动清水冲洗15分钟。

就医。

吸入：

脱离现场至空气新鲜处。

就医。

食入：

误服者给饮足量水，催吐。

就医。

灭火方法：

雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

v冰醋酸的毒性属低毒类，可经消化道、呼吸道、皮肤吸收，对眼、皮肤和上呼吸道有刺激作用。

v短期过量暴露的影响吸入：

吸入较高浓度的乙酸气溶胶，可出现咳嗽、呼吸困难、咽部刺激、咽干、鼻分泌物增加、鼻出血、头疼等刺激性症状。

眼睛接触：

引起眼睑水肿、结膜充血。

皮肤接触：

轻者出现红斑，重者出现化学灼伤，有水泡和疼痛。

v长期暴露的影响长期吸入乙酸蒸气或气溶胶可对人体产生慢性作用，出现咳嗽、咳痰、胸部紧迫感及鼻卡他鼻窦炎等症状。

个别的接触者引起哮喘发作，局部皮肤发黑和角化、鼻黏膜和牙齿的腐蚀斑和贫血等。

v火灾和爆炸醋酸蒸气可与空气生成爆炸性混合物，直接造成火灾或释放出氢气，而造成火灾危害。

着火时，雾状水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳灭火，并用水保持火场中容器冷却。

v人身防护吸入：

当空气中蒸气浓度不明时，应佩带有黄色色标滤毒盒（罐）的防毒面具。

皮肤：

穿戴防护服、防护手套。

工作场所应备有可用的安全淋浴和眼睛冲洗器具。

v急救吸入：

将患者移入新鲜空气处，如呼吸停止，应立即进行人工呼吸。

眼睛接触：

使眼睑张开，用生理盐水或微温的缓慢的水流冲洗患眼至少20分钟。

皮肤接触：

迅速脱去污染衣服，用大量清水充分冲洗污染皮肤。

口服：

应以碳酸氢钠稀溶液作催吐剂。

v储藏和运输应储存于阴凉、干燥、通风良好的不燃材料结构的库房内。

地坪须涂敷耐酸涂料。

库温保持在凝固点以上，远离火源与氧化物隔离储运。

v危险特征危险特征本品易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。

遇明火、高热能引起燃烧爆炸。

与氧化剂接触发生化学反应或引起燃烧。

在火场中，受热的容器有爆炸的危险。

其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。

v安全措施安全措施v泄漏泄漏：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。

切断火源。

建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。

尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。

大量泄露：

构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。

用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

v灭火方法灭火方法v灭火剂：

抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

v灭火注意事项：

尽可能将容器从火场移至空旷处。

喷水保持容器冷却，直至灭火结束。

v紧急处理紧急处理v吸入：

迅速脱离现场至新鲜空气，若现象严重要尽快就医。

v误食：

饮足量温水，催吐。

若现象严重要尽快就医。

v皮肤接触：

脱去被污染衣着，用流动清水冲洗。

v眼睛接触：

提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

若现象严重要尽快就医。

乙醇：

乙醇：

锌粉锌粉:

健康危害：

吸入锌在高温下形成的氧化锌烟雾可致金属烟雾热，症状有口中金属味、口渴、胸部紧束感、干咳、头痛、头晕、高热、寒战等。

粉尘对眼有刺激性。

口服刺激胃肠道。

长期反复接触对皮肤有刺激性。

燃爆危险：

本品遇湿易燃，具刺激性。

急救措施：

皮肤接触：

脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：

提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入：

迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

食入：

饮足量温水，催吐。

就医。

v健康危害：

v吸入对上呼吸道有刺激性。

高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。

反复接触可发生紫绀。

对皮肤有刺激性，可致皮炎。

v燃爆危险：

本品可燃，有毒，具刺激性。

v急救措施v皮肤接触：

立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。

就医。

v眼睛接触：

立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。

就医。

v吸入：

迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

v食入：

用水漱口，给饮牛奶或蛋清。

就医。

v消防措施v危险特性：

遇明火、高热可燃。

受热分解放出有毒气体。

有害燃烧产物：

一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

v灭火方法：

消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。

灭火剂：

雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

v泄漏应急处理v应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。

切断火源。

建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。

用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。

若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

乙酰苯胺：

乙酰苯胺：

v保护措施操作注意事项：

密闭操作，提供充分的局部排风。

佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。

远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

避免产生粉尘。

避免与氧化剂、碱类接触。

v包装与运输搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。

远离火种、热源。

应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。

配备相应品种和数量的消防器材。

储区应备有合适的材料收容泄漏物。

乙酰苯胺合成方法及生产工艺乙酰苯胺合成方法及生产工艺合成方法工艺条件特点射频辐射法在圆底烧瓶中量取10ml苯胺，并加入1119ml冰醋酸，放入几粒沸石。

装上刺形冷凝管,在射频高强电场中反应，刺形冷凝管上部装上温度计。

反应完成后,用另一支温度计量反应液的温度并记录，随后立即倒入搅拌的冷水中,并持续搅拌35min,使其结晶。

将液体抽滤、脱色、重结晶、干操,得到乙酰苯胺晶体。

1）反应物升温方式均匀，无暴沸现象。

2）加热升温快。

3）反应平静。

4）能充分利用反应物，对环境污染小。

微波法在50mL圆底烧瓶中加入2.5mL（2.55g,27.5mmol）苯胺和4mL（4.22g,69mmol）冰醋酸.放入微波炉内,装上分馏装置.微波功率调为600W,微波辐射20min后,在不断搅拌下将其倒入装有30mL水的烧杯中,用冰水浴冷却、抽滤.粗产品用水重结晶,干燥后得产物2.99g,收率为80.6%.反应速度快，收率高，污染小。

微量、半微量法在常量实验基础上，利用微量及半微量实验仪器，分别取常用试剂量的50%、25%、10%进行微量、半微量实验。

或者以苯为原料，制硝基苯、苯胺、乙酰苯胺。

即将一步步产物作为下一步的原料。

减少试剂量，缩短反应时间，节约经费。

合成方法工艺条件特点微型法在一支干燥小试管中加入1mL新蒸馏过的淡黄色苯胺,再分别加入1mL乙酸酐和4mL冰乙酸,塞上橡皮塞充分反应后,加入0.1g活性炭振荡,进行吸附脱色。

然后安装好抽滤装置,先往抽滤瓶中加入约20mL毫升水,打开水泵,迅速将试管中的溶液倒入漏斗,溶液透过滤纸漏斗后,在抽滤瓶中遇水结晶,将其倒出再进行抽滤-洗涤-抽滤-吸干水分等步骤,能得到白色片状的乙酰苯胺晶体。

省略了回流装置，简捷方便。

合成新方法一、于100ml三颈烧瓶中加入2ml苯胺，和30ml水，在电机搅拌下逐渐滴加3ml乙酐（约5min加完），然后置水中搅拌3min，经布氏漏斗抽滤，结晶以少量冷水洗涤一次，抽干，在烘箱中60C下彻底烘干。

得到乙酰苯胺样品。

二、于100ml三颈烧瓶中加入2ml苯胺，和30ml水，分别加入不同质量的K2CO3（Na2CO3）。

在电机搅拌下逐渐滴加3ml乙酐（约3min加完），然后置水中搅拌3min，经布氏漏斗抽滤，结晶以少量冷水洗涤一次，抽干，在烘箱中60C下彻底烘干。

得到乙酰苯胺样品操作复杂，浪费时间。

混合酰化以苯胺为原料，乙酸酐与乙酸的混合液为酰化剂。

在带有搅拌及回流冷凝器的250ml三口烧瓶中,加入苯胺1ml及适量的乙酸和乙酸醉,加热回流反应,反应完毕,在搅拌下移人冰水混合物中,结晶、过滤、水洗、干燥。

操作简单，产品稳定且程度和收率较高。

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