版高考一轮复习化学江苏专版练习专题检测七有机化合物及其应用.docx

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版高考一轮复习化学江苏专版练习专题检测七有机化合物及其应用

专题检测（七）有机化合物及其应用

一、选择题（每小题有1～2个选项符合题意）

1．下列说法正确的是（　　）

A．室温下，在水中的溶解度：

丙三醇>苯酚>1氯丁烷

B．用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3

C．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3

D．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同

解析：

选A　室温下，丙三醇能与水以任意比混溶，苯酚微溶于水，1氯丁烷难溶于水，A项正确；核磁共振氢谱图中，吸收峰的数目反映了有机物分子中氢原子的种类，B项中两种有机物的吸收峰分别有2个和3个，可以区分，B项错误；Na2CO3溶液与CH3COOH发生反应放出CO2，Na2CO3溶液与CH3COOCH2CH3混合会出现分层现象，C项错误；油脂在酸性条件下与碱性条件下均能发生水解反应，在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下生成高级脂肪酸盐和甘油，两种条件下产物不同，D项错误。

2．（2019·无锡重点中学考试）欲除去下列各物质中的少量杂质，括号内试剂选择正确的是（　　）

A．溴苯中的溴（KI溶液）

B．溴乙烷中的乙醇（NaOH溶液）

C．苯中的甲苯（溴水）

D．乙酸乙酯中的乙酸（饱和Na2CO3溶液）

解析：

选D　溴和碘化钾反应生成碘，也能溶于溴苯中，不能除去杂质，A错误；溴乙烷与氢氧化钠反应，故不能使用氢氧化钠除杂，B错误；苯和甲苯都能萃取溴水中的溴，不能除杂，C错误；碳酸钠与乙酸反应生成醋酸钠、水和二氧化碳，乙酸乙酯与碳酸钠不反应，且不溶于水，故能分离，D正确。

3．1934年，科学家首先从人尿中分离出具有生长素效应的化学物质——吲哚乙酸，吲哚乙酸的结构如图所示。

下列有关吲哚乙酸的说法中正确的是（　　）

A．吲哚乙酸与苯丙氨酸互为同分异构体

B．吲哚乙酸可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应

C．1mol吲哚乙酸与足量氢气发生加成反应时，可以消耗5molH2

D．吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种结构

解析：

选B　1个吲哚乙酸分子中含有10个碳原子，而1个苯丙氨酸分子中含有9个碳原子，故二者不互为同分异构体，A项错误；吲哚乙酸分子中含有羧基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应和还原反应（与H2的加成反应属于还原反应），B项正确；1个吲哚乙酸分子中含有1个苯环、1个碳碳双键，1mol吲哚乙酸与足量氢气发生加成反应时，最多消耗4molH2，C项错误；吲哚乙酸的结构如图

，苯环上的二氯代物共有六种结构，取代位置分别为①②、①③、①④、②③、②④、③④，D项错误。

4.茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．X难溶于乙醇

B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解

C．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种

D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2

解析：

选B　该物质属于酯类，易溶于有机溶剂乙醇，A项错误；该物质为丁酸乙酯，存在下列水解平衡：

CH3CH2CH2COOC2H5＋H2OCH3CH2CH2COOH＋C2H5OH，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B项正确；分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质属于酯类，应有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种物质，C项错误；X的分子式为C6H12O2，完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，D项错误。

5．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（　　）

解析：

选D　苯分子中12个原子处在同一平面上，

可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4个原子在同一直线上，

可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上，

可看作乙烯分子中的两个氢原子被—CH3取代，所有碳原子在同一平面上；

可看作甲烷分子中的三个氢原子被—CH3取代，所有碳原子不都在同一平面上。

6．乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用，它的结构简式如图所示。

下列有关乙酰紫草素的说法正确的是（　　）

A．该分子中含有4种含氧官能团

B．能与FeCl3溶液发生显色反应

C．1mol乙酰紫草素最多可与4molBr2反应

D．1mol乙酰紫草素最多可与2molNaOH反应

解析：

选BC　该分子中含羟基（酚）、酯基和羰基3种含氧官能团，A错误；含有酚羟基，能发生显色反应，B正确；能和溴发生加成反应的有碳碳双键，苯环上酚羟基邻位氢原子能被溴取代，所以1mol乙酰紫草素最多可与4molBr2反应，C正确；能和氢氧化钠反应的有酚羟基、酯基水解生成的羧基，所以1mol乙酰紫草素最多可与3molNaOH反应，D错误。

7．（2019·南京高三月考）莨菪亭是一种植物生长激素，其结构简式如图所示。

下列有关莨菪亭的说法正确的是（　　）

A．分子中只含有一个手性碳原子

B．分子中所有碳原子可能处于同一平面

C．该物质能发生加成、取代和消去反应

D．1mol该物质最多能与2molNaOH反应

解析：

选B　分子中不含连接4个不同基团的C，则不存在手性碳原子，故A错误；苯环、碳碳双键、羰基为平面结构，且直接相连，则所有碳原子可能处于同一平面，故B正确；含苯环、双键可发生加成反应，含羟基可发生取代反应，但不能发生消去反应，故C错误；—OH、—COOC—及水解生成的—OH均与NaOH反应，则1mol该物质最多能与3molNaOH反应，故D错误。

8．化合物X是一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是（　　）

A．化合物X分子中没有手性碳原子

B．化合物X能与FeCl3溶液发生显色反应

C．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应

D．化合物X能发生水解反应，一定条件下可水解得到一种α氨基酸

解析：

选BD　由结构简式可知连有氨基的碳原子为手性碳原子，故A错误；化合物X中含有酚羟基，则能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；化合物X中含有一个酚羟基和一个酯基，酯基水解又可得到一个酚羟基和一个羧基，则1molX最多可与3molNaOH反应，故C错误；化合物X分子中含有酯基，能发生水解反应，同时得到甘氨酸，故D正确。

9．X是某药物的中间体，其结构简式如图所示。

下列有关X的说法正确的是（　　）

A．每个X分子中含有5个手性碳原子

B．一定条件下，X能与乙醇发生酯化反应

C．一定条件下，X能发生消去反应

D．X既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应

解析：

选CD　连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可以知道应含有6个手性碳原子，故A错误；X不含有羧基，不与乙醇发生酯化反应，故B错误；X中含有羟基，且邻位碳原子连接H，可发生消去反应，故C正确；含有氨基，可与盐酸反应，含有酚羟基，可与氢氧化钠溶液反应，故D正确。

二、非选择题

10．C14H10O4是常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆品助剂、橡胶硫化剂。

下面是以物质A为原料合成C14H10O4的流程：

已知：

①2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为

②苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。

请回答下列问题：

（1）物质A的分子式为________，物质C中含有的官能团的名称为________，D的结构简式为________________________________________________________________________。

（2）反应①～④中属于取代反应的有_______________________________________。

（3）反应①的化学方程式为_____________________________________________；

反应②的化学方程式为_______________________________________________。

（4）某物质E为漂白剂（C14H10O4）的同分异构体，同时符合下列条件的E的同分异构体有________种。

①含有联苯结构单元（

），在一定条件下能发生银镜反应，且1molE最多可消耗4molNaOH；

②遇FeCl3溶液不显紫色，且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰。

（5）请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成

的流程，无机物任选，注明反应条件。

示例：

。

解析：

（1）B和C发生“钯催化交叉偶联反应”生成苯乙烯，再结合A→B的条件知该反应是苯的溴代反应，A为苯，B为溴苯，C为乙烯；苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同，则D是苯甲酸。

（2）反应①为取代反应；反应②为取代反应；反应③为氧化反应；反应④为取代反应。

（4）由限定条件①②可知该同分异构体分子中含有联苯结构单元及2个酚酯基，若2个酚酯基在1个苯环上，则符合要求的同分异构体有

4种；若2个酚酯基分别在2个苯环上，则符合要求的同分异构体有

2种，共有6种。

（5）运用逆合成分析法，合成二苯甲酸二乙酯的原料为苯甲酸和乙二醇，乙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷水解得到乙二醇，苯乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应得到苯甲酸。

（4）6

11．（2019·连云港高三摸底考试）多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，能影响人对事物的欢愉感受。

多巴胺可用香兰素与硝基甲烷等为原料按下列路线合成。

（1）香兰素中的含氧官能团的名称是_________________。

（写两种）

（2）反应①、④的反应类型分别为__________、__________。

（3）写出由A→M的化学方程式____________________________________________。

（4）写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式___________。

①能与碳酸氢钠溶液反应　②能与FeCl3溶液发生显色反应　③有5种不同化学环境的氢原子

（5）苯乙胺（

）是生物体中重要的生物碱。

写出用苯甲醇、硝基甲烷（CH3NO2）为原料制备苯乙胺的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下。

C2H5OH

CH2===CH2

CH2BrCH2Br

解析：

（1）香兰素中的含氧官能团的名称是酚羟基、醚键、醛基。

（2）根据反应物和生成物的结构简式知，反应①、④的反应类型分别为加成反应和还原反应。

（3）A反应生成M，M和氢气发生加成反应生成B，根据A和B的结构简式知，A发生消去反应生成M，则由A→M的化学方程式为

（4）①能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基；②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；③有5种不同化学环境的氢原子，说明含有5类氢原子，则符合条件的香兰素的同分异构体为

（5）苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反应生成

和氢气发生加成反应生成

被还原生成

。

答案：

（1）酚羟基、醚键、醛基（任写两种）

（2）加成反应　还原反应

12．化合物G是合成抗过敏药喘乐氧蒽酸的中间体，可通过以下方法合成：

（1）化合物E中的含氧官能团名称为________。

（2）B→C的反应类型为________。

（3）D经还原得到E。

D的分子式为C14H9O5N，写出D的结构简式：

________________________________________________________________________。

（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

①分子中含有两个苯环　②能发生水解反应生成两种物质，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种能发生银镜反应　③分子中只有3种不同化学环境的氢

CH3CH2Br

CH2CH2

CH3CH2OH

解析：

（1）由E的结构简式可知，分子中含有两种含氧官能团，羰基（

）和醚键（—O—）。

（2）结合B、C分子的结构可知，该过程可看作是B分子中的Cl原子被

取代。

（3）D生成E的过程为D分子中的硝基（—NO2）被还原为氨基（—NH2），则将E分子中的氨基换为硝基，即为D的结构。

（4）由②可知，水解后的一种产物中含有酚羟基，另一种产物中含有醛基，则同分异构体中含有

结构；由③可知该同分异构体结构对称；再结合①可知符合要求的同分异构体的结构简式为

（5）由原料的结构和产物的结构对比，结合原流程中A生成B的过程可知，产物结构中的HOOC—可由原料分子中的CH3—被Na2Cr2O7氧化得到；结合原流程中F生成G的过程可知，产物分子中的—OH可由原料中的—OCH3在AlCl3的作用下得到；产物结构中的—CH2COOCH3可由原料中的—CH2CHO先氧化为—CH2COOH，然后与CH3OH发生酯化反应得到，由于Na2Cr2O7不能氧化

故应先将原料结构中的醛基氧化，再与CH3OH发生酯化反应，再用Na2Cr2O7将甲基氧化成羧基，最后在AlCl3作用下将—OCH3转变成酚羟基。

答案：

（1）醚键、羰基　

（2）取代反应