第二节 两种基本化工原料教材解读与拓展学生.docx

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第二节两种基本化工原料教材解读与拓展学生

必修2第三章有机化合物

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

知识详解

一、乙烯的组成和结构

乙烯分子的结构简式：

乙烯分子的结构式：

键角约分子中所有原子在，属平面四边形分子。

二、乙烯的制法

工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。

实验室制备原理及装置

注意事项：

（1）浓H2SO4的作用：

催化剂、脱水剂。

（2）浓硫酸与无水乙醇的体积比。

配制该混合液时，应先,再将缓缓地加入，并不断搅拌。

（3）由于反应温度较高，被加热的又是两种液体，所以加热时容易产生暴沸而造成危险，可以在反应混合液中加一些.防止.

（4）点燃酒精灯，使温度迅速升至℃左右，是因为在该温度下。

（5）用排水法收集满之后先，停止加热。

反应中的副反应，以及NaOH溶液的作用

①乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，使生成的乙烯中含有等杂质。

也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此，检验乙烯气体之前，应该使气体先通过溶液，除去。

②乙醇与浓硫酸共热到140℃，乙醇发生分子间脱水，生成乙醚（C2H5-O-C2H5）

三、乙烯的性质

1.物理性质：

无色、稍有气味、难溶于水、密度小于空气的密度。

2.化学性质

（1）氧化反应

a.燃烧；化学方程式（火焰明亮，并伴有黑烟）

b.使酸性KMnO4溶液褪色

（2）加成反应：

有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

（溴的四氯化碳溶液的红棕色褪去）

乙烯除了与溴之外还可以与H2O、H2、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应，如工业制酒精的原理就是利用乙烯与H2O的加成反应而生成乙醇。

乙烯与Cl2反应：

______________________________；乙烯与氯化氢反应：

__________________________；

乙烯与水反应：

______________________________；乙烯与H2反应：

______________________________；

（3）聚合反应

nCH2==CH2

［—CH2—CH2］—n（聚乙烯）

其中CH2=CH2为单体—CH2—CH2—为链节n为聚合度

聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达到几万到几十万。

相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物，简称高分子或高聚物。

那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。

大家在理解乙烯的聚合反应时应注意把握聚合反应的两个特点：

其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物；其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。

像乙烯生成聚乙烯这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应。

四、乙烯的用途

作植物生长的调节剂，还可以作催熟剂；

可用于制酒精、塑料、合成纤维、有机溶剂等，

五、烯烃

1.烯烃的概念：

分子里含有的一类链烃

2.烯烃的通式：

（n≥2）

最简式：

可见，烯烃中碳和氢的质量分数别为85.7%和14.3%，恒定不变

环烷烃的通式与烯烃的通式相同，故通式为CnH2n的烃不一定是烯烃，如下图中其分子符合CnH2n，但不是烯烃而是环烷烃。

（环丁烷）

一般，我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃，所以也叫单烯烃，也还有二烯烃：

CH2=CH－CH=CH2

注：

有机分子中形成1个双键少2个H，形成1个三键少4个H，形成一个环状少2个H。

3．烯烃的系统命名法

命名方法与烷烃相似，坚持最长、最近、最简、最小原则。

不同点是主链必须含有双键。

①选主链，称某烯。

（要求含C═C的最长碳链）

②编号、定位从离双键最近的一端编号，当两端编号离双键等近时，要求从离简单基团近的一端编号，且要求取代基位次和要小。

③写名称，用阿拉伯数字标明双键的位置（写双键两端编号较小的数字），用“二”“三”等标出双键的个数。

其他与烷烃命名规则一样。

注意：

双烯命名母体称为某二烯，双键位号各自以小号分别标注。

烯烃名称组成:

支链位置和名称-----双键位置-----母体名称

【例1

命名

命名

4．烯烃的同分异构体

（1）碳链异构：

碳链骨架不同而形成的碳链异构。

如

（2）位置异构：

由于双键在碳链上的位置不同而产生的异构。

如

（3）官能团异构：

分子式相同由于是不同类的有机化合物而产生的异构。

如

相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体。

【例题3】写出分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体并加以

5．烯烃在物理性质

（1）常温下常压下C个数为1-4的烯烃为气态，C个数为5-18的烯烃为液态，C个数为18以上的烯烃为固态；

（2）随碳原子数增多，熔沸点逐渐；碳原子数相同的烯烃，支链越多则熔沸点；

（3）碳原子数增多，密度逐渐。

烯烃不溶于水，相对密度小于水的密度。

6．烯烃化学性质

①氧化反应　a.燃烧CnH2n+O2

（火焰明亮，伴有黑烟）

b.使酸性KMnO4溶液褪色

②加成反应

R－CH=CH－R′+Br－Br

烯烃的不对称加成：

一般遵循马尔科夫尼科夫规则,简称马氏规则

马氏规则：

当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到氢多的不饱和碳原子一侧”。

如，

1,3—丁二烯（CH2=CH—CH=CH2）加成：

①结构特点：

两个双键之间相隔一个单键。

②加成反应：

跟Br2按1：

1进行的加成反应有1，4—加成反应和1，2—加成反应两种形式。

按1：

2进行时则完全加成。

如：

③加聚反应

︳

R

R－CH=CH2［—CH2—CH2］—n

（1,3—丁二烯（CH2=CH—CH=CH2）的加聚反应）

常见加聚反应的类型有：

1、乙烯型：

双键打开，相互连接在一起。

通式：

例如，由丙烯制备聚丙烯

乙烯和丙烯的加聚反应

2、1,3-丁二烯型：

“破两头，加中间”，通式：

例如，2-甲基-1,3-丁二烯的加聚反应

加聚产物推单体的方法：

1．凡链节的主碳链只有2个碳原子的高聚物，其单体必为一种，将两个半键闭合即可。

例如，

的单体为CH3CH=CHCH3

2．凡链节主碳链有4个碳原子，且链节“无双键”的高聚物，其单体必为两种。

从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。

例如，

的单体为CH2=CH2和CH3CH=CH2

3．凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：

知识点二：

苯的结构与性质

1、苯的结构：

（1）苯结构形结构碳碳键介间一种特殊键。

对称性六个碳原子等效，六个氢原子等效。

（2）苯的同系物是含有一个和基所形成的的化合物（3）芳香烃和芳香族：

芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃。

而芳香族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物，芳香烃属于芳香族。

2、苯的化学性质:

易取代难加成可燃烧

（1）氧化反应：

燃烧火焰明亮并伴有浓烟（和乙炔相似），但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

（2）苯的取代反应（卤代、硝化等）

①卤代：

②硝化：

（3）苯与H2的加成反应：

二.苯的性质实验

1、苯的溴代

（1）反应：

（2）装置（3）注意点

①长导管作用：

、、②吸收HBr的导管不能伸入水中，

2、苯的硝化

（1）反应：

（2）装置（3）注意点

①加药顺序：

浓HNO3←滴浓H2SO4←滴苯

②加热（低于100℃的加热，且用温度计于水中控温度℃，沸水浴例外）

【小结】苯的化学性质：

易取代、难加成、难氧化。

3、　烷、乙烯、苯的性质对比

烷烃

烯烃

苯及同系物

代表物结构式

分子结构特点

碳原子间单键，剩余的价键被氢原子“饱和”

分子结构中含有碳碳双键

苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键

分子形状

体

型

形

主要化学性质

比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色。

1．氧化反应

2．光照卤代（取代反应）

1．氧化反应：

燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色；

2．加成反应：

使溴水褪色，与H2O加成生成乙醇；

3．聚合反应：

加聚生成聚乙烯。

1．易取代：

卤代、硝化；

2．可加成：

与H2加成生成环己烷；

3．氧化反应：

燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。

三.苯的同系物的性质

苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

由于苯基和烷基的相互影响，使苯的同系物比苯的性质更活泼。

（1）氧化反应：

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色

（2）甲苯性质（易取代、难加成）

控制条件也可得一取代产物。

五.有机物的燃烧规律

1、燃烧（完全燃烧、彻底氧化、氧气过量）

烃：

衍：

规律—CXHY在高于100℃完全燃烧后气的体积（或物质的量）当Y＞4（变大）Y＝4（不变）Y＜4（变小）。

考点一　烷、乙烯、苯的性质对比

【例1】对于苯乙烯

的下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是（）

A．仅①②④⑤B．仅①②⑤⑥

C．仅①②④⑤⑥D．全部正确

考点二常见有机反应类型的判断

注意区分加成反应和取代反应：

加成反应是不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。

其特点是断一（断一个键）、加二（加二个原子或原子团）都进来。

取代反应是某些原于或原子团被其他原子或原予团所代替的反应。

其特点下一上一、有进有出。

【例3】下列各反应中属于加成反应的是（）

A．CH2＝CH2＋H－OH

CH3－CH2－OHB．H2＋Cl2

2HCl

C．CH3－

－H

＋H2

CH3－CH2－OHD．CH3—CH3＋2Cl2

CH2Cl—CH2Cl＋2HCl

考点三有机物是否共平面的判断

甲烷的正四面体结构，

，碳原子居于正四面体的中心（四个单键、键角109°28＇），分子中的5个原子中没有任何4个处于同一平面内。

其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一直线上。

乙烯的平面结构，

，六个原子共面，键角均为120°，类似这样的平面结构还有甲醛（H2C＝O）四个原子共面。

苯

，平面结构，12个原子共面。

以上述的这几种为基本结构原型和思维起点，运用空间想象能力来解决这类问题。

【例3】（2010海南）下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（）

A．溴苯B．对二甲苯C．氯乙烯D．丙烯

重难点拓展

一.原子空间结构关系

掌握好常见有机物的结构，借助C—C单键可以旋转而C=C不能旋转的特点，以及立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解。

【例1】有结构为

的烃，下列说法正确的是（）

A．分子中至少有6个碳原子共平面B．分子中至少有8个碳原子共平面

C．分子中至少有9个碳原子共平面D．分子中至少有14个碳原子共平面

二.苯分子结构

苯分子中无碳碳碳键，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，性质上更易取代。

有时会在阿伏加德罗常数中考查，如1mol苯中含C=C数目为NA，这种说法是错误的。

【例2】苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（）

①苯的间位二取代物只有一种成②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应

⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

A．①②③④　　B．②③④⑥C．③④⑤⑥　　D．全部

三烷、烯、苯与液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液混合现象

烷烃

烯烃

苯

液溴

光照条件下取代

加成褪色

催化剂存在下取代

溴水

液态烷烃萃取

加成褪色

不反应，萃取

酸性KMnO4溶液

不褪色

氧化褪色

不反应

【例3】溴水分别与酒精、己烯、苯和四氯化碳混合，充分振荡后静置，

下列现象与所加试剂不相吻合的是（）

A

B

C

D

与溴水、

合的试剂

酒精

己烯

苯

四氯化碳

现象

四.认为相同质量的烃与相同物质的量的烃的耗氧量计算相同

1．相同质量的烃完全燃烧时，氢的百分含量越大，耗氧量越大。

（1）最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧时的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。

（2）有机混合物中，若各组分含碳量相同，则不论它们以任意比混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO2的质量就是一定值；若各组分氢原子数相同，则不论它们以任意比混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时生成H2O的质量就是一定值。

2．物质的量相同的烃（CxHy）完全燃烧时，耗氧量的大小取决于（x＋y/4），即（x＋y/4）越大，耗氧量越多。

【例4】现有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五种有机物。

同质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是_________；同质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_________；同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是_________；同质量的以上五种物质燃烧时，生成CO2最多的是_________，生成水最多的是_________。

在120℃、1.01×105Pa状态下，有三种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这三种气体是：

___________________。

跟踪训练

1．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。

下列图示现象正确的是（）

2．人们在远距离运输果实或花朵时，装有果实或花朵的密闭容器中，常放有浸泡过KMnO4溶液的硅土，其作用是（）

A．给容器消毒B．杀死果实周围的细菌，防止霉变

C．延长果实或花朵的寿命D．催熟果实或花朵

3．下列反应中，属于加成反应的是（）

A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色

C．乙烯使溴水褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失

4．将两支盛有液态苯的试管分别插入95℃的水和4℃的水中，分别发现苯沸腾和凝固，以上事实说明（）

A．苯的熔点比水的低、沸点比水的高B．苯的熔点比水的高、沸点比水的低

C．苯的熔点、沸点都比水的高D．苯的熔点、沸点都比水的低

5．下列关于苯的说法中，正确的是（）

A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式（

）看，苯分子中只有碳碳双键，应属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

6．甲烷、乙烯、苯三种有机物中具有下列性质的是

（1）不能与溴水反应，但能与溴蒸气在光照条件下反应的是；

（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；

（3）易发生取代反应的有，只能与氢气加成，而不能与溴水加成的有，既能与氢气加成，又能与溴水加成的有。

7．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其探究活动的记录，请补全所缺内容。

（1）理论推测：

该同学根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________键和________键，因此它可以使紫色的________褪色。

（2）实验验证：

该同学取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现________。

（3）查阅资料：

经查阅有关资料，发现苯分子中碳碳原子之间的键________，是一种____________________________特殊的键，既能发生________反应，又能发生________反应。

8．在试管中将下列液体分别与少量的溴水混合并充分振荡，请写出静置后试管中分别会出现什么现象。

（1）四氯化碳：

_________________________________

_______________________。

（2）己烯：

_____________________________________________________________。

（3）碘化钾溶液_________________________________________________________。

（4）苯：

_______________________________________________________________。

提高训练

9．生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其结构简式为

。

根据所学知识，可以判断（）

A．聚苯乙烯能使溴水褪色B．聚苯乙烯是一种天然高分子化合物

C．聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得D．聚苯乙烯单体的分子式为C8H8

10．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（）

A．只测定它的C、H原子数目比

B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2

C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值

D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量

11．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（）

A．①②B．②③C．③④D．②④

12．下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（）

A．甲苯B．乙醇C．丙烯D．乙烯

下与溴发生取代反应”，该物质应含有苯环或烷基，故C项符合。

13．把MmolH2和NmolC2H4混合，在一定条件下，使它们一部分发生反应生成WmolC2H6，将反应后的混合气体完全燃烧，消耗氧的物质的量为（）

A．M＋3NB．

＋3NC．

＋3N＋

WD．

＋3N—

W

14．0.5molC2H4与Cl2完全加成，再与Cl2在光照下发生取代反应，所有氢原子被Cl原子取代，则共消耗Cl2的物质的量是（）

A．1.5mol　　　　B．2mol　　　　C．2.5mol　　　　D．3mol

15．石蜡油（17个碳原子以上的液态烷烃混合物）的分解实验装置如图所示。

在试管①中加入石蜡油和氧化铝（催化石蜡油分解）；试管②放在冷水中；试管③中加入溴的四氯化碳溶液。

实验现象：

试管①中，加热一段时间后，可以看到试管内液体沸腾；

试管②中有少量液体凝结，闻到汽油的气味，往液体滴加几滴高锰酸钾酸性溶液颜色褪去；

试管③中的有气泡放出，溴水颜色逐渐褪去。

根据实验现象，回答问题：

（1）装置A的作用是：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（2）试管①中发生的主要反应有：

　　　　C17H36

C8H18＋C9H18　　　　C8H18

　C4H10＋C4H8

　　　　十七烷　辛烷壬烯　　　　　辛烷　　丁烷丁烯

丁烷还可进一步裂解，除得到甲烷和乙烯外，还可以得到另两种有机物，它们的结构式为：

　　　　　　　　　　　；　　　　　　　　　　。

（3）写出试管③中反应的一个化学方程式：

　　　　　　　　　　　　　，该反应的反应类型为　　　　。

（4）试管②中的少量液体的组成是　　　　　（填序号）

A．甲烷　　　B．乙烯　　　C．液态烷烃　D．液态烯烃　

16．已知苯与液溴的反应是放热反应，某学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图装置进

根据相关知识回答下列问题：

（1）实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。

过一会儿，在（III）中可能观察的现象是。

（2）整套实验装置中能防止倒吸的装置有（填装置序号）。

（3）反应结束后要使装置I中的水倒吸入装置Ⅱ中。

这样操作的目的是

，简述这一操作方法。

（4）你认为通过该实验后，有关苯跟溴反应的原理方面能得出的结论是

。

17．有①甲烷，②乙烷，③丙烷，④丁烷4种烷烃，试回答下列问题：

（1）请写出烷烃在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（2）相同状况下，等体积的上述气态烃，消耗O2的量最多的是________。

（3）等质量的上述气态烃，在充分燃烧时，消耗O2的量最多的是________。

（4）在120℃、1.01×105Pa条件下，某气态烃与足量的O2完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发生改变，则该烃为__________。

（5）10mL某气态烃，在50mLO2中充分燃烧，得到液态水，以及体积为35mL的混合气体（所有气体体积均在同温同压下测定），该气态烃是__________。