第三章 不饱和烃.docx
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第三章不饱和烃
第三章不饱和链烃
烯烃的结构同分异构
1、了解烯烃的结构；
2、掌握烯烃的通式及构造异构现象；
§3-1烯烃
1、烯烃的结构
2、烯烃的构造异构现象
1、烯烃的结构；
2、烯烃的通式及构造异构现象
烯烃的通式及构造异构现象
讲解为主
补充练习题
多练习烯烃构造式的书写
复习：
烷烃的结构
引入：
烯烃和烷烃有什么区别呢？
第三章不饱和烃
第一节烯烃
烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。
每个单烯烃的分子中比同样碳原子数的直链烷烃少了两个氢原子，所以属于不饱和烃。
烯烃分为链烯烃与环烯烃。
按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。
一、烯烃的结构
1、结构特征
碳碳双键是烯烃的宫能团，代表着烯烃结构的特征，烯烃的碳原子在形成双键的时候，
键能610KJ/mol
C—C346KJ/mol
由键能看出碳碳双键的键能不是碳碳单键的两倍，说明碳碳双键不是由两个碳碳单键构成的。
事实说明碳碳双键是由一个σ键和一个π键构成的。
双键（C=C）=σ键+π键
双键中有π键易断，所以化学性质活泼，容易发生化学反应.结构最简单的烯烃就是乙烯（CH2=CH2）。
HH
||
构造式：
H—C=C—H
模型P22：
比例模型球棍模型
2、烯烃的同系物和通式
与烷烃相似，把含有C=C鍵，在分子结构上相差一个或若干个CH2的碳氢化合物称为烯烃的同系物。
随碳原子数的增加分别得到丙烯、丁烯、戊烯等，由于烯烃中出现了碳碳双键，每个单烯烃的分子中比同样碳原子数的直链烷烃少了两个氢原子，所以烯烃的通式为CnH2n,其中n为大于1的正整数，系差也是CH2，结构最简单的烯烃就是乙烯（CH2=CH2）。
补充数学推导法：
从烷烃CnH2n+2,每多一个碳碳键就少两个氢原子
二、烯烃的构造异构现象
与烷烃相似的，含有四个及四个以上碳原子的烯烃都存在同分异构现象，但是由于烯烃分子中含有了碳碳双键，所以烯烃的同分异构现象要复杂一点，在烯烃的构造异构中，包含有两种形式，一种是碳链异构，一种是官能团异构。
在碳链异构中，碳碳双键的位置不变，而碳链发生了改变，如：
烯烃同分异构体的推导方法：
以C7H14为例写出所有同分异构体的构造式
1.先写出最长碳原子链作为主链，然后变换双键位置，其他用氢饱和。
C=C─C─C─C─C─CC─C=C─C─C─C─CC─C─C=C─C─C─C
2、后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动变换支链和双键的位置：
C─C─c－C─C─CC─C─C─C─C─C
││
CC
3、再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。
添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、“邻“到“间”：
C─C─C─C─C（4）
│
C
│
C
C
│
C─C─C─C─C（对位）（5）
│
C
C
│
C─C─C─C─C（对位）（6）
│
C
C─C─C─C─C（邻位）（7）
││
CC
C─C─C─C─C（间位）（8）
││
CC
4、一次重复步骤3
练习：
写出烯烃C6H12的所有同分异构体
2－甲基－1－戊烯2－甲基－2－戊烯4－甲基－2－戊烯4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯3－甲基－2－戊烯有顺反异构
第三章不饱和链烃
烯烃的命名
1、了解烯烃的习惯命名法
2、掌握烯烃的命名方法；
3、比较烯烃烷烃的系统命名法
§3-1烯烃
三、烯烃的命名
1、烯烃的命名方法；
2、烯烃与烷烃的系统命名法比较
1、烯烃的命名方法；
2、烯烃与烷烃的系统命名法比较
讲解为主、模型演练
P33习题1-3
对比烯烃烷烃系统命名法
复习：
1、烯烃的结构和通式
2、烯烃的同分异构体
引入：
烯烃和烷烃一样，相同碳原子具有多种结构，那么该如何区分呢？
三、烯烃的命名
1、习惯命名法
习惯命名法仅适用于简单的烯烃，其命名规则与烷烃相同。
如：
乙烯 丙烯 正丁烯
CH3
CH2=C-CH3异丁烯
2、烯基的命名
烯烃分子中去掉一个氢原子的剩余基团称为烯基。
CH2=CH-乙烯基CH3-CH=CH-丙烯基
CH2=CH-CH2-烯丙基（2-丙烯基）CH2=C-CH3异烯丙基
︱
3、系统命名法
烯烃的系统命名法与烷烃有许多相同之处，但由于烯烃分子中有官能团（C=C）存在，因此命名方法与烷烃有所不同。
命名原则如下。
1、首先选择含有双键的最长碳链作为主链,按主链中所含碳原子的数目命名为某烯.主链碳原子数在十以内时用天干表示,如主链含有三个碳原子时,即叫做丙烯;在十以上时,用中文字十一,十二,……等表示,并在烯之前加上碳字,如十二碳烯.
CH3（CH2）CH3CH3（CH2）3CH=CH（CH2）4CH3
十三烷5-十一碳烯
2、从距离碳碳双键最近的一端开始，对主链碳原子进行编号（用阿拉伯数字1，2，3，…），或者说给予双键最小的编号。
碳碳双键的位次用两个双键碳原子中编号小的碳原子的号数表示，写在“某烯”之前，并用半字线相连。
2-乙基-1-戊烯2，5-二甲基-2-己烯
3、取代基的位次、数目、名称写在烯烃名称之前，其原则和书写格式与烷烃相同。
3,5-二甲基-2-己烯3,3-二甲基-1-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯3-甲基环己烯
2-乙基-1-戊烯
【课堂练习】
1、写出碳骨架为
的所有烯烃的结构式。
2、用系统命名法命名下列各烯烃
答案:
5-甲基-2-己烯；3-乙烯基-1，6-辛二烯；3-丁基-1，4-戊二烯。
第三章不饱和链烃
烯烃的理化性质
1、了解烯烃的物理性质
2、掌握烯烃的化学性质——加成反应
§3-1烯烃
四、烯烃的物理性质
五、烯烃的化学性质
1、加成反应
烯烃的加成反应
烯烃的加成反应
讲解为主练
补充练习
复习：
烯烃的命名，比较烷烃的命名
引入：
举例练习，以烷烃的性质引出
四、烯烃的物理性质
1、物态
常温下，四个碳原子以下的烯烃是气体，5-18个碳原子的烯烃是液体，高级烯烃是固体。
2、熔、沸点
直链烯烃沸点高于带有支链的同系物的沸点。
顺式异同构体沸点高于反式异同构沸点。
熔点则反之。
3、相对密度都小于1。
4、溶解性都不溶于水，而易溶于有机溶剂。
五、烯烃的化学性质
烯烃的化学性质很活泼，可以和很多试剂作用，主要发生在碳碳双键上，能起加成、氧化聚合等反应。
此外，由于双键的影响，与双键直接相连的碳原子（α-碳原子）上的氢（α-H）也可发生一些反应。
烯烃反应的主要部位：
双键的反应（加成、氧化、聚合）
α-H的反应
（2）
一）、加成反应
定义：
碳碳双键中的π键断裂，两个一价原子或原子团分别加到π键两端的碳原子上，形成两个新的σ键，生成饱和的化合物。
1．催化加氢
是指在Ni、Pt、Pd等催化剂作用下，烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃。
如;
烯烃的加氢反应无论是在工业上，还是在研究上都有重要的意义。
见p25
2．加卤素
烯烃能与卤素起加成反应，生成邻二卤代物。
这是生产二卤代烷的重要方法。
溴和氯都很容易与烯烃加成。
如：
书P25
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去，常用这个反应来检验烯烃。
氟与烯烃的反应太剧烈，往往使碳链断裂；碘与烯烃难于起反应。
故烯烃的加卤素实际上是指加氯或加溴。
3．加卤化氢
通常是将干燥的卤化氢气体直接与烯烃混合，在CS2、石油醚或冰醋酸等溶液中加热可发生加成反应，一般不使用卤化氢水溶液，因为使用卤化氢水溶液有可能导致水与烯烃加成这一副反应发生。
或CH2=CH2+HX→CH3CH2-X
如：
应用见书P25
1°、当一个不对称烯烃（如丙烯）与卤化氢（不对称试剂）发生加成反应时，有可能形成两种不同的产物。
例如：
上述两例说明不对称烯烃加HX时有一定的取向，马尔可夫尼可夫总结了这个规律，我们把它称为马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则，也叫不对称规则。
马氏规则不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成时，试剂中带正电荷的部分E+总是加到含氢较多的双键碳原子上，试剂中带负电荷的部分（Nu
）总是加到含氢较少的双键碳原子上。
2°、HX的反应活性
同一烯烃与不同的卤化氢加成时，加碘化氢最容易，加溴化氢次之，加氯化氢最难。
HI>HBr>HCl>（HF的加成无实用价值）。
4.加硫酸
烯烃能与冷浓硫酸反应，生成硫酸氢烷酯。
硫酸氢烷酯易溶于硫酸，若用水稀释后水解生成醇。
不对称烯烃与浓硫酸的加成，按马氏规则进行：
应用：
工业上用这种方法合成醇，称为烯烃间接水合法。
当烷烃中混有烯烃时，可用此法除去。
烯烃与硫酸反应的产物溶于硫酸中处于下层，不起反应的烷烃处于上层。
格式见书P27练习：
5.加水
烯烃在一般情况下与水不发生反应，但在磷酸-硅藻土催化剂的存在下，加热、加压可发生加成，反应产物是醇。
例如，乙烯与水蒸气混合，在磷酸-硅藻土催化剂的存在下，于280～300℃、7～8MPa时反应，可发生加成而生成乙醇。
这一方法称为烯烃直接水合法。
不对称烯烃与浓硫酸的加成同样遵循马氏规则。
6、加次卤酸
烯烃与次卤酸加成，生成β-卤代醇。
由于次卤酸不稳定，常用烯烃与卤素的水溶液反应。
如：
不对称烯烃加成同样遵循马氏规则。
第三章不饱和链烃
烯烃的化学性质
1、掌握烯烃的氧化反应
2、掌握烯烃的聚合反应
3、掌握烯烃α-H的反应
4、了解重要烯烃的来源好人用途
§3-1烯烃
五、烯烃的化学性质
2、氧化反应
3、聚合反应
4、α-H的反应
5、重要烯烃的来源好人用途
烯烃的氧化反应、聚合反应、α-H的反应反应
烯烃的氧化反应、聚合反应、α-H的反应反应
讲解为主
P344-7
复习：
1、烯烃的物理性质
2、烯烃的加成反应
引入：
举例练习引出
二）、氧化反应
烯烃很容易发生氧化反应，随氧化剂和反应条件的不同，氧化产物也不同。
氧化反应发生时，首先是碳碳双键中的π键打开；当反应条件强烈时，σ键也可断裂。
这些氧化反应在合成和确定烯烃分子结构中是很有价值的。
1.燃烧
在有氧气的情况下，烯烃可以燃烧，有明亮火焰和黑烟，伴随二氧化碳和水的生成。
点燃
2CnH2n+3nO2→2nCO2+2nH2O（完全氧化时）
如：
点燃
CnH2n+n/2O2→nCO+nH2O（氧气不充分时）
2、被高锰酸钾氧化
用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂，反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基，生成邻二醇。
若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃，则反应迅速发生，此时，不仅π键打开，σ键也可断裂。
双键断裂时，由于双键碳原子连接的烃基不同，氧化产物也不同。
烯烃能使高锰酸钾酸性溶液的紫色迅速褪去，并生成褐色的二氧化锰沉淀，故实验室中常用高锰酸钾的碱性溶液来鉴别碳碳双键的存在和区别烯烃与烷烃。
三）、聚合反应
在一定的条件下，烯烃分子中的π键断裂，发生同类分子间的加成反应，生成高分子化合物（聚合物），这种类型的聚合反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。
1、聚乙烯
在一定条件下，乙烯分子中不饱和的C＝C双键中的一个π键会断裂，分子里的碳原子首尾相连形成很长的链且相对分子质量很大（几万到几十万）的化合物，叫做聚乙烯，它是高分子化合物
物理特性：
聚乙烯无臭，无毒，手感似蜡，具有优良的耐低温性能（最低使用温度可达-70～-100℃），化学稳定性好，能耐大多数酸碱的侵蚀（不耐具有氧化性质的酸），常温下不溶于一般溶剂，吸水性小，电绝缘性能优良；但聚乙烯对于环境应力（化学与机械作用）是很敏感的，耐热老化性差。
应用：
耐腐蚀性,电绝缘性（尤其高频绝缘性）优良,可以氯化,化学交联、辐照交联改性,可用玻璃纤维增强.低压聚乙烯的熔点,刚性,硬度和强度较高,吸水性小,有良好的电性能和耐辐射性;高压聚乙烯的柔软性,伸长率,冲击强度和渗透性较好;超高分子量聚乙烯冲击强度高,耐疲劳,耐磨.低压聚乙烯适于制作耐腐蚀零件和绝缘零件;高压聚乙烯适于制作薄膜等;超高分子量聚乙烯适于制作减震,耐磨及传动零件.
2、聚丙烯
由丙烯聚合而制得的一种热塑性树脂。
特点：
无毒、无味，密度小，强度、刚度、硬度耐热性均优于低压聚乙烯,具有良好的电性能和高频绝缘性不受湿度影响，常见的酸、碱有机溶剂对它几乎不起作用，可用于食具。
缺点：
低温时变脆、不耐磨、易老化.适于制作一般机械零件,耐腐蚀零件和绝缘零件。
四）、α-氢原子的反应
和双键碳直接相连的碳原子叫做α碳原子，α碳上的氢原子叫做α氢原子。
α氢原子的地位特殊，它受双键的影响，具有活泼的性质。
和一般烷烃的氢原子不同，α氢原子容易发生取代反应和氧化反应。
（1）氯代
有α氢原子的烯烃和氯在常温条件下主要发生双键加成反应，在高温（月500℃）下作用则发生α氢原子被氯取代的反应，得到的是取代产物而不是加成产物。
在这个反应条件下，有利于氯自由基的生成，所以这里进行的是和烷烃氯代同样的自由基型氯代反应。
由于α氢原子活泼，所以首先被取代。
（2）氧化
烯烃的α氢原子易被氧化，在烯烃氧化的讨论中已提到丙烯在一定条件下可被空气催化氧化为丙烯醛。
但在不同条件下，丙烯还可被氧化为丙烯酸。
丙烯的另一个特殊的氧化反应是在氨的存在下的氧化反应，叫做氨化氧化反应，简称氨氧化反应。
由此可以得到丙烯腈。
六、重要烯烃的工业来源及用途
1、工业来源：
石油裂化气和炼厂气
2、重要的烯烃及用途
（1）乙烯
（2）丙烯
（3）丁烯
小结：
烯烃的化学性质：
第四章不饱和链烃
炔烃的结构同分异构
1、了解烯烃的结构；
2、掌握烯烃的通式及构造异构现象；
§3-3炔烃
一、炔烃的结构
二、烯烃的构造异构现象
1、炔烃的结构；
2、炔烃的通式及构造异构现象
炔烃的通式及构造异构现象
模型展示、讲解为主
补充练习题
练习比较C5H8和C6H10二烯烃和炔烃构造式的书写
复习：
烯烃、烷烃、二烯烃的的结构
引入：
举例练习二烯烃的结构，提出问题：
C5H8除了二烯烃的结构，还能不能写出其他结构呢？
炔烃是含有碳碳三键（-C≡C-）的链烃。
R-C≡CH或R`-C≡C-R”可代表它们的构造式,碳碳三键（-C≡C-）是炔烃的官能团。
属于不饱和烃，炔烃原来也被叫做电石气，电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。
一、炔烃的结构特点
1、结构特点
炔烃分子中的-C≡C-是由一个σ键和两个π键组成，由于杂化轨道原因，两个碳原子之间的电子云密度比C—C单键和碳碳双键的键长要短，键能比单键和双键的键能都大。
其中σ键贡献369千焦/摩，第一个π键贡献268千焦/摩，第二个π键稍弱，只有202千焦/摩，所以化学活性较高，与烯烃相似。
为了形象的描述炔烃的结构，也可用立体模型表示。
P35图3-3
2、炔烃的同系物和通式
和烷烃烯烃一样，与乙炔分子间相差一个或若干个CH2原子团的物质称为乙炔的同系物。
如丙炔、丁炔、戊炔等
炔烃与相同碳原子数的单烯烃相比少两个氢原子，比同碳原子数的开链烷烃要少四个氢原子，所以炔烃的通式为CnH2n-2，可见与相同碳原子数的二烯烃互为同分异构体。
例如，丙炔和丁二烯它们的分子式同为C4H6，但是它们的结构不同，分别为：
CH3CH2C≡CH和H2C=CHCH=CH2。
它们的性质也不同，炔烃的官能团是碳碳叁键，而烯烃的宫能团是碳碳双键，最简单的炔烃为乙炔。
二、炔烃的同分异构现象和命名
1、异构现象
和烯烃一样，炔烃由于碳链构造和三键位置的不同，也具有两类同分异构现象。
乙炔和丙炔都没有异构体，从丁炔开始出现异构现象。
但由于炔烃是直线分子，三键的碳原子上不能连有支链，所以炔烃的异构体比相同碳原子的烯烃要少。
例如：
丁烯有三个构造异构体，而丁炔只有两个。
课堂练习：
写出C6H10的同分异构体
第三章不饱和链烃
炔烃
1、了解炔烃的习惯命名法和物理性质
2、掌握炔烃的命名方法；
3、比较烯烃、烷烃的系统命名法
§3-3炔烃
三、炔烃的命名
四、炔烃的物理性质
炔烃的系统命名法
炔烃的系统命名法
讲解为主、模型演练
P41习题1-3
总结烃系统命名法
复习：
1、炔烃的结构和通式
2、炔烃的同分异构体
引入：
烯烃和烷烃的系统命名，那么该如何称呼炔烃呢？
三、炔烃命名
炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯”字改为“炔”字。
例如：
CH3C≡CHCH3C≡CCH3（CH3）2CHC≡CH
丙炔2-丁炔3-甲基-1-丁炔
练习：
分子中同时含有双键和叁键的化合物，称为烯炔类化合物。
命名时，选择包括双键和叁键均在内的碳链为主链，编号时应遵循最低系列原则，书写时先烯后炔。
CH3-CH=CH-C≡CHCH2=CH-CH=CH-C≡CH
3-戊烯-1-炔1,3-己二烯-5-炔
双键和叁键处在相同的位次时，应使双键的编号最小。
CH≡C-CH2-CH=CH2
1-戊烯-4-炔（不叫4-戊烯-1-炔）
课堂练习：
写出炔烃C7H12的同分异构体并用系统命名法命名
四、炔烃的物理性质
炔烃的物理性质同样是随着相对分子质量的增加而有规律的变化。
在正炔烃的同系列中，C2～C4的炔烃是气体，C5～C15的是液体，C15以上的是固体。
它们的熔点、沸点和相当的烷、烯相比，稍微高一些，相对密度稍微大一点。
难溶于水，单比烷烃和烯烃的溶解度稍大，易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳等有机溶剂中。
第三章不饱和链烃
炔烃
1、了解乙炔的实验室制法及用途；
2、掌握炔烃的化学反应及应用；
3、掌握炔烃的鉴别方法。
§3-3炔烃
五、炔烃的化学性质
六、炔烃的实验室制法
1、炔烃的化学反应及应用；
2、炔烃的鉴别方法
1、炔烃的化学反应及应用；
2、炔烃的鉴别方法
讲解为主、模型演练
P41习题1-3
总结烃系统命名法
复习：
1、炔烃的物理性质
2、烯烃的化学性质
引入：
举例练习引出
五、炔烃的化学性质
炔烃的化学性质和烯烃相似，也有加成、氧化和聚合等反应。
这些反应都发生在叁键上，所以叁键是炔烃的官能团。
但由于炔烃中的π键和烯烃中的π键在强度上有差异，造成两者在化学性质上有差别，即炔烃的亲电加成反应活泼性不如烯烃，且炔烃叁键碳上的氢显示一定的酸性。
炔烃的主要化学反应如下：
1．加成反应
（1）催化加氢在常用的催化剂如铂、钯的催化下，炔烃能与两分子H2加成，先断开一个π键，加入一分子H2，成为烯烃；然后再断开第二个π键加入另一分子H2成为烷烃。
常常是第一步反应的速率比第二步快，往往不易停在生成烯烃上，如果只希望得到烯烃，可使用活性较低的催化剂。
常用的是林德拉（Lindlar）催化剂（钯附着于碳酸钙上，加少量醋酸铅和喹啉使之部分毒化，从而降低催化剂的活性），在其催化下，炔烃的氢化可以停留在烯烃阶段。
这表明，催化剂的活性对催化加氢的产物有决定性的影响。
部分氢化炔烃的方法在合成上有广泛的用途。
（2）与卤素加成
炔烃也能和卤素（主要是氯和溴）发生亲电加成反应，反应是分步进行的，先加一分子卤素生成二卤代烯，然后继续加成得到四卤代烷烃。
与烯烃一样，炔烃与红棕色的溴溶液反应生成无色的溴代烃，所以此反应可用于炔烃的鉴别。
但炔烃与卤素的亲电加成反应活性比烯烃小，反应速度慢。
例如，烯烃可使溴的四氯化碳溶液立刻褪色，炔烃却需要几分钟才能使之褪色，乙炔甚至需在光或三氯化铁催化下才能加溴。
所以在较底温度下，反应可控制在生成二卤代烯上；当分子中同时存在双键和叁键时，首先进行的是双键加成。
例如在低温、缓慢地加入溴的条件下，叁键可以不参与反应：
（3）与卤化氢加成
炔烃与烯烃一样，可与卤化氢加成，并服从马氏规则。
反应是分两步进行的，控制试剂的用量可只进行一步反应，生成卤代烯烃。
乙炔和氯化氢的加成要在氯化汞催化下才能顺利进行这是工业上生产氯乙烯的主要方法。
例如：
氯乙烯是合成聚氯乙烯塑料的单体。
（4）与水加成
在稀硫酸水溶液中，用汞盐作催化剂，炔烃可以和水发生加成反应。
例如，乙炔在10%硫酸和5%硫酸汞水溶液中发生加成反应，生成乙醛，这是工业上生产乙醛的方法之一。
反应时，首先是叁键与一分子水加成，生成羟基与双键碳原子直接相连的加成产物，称为烯醇。
具有这种结构的化合物很不稳定，容易发生重排，形成稳定的羰基化合物。
工业上常用此法来生产乙醛，由于汞盐有剧毒，因此很早已开始非汞催化剂的研究，并已取得很大进展。
工业上主要改用以乙烯为原料的Waeker法）
炔烃与水的加成同样遵从马氏规则，因此除乙炔得到乙醛外，其他炔烃与水加成均得到酮。
2．氧化反应
①燃烧反应
和烯烃一样现象：
火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。
其火焰称为氧炔焰。
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O （温度高达3000℃以上）
注意：
乙炔跟空气的混合物遇火会发生猛烈爆炸，故在生产和使用乙炔时必须注意安全。
②KMnO4氧化
炔烃对氧化剂的敏感性比烯烃差，即反应较慢；但仍然能被KMnO4氧化，三键断裂，生成羧酸；末端三键碳氧化为CO2。
反应后高锰酸钾溶液的紫色消失，生成二氧化锰褐色沉淀，因此，这个反应可用来检验分子中是否存在叁键。
根据所得氧化产物的结构，还可推知原炔烃的结构。
3．聚合反应
乙炔在催化剂作用下，也可以发生聚合反应。
随反应条件不同，聚合产物不同，与烯烃不同，它一般不聚合成高聚物。
例如，在氯化亚铜和氯化铵的作用下，可以发生二聚或三聚作用。
这种聚合反应可以看作是乙炔的自身加成反应：
在齐格勒—纳塔催化剂作用下，乙炔能聚合成高聚物-聚乙炔。
1971年日本科学家发现聚乙炔具有高度的导电性，一般炔烃的聚合以离子型聚合为主；
4、炔氢原子反应
与叁键碳原子直接相连的氢原子叫炔氢原子，由于碳原子表现出较大的电负性，使与叁键碳原子直接相连的氢原子较之一般的碳氢键易断裂，显示出弱酸性，可与强碱、碱金属或某些重金属离子反应生成金属炔化物。
①、乙炔与熔融的钠反应，可生成乙炔钠和乙炔二钠：
乙炔在110°C时能和熔化的金属钠作用，生成乙炔钠并放出氢气。
高温时（190-220°C）更能生成乙炔二钠。
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