高中化学第1章第2节第2课时有机化合物的同分异构现象学案鲁科版选修5.docx

高中化学第1章第2节第2课时有机化合物的同分异构现象学案鲁科版选修5.docx

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高中化学第1章第2节第2课时有机化合物的同分异构现象学案鲁科版选修5

第2课时　有机化合物的同分异构现象

[学习目标定位]　会说出有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。

一、有机化合物的同分异构现象

1．C5H12的同分异构体有三种，它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳骨架结构不同。

2．两种有机物CH3CH2CH2OH与，它们共同的类别是醇，结构上的相同点是官能团同为—OH，结构上的不同点是官能团位置不同，二者互为同分异构体。

3．有下列两种有机物：

①、②，回答下列问题：

（1）有机物①的分子式是C3H6O2，类别是羧酸，官能团是。

（2）有机物②的分子式是C3H6O2，类别是酯，官能团是。

（3）①与②是（填“是”或“不是”）同分异构体。

常见同分异构体的类型

原因

碳骨架异构

由于碳链骨架不同，产生的异构现象。

如：

CH3CH2CH2CH3与。

官能团异构

位置

异构

官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构。

如CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。

类型

异构

官能团种类不同而产生的异构。

如CH3CH2OH与CH3—O—CH3。

例1　下列说法正确的是（　　）

A．和不是同分异构体

B．苹果酸的结构简式为，

HOOC—CH2—CH（OH）—COOH与苹果酸互为同分异构体

C．乙醇与乙醛互为同分异构体

D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体

答案　D

解析　A项，两种有机物的分子式均为C10H14O，但结构不同，故两者互为同分异构体；B项，两者是同一种物质；C项，乙醇分子式为C2H6O，乙醛分子式为C2H4O，两者不是同分异构体；D项，两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯，两者是同分异构体。

【考点】　同分异构现象

【题点】　同分异构体的判断

例2　下列选项属于碳骨架异构的是（　　）

A．CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CH

B．和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

C．和

D．CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3

答案　B

解析　碳骨架异构是碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而形成的异构。

A、D选项属于官能团位置异构，C选项是官能团类型异构，选项B是碳骨架异构。

【考点】　同分异构现象

【题点】　同分异构现象的分类

二、同分异构体的书写方法

1．烷烃同分异构体的书写——减碳法

下面以C6H14为例说明：

第一步：

所有碳，一条链：

C—C—C—C—C—C

（先写碳链，后用H原子饱和，下同）

第二步：

缩一碳，作支链：

、。

第三步：

再缩碳，组合连：

、。

注　从主链上取下来的碳原子数，不能多于或等于主链所剩部分。

2．烯烃同分异构体的书写——插入法

下面以C5H10为例说明：

第一步：

写出碳骨架异构：

①C—C—C—C—C②③

第二步：

写出官能团位置异构：

①对应的烯烃有2种；

②对应的烯烃有3种；

③对应的烯烃有0种。

3．醇和卤代烃同分异构体的书写——取代法

下面以C5H11OH，为例说明：

第一步：

写出碳骨架异构：

①C—C—C—C—C②③

第二步：

用—OH取代H原子

①有3种；②有4种；③有1种。

1.同分异构体的书写规律

2．书写同分异构体时，要注意：

（1）有序性：

即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。

（2）等效性：

即位置相同的碳原子上的氢原子被取代时会得到相同的物质，防止重写。

例3　某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个—CH3、2个—CH2—、1个和1个—Cl。

则：

（1）它的可能结构有________种。

（2）请写出它可能的结构简式：

_________________________________________________

___________________________________________________________________________。

答案　

（1）4

（2）、

、

解析　C5H12（戊烷）的同分异构体有如下三种（序号为符合条件的氯原子的取代种类）：

（1），

（2），

（3）（不含，无符合条件的同分异构体）。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　限定条件同分异构体的书写与数目的判断

方法规律　

（1）“等效氢法”判断同分异构体的数目

①同一甲基上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

③处于对称位置上的氢原子是等效的。

例如：

新戊烷（）的一氯代物只有一种。

（2）“定一移二法”判断二元取代物同分异构体的数目

对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。

例如：

C3H6ClF的同分异构体：

（先把氯原子固定在一个碳上，用*标记）

例4　（2017·合肥八中期中考试）分子式为C4HCl9的同分异构共有（不考虑立体异构）（　　）

A．2种B．3种

C．4种D．5种

答案　C

解析　C4HCl9的同分异构体数目与C4H9Cl的同分异构体数目相同，而C4H9Cl可视为烷烃C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代所得。

C4H10有2种同分异构体：

正丁烷和异丁烷，其一氯代物分别有2种，共有4种。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　一元取代物同分异构体的书写与数目的判断

方法技巧　“替代法”判断同分异构体数目的方法

某烃分子式为CxHy，若该烃的a元氯代物数目为m，则（y－a）元氯代物的数目也为m。

例5　已知丁烷有2种同分异构体，丁醇的同分异构体（属醇类）的数目有（　　）

A．4种B．5种

C．6种D．7种

答案　A

解析　丁烷的2种同分异构体是①CH3—CH2—CH2—CH3、②。

①中有2种氢原子，被—OH取代可形成2种同分异构体；②中有2种氢原子，被—OH取代可形成2种同分异构体，故共形成4种醇。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　一元取代物同分异构体的书写与数目的判断

方法规律　“基元法”判断同分异构体数目的方法

记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。

—C3H7有2种；—C4H9有4种；—C5H11有8种。

例如：

根据—C4H9有4种结构，可判断C4H9Cl有4种同分异构体。

同理C4H9OH、C4H9CHO、

C4H9COOH和等都有4种同分异构体。

1．互为同分异构体的物质不可能（　　）

A．具有相同的相对分子质量

B．具有相同的熔、沸点和密度

C．具有相同的分子式

D．组成元素相同

答案　B

解析　互为同分异构体的物质，其分子式相同（相对分子质量也相同），但结构不同，因此其物理性质不同。

【考点】　同分异构现象

【题点】　同分异构现象的概念

2．下列各组物质中互为同分异构体的是（　　）

A.

H和

H

B．O2和O3

C．与

D．与

答案　D

解析　A项中两种微粒互为同位素；B项中为同素异形体；C项中为同一物质；D项中两物质分子式都是C5H12，但结构不同，互为同分异构体。

【考点】　同分异构现象

【题点】　同分异构体的判断

3．（2017·陕西岐山高二期末）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（　　）

A．5种B．6种

C．7种D．8种

答案　D

解析　分子式为C5H12O的有机物能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，该有机物为戊醇，—C5H11可能的结构有—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH（CH3）CH2CH2CH3、—CH（CH2CH3）2、—CH2CH（CH3）CH2CH3、—C（CH3）2CH2CH3、—CH（CH3）CH（CH3）2、

—CH2CH2CH（CH3）2、—CH2C（CH3）3，共8种，对应的醇也有8种，故D项正确。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　一元醇同分异构体的书写与数目的判断

4．已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为（　　）

A．两种B．三种

C．四种D．五种

答案　C

解析　采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　二元取代物同分异构体的书写与数目的判断

5．（2017·江西九江同文中学高二期中）青蒿素是抗疟疾特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有（不含立体异构）（　　）

A．5种B．6种

C．7种D．8种

答案　C

解析　分子中氢原子的种类数等于一氯取代物的种类数，据此解答，该分子结构不对称，分子中有7种氢原子，故其一氯取代物有7种，C正确。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　一元取代物同分异构体的书写与数目的判断

6．（2017·云南曲靖一中高三检测）下列化合物中同类别的同分异构体（不考虑立体异构）数目最多的是（　　）

A．二甲苯B．丁醇

C．一氯丁烯D．二氯丙烷

答案　C

解析　A项，二甲苯的同分异构体中，可以是2个甲基连在苯环上（邻、间、对3种），还可以是乙基连在苯环上（1种），共4种；B项，丁基有4种，据此确定丁醇有4种；C项，丁烯有3种同分异构体，分别是1丁烯、2丁烯、2甲基1丙烯，一氯丁烯存在官能团的位置异构，氯原子取代其中的1个氢原子分别得到4、2、2种结构，共8种；D项，二氯丙烷存在氯原子的位置异构，,2个氯原子的位置可以为①①、①②、①③、②②，共4种。

化合物中同类别同分异构体数目最多的是C项。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　多物质同分异构体的书写与数目的判断

7．已知下列有机物：

①CH3—CH2—CH2—CH3和

②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3

③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3

④和

⑤和

⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和（环戊烷）

⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH

⑧CH3—CH2—NO2和

（1）其中属于碳骨架异构的是____________________________________________________。

（2）其中属于官能团位置异构的是_________________________________________________。

（3）其中属于官能团类型异构的是__________________________________________________。

（4）其中属于同一种物质的是______________________________________________________。

答案　

（1）①　

（2）②④　（3）③⑥⑦⑧　（4）⑤

解析　①CH3—CH2—CH2—CH3和碳链不同，为碳骨架异构；②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团位置不同，属于官能团位置异构；③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3官能团不同，属于官能团类型异构；④和官能团位置不同，属于官能团位置异构；⑤和分子式相同，结构相同，属于同一物质；⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和（环戊烷）官能团不同，属于官能团类型异构；⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH官能团不同，属于官能团类型异构；⑧CH3—CH2—NO2和官能团不同，属于官能团类型异构。

【考点】　同分异构现象

【题点】　同分异构现象的分类

[对点训练]

题组1　同分异构现象与同分异构体的判断

1．（2017·山东菏泽15所重点中学高二联考）下列说法错误的是（　　）

A．同系物一定符合同一通式

B．同分异构体一定具有相同的最简式

C．相对分子质量相等的两种有机物必定是同分异构体

D．同分异构体间不一定有相似的化学性质

答案　C

解析　同系物是结构相似、分子组成相差一个或多个CH2原子团的化合物，同系物一定具有相同的通式，故A正确；同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，因此具有相同的最简式，故B正确；如乙醇和甲酸的相对分子质量相同，但不互为同分异构体，故C错误；如烯烃和环烷烃互为同分异构体，烯烃能发生加成反应，环烷烃不能，故D正确。

【考点】　同分异构现象

【题点】　同分异构现象的概念和性质

2．下列各组有机物中，互为同分异构体的是（　　）

A．和

B．和

C．和

D．和

答案　B

解析　苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此A中两结构表达式表示的是同一物质；同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体形结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一物质。

【考点】　同分异构现象

【题点】　同分异构体的判断

题组2　同类有机物同分异构体数目的判断

3．（2017·湖南长郡中学高二期中）含有一个双键的烯烃和H2加成后的产物结构如下图，则该烯烃中碳碳双键位置异构的种数有（　　）

A．8种B．7种

C．6种D．5种

答案　D

解析　根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均含有氢原子的碳原子间是对应烯烃存在C===C键的位置，该烷烃中能形成碳碳双键的位置：

1和2之间、2和3之间、3和4之间、3和8之间、6和7之间（10和11之间，且二者等效），则符合条件的烯烃共有5种，故D正确。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　烯烃同分异构体的书写与数目的判断

4．（2017·湖北黄冈中学高三月考）用相对分子质量为43的烷基取代烷烃（C4H10）分子中的一个氢原子，所得的有机物有（不考虑立体异构）（　　）

A．5种B．7种

C．8种D．4种

答案　B

解析　相对分子质量为43的烷基有两种：

—CH2CH2CH3（丙基）和—CH（CH3）2（异丙基），烷烃C4H10有两种碳链异构：

C—C—C—C、，一个氢原子被取代的情况共有4种：

、，在8个取代结构中有2个是相同的，因此所得的有机物共有7种，故B正确。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　苯的同系物的同分异构体的书写与数目的判断

5．菲与蒽互为同分异构体，菲分子的结构简式为，从菲的结构简式分析，菲的一氯代物有（　　）

A．4种B．5种

C．10种D．14种

答案　B

解析　菲分子中有5种化学环境不同的氢原子，因而有5种不同结构的一氯代物。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　一元取代物同分异构体的书写与数目的判断

6．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有（　　）

A．2种B．3种

C．4种D．5种

答案　C

解析　当一卤代物只有一种时，烃中各氢原子的性质应相同，1个碳时：

CH4,2个碳时：

CH3—CH3,5个碳时：

新戊烷，8个碳时：

2,2,3,3,-四甲基丁烷。

当这些烷烃与1个Cl原子发生取代时，产物都只有一种，即共有4种烷烃。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　一元取代物同分异构体的书写与数目的判断

7．（2017·湖南长沙一中高二月考）二英是一类物质的统称，这类物质的母体是，其中苯环上的氢原子如果被氯原子取代，所得物质的毒性是KCN的100倍。

当两个氯原子取代苯环上的氢时，所得同分异构体的数目是（　　）

A．7种B．8种

C．9种D．10种

答案　D

解析　，一个氯原子固定在①，另一个氯原子可以在②③④⑤⑥⑦⑧位置，一个氯原子固定在②，另一个氯原子可以在③⑥⑦位置，共有10种，D正确。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　二元取代物同分异构体的书写与数目的判断

8．分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

答案　D

解析　

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　一元取代物同分异构体的书写与数目的判断

9．（2015·课标Ⅱ理综，11）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物（不含立体异构）有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

答案　B

解析　能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种，故该有机物有4种，即：

CH3CH2CH2CH2COOH、、、。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　一元取代物同分异构体的书写与数目的判断

10．（2017·辽宁庄河高中高三月考）分子式为C5H10O2的所有酯类的同分异构体共有（不含立体异构）（　　）

A．7种B．8种

C．9种D．10种

答案　C

解析　分子式为C5H10O2，若为甲酸和丁醇酯化形成的酯类，丁醇有4种，则形成的酯有4种：

HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOC（CH3）3；若为乙酸和丙醇酯化形成的酯类，丙醇有2种，则形成的酯有2种：

CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH（CH3）2；若为丙酸和乙醇酯化形成的酯类，丙酸有1种，则形成的酯有1种：

CH3CH2COOCH2CH3；若为丁酸和甲醇酯化形成的酯类，丁酸有2种，则形成的酯有2种：

CH3CH2CH2COOCH3、（CH3）2CHCOOCH3，共有9种，故C项正确。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　酯的同分异构体的书写与数目的判断

题组3　类别异构同分异构体数目的判断

11．（2017·湖南长沙一中高二月考）红色基B（2氨基5硝基苯甲醚）的结构简式为，它主要用于棉纤维织物的染色，也用于制一些有机颜料，则分子式与红色基B相同，且氨基（—NH2）与硝基（—NO2）直接连在苯环上并呈对位关系的同分异构体的数目（包括红色基B）为（　　）

A．7种B．8种

C．9种D．10种

答案　D

解析　芳香醇、芳香醚、酚可形成官能团异构，常按官能团类型异构―→碳骨架异构―→官能团位置异构顺序书写，也可按照碳骨架异构―→官能团位置异构―→官能团类型异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

符合条件的同分异构体有芳香醚2种、芳香醇2种、酚6种，共10种，即如下：

、、、。

【考点】　同分异构体的书写及数目的判断

【题点】　类别异构体的书写与数目的判断

12．已知羟基不能和碳碳双键直接相连。

某有机物的分子式为C4H8O，分子中不含碳氧双键和C—O—C结构的同分异构体的数目为（不考虑立体异构）（　　）

A．5种B．6种

C．7种D．8种

答案　D

解析　由题意知该有机物只能是醇类物质，烯醇类有CH2===CH—CH2—CH2OH、、CH3—CH===CH—CH2OH、4种，环醇类有、、、4种。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　类别异构体的书写与数目的判断

[综合强化]

13．戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。

（1）下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：

①CH3CH2CH2CH2CH3　②③　④⑤

这些结构中出现重复的是________（填序号）。

（2）已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：

A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH

B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3

C．

D．

根据上述信息完成下列问题：

①根据所含官能团判断A属于________类有机化合物。

B、C、D中，与A互为官能团类型异构的是________（填字母，下同），与A互为碳链异构的是______________；与A互为官能团位置异构的是____________。

②写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物（不能写C）的结构简式：

____________。

③与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种以外，其中两种结构简式为、写出另外两种同分异构体的结构简式：

__________________、____________________。

（3）分子式为C5H11Cl的同分异构体（不考虑立体异构）数目为________，分子式为C6H12O2的羧酸的同分异构体数目为________。

答案　

（1）②③④

（2）①醇　B　D　C②

③

（3）8　8

解析　

（1）②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均接在第2个碳原子上，为同一物质。

（2）①A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团类型异构，D与A互为碳链异构，C与A互为官能团位置异构。

②与A官能团位置不同，互为官能团位置异构。

③与A互为碳链异构的同分异构体，可以根据戊基的碳链异构来书写，其碳链异构有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2C（CH3）2—，CH3CH2CH（CH3）CH2—，（CH3）2CHCH（CH3）—，（CH3）2CHCH2CH2—，（CH3）3CCH2—，所以另外两种同分异构体的结构简式为

、。

（3）C5H11Cl和C6H12O2（C5H11COOH）可看成是戊基与氯原子或—COOH组合而成的，而戊基有8种：

故C5H11Cl和C6H12O6（C5H11COOH）的同分异构体都有8种。

【考点】　同分异构体的书写与数目的判断

【题点】　一元取代物同分异构体的书写与数目的判断

14．（2017·郑州高二检测）有机物甲的结构简式如下，它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙～己的物质。

甲　　　　　　　　乙

　　　　丙　　　　　　　　丁

请回答下列问题：

（1）在甲～己六种物质中，互为同分异构体的是__________（填代号，下同）；可看成酯类的是______、________________________________________________________________________。

（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有原子有可能都在同一平面内的物质是__________。

答案　

（1）丙和戊　戊　己　

（2）丙

解析　

（1）找同分异构体，首先排除丁、己，因只有丁中含有溴原子，而己中碳原子数明显比其他物质多。

甲和乙分子式不同，显然不是同分异构体。

丙和戊分子式相同，结构不同，故互为同分异构体。

戊、己中都含有酯基，可看成酯类化合物。

（2）苯分子是平面形结构，苯环上的碳原子及与苯环直接相连的碳原子一定共平面。

羧基中4个原子可能共平面；乙烯基是平面形结构。

羧基和乙烯基都可以通过C—C单键的旋转，使丙分子中所有的原子均位于苯环所在的平面内。

【考点】　有机物结构的综合考查

【题点】　有机物结构的综合考查

15．

（1）某烷烃的蒸气密度是3.214g·L－1（标准状况下），它进行取代反应后得到的一氯代物只有四种，则该烷烃的结构简式为___________________________________________________，

其一氯代物的四种同分异构体为___________________________________________________

______________________________________