有机化学第五版第十二章答案.docx
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有机化学第五版第十二章答案
有机化学-第五版-第十二章答案
第十二章羧酸
1．命名下列化合物或写出结构式。
（5）4-methylhexanoicacid（6）2-hydroxybutanedioicacid
（7）2-chloro-4-methylbenzoicacid（8）3,3,5-trimethyloctanoicacid
1.解：
（1）3-甲基丁酸
（2）3-对氯苯基丁酸
（3）间苯二甲酸
（4）9，12-十八二烯酸
2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
（1）乙醇
（2）三氯化磷
（3）五氯化磷（4）氨
（5）碱石灰热熔
2．解：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
3．区别下列各组化合物。
（1）甲酸、乙酸和乙醛；
（2）乙醇、乙醚和乙酸；
（3）乙酸、草酸、丙二酸；
（4）丙二酸、丁二酸、己二酸
3解：
4．完成下列转变。
（1）CH2=CH2CH3CH2COOH
（2）正丙醇2-甲基丙酸
（3）丙酸乳酸
（4）丙酸丙酐
（5）溴苯苯甲酸乙酯
4.解：
（1）
or
（2）
（3）
（4）
（5）
6.化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。
6．解：
甲为CH3CH2COOH,乙为HCOOC2H5,丙为CH3COOCH3.
7.指出下列反应中的酸和碱.
（1）二甲醚和无水三氯化铝;
（2）氨和三氟化硼; （3）乙炔钠和水
7．解：
按Lewis酸碱理论：
凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
Lewis碱:
二甲醚,氨,乙炔钠.
Lewis酸:
三氯化铝,三氟化硼,水.
8.
（1）按照酸性降低的次序排列下列化合物:
① 乙炔、氨、水; ② 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔
（2）按照碱性降低的次序排列下列离子:
1CH3-,CH3O-,HC≡C-;
2CH3O-,（CH3）3CO-,（CH3）2CHO-
8.解：
（1）酸性:
① 水＞乙炔＞氨;
② 乙酸＞环戊二烯＞乙醇＞乙炔
（2）碱性:
①CH3-＞HC≡C-＞CH3O-;
②（CH3）3CO-＞（CH3）2CHO-＞CH3O-
9.分子式为C6H12O的化合物（A），氧化后得（B）C6H10O4。
（B）能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物（C）。
（C）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物（D）。
后者的分子式为C5H10，写出（A），（B），（C），（D）的构造式。
9． 解：
根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。
故A可能为环醇或环酮。
依分子式只能为环醇。
所以
10．一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸收溴。
该烃经过氧化后生成一个相对分子质量为132的酸。
此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同。
求该烃的结构。
10．解：
（1）由题意：
该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。
（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，相对分子质量132。
故二元酸为
（3）综上所述，该烃为有取代基的环烯烃即3-甲基环丁烯。
11．马尿酸是一个白色固体（m.p.190○C），它可由马尿中提取，它的质谱给出分子离子峰m/z=179，分子式为C9H9NO3。
当马尿酸与HCl回流，得到两个晶体D和E。
D的相对分子质量122，微溶于水，m.p.120○C，它的IR谱在3200~2300cm-1有一个宽谱带，在1680cm-1有一个强吸收峰，在1600、1500、1400、750和700cm-1有吸收峰。
D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。
但与NaHCO3作用放出CO2。
E溶于水，用标准NaOH滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75，求马尿酸的结构。
11． 由题意：
m/z=179，所以马尿酸的相对分子质量为179，它易水解得化合物D和E，D的IR谱图：
3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm–1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸，其相对分子质量为122，因此，D为PhCOOH.
又由题意：
E为氨基酸，相对分子质量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。
綜上所述，马尿酸的结构为：
.
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