人教版化学选修5第3章 第1节 第2课时.docx
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人教版化学选修5第3章第1节第2课时
第三章 第一节 第2课时
基础巩固
一、选择题
1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是（ D ）
A．官能团不同 B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同D．官能团所连的烃基不同
解析：
苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH，但所连烃基不同，因此烃基对官能团的影响是不同的。
2．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是（ C ）
A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH反应，消耗NaOH的量相等
B．完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳和水的量分别相等
C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个
解析：
M中的羟基不能与NaOH反应而N中的能，A项错；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，B项错；因单键可以旋转，N分子中可能共面的原子最多18个，D项错误。
3．（北京101中学2017－2018学年上学期高二年级期中考试，20）3,5－二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。
一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：
反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚，将获得的有机层（含少量氯化氢）进行洗涤，然后分离提纯得到产物。
甲醇和3,5－二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表，下列说法正确的是（ A ）
物质
沸点/℃
熔点/℃
溶解性
甲醇
64.7
－97.8
易溶于水
3,5－二甲氧基苯酚
172～175
33～36
易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
A．上述合成反应属于取代反应
B．间苯三酚与苯酚互为同系物
C．分离出甲醇的操作是结晶
D．洗涤时可以用饱和Na2CO3溶液除氯化氢
解析：
A．根据方程式可知，间苯三酚中的—OH与甲醇中的—OH发生分子间脱水，属于取代反应，故A正确；B．间苯三酚含有3个羟基，苯酚含有1个羟基，官能团的数目不相同，不属于同系物，故B错误；C．根据表格中各物质的物理性质，可知甲醇的沸点低，与其他物质沸点相差较大，可利用蒸馏的方式将甲醇除去，故C错误；D．目标产物也含有酚羟基，酚羟基能与Na2CO3反应，故洗涤时，不能用饱和Na2CO3溶液，可以改成饱和NaHCO3溶液，NaHCO3与HCl反应，而不与酚羟基反应，故能除去HCl，故D错误。
故选A。
4．（2017·四川乐山二模）丹参素能明显的抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是（ C ）
A．取代丹参素中C原子上的H原子的一氯代物有4种
B．在Ni催化下1mol丹参素最多可与4molH2加成
C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应
D．1mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4molH2
解析：
丹参素中与碳原子相连的氢原子有5种，故符合条件的一氯代物有5种，A错误；丹参素分子中含有1个苯环，在Ni催化下，1mol丹参素最多可与3molH2加成，B错误；丹参素含有—COOH和—OH，能发生取代、中和、氧化等反应，含有醇羟基，且与醇羟基相连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子，故可发生消去反应，C正确；1mol丹参素在一定条件下可与4mol钠反应，生成2molH2，D错误。
5．（北京四中2017－2018学年高二下学期期末，17）丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。
下列说法中，不正确的是（ D ）
A．丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物
B．丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键
C．1mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4molH2
D．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
解析：
A．丁子香酚中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物，故A正确；B．丁子香酚中含有碳碳双键、羟基和醚键三种官能团，其中含氧官能团是羟基和醚键，故B正确；C．丁子香酚中的苯环及碳碳双键可以和氢气发生加成反应，1mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4molH2，故C正确；D．因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，又因与苯环相连的烃基第一个碳原子上含有氢原子，也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，不能证明其分子中含有碳碳双键，故D错误；答案选D。
6．下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ C ）
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
解析：
苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。
7．（北京四中2017－2018学年高二下学期期末，13）醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：
下列说法不正确的是（ B ）
A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应
B．对苯醌、萘醌均属于芳香化合物
C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物
D．
属于酚类，
属于醌类
解析：
A．比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应II也为氧化反应，故A正确；B．对苯醌不含苯环，不属于芳香化合物，故B错误；C．苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不属于同系物，故C正确；D．
含有酚羟基，属于酚类，
具有醌式结构（不饱和环二酮结构），属于醌类，故D正确。
故选B。
8．（河北邢台一中2017－2018学年高二上学期第三次月考，14）苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是（ C ）
①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少。
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。
A．③④B．①③④
C．①④D．全部
解析：
①苯酚能使高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确；故选C。
9．可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯的一组试剂是（ B ）
A．溴水、氯化铁溶液B．溴水、KMnO4酸性溶液
C．溴水、碳酸钠饱和溶液D．氯化铁溶液、KMnO4酸性溶液
解析：
溴水与己烯加成使溴水褪色；苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀；而甲苯、乙酸乙酯与溴水混合均发生萃取现象，且上层有色，下层无色；KMnO4酸性溶液能将甲苯氧化而褪色，乙酸乙酯与KMnO4酸性溶液不反应。
二、非选择题
10．根据下列流程，推断化学反应中生成的各有机物的结构简式：
A
B
C
D
E
解析：
醇、酚、羧酸的性质比较：
与Na反应
与NaOH、Na2CO3反应
与NaHCO3反应
乙醇
√
×
×
苯酚
√
√
×
乙酸
√
√
√
11.为了确定CH3COOH、
及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如下图所示的装置进行实验：
（1）若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为__2CH3COOH＋CO―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O__。
（2）装置B中盛放的试剂是__饱和NaHCO3溶液__，它的作用是__除去CO2中混有的CH3COOH__。
（3）实验中观察到C中出现的主要现象是__溶液变浑浊__。
解析：
由于酸性CH3COOH>H2CO3>
，则可用CH3COOH与Na2CO3溶液混合产生CO2气体，经除杂后通入
溶液中，反应后生成的
在水中的溶解度较小，使溶液变浑浊。
12．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O。
若滴入FeCl3溶液，只有C显紫色，若投入金属钠，只有B没有变化，在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。
（1）写出A、B、C的结构简式。
A：
__
__；B：
__
__；
C：
__
__。
（2）C的符合题设条件的另两种同分异构体的结构简式是：
①__
__，②__
__。
解析：
A、B、C的分子式都为C7H8O，符合通式
。
因C能与FeCl3溶液发生显色反应，则C属于酚类，而A、C能与钠反应，B不能，则A属于醇类，B属于醚类，再写出其结构简式即可。
素能拓展
一、选择题
1．（2017·长沙质检）从葡萄籽中提取的原花青素结构如图：
原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。
有关原花青素的下列说法不正确的是（ C ）
A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类
B．1mol该物质可与4molBr2反应
C．1mol该物质可与7molNaOH反应
D．1mol该物质可与7molNa反应
解析：
醇羟基不与NaOH反应，故1mol原花青素与5molNaOH反应，C项不正确。
2．（2017·黄山期中）天然维生素P（结构简式如图）是一种营养增补剂。
关于维生素P的叙述，错误的是（ C ）
A．可以和溴水反应
B．要用有机溶液萃取
C．分子中有3个苯环
D．1mol维生素P可以和4molNaOH反应
解析：
本题是对分子中含有的多个官能团的综合考查。
据结构可知，分子结构中含有4个酚羟基，可以和溴水发生苯环上的取代反应；1mol维生素P可以和4molNaOH反应；据苯酚室温下在水中溶解度较小和维生素P分子中含碳原子数较多，可知其应易溶于有机溶剂，而难溶于水，可用有机溶剂从槐树花蕊中萃取；但从其结构可知分子中含有两个苯环（中间一个环不是苯环）。
3．（辽宁省大连市2017－2018学年高二下学期期末，11）欲除去下列物质中混入的少量杂质（括号内物质为杂质），不能达到目的的是（ D ）
A．乙烷（乙烯）：
通入溴的四氯化碳溶液，洗气
B．乙醇（水）：
加入新制生石灰，蒸馏
C．溴苯（溴）：
加入NaOH溶液，充分振荡静置后，分液
D．苯（苯酚）：
加入饱和溴水，过滤
解析：
A．乙烯能与溴水发生加成反应，乙烷不能，则乙烷中的乙烯可以通入溴的四氯化碳溶液，洗气，A正确；B．加CaO与水反应，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏即可除杂，B正确；C．溴与NaOH溶液反应后，与溴苯不互溶，然后充分振荡静置后分液可除杂，C正确；D．苯酚能与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于苯中，达不到除杂目的，应该用氢氧化钠溶液，D错误。
答案选D。
4．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—和—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有（ C ）
A．1种B．2种
C．3种D．4种
解析：
三种同分异构体分别是
、
、
。
5．（河北邢台一中2017－2018学年高二上学期第三次月考，10）中央电视台曾报道杭州世纪联华超市在售的某品牌鸡蛋为“橡皮弹”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。
专家介绍，这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多棉酚所致。
其结构简式如图所示；下列说法不正确的是（ B ）
A．该化合物的分子式为：
C30H30O8
B．1mol棉酚最多可与10molH2加成，与6molNaOH反应
C．在一定条件下，可与乙酸反应生成酯类物质
D．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：
根据结构简式可知该化合物的分子式为：
C30H30O8，A正确；B．分子中含有4个苯环，2个醛基，则1mol棉酚最多可与12molH2加成，含有6个酚羟基，则与6molNaOH反应，B错误；C．酚羟基在一定条件下，可与酸反应生成酯类物质，C正确；C．酚羟基和醛基均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确，答案选B。
6．（河北邢台一中2017－2018学年高二上学期第三次月考，22）“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能的抗氧化剂和自由基净化剂。
某种茶多酚结构如图所示。
关于该物质的说法正确的是（ C ）
A．遇FeCl3溶液不发生显色反应
B．1mol该物质与4molNaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D．分子中所有的原子共平面
解析：
A项，EGC中含有3个酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，错误；B项，EGC中含3个酚羟基和1个醇羟基、1个醚键，只有酚羟基能与NaOH反应，1molEGC与3molNaOH恰好完全反应，错误；C项，EGC中含有酚羟基和醇羟基，易发生氧化反应和取代反应，含苯环能与H2发生加成反应，但难与常用的加成剂溴水等发生加成反应，正确；D项，EGC中含3个饱和碳原子，分子中所有原子不可能都共面，错误；答案选C。
二、非选择题
7．（北京四中2017－2018学年高二下学期期末，30）白黎芦醇（结构简式：
）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。
某课题组提出了如下合成路线：
已知：
①RCH2Br
根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是__C14H12O3__。
（2）C→D的反应类型是__取代反应__；E→F的反应类型是__消去反应__。
（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其1H核磁共振谱（H－NMR）中显示不同化学环境的氢原子个数比为__1∶1∶2∶6__。
（4）写出A→B反应的化学方程式：
__
＋CH3OH
＋H2O__。
（5）写出结构简式：
D__
__、
E__
__。
（6）化合物
符合下列条件的所有同分异构体共__3__种，
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
写出其中不与碱反应的同分异构体的结构简式：
__
__。
解析：
（1）根据白黎芦醇的结构简式知，其分子式为C14H12O3；
（2）C→D的反应类型是取代反应；E→F的反应类型是消去反应；（3）根据确定的化合物A的结构简式：
可以知道，其1H核磁共振谱（H－NMR）中显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶1∶2∶6；（4）A为
，与甲醇发生酯化反应生成B，B为
，A→B反应的化学方程式为：
＋CH3OH
＋H2O；
（5）由以上分析可知，D的结构简式为：
、E的结构简式为：
；（6）根据给定条件①能发生银镜反应，可确定分子结构中有醛基，②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可确定苯环上有二个取代基，并处于对位。
则化合物
的同分异构体有3种：
、
、
；其中不与碱反应的同分异构体的结构简式为
。
8．（2017·吉林省实验中学四模）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。
（1）丁子香酚的分子式为__C10H12O2__。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是__acd__（填序号）。
a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液
c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液
（3）符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有__5__种，写出其中任意一种的结构简式：
__
__、__
__、
__
__、__
__、
__
__（任写一种即可）__。
①能与NaHCO3溶液反应
②苯环上只有两个取代基
③苯环上的一氯取代物只有两种
（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
―→A
B（C12H16O2）→C（
）
提示：
RCHCHR′
RCHO＋R′CHO
A→B的化学方程式为__
＋CH3CH2Cl
＋HCl__，反应类型为__取代反应__。
C中滴加少量溴水振荡，主要现象为__溴水褪色__。
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