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习题
第七章 三萜及其苷类
一、解释名词:
三萜皂苷、酸性皂苷、酯皂苷、次皂苷、溶血指数、单糖链皂苷、双糖链皂苷
1.三萜皂苷:
由30个碳原子组成的萜类化合物,分子中有6个异戊二烯单位,通式(C5H8)6,由三铁皂苷元和糖组合而成。
2.酸性皂苷:
三萜皂苷多具有羧基,故又称酸性皂苷。
3.脂皂苷:
糖多以低聚糖形式与皂苷苷元成苷,成苷部多为3位或与28位羧基成脂皂苷。
4.次皂苷:
原生苷由于酶解或者水解,部分糖被降解,所生成的苷。
5.溶血指数:
在一定条件下,能使血液中的红细胞完全溶解的最度。
6.单糖链皂苷:
即单皂苷,有一条糖链形成。
7.双糖链皂苷:
即双皂苷,有两条糖链形成。
二、问答题:
1、四环三萜和五环三萜分别包括哪些类型?
各有哪些代表物?
四环三萜:
(1)达玛烷型:
人参皂苷、酸枣仁皂苷
(2)羊毛脂烷型:
灵芝
(3)环阿屯烷型:
黄芪
(4)甘遂烷型:
藤橘
(5)葫芦烷型:
雪胆
(6)楝烷型:
印度楝
五环三帖:
(1)齐墩果烷型:
甘草、柴胡、商陆、远志
(2)乌苏烷型:
地榆、积雪草
(3)羽扇豆烷型:
黄羽扇豆、酸枣仁中的白桦醇白桦酸
(4)木栓烷型:
雷公藤
2、皂苷为何能溶血?
皂苷水溶液与红细胞接触时,红细胞壁上的胆固醇与皂苷结合,生成不溶于水的复合物沉淀,破坏了血红细胞的正常渗透,使细胞内的渗透压增大而发生崩解,从而导致溶血现象。
3、甘草酸、甘草次酸是甘草中的代表性成分,二者有何关系?
主要的生物活性是什么?
根据二者的性质可以选择哪些方法从甘草中提取甘草酸?
甘草次酸与两分子的葡萄糖醛酸结合就变成了甘草酸。
具有促肾上腺皮质激素样的生物活性。
分配柱色谱
4、三萜皂苷是三萜类常见的形式之一,构成三萜皂苷常见的糖有哪些?
最常见的成苷位置?
组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。
3位成苷比较常见。
5.人参皂苷的结构特征?
8位有角甲基,且为β-构型,13位有β-H,10位有β-CH3,17位有β-
侧链,C-20位的构型位R或S.
6.1H-NMR谱中,三萜类化合物最大的特征是什么?
举例说明。
高场出现多个甲基单峰
三、选择题
1.皂甙具溶血作用原因(B)
A.具表面活性B.与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C.具甾体母核D.多为寡糖甙,亲水性强
2.
按结构特点应属于(C)
A.甾体皂甙B.呋甾烷型皂甙C.四环三萜皂甙D.螺甾烷型皂甙
3.极性较大的三萜皂甙分离多采用(B)
A.氧化铝吸附柱色谱B.硅胶吸附柱色谱C.硅胶分配柱色谱D.聚酰胺柱色谱
4.
按结构特点应属于(B)
A.甾体皂甙元B.五环三萜类C.乙型强心甙元D.呋甾烷型皂甙元
5.可用于分离中性皂甙与酸性皂甙的方法是(D)
A.中性醋酸铅沉淀B.碱性醋酸铅沉淀C.分段沉淀法D.胆甾醇沉淀法
窗体顶端
窗体底端
6.三萜类化合物结构的共同特点是都有(A)
A.30个碳原子B.8个甲基C.6个甲基D.都在C3位成甙键
7.分段沉淀法分离皂甙是利用混合物中各皂甙(B)
A.皂甙分子量大小的差异B.皂甙元极性的差异C.皂甙极性的差异D.皂甙酸碱性的差异
8.分离三萜皂甙常不使用的色谱分离方法是(A)
A.离子交换树脂法B.硅胶分配色谱法C.大孔吸附树脂法D.反相高效液相色谱法
9.Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是(D)
A.氯仿-浓硫酸B.三氯醋酸C.香草醛-浓硫酸D.醋酐-浓硫酸E.三氯化铁-冰醋酸
10.从水溶液中萃取皂苷类最好用(D)
A.氯仿B.丙酮C.乙酸乙酯D.正丁醇E.乙醚
11.分段沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷(B)
A.在甲醇中溶解度不同B.极性不同C.易溶于乙醚的性质D.酸性强弱不同E.易溶于乙醇的性质
12.下列化合物属于(D)
A.五环三萜皂苷B.呋甾烷醇型皂苷C.变形螺甾烷醇型皂苷D.四环三萜皂苷
13.不符合皂苷通性的是(B)
A.分子较大,多为无定形粉末B.有显著而强烈的甜味C.对粘膜有刺激D.振摇后能产生泡沫E.大多数有溶血作用
14.属于齐墩果烷衍生物的是(C)
A.人参二醇B.薯蓣皂苷元C.甘草次酸D.雪胆甲素E.熊果酸
15.溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷(C)
A.酸性强弱不同B.在乙醇中溶解度不同C.极性不同D.难溶于石油醚的性质
E.分子量大小的差异
16.可以作为皂苷纸色谱显色剂的是(D)
A.醋酐-浓硫酸试剂B.香草醛-浓硫酸试剂C.三氯化铁-冰醋酸试剂
D.三氯醋酸试剂E.α-萘酚-浓硫酸试剂
17.活性皂苷化合物一般不做成针剂,这是因为:
(C)
A.不能溶于水B.产生泡沫C.有溶血作用D.久置产生沉淀
18.用Liebermann-Burchard反应可以区别甾体皂苷和三萜皂苷,因为:
(A)
A.甾体皂苷颜色变化最后呈绿色B.三萜皂苷颜色变化最后呈绿色C.甾体皂苷颜色变化较浅D.三萜皂苷颜色变化较浅
19.三萜皂苷常具酸性,其酸性基因来自:
(C)
A.苷元部分B.糖醛酸C.A或(和)BD.都不是
20.没有溶血作用的皂苷是:
(D)
A.甾体皂苷B.单糖链皂苷C.三萜皂苷D.人参总皂苷
21.水解人参皂苷欲得到真正的皂苷元应用(C)
A.霍夫曼降解B.埃姆得降解C.Smith降解D.酸水解E.碱水解
22.齐墩果酸结构母核类型是(B)
A.螺旋甾烷醇型B.β-香树脂醇型C.α-香树脂醇型D.羽扇豆醇型E.达玛烷型
五、判断正误
1.凡溶血试验呈阳性的植物粗提液必含有皂苷类化合物。
(×)
2.所有的皂苷类化合物都具有溶血作用。
(×)
3.甾体皂苷可被中性醋酸铅沉淀。
(√)
4.正丁醇或戊醇对皂苷溶解度较好,是提取皂苷时常采用的溶剂。
(√)
5.李伯曼反应是甾体皂苷类化合物的专属反应。
(×)
六、画出下列成分的结构并用英文注明其名称和类别:
1、原人参二醇
2、原人参三醇
3、甘草次酸
4、甘草酸
七、比较题,并简单说明理由
中国药典以人参皂苷Re、Rb1、Rg1为对照品,进行人参及含人参中成药中的皂苷的硅胶TLC鉴定,其展开条件是:
氯仿-甲醇-水(65:
35:
10),于4~10℃条件下置12小时分取下层作为展开剂。
Rf大小顺序是:
Rg1>Re>Rb1
原因:
苷元连接的糖的个数越多,极性越强;羟基糖的极性大于去氧糖。