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1、习题第七章三萜及其苷类一、解释名词:三萜皂苷、酸性皂苷、酯皂苷、次皂苷、溶血指数、单糖链皂苷、双糖链皂苷1.三萜皂苷:由30个碳原子组成的萜类化合物,分子中有6个异戊二烯单位,通式(C5H8)6 ,由三铁皂苷元和糖组合而成。2.酸性皂苷:三萜皂苷多具有羧基,故又称酸性皂苷。3.脂皂苷:糖多以低聚糖形式与皂苷苷元成苷,成苷部多为3位或与28位羧基成脂皂苷。4.次皂苷:原生苷由于酶解或者水解,部分糖被降解,所生成的苷。5.溶血指数:在一定条件下,能使血液中的红细胞完全溶解的最度。6.单糖链皂苷:即单皂苷,有一条糖链形成。7.双糖链皂苷:即双皂苷,有两条糖链形成。二、问答题:1、四环三萜和五环三萜分

2、别包括哪些类型?各有哪些代表物?四环三萜:(1)达玛烷型:人参皂苷、酸枣仁皂苷 (2)羊毛脂烷型:灵芝 (3)环阿屯烷型:黄芪 (4)甘遂烷型:藤橘 (5)葫芦烷型:雪胆 (6)楝烷型:印度楝五环三帖:(1)齐墩果烷型:甘草、柴胡、商陆、远志 (2)乌苏烷型:地榆、积雪草 (3)羽扇豆烷型:黄羽扇豆、酸枣仁中的白桦醇白桦酸 (4)木栓烷型:雷公藤2、皂苷为何能溶血? 皂苷水溶液与红细胞接触时,红细胞壁上的胆固醇与皂苷结合,生成不溶于水的复合物沉淀,破坏了血红细胞的正常渗透,使细胞内的渗透压增大而发生崩解,从而导致溶血现象。3、甘草酸、甘草次酸是甘草中的代表性成分,二者有何关系?主要的生物活性是

3、什么?根据二者的性质可以选择哪些方法从甘草中提取甘草酸?甘草次酸与两分子的葡萄糖醛酸结合就变成了甘草酸。具有促肾上腺皮质激素样的生物活性。分配柱色谱4、三萜皂苷是三萜类常见的形式之一,构成三萜皂苷常见的糖有哪些?最常见的成苷位置?组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。3位成苷比较常见。5.人参皂苷的结构特征?8位有角甲基,且为-构型,13位有-H,10位有-CH3,17位有-侧链,C-20位的构型位R或S.6.1H-NMR谱中,三萜类化合物最大的特征是什么?举例说明。高场出现多个甲基单峰三、选择题1皂甙具溶血作用原因(B )A.具表面活性 B.与

4、细胞壁上胆甾醇生成沉淀 C.具甾体母核 D.多为寡糖甙,亲水性强2 按结构特点应属于( C )A.甾体皂甙 B.呋甾烷型皂甙 C.四环三萜皂甙 D.螺甾烷型皂甙3极性较大的三萜皂甙分离多采用( B )A.氧化铝吸附柱色谱 B.硅胶吸附柱色谱 C.硅胶分配柱色谱 D.聚酰胺柱色谱4 按结构特点应属于( B )A.甾体皂甙元 B.五环三萜类 C.乙型强心甙元 D.呋甾烷型皂甙元5可用于分离中性皂甙与酸性皂甙的方法是( D )A.中性醋酸铅沉淀 B. 碱性醋酸铅沉淀 C.分段沉淀法 D.胆甾醇沉淀法窗体顶端窗体底端6三萜类化合物结构的共同特点是都有( A )A.30个碳原子 B. 8个甲基 C. 6

5、个甲基 D. 都在C3位成甙键7分段沉淀法分离皂甙是利用混合物中各皂甙( B )A.皂甙分子量大小的差异 B.皂甙元极性的差异 C.皂甙极性的差异 D.皂甙酸碱性的差异8分离三萜皂甙常不使用的色谱分离方法是( A )A.离子交换树脂法 B. 硅胶分配色谱法C.大孔吸附树脂法 D. 反相高效液相色谱法9. Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是( D )A氯仿-浓硫酸 B三氯醋酸 C香草醛-浓硫酸D醋酐-浓硫酸 E三氯化铁-冰醋酸10. 从水溶液中萃取皂苷类最好用( D )A氯仿 B丙酮 C乙酸乙酯 D正丁醇 E乙醚11. 分段沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷( B )A在甲

6、醇中溶解度不同 B极性不同 C易溶于乙醚的性质 D酸性强弱不同 E易溶于乙醇的性质12. 下列化合物属于( D )A五环三萜皂苷 B呋甾烷醇型皂苷 C变形螺甾烷醇型皂苷 D四环三萜皂苷13不符合皂苷通性的是( B )A分子较大,多为无定形粉末 B有显著而强烈的甜味 C对粘膜有刺激 D振摇后能产生泡沫 E大多数有溶血作用14属于齐墩果烷衍生物的是( C ) A人参二醇 B薯蓣皂苷元 C甘草次酸 D雪胆甲素 E熊果酸 15溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷( C ) A酸性强弱不同 B在乙醇中溶解度不同 C极性不同 D难溶于石油醚的性质 E分子量大小的差异 16可以作为皂苷纸色谱显色剂的是(

7、D ) A醋酐-浓硫酸试剂 B香草醛-浓硫酸试剂 C三氯化铁-冰醋酸试剂 D三氯醋酸试剂 E-萘酚-浓硫酸试剂17.活性皂苷化合物一般不做成针剂,这是因为:( C ) A.不能溶于水 B.产生泡沫 C.有溶血作用 D.久置产生沉淀18.用Liebermann-Burchard反应可以区别甾体皂苷和三萜皂苷,因为:( A ) A.甾体皂苷颜色变化最后呈绿色 B.三萜皂苷颜色变化最后呈绿色 C.甾体皂苷颜色变化较浅 D.三萜皂苷颜色变化较浅19.三萜皂苷常具酸性,其酸性基因来自:( C ) A.苷元部分 B.糖醛酸 C. A或(和)B D.都不是20.没有溶血作用的皂苷是:( D ) A.甾体皂苷

8、 B.单糖链皂苷 C.三萜皂苷 D.人参总皂苷21.水解人参皂苷欲得到真正的皂苷元应用 ( C ) A.霍夫曼降解 B.埃姆得降解 C.Smith降解 D.酸水解 E.碱水解22.齐墩果酸结构母核类型是 ( B ) A. 螺旋甾烷醇型 B.-香树脂醇型 C.-香树脂醇型 D.羽扇豆醇型 E.达玛烷型五、判断正误1.凡溶血试验呈阳性的植物粗提液必含有皂苷类化合物。( )2.所有的皂苷类化合物都具有溶血作用。 ( )3.甾体皂苷可被中性醋酸铅沉淀。 ( )4.正丁醇或戊醇对皂苷溶解度较好,是提取皂苷时常采用的溶剂。( )5.李伯曼反应是甾体皂苷类化合物的专属反应。 ( )六、画出下列成分的结构并用英文注明其名称和类别:1、原人参二醇2、原人参三醇3、甘草次酸4、甘草酸七、比较题,并简单说明理由中国药典以人参皂苷Re、Rb1、Rg1为对照品,进行人参及含人参中成药中的皂苷的硅胶TLC鉴定,其展开条件是:氯仿-甲醇-水(65:35:10),于410条件下置12小时分取下层作为展开剂。 Rf大小顺序是: Rg1 Re Rb1 原因:苷元连接的糖的个数越多,极性越强;羟基糖的极性大于去氧糖。

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