第四章 第一节油脂.docx

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第四章第一节油脂

第一节　油脂

[核心素养发展目标]　1.证据推理与模型认知：

依据已建立的碳碳双键、酯基官能团的认知模型，理解油脂氢化反应和水解反应。

2.科学态度与社会责任：

了解油脂在生理、生活和工业上的作用，指导人们科学合理地搭配饮食和保护环境。

一、油脂的结构和分类

1．概念

油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。

2．结构

（1）结构简式：

。

（2）官能团：

酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。

3．分类

油脂

注：

天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。

4．常见高级脂肪酸

名称

饱和脂肪酸

不饱和脂肪酸

软脂酸

硬脂酸

油酸

亚油酸

结构简式

C15H31COOH

C17H35COOH

C17H33COOH

C17H31COOH

注：

油脂的相对分子质量一般比较大，有几百甚至上千，但油脂不属于高分子化合物。

（1）天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点（　　）

（2）油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高（　　）

（3）天然油脂都是高分子化合物（　　）

（4）汽油、甘油、植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂（　　）

（5）简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物（　　）

答案　

（1）√　

（2）√　（3）×　（4）×　（5）×

1．下列说法正确的是（　　）

A．花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的总称

B．不含杂质的油脂是纯净物

C．动物脂肪和矿物油都属于油脂

D．同种简单甘油酯可组成纯净物，同种混合甘油酯也可组成纯净物

答案　D

2．下列“油”中属于酯类的是（　　）

①豆油　②汽油　③牛油　④甘油　⑤重油

A．①③B．②④

C．①③④D．③⑤

答案　A

解析　豆油、牛油是油脂，属于酯类；甘油属于醇；汽油、重油是多种烃的混合物。

3．下列关于油、脂、矿物油的说法中，不正确的是（　　）

A．油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物

B．脂是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯，属于酯类

C．油和脂是由含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起的熔点不同进行区分的

D．区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液加热的方法

答案　A

解析　油和脂均为高级脂肪酸甘油酯，其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的，脂是由饱和高级脂肪酸形成的，天然油脂为混合物。

植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，矿物油为烃类化合物，可以利用酯和烃的性质不同进行区分，加入NaOH溶液加热，酯水解不分层，而矿物油不发生反应，分层，可根据现象不同进行区分。

油脂、矿物油与甘油的比较

物质

油脂

矿物油

甘油

油

脂肪

组成

不饱和高级脂肪酸甘油酯

饱和高级脂肪酸甘油酯

多种烃（石油及其分馏产品）

丙三醇

性质

具有酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质

具有酯的性质，能水解

具有烃的性质，不能水解

具有醇的通性

存在

大豆油、花生油、芝麻油、菜籽油等

动物脂肪，如牛油、羊油、猪油等

石油、汽油、柴油、石蜡油等

油脂的水解产物

二、油脂的性质

1．物理性质

（1）密度：

比水小。

（2）溶解性：

难溶于水，易溶于有机溶剂。

（3）熔、沸点：

天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。

2．化学性质

（1）水解反应

①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为：

＋3H2O

3C17H35COOH＋

。

②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为：

＋3NaOH―→3C17H35COONa＋

。

油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。

高级脂肪酸钠是普通肥皂的有效成分。

（2）油脂的氢化

油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为：

＋3H2

，

这一过程使液态的油转化为半固态的脂肪又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。

这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。

（3）肥皂的制取

生产流程

工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐（肥皂的主要成分），反应完毕后加食盐，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。

（1）油脂属于酯类，均难溶于水（　　）

（2）所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应（　　）

（3）能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色（　　）

（4）酯在碱性条件下的水解称为皂化反应（　　）

答案　

（1）√　

（2）√　（3）√　（4）×

1．油脂

具有的性质和能发生的反应有（　　）

①皂化反应　②使高锰酸钾酸性溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应

A．①⑤B．①②③④

C．①④⑤⑥D．①②③④⑤⑥

答案　D

解析　根据该物质的结构，知其含有碳碳不饱和键，所以可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，属于氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反应。

另外油酯可发生皂化反应。

2．油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸钠（高级脂肪酸为弱酸）。

下列可以鉴别矿物油（如直馏汽油）和植物油的正确方法是（　　）

A．加水振荡，观察是否有分层现象

B．加乙醇振荡，观察是否有分层现象

C．加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，观察是否有红色沉淀产生

D．加入溴水，观察溴水是否褪色

答案　D

解析　植物油中含不饱和烃基，直馏汽油中无不饱和的烃基，可用溴水鉴别，故选D。

3．某物质的结构为

，关于该物质的叙述正确的是（　　）

A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B．1mol该油脂一定条件下可与3molH2发生加成反应

C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

答案　C

解析　硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个

和3个

（酯基）。

该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；1mol该油脂一定条件下只能与1molH2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂有两种：

、

。

（1）油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应，其碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大，又称为皂化反应。

（2）由于某些油脂中含碳碳不饱和键，除可以催化加氢外，还可以与其他物质发生加成反应或氧化反应，在空气中长时间放置，会被氧化变质。

1．下列关于油脂的结构

的说法正确的是（　　）

A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯

B．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯

C．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯

D．某油脂分子中，含有三种排列顺序相同的不同烃基，则由该分子所形成的油脂为混合物

答案　A

解析　油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯。

在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同，若R1、R2、R3都相同，称为简单甘油酯，若R1、R2、R3不相同为混合甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。

2．下列关于油脂的叙述不正确的是（　　）

A．油脂在一定条件下能发生皂化反应

B．油脂属于酯类

C．油脂无固定的熔、沸点

D．油脂都不能使溴水褪色

答案　D

解析　油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应，故A正确；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，油脂属于酯，故B正确；油脂属于混合物，无固定的熔、沸点，故C正确；油脂中油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中含有不饱和键，具有不饱和烃的性质，所以油可以与溴发生加成反应，使溴水褪色，而脂肪是饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中不含不饱和键，不能使溴水褪色，故D错误。

3．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍（主要成分是油脂），下列说法不正确的是（　　）

A．油脂属于天然高分子化合物

B．热的烧碱溶液去油渍效果更好

C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应

D．油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应

答案　A

解析　油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A错误；油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应，C正确；油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应，D正确。

4．下列属于油脂的用途的是（　　）

①人类的营养物质　②制取肥皂　③制取甘油　④制备高级脂肪酸　⑤制备汽油

A．①②③B．①③⑤

C．②③④⑤D．①②③④

答案　D

5．食用的花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构简式为

下列说法中不正确的是（　　）

A．油酸的分子式为C18H34O2

B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应

C．1mol油酸可与2mol氢气发生加成反应

D．1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反应

答案　C

解析　1mol油酸分子中含有1mol碳碳双键，只能与1mol氢气发生加成反应。

题组一　油脂的结构和分类

1．下列关于油脂的叙述中不正确的是（　　）

A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物

B．C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂

C．油脂和石油不属于同类物质

D．油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的

答案　D

解析　天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点；油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂；油脂属于酯类，而石油的主要成分是烃类，它们属于不同类别的物质；油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质，只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。

2．下列有机物中，属于油脂的是（　　）

A．

B．

C．

D．

答案　C

解析　油脂的结构可表示为

，其中R、R′、R″都是高级脂肪酸的烃基，且必须含有

结构，故只有选项C符合题意。

3．“脑黄金（DHA）”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（　　）

A．（C25H51COO）3C3H5

B．（C25H39COO）3C3H5

C．（C26H41COO）3C3H5

D．（C26H47COO）3C3H5

答案　B

解析　因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2，故含26个碳原子的饱和一元酸的分子式为C26H52O2；分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故其分子式为C26H40O2，结构简式为C25H39COOH。

4．下列各组物质，既不互为同系物又不互为同分异构体的是（　　）

A．软脂酸甘油酯与硬脂酸甘油酯

B．甲酸甲酯和乙酸

C．苯甲醇和对甲基苯酚

D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯

答案　D

解析　根据同分异构体及同系物的定义可推知A项中两者互为同系物；B项中两者互为同分异构体；C项中两者互为同分异构体；只有D项，油酸甘油酯中含有双键，与乙酸甘油酯既不互为同系物，又不互为同分异构体，符合题意。

题组二　油脂的性质与应用

5．油脂

能发生的反应有（　　）

①皂化反应　②使高锰酸钾酸性溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应

A．仅①⑤B．仅①②③④

C．仅①④⑤⑥D．全部

答案　D

解析　根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反应；而且属于油脂，可发生皂化反应。

6．下列说法中正确的是（　　）

A．液态的植物油经过催化加氢可以生成硬化油

B．天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的

C．油脂在酸性条件下水解，可提高肥皂的产量

D．脂肪分子中烃基的相对含量大，熔点就高

答案　A

解析　B项，天然油脂大多是混合甘油酯，错误；C项，油脂在碱性条件下的水解反应才是皂化反应，错误；D项，脂肪的熔点与分子中饱和烃基的相对含量有关，错误。

7．有一瘦身用的非天然油脂，其结构如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯

B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应

C．该非天然油脂为高分子化合物

D．该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解

答案　D

8．下列关于皂化反应的说法中错误的是（　　）

A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液

B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出

C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠

D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯

答案　C

解析　油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出，B项正确；上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误；加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正确。

9．能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（　　）

A．点燃，能燃烧的是矿物油

B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油

C．加入水中，浮在水面上的是地沟油

D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油

答案　D

解析　地沟油的主要成分是油脂，在氢氧化钠溶液中可水解而不分层；矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水、氢氧化钠溶液；它们都能燃烧，密度比水小，没有固定的沸点，因此选D。

题组三　油脂在新情景下的考查

10．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。

油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。

油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键（

）有关的是（　　）

A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂

C．植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）

D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

答案　C

解析　题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键（

）有关”的性质和用途，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。

A、B、D三项是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关；C项中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和碳碳双键的特性。

11．亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。

下列有关说法正确的是（　　）

A．玉米油属于酯类，能水解

B．玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态

C．亚油酸不能使溴水褪色

D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高

答案　A

解析　玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，能水解，A正确；玉米油中亚油酸含量高，亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔、沸点越低，故玉米油常温下为液态，B不正确；亚油酸分子中含有碳碳双键，C不正确；油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D不正确。

12．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

下列叙述错误的是（　　）

A．生物柴油由可再生资源制得

B．生物柴油是由不同酯组成的混合物

C．动植物油脂不能发生水解反应

D．“地沟油”可用于制备生物柴油

答案　C

解析　醇属于可再生资源，根据化学方程式可知，生物柴油由可再生资源制得，A正确；根据生物柴油的分子结构可知，生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正确；动植物油脂含有酯基，能发生水解反应，C错误；“地沟油”主要是动植物油脂，利用上述反应，可用于制备生物柴油，D正确。

13．油脂是重要的营养物质，某天然油脂A可发生下列反应：

已知：

A的分子式为C57H106O6,1mol该天然油脂A经反应①可得到1molD、1mol不饱和脂肪酸B和2mol饱和直链脂肪酸C。

经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为n（C）∶n（H）∶n（O）＝9∶16∶1。

（1）写出B的分子式：

____________。

（2）写出反应①的反应类型：

___________；C的名称（或俗称）是__________。

（3）近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。

下列有关说法不正确的是_________（填字母）。

a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油

b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病

c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂

d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应

（4）D和足量金属钠反应的化学方程式为_____________________________________________

______________________________________________________________________________。

答案　

（1）C18H32O2

（2）取代反应（或水解反应）　硬脂酸

（3）d

（4）2C3H5（OH）3＋6Na―→2C3H5（ONa）3＋3H2↑

解析　

（1）假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。

（2）油脂的水解是取代反应，A的水解可以表示成：

C57H106O6＋3H2O―→C3H8O3（甘油）＋C18H32O2＋2C，根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2，结合C是饱和直链脂肪酸，可知C的结构简式为CH3—（CH2）16—COOH，是硬脂酸。

（3）氢化油又称人造奶油，故a正确；反式脂肪酸甘油酯摄入过多，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，故b正确；氢化油的制备原理是油脂中的双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂，故c正确；油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故d错误。

（4）油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油含有羟基，羟基能与钠反应：

2C3H5（OH）3＋6Na―→2C3H5（ONa）3＋3H2↑。

14.如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。

进行皂化反应时的步骤如下：

（1）在圆底烧瓶中装入7～8g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3g氢氧化钠，5mL水和10mL酒精。

加入酒精的作用是_____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）隔着石棉网给反应混合物加热约10min，皂化反应基本完成，所得到的混合物为________（填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”）。

（3）向所得混合物中加入________，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在________层。

（4）图中长玻璃导管的作用为_________________________________________。

（5）写出该反应的化学方程式：

___________________________________________________。

答案　

（1）溶解硬脂酸甘油酯　

（2）胶体（3）食盐细粒　上（4）导气兼冷凝回流

（5）

＋3NaOH

3C17H35COONa＋

解析　加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯，从而使NaOH溶液与硬脂酸甘油酯充分混合接触，便于皂化反应的完全进行。

反应的化学方程式为

＋3NaOH

3C17H35COONa＋

。

得到的硬脂酸钠分散到溶剂里形成胶体，当加入电解质（如食盐），由于硬脂酸钠在饱和食盐水中溶解度较低，混合液分成上下两层，其中上层为硬脂酸钠，下层为甘油和食盐水的混合液。

15．环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。

完成下列填空：

（1）写出下列反应的反应类型：

反应①________，反应③________。

（2）写出下列物质的结构简式：

X________，Y________。

（3）写出反应②的化学方程式：

______________________________________________。

（4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含

及

结构）有_____种。

答案　

（1）取代反应　加成反应

（2）

（3）CH3COOCH2CH==CH2＋H2O

CH3COOH＋HOCH2CH==CH2　（4）3