专题三 促进学生认识发展的有机化合物教学.docx
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专题三促进学生认识发展的有机化合物教学
专题3促进学生认识发展的有机化合物教学
——《醇类》、《醛和酮》教学研讨
设计思路：
梳理《醇类》、《醛和酮》等有机物性质教学中出现的问题，在此基础上明确教师在有机物性质教学设计与实施中遇到的核心问题：
有机物性质的教学内容分析（核心问题：
有机物性质内容在模块学习中对学生的认识发展有什么意义？
教材中对有机物性质内容的编排是怎样的？
怎样把握有机物性质教学的内容深广度？
）；醇类的教学问题（核心问题：
怎样进行教学内容的组织？
本节课学生的认识发展目标是什么？
学生在学习过程中认识思路的形成过程是什么样的？
如何进行学生活动的设计？
）醛和酮的教学问题（核心问题：
怎样进行教学内容的组织？
本节课学生的认识发展目标是什么？
学生在学习过程中认识思路的形成过程是什么样的？
如何进行学生活动的设计？
）、有机物性质的教学策略（核心问题：
问题设计的策略有哪些？
活动设计的策略有哪些？
情境和例证选取的策略有哪些？
）。
现场嘉宾分别从不同的角度对上述核心问题进行剖析和建议。
1．怎样进行教学内容的组织？
2本节课学生的认识发展目标是什么？
3学生在学习过程中认识思路的形成过程是什么样的？
4如何进行学生活动的设计？
主持人：
陈颖
场内嘉宾：
王磊北京师范大学
支梅北京教育学院丰台分院
杨萍山东师大附属中学
一、有机化合物教学的现状和问题
杨萍：
1.必修阶段已学习的有机化合物和选修阶段所学有机化合物的层次划分问题；
说明必修阶段有机化学学习的必要性：
有些教师认为，必修阶段只介绍一些有机典型代表物，内容太少，与选修阶段从类别角度进行性质讲解脱节，没有必要。
但我认为，从必修的简单代表性化合物介绍到选修的类别分析，能缓和认识的跨度，有必要进行必修学习。
2.必修阶段没有详细介绍的具有代表性的有机化合物（如醛酮），在选修阶段直接上升到类别（如醛的类别）的角度，应该如何处理。
提出增加必修阶段某些知识点的必要性：
在必修阶段有乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性质等介绍，但是没有醛类的性质介绍，提议是否可以增加醛类的性质介绍，这样必修课程对重要有机化合物的每个点都有涉及，便于选修课程在此基础上教学。
支梅：
提出应强化“结构和性质关系”的思想方法。
在选修模块的教学中存在一个问题，从结构来研究有机化合物的思想有所欠缺，高度不够，应强化“结构和性质关系”的思想方法。
从对有机物结构本身的认识，结构和性质的关系，到结构与“元素周期律”，原子结构及相应的化学键之间的关系几个方面进行深入研究。
陈颖：
总结整理常见问题
1.有机化学必修和选修内容的层次范围划分问题，例如，必修、选修都有的内容（烃、醇等），如何区分层次问题；
2.有机化学新课标教学在方法维度上到底承载一个什么样的价值和功能。
其中，支老师谈到的在有机化学教育中怎样达到“结构决定性质，性质反应结构”的核心思想，是一个重要问题。
请专家们谈“结构与性质的关系认识”对学生认识发展提高有和意义。
二、专家谈有机化合物教学的认识发展空间和意义
2.1赵河林老师谈醇类内容的认识功能
视频：
专家谈醇类山西大学附中赵河林
赵河林老师对醇类进行结构分析，预测了可能发生的反应类型预测和断键部位。
以此思路进行教学，让学生能够主动学习醇类性质与反应，促进学生对醇类内容的认识发展。
2.2王磊老师谈有机物认识的角度和价值
王磊：
中学有机教学的核心发展目标是增进和发展学生对有机化合物的认识。
一个重要问题是选修和必修的发展承继关系问题；第二个问题是，与我们已经习惯了的教学侧重点相比，我们应当关注哪些新增的角度？
对于有机化合物的三方面认识：
1.对有机物分类和存在的认识
首先应该有具体的研究化合物的对象和载体，其次应该了解这些化合物在自然界中是如何存在的，这些有机化合物之间是什么关系，不能单一的没有联系的认识。
2.有机化合物性质与反应的认识
3.有机化合物之间的关系的认识：
关注化合物之间是如何相互转化的，包括其重要的合成维度，也就是基于合成和转化的应用。
这三大方面是构成我们对有机化学的认识维度。
接下来将从这三大方面分析必修和选修研究的重点所在。
物质维度：
必修课程中只学习了几个有限的化合物，选修课程要丰富代表物的类型，比如醛。
其次，每一类有机物中，要突破必修阶段简单的代表物，丰富学生对每一类有机化合物的认识。
因此，我们不仅要建立类别框架，还要对框架赋予内涵。
比如说到烃，一定要能够举出多种烃的代表物的名称，以及其在自然、生活生产中是否真实的存在，能感受到其什么样的应用，这些需要丰富。
再例如醇，就不能只知道乙醇，还应了解其它醇类在现实生活中的应用。
再如糖，学生可能并没有真正的认识，甚至持有错误认识，因此需要选修课进一步认识。
从必修到选修，对有机物分类、组成和存在的认识从代表物上升到类别。
也就是，不应该一到有机化学的学习，就奔着化学反应去，然后就拘泥于典型有机化合物身上。
如果这样的话，就损失了有机化学在物质认识模块上应该发挥的功能。
反应维度：
反应维度的核心是有机化合物的性质。
必修阶段的情况是基于典型化合物的典型性质，典型反应。
第一达不到通式的水平，也达不到官能团的水平；第二认识的性质不完全，反应也不完全。
因此，选修阶段至少要丰富相应类别的有机化合物的认识和反应的认识。
因此在性质点和反应上，要有量的增加。
选秀阶段还要增加认识水平、能力和深度。
比如同样一个反应，在必修阶段只是感性的了解这个反应是什么样的，能不能发生，反应有什么现象；到了选修不应该仅仅停留在描述的阶段，而要达到以下要求：
1.能够进行分析和解释：
基于官能团水平，学生需要了解在反应当中官能团发生了什么变化，在什么条件下由什么变成了什么。
2.能够实现化学性质的预测：
不仅能分析给定的事实，还应该对化学性质有预测性。
对于给定的反应物能分析出与哪些物质能发生反应，反应产生何种产物。
3.明确结构信息：
在预测反应的产物的基础上，能明确指出反应的部位，以及原子间结合方式，重组形式，应该基于官能团和化学键，要求学生了解官能团的内部结构。
例如羟基的氢氧键是能够断裂的，羟基也不是孤立存在的，应该是连接在碳原子上的，而碳氧键是可以断裂，进一步，还可能了解这个原子的成键环境。
这样就要求建立化学键的认识，极性、饱和性等。
综上，有机物化学性质和化学反应的教学有很大的发展空间，并且是基于已有知识进行拓展的，不需要增加更多的新知识，要将官能团、化学键等结合起来，目前我们对于化学反应的讲解还停留在描述阶段，对官能团的认识还停留在原子团水平上。
从必修到选修，对有机物化学性质的认识应上升到用官能团的结构及化学键变化来解释、预测反应水平。
合成维度：
选修阶段要从碳骨架上官能团的转化来认识化学反应，这也就是从转化与合成角度认识认识反应。
教师讲解过程中要关注反应前后化合物之间的关系，能够顺推，逆推。
在烃类合成学习过程中如何为后续有机合成做好基础和准备是重要点。
三、醇类内容具体案例分析
3.1醇类教学案例和设计意图介绍
支梅：
介绍选修阶段的醇类教学案例
深化从微观角度对官能团的认识：
认识必修已经对乙醇这个代表物进行了学习，但仅仅学习了乙醇的部分性质。
对乙醇结构分析已初步形成了官能团的概念，提出了烃的衍生物的概念。
在乙醇的性质中学习了乙醇与钠的反应，乙醇的氧化反应。
必修对乙醇的学习，更多强调其在生活中的价值。
选修阶段，老师所作的是温故，用乙醇与钠的反应，乙醇的氧化反应为例来强调官能团，并从化学键断裂位置认识反应本质，从微观进行认识。
强化对反应类型的认识：
在此基础上，分析反应类型，乙醇与钠的反应是取代反应，而醇的氧化反应是另一种反应类型。
以反应类型为主线，进一步分析其他取代反应，如与溴化氢的取代反应，再重新认识羧酸与乙醇的反应。
接下来相对应的，介绍新的反应类型消去反应。
其中，由于脱水属于分子间反应，又重新归入取代反应。
另一方面，对于醇的氧化反应，主要从醇的催化氧化入手。
陈颖：
补充介绍教学活动案例
我了解到有的学校也从回顾必修阶段的醇类性质入手，再对醇的反应性质进行深化拓展，梳理醇的各种反应类型，然后进入到主体探究活动。
案例活动内容：
乙醇和某酸C4H8O2反应，视频显示几种图谱（质谱，红外，核磁），由此判断生成物的结构，写出方程式，并确定断键位置。
3.2醇类教学案例分析与点评
王磊：
这两个案例有一个共同点，在必修课的基础上，抓住典型化合物乙醇的性质进行。
提出知老师的教学案例是以乙醇为代表物，类推其他醇类物质；将官能团、反应类型等知识后置。
稍微有点不同的是，知老师从乙醇推而到其他物质，并且推导出官能团与性质的关系，总结出相应的取代、消去、氧化反应的进一步概念。
她假定，必修阶段对各反应的认识还不够，因此在选修阶段，依托醇和乙醇的教学是为了建立官能团和性质之间的关系，它也体现了一部分断键的知识。
但是这个断键是利用在已经对乙醇的性质和反应都已经学习完了的时候。
也就是，醇类教学常见的情况，将官能团结构和反应类型的知识后置，后用，这样的教学处理有代表性，比较符合原来的教学方式。
指出吴老师案例利用了图谱和结构进行醇的讲解，但是对醇类知识讲解不系统。
另一个吴老师的案例呢，相对这种教学方式进行突破，他在探讨新教材中引进图谱具有什么价值，对于讨论有机化合物教学有什么意义。
而人教版中在介绍醇之前，简介了有机物结构的分析方法，他也在考虑如何利用这个知识点。
因此我认为，吴老师是想利用图谱和结构先于醇类讲解这样的情况来进行醇的讲解。
但是，我们在吴老师这堂课后对学生的访谈发现一个问题，我们问学生，今天学习了乙醇、醇类，也做了许多探究活动，那，如果给你一个新的醇类物质，例如甲醇，你会怎么研究它？
学生们的回答没有一个整体的思路，而是在用老师的两个思路，类比的思路，但是知识不系统；学生会想，是不是给出图谱就能进行分析了。
反思醇类性质的教学课应该对后续有机化合物的教学形成示范作用，帮助学生形成有机化合物整体的认识方法。
我们反思，醇类性质的教学课，在整个有机化学课程中，是第一个含氧衍生物代表物的学习，它发挥的作用是不是仅此而已，在这个模块，应该帮助学生形成有机化合物整体的认识方法。
3.3教学策略和教学活动的案例分析
《醇类》说课片段北京八十中杨雪梅
课标要求：
认识醇的典型代表物的组成和结构特点，知道醇与其他物质的转化关系
模块要求：
认识醇的典型代表物的组成和结构特点，知道醇的化学性质及其用途，知道醇与其他类别有机物之间的相互转化，能正确书写相应的化学方程式
引入阶段：
STS渗透，图片展示醇类转化为生活中物质的实例
展开阶段：
进而引出研究醇类的化学性质的必要性，之后从结构入手，通过与烷烃的结构对比，借助有机物结构研究的一般方法，分析醇类的结构；进而由结构预测醇类可能发生的反应类型，可能的化学性质；之后为这些预测寻找证据，依靠的是仪器分析和同位素示踪法；最后扩展到药物硝酸甘油的合成。
王磊：
结合课例谈对教学设计的定位与思考
该案例很不一样，对醇类的教学设计路线，定位，教学结构多样了。
上述各案例都对必修阶段的醇类教学进行了发展，但是，发展点是什么，发展什么，基于什么发展，以及醇类教学与其前后的教学是什么关系，这不是个孤立的问题。
案例中体现了以下设计定位：
1.从代表物到类别：
从乙醇到醇类，一开始就定位在醇类上，而非重复乙醇的知识，促使学生不能用简单代表物，简单类比思想来学习醇类，而是构筑醇类的结构、官能团特点。
2.教学内容对应不同的功能价值：
结构、官能团、键的性质等内容是用于预测，要放在反应学习之前，用结构分析来进行反应分析。
这在选修阶段给出了一个范例。
老师给的驱动性任务很明确，首先给出醇的通式，再分析可能发生断裂的键的位置，进而预测可能发生的反应类型，这对反应的试剂、部位、结果都有明确的讨论。
这就是一个预测研究的过程，展示出了明晰的思路。
3.依据断键部位对醇的反应进行分类：
必修阶段是按照醇和某种具体物质反应进行分类，进一步的是按照醇发生的反应类型对反应进行分类，即取代、消去、氧化等。
最高水平是按照断键部位对醇的反应进行分类。
这三种框架代表了不同的水平，高度建议至少到反应类型框架，最好到断键部位这个框架。
支梅：
从高考分析来看，学生在答题的时候，很难将乙醇的反应推到甲醇的反应，这说明对反应的本质认识还存在问题，仅仅停留在类比的阶段。
对于羟基另一端连接的是脂肪基的物质学生还能进行较好的推断，但是将脂肪基变为别的基团就不乐观了。
王磊：
谈案例中有机化合物基本认识方式转变问题
基于代表物的简单化合物类推方式是一种被动的接受方式，因为学生还没有明白到底是什么样的部位会发生什么样的反应。
只停留在结构分析用在解释反应上，而没有作为一种有效的认识角度，没有作为预测反应的工具，很可惜。
在该案例的开始和结尾，课程开始讲述了醇与其他物质转化的实然状态，最后结尾在引领学生去思考这些实际的反应是怎么发生的。
鲁科版在最后引领学生思考，醇，羟基能转化为什么，醇如何转化为其他物质，这就是对性质认识的换角度，它不仅是关注了反应物这一端，而是关注转化这一点。
这给转化和合成如何在具体教学中进行建构提供了一个实例。
陈颖：
不同框架下学生的认识状态时很不一样的。
以乙醇类推的方法是被动接受。
而在杨老师案例中，对反应进行预测要求学生主动去观察官能团的变化。
王磊：
有机物化学性质部分整体设计的思考
选修阶段对醇类教学的发展受制于醇类之前的知识内容情况。
在进行有机模块设计时应该在更大的平台上进行整体设计。
对醇、醛、酸的知识认识构建是不一样的，到合成阶段学生所表现的有机知识素养也是不同的，能够体现出多样化。
从而从整体上设计更有利于学生发展的内容编排。
对于鲁科版来讲，在进行醇类教学之前是进行了很重要的基础铺垫的，第一章搭建了有机物结构性质关系和对有机分子结构分析的认识模型和方法，第二章，基于必修内容，对反应基本类型进行了概括和初步反应规律的建立，又围绕官能团和反应类型做了讲解。
这样到了醇类课程，就能设计出杨老师课程的案例。
这样设计课程，对后面衍生物的学习能够形成思路方法上的示范。
四、醛酮类内容具体案例分析
《醛和酮》课堂实录片段北京丽泽中学张红英
引入阶段：
从家庭装修时的甲醛污染引出醛类
展开阶段：
接甲醛的话题，通过如何处理甲醛污染物，引导学生关注醛类的性质与反应；通过醛类和酮类结构的分析比较，选择氧化剂；进一步通过学生活动，由性质到检验；回到甲醛污染问题，提出甲醛中毒的机理问题，进而引出不对称加成。
4.1醛酮课例的内容本体分析
陈颖：
从本案例中我们可以看到，老师在对醛和酮的内容选择上，与醇的教学比较有一些不同的地方，例如，加成反应中，张老师加入了醛和其他反应物的加成反应。
而且，不仅设计了醛的教学，还融进了酮的教学。
请学科专家谈《醛和酮》教学内容的组织和选择。
专家谈“醛和酮”有机化学专家曹居东
醛酮的结构特征及其表现出的化学反应：
1、亲核加成反应和还原反应；
2、去氢、氧化反应；
3、α-活泼氢反应和烃基上的反应；
4、具有特殊结构醛酮的反应。
4.2醛酮课例的教学分析
陈颖：
请支老师谈醛酮教学的内容选择问题
支梅：
醛酮内容的价值分析
北京采用人教版教材，但备课中采用多种教材，丰富思路，加深理解。
人教版中重点是醛的氧化反应，鲁科版增加了不对称试剂的加成，并加入了酮的内容。
探讨鲁科版增加的两项内容发现：
1.不对称试剂的加成有助于学生理解加成反应实质，化学反应中大多都是不对称加成；2.加成反应能够增长碳链，如与蛋白质的反应。
而酮的知识能够：
1.对比认识醛酮，加深对羰基官能团的认识；2.对后续的糖的学习有帮助。
教师讲解中应注意学和考的程度，不对称加成和酮在考试中未必会考，但是给学生留了很大的发展空间。
王磊：
教学内容的取舍与认识整合作用
教学内容取舍问题的讨论很有代表性，有意义。
有老师反映，在不同教材上选取的反应差别很大，他们的想法是内容越少越好，并建议删除多版本不同的地方。
老师应了解有机反应的意义，到底有机化合物的性质应用哪些反应来承载，某些化学反应的价值在哪里。
曹先生的讲解给我们启示，例如不对称加成，可讲可不讲，到底讲不讲。
其实我们发现学生已经对加成反应有认识，这里的不对称加成只是一个变式，有助于从本质上理解加成反应。
而酮这块知识，其应用价值很大，例如丙酮。
增加这两个内容实际上是增加有机物之间的联系，提高学生的能力。
支梅：
醛酮案例的教学分析
以氧化反应教学为重点。
张老师设计的探究活动关注点，（提到氢氧化铜和银镜反应常用于探究试验中）其功能有1.深入发展对有机化学中氧化反应的认识；2.帮助学生打通无机和有机氧化化院反应的思路和方法，例如在氧化还原剂的选取，先从醛的结构上进行能否发生氧化反应进行推理，然后从氧化剂强弱上进行选择反应。
在选择强弱不同的氧化剂过程中，对氧化性进行了巩固。
王磊：
有机化学教学过程中探究活动的设计
不要在细节上进行探究选取，而应突出核心问题，这里的主认识目标是醛的氧化性。
首先要确定的是醛具有的是氧化性还是还原性，在张老师的课程中老师明确提出醛是具有还原性的，本探究的重点在于，醛具有多大的还原性。
因此，这是一个还原性的研究。
正如支老师所说，该探究是将对无机化合物的氧化还原的认识迁移到有机化合物的氧化还原认识。
然后再去探究氧化剂的选择。
杨萍：
醛类物质探究内容的选取
原来出现的情况是，取几个版本内容的交集。
现在发现，取交集的方法不明智，这种方法给出了一定的知识，但是没有思维锻炼和认识提高。
现在的做法是，采用鲁科版教材，教授认识方法，有不同的角度。
采取开放性的实验教学醛，让学生理解羰基的电荷分布、碳是不饱和的、氧的氧化数不是最高的，能够发生氧化反应，以及官能团对α-氢有影响，因此能够分析出不对称加成的反应产物，例如与氢氰酸、胺、醇的反应。
总之，只讲解氢气的加成太浅，从官能团，电荷分布，断键等方面增加不对称加成内容更能让学生体会加成反应的本质。
4.3前后教学内容的相互关系和作用问题
王磊：
前面的知识对本节教材学习的重要价值。
也可以从本节内容检验老师是否在此前给学生搭建了结构性质的平台，在醇类教学中是否搭建了预见能力的平台。
如果没有前面的知识铺垫，是没有办法达到杨老师所讲的教学方法的。
我们希望通过这样一种整体的方法，使教授过程中，老师越讲越轻松，学生能力提高。
这就是为什么曹先生非常希望，在醇类学习中，先进行结构预测，先讲反应类型，以达到对后续含氧衍生物学习的示范作用。
他提出，学生在高中阶段学习的有机反应太少，这是由于反应难记，反应类型难记，但这不能满足现在有机化学的发展。
因此他提出，能不能从根本上解决这个问题。
4.4案例补充和具体教学内容扩展讨论
王磊：
补充介绍实验区羧酸内容的教学案例
羧酸的例子也很典型。
如果是按照谁和谁反应的框架介绍性质，如羟基被取代的反应，α-氢被取代的反应，再加上酸性，还原反应，按照这个线索走，就能有广阔的羧酸性质展开的空间。
讲一个实验区老师的例子。
第一节课讲授了羧酸的性质，第二节课开始对羧酸性质进行复习，复习的过程中设计了新的活动，探究乳酸。
他用了一课时给学生提供了真实的乳酸探究环境，然后播放了作出的谱图，并由此一步步推出了乳酸的结构式。
这个活动充分利用了人教版中对有机化合物结构进行推断，也很好利用了图谱信息。
活动中，在推断任务的驱动下，承载了前面羧酸学习的化学信息，并进一步推测乳酸具有什么性质，这里结合了鲁科版的内容。
最后一个环节，从性质来推测乳酸的应用，缩聚反应等。
该课程现场反应很好，他提供了一个新的物质研究，并且历经了一个完整的有机化合物研究的过程。
支梅：
教学内容的层次与功能
当教学停留在官能团的层面上时，我们告诉学生，这些原子团之间是互相影响的，但是到底是如何具体影响的，并没有明确的回答，对学生解决问题不具有指导性（没有功能性）。
如果讲解过程中能够上升到化学键、极性才能真正细致具体的解决这个问题。
王磊：
氧化数内容的功能讨论
这里谈到的问题也回应了为什么在基础知识铺垫的第一章要讲有机分子结构性质关系。
所以我们认为前面一个老师只把极性、化学键作为复习之用是没有发挥到其作用的。
又例如氧化数的讲解到底有没有用。
的确，通过加氢，脱氢就能够对氧化还原反应进行分类，但是它的作用仅仅是分类；但是加入了氧化数之后，才对氧化和还原反应有了预测功能。
所以，在引入氧化数后，重点到底是放在计算上还是功能上，我们认为是在功能上。
支梅：
氧化数的介绍，学生接受不困难。
对氧化还原是否发生的分析有了立足点，学生不需要进行机械记忆。
王磊：
在这个地方，有机化学对氧化还原的认识和无机化学还是有区别的，有机化合物关注的是碳原子，而不是整个分子。
有的教学过程中总是纠缠于氧化还原反应与其他有机反应类型的区别，如果有氧化数这种方法，在这个问题解决上可能会好一些！
4.5教学线索设计分析
支梅：
我们在设计教学课程中，学生需要多样化的课堂，从学科本体，希望提高学生能力；从学生兴趣来看，走STS路线也不错。
在课程中引入了甲醛这个实例，主要围绕两个问题，第一是如何除去甲醛，由此引出甲醛的氧化还原反应性质；第二是甲醛对人体有害的原理是什么，这里涉及了醛的取代反应。
陈颖：
我们看到各位老师在醛的教学中，对STS教学路线的处理都很不错。
有机化合物教学要进行多线索融合。
王磊：
在素材选择中，需要站在官能团、类别的基础上进行选择。
比如醛这一章的代表物是乙醛，在引入教学中使用了甲醛。
这是站在一个类的角度来进行的研究探讨，这样才能认识到更多的有机物，才能与现实生活相通，体现有机化学的魅力。
陈颖：
从层次划分，内容选择，探究活动和教学策略等方面回顾本次内容
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