届高考一轮复习导学案课题 有机物的同分异构体.docx

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届高考一轮复习导学案课题有机物的同分异构体

2012届高考一轮复习导学案-课题：

有机物的同分异构体

Ⅰ.课标要求

1.通过典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象。

2.能判断简单有机化合物的同分异构体。

3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

Ⅱ.考纲要求

1．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

2．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

Ⅲ.教材精讲

一、有机物的同分异构体

1.同分异构体的概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较

概念

同系物

同分异构体

同素异形体

同位素

研究范围

有机物

化合物

单质

原子

限制条件

结构相似

分子式相同

同一元素

质子数相同

组成相差

CH2原子团

结构不同

性质不同

中子数不同

注意：

①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。

如：

H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。

最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：

HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。

②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：

CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。

③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：

CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。

同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：

CO（NH2）2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。

④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。

反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。

如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。

⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。

各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。

2．同分异构体的类型

①碳链异构：

指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。

如：

所有烷烃异构都属于碳链异构。

②位置异构：

指的是分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构。

如：

1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

③官能团异构：

指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。

常见的如：

碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯；醇与醚、；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。

3.同分异构体的书写方法

①列出有机物的分子式。

②根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。

③书写顺序：

先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。

碳链异构的书写顺序应遵循：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。

二、同分异构体的判断

1.等

判断有机物分子中有多少种等效氢。

有机物分子中位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。

（1）同一个碳上的氢原子是等效的。

如：

分子中甲基上的3个氢原子，为等效氢原子。

（2）与同一碳原子相连的甲基上氢原子是等效的。

如CH4有一种等效氢，C（CH3）4也只有一种等效氢。

（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如：

分子中，苯环所在的平面内有有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。

记住10个碳原子以内的烃，其一元取代产物只有一种的结构：

①CH4②CH3CH3③C（CH3）4④C（CH3）3C（CH3）3。

苯环上一元取代产物只有一种的结构有：

①②推广为：

符合类型结构的苯环上的一元取代产物只有一种。

符合类型结构的苯环上的一元取代产物为两种。

2.拉、翻、转

“拉”即为拉直，如：

可将其拉直为：

CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH3，又可转为CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH3，还可以翻转为：

CH3—CH2—CH2—C—CH2—CH3，上述结构皆属于同一种物质。

3.换（换元法）

即改变一个观察的对象。

如：

二氯苯有3种结构，则四氯苯也有3种结构。

这是当我们考虑C6H4Cl2中两个Cl的相对位置为邻、间、对3种结构时，再考虑C6H2Cl4的同分异构体种数，可以看两个H的相对位置也同样为邻、间、对3种结构。

换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。

设烃的分子式为CxHy，如果CxHy-aCla与CxHy-bClb的同分异构体种数相同，则必须满足a+b=y的条件。

4.反

即将R—COOH反过来写成甲酸的酯HCOOR，将RCOOR′反过来写成为另一种酸和另一种醇形成的酯R′COOR。

5.抽

即抽出某个原子或和某个原子团与另一原子相连形成新的基团。

如：

将羧基—COOH中的O抽出，与烃基的H组成—OH，余下部分组成醛基—CHO，所以碳原子数目相同的饱和一元羧酸与羟基醛互为官能团异构。

6.插

即将抽出来的原子或原子团插到另一原子残基团之间，抽和插是联系在一起的。

如：

将抽出一个O插在苯环的C—H之间就形成—OH，即,将CH3—抽出一个—CH2—，插在苯环和—COOH之间就成为

OH

。

实际上在判断有机物同分异构体种数时，这几个字是要综合使用的。

如

属于酯类的同分异构体有6种。

即将CH3—O—上的O抽出插在醛基和苯基之间就成为甲酸的酯：

；—CH3又可以在苯环上转动（邻、间、对位）得3种；将—CH3抽出一个—CH2—，插在—OOCH中的—C—H键之间成为；将—OOCCH3反过来写就成为；一共有6种。

另外记住常见烷基的种数和苯的同系物一元取代物的种数，可以快速判断某些同分异构体的种数。

如丙基有2种；丁基有4种；那么C4H9Cl、C4H9OH、C4H9CHO、C4H9COOH等的同分异构体就相当于丁基（C4H9—）上连接—Cl、—OH、—CHO、—COOH等，它们的同分异构体数目都是4种。

再如：

二甲苯中苯环上的一元取代物，邻二甲苯有2种；间二甲苯有3种；对二甲苯有1种，因此C8H10苯环上的一元取代物共有6种。

三、有机物的命名

有机物的命名法要求必须反映分子结构，使我们根据一个名称就能写出它的结构式，或者根据一个结构式就能叫出它的名称。

烷烃命名法是有机物命名法的基础，常用习惯命名法和系统命名法。

1．习惯命名法

通常把烷烃命名为“某烷”。

“某”是指烷烃中碳原子的数目，一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

如CH4命名为甲烷、CH3CH3命名为乙烷、CH3CH2CH3命名为丙烷，依次类推。

自十一起用汉字数字表示，如C12H26命名为十二烷。

为了区别异构体，常用正、异、新来表示。

直链烷烃叫“正某烷”；把碳链的一末端带有两个—CH3的特定结构称为“异某烷”；把碳链的一末端带有3个—CH3的特定结构称为“新某烷”。

如CH3CH2CH2CH2CH3名为正戊烷；CH3CH2CH（CH3）2名为异戊烷；C（CH3）4命名为新戊烷。

此命名法只适用于简单的有机化合物，对于复杂的有机化合物有些无法区别，故用系统命名法。

2.系统命名法

（1）烷烃的命名

①选主链：

选择一个最“长”的碳链（注意拉直和旋转）为主链，当出现碳链等长时，则选具有支链最“多”的为主链。

按其碳原子数目称为“某烷”，作为母体。

如：

1

543

6、7母体为庚烷

②编号位：

把主链里离支链最“近”的一端做起点，用1，2，3，……给主链的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。

当支链与端点距离相等时，选离较“简”单支链最近的一端做起点，进行编号。

当支链与端点距离相等且均为简单支链时，编号要使取代基位次和最“小”。

如上图。

③写名称：

依次为支链位置（阿拉伯数字）→支链数目（汉字）→支链名称→某烷（母体）；阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开，阿拉伯数字之间则用逗号隔开；相同取代基的位置罗列，用逗号隔开。

顺序为：

先较小取代基，后较大取代基。

上述结构命名为2，5—二甲基—3—乙基庚烷。

命名时，名称中不能出现“1—甲基”、“2—乙基”、“3—丙基”等。

常见烷基的名称：

—CH3名为甲基；—CH2CH3名为乙基；—CH2CH2CH3名为丙基；—CHCH3名为异丙基；—CH2（CH2）2CH3名为正丁基；—CH2CH（CH3）2名为异丁基；—C（CH3）3名为叔丁基。

（2）烯烃的命名

烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。

①选主链：

选含碳碳双键的最长碳链为主链。

②编号位：

从离双键最近的一端开始编号。

③写名称：

支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。

其它与烷烃命名相同。

如：

命名为3，4，4—三甲基—2—戊烯。

烯烃命名时，若双键离两端等距离，则应从支链小的一端开始编号；若既等距离，支链大小又相等，则应从位次代数和最小的一端开始编号。

（3）炔烃的命名

炔烃的命名与烯烃相似，步骤相似。

如：

命名为3，4，4—三甲基—1—戊炔。

（4）苯的同系物及苯的取代物命名

苯的同系物及苯的取代物命名时，苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。

（也可能用习惯命名法），如：

邻—二甲苯（1，2-二甲苯）；间—二甲苯（1，3-二甲苯）；对—二甲苯（1，4-二甲苯）。

（5）饱和一元醇的命名

①选主链：

选择含官能团—OH的最长碳链为主链。

②编号位：

从离—OH最近的一端开始编号。

③写名称：

支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。

这种基本命名比较简单，只要按照基本步骤把主链选好，编好号即可。

命名时醇是母体，主链有几个碳则命名为“某醇”，不要把羟基作为取代基。

如：

命名为3—甲基—3—戊醇。

（6）卤代烃的命名

卤代烃命名时母体是烃，而卤原子作为取代基。

如：

CH3—CH—CH—CH2CH3

命名为3—氯—2—甲基戊烷。

（7）饱和一元醛和饱和一元羧酸的命名

在醛和羧酸的分子中，—CHO与—COOH总在分子的1号位，不必写官能团的位置；选主链和编号位与前面的相似。

如：

CH3—CH—CHO命名为2—甲基丙醛

CH3—CH—CH—COOH命名为2，3—二甲基丁酸。

（8）酯的命名

根据它的羧酸和醇来命名，成为“某酸某（醇字省略）酯”。

如：

CH3COOCH3命名为乙酸甲酯；命名为苯甲酸乙酯；CH3OOCCOOCH3命名为乙二酸二甲酯。

Ⅳ.典型例题

例题1金刚烷（C10H16）的结构如右图所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。

该金刚烷的二氯代物的数目是（）

A.4种B.5种C.6种D.7种

解析：

二氯代物中的两个氯可以放在同一个碳原子上，这样只可放在—CH2—上，就只有一种可能性。

然后固定一个氯原子在某个碳原子上，如在—CH2—上，这样另一个氯原子就有在同一环上的邻、间、对位和不同环—CH2—上4种可能性。

再把氯原子连在—CH—上，另一个氯原子只能连在另一个—CH—上，这样的可能性只有一种。

因此，金刚烷的二氯代物共有6种结构。

答案：

C。

例题2化学式为C9H12的芳香烃的一卤代物数目和化学