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2第30讲生活中两种常见的有机物和基本营养物质

第30讲 生活中两种常见的有机物和基本营养物质

了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。

了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

以上各部分知识的综合应用。

宏观辨识与微观探析:

能从官能团角度认识乙醇、乙酸的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念,并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。

证据推理与模型认知:

具有证据意识,能对乙醇、乙酸和基本的营养物质的组成、结构及其变化提出可能的假设,并能解释某些化学现象,揭示现象的本质和规律。

 乙醇和乙酸 乙酸乙酯的制备

[知识梳理]

1.乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较

物质名称

乙醇

乙酸

结构简式及官能团

CH3CH2OH—OH

CH3COOH—COOH

物理性质

色、味、态

无色、有特殊香味的液体

无色、有强烈刺激性气味的液体

挥发性

易挥发

易挥发

密度

比水小

溶解性

与水以任意比互溶

易溶于水和乙醇

2.化学性质

(1)乙醇(写出相关的化学方程式)

(2)乙酸(写出相关的化学方程式)

3.乙酸乙酯的制取

(1)实验原理

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。

其中浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂。

(2)反应特点

(3)装置(液液加热反应)及操作

①试管向上倾斜45°,试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气的作用。

②试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸,不能先加浓硫酸。

③要用酒精灯小火均匀加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。

(4)饱和Na2CO3溶液的作用及现象

①作用:

降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。

②现象:

在饱和Na2CO3溶液上方出现有香味的油状液体。

(5)提高乙酸乙酯产率的措施

①用浓硫酸吸水;

②加热将酯蒸出;

③适当增加乙醇的用量。

(6)乙酸乙酯的水解反应

在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)

CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(完全)

[自我检测]

 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。

(1)(2017·高考全国卷Ⅱ,10B)乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体,说明乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性。

(  )

(2)(2017·高考全国卷Ⅱ,10C)用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除,说明乙酸的酸性小于碳酸的酸性。

(  )

(3)(2016·高考全国卷Ⅰ,7D)医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%。

(  )

(4)(2016·高考上海卷)CH3COOH溶液与Zn反应放出H2,能证明乙酸是弱酸。

(  )

(5)乙醇、乙酸与Na2CO3均能反应产生CO2。

(  )

(6)向乙酸溶液中滴入几滴紫色石蕊溶液,溶液变红。

(  )

(7)乙醇与乙酸中均含有—OH,所以均能与Na反应生成氢气。

(  )

(8)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸。

(  )

(9)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇。

(  )

(10)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别。

(  )

答案:

(1)× 

(2)× (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)√ (8)× (9)× (10)√

演练一 乙醇和乙酸的性质

1.(2019·哈尔滨高三模拟)下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是(  )

A.乙醇和乙酸均可发生取代反应

B.乙醇和乙酸均可与钠反应,二者水溶液均呈酸性

C.乙醇在一定条件下可直接氧化生成乙酸

D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇和乙酸

解析:

选B。

乙醇和乙酸可发生酯化反应,该反应属于取代反应,A说法正确;乙醇的水溶液呈中性,B说法错误;乙醇可被强氧化剂如酸性KMnO4溶液直接氧化生成乙酸,C说法正确;Cu(OH)2可溶于乙酸生成蓝色溶液,与乙醇不反应,因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇和乙酸,D说法正确。

2.(2019·南宁模拟)山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。

食醋中含有乙酸,下列关于乙酸的说法中错误的是(  )

A.乙酸分子中含有4个氢原子,但乙酸是一元酸

B.往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液,溶液将变红

C.往热水瓶内胆中加入适量的食醋,可去除水垢

D.制取乙酸乙酯时,乙酸分子中的氢原子被乙基(—C2H5)取代

解析:

选D。

酯化反应原理是羧酸分子中的羟基被醇中的烃基取代,D错误。

3.乳酸的结构简式为,下列有关乳酸的说法不正确的是(  )

A.乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B.1mol乳酸可与2molNaOH发生中和反应

C.1mol乳酸与足量金属Na反应生成1molH2

D.有机物与乳酸互为同分异构体

解析:

选B。

乳酸中含有的官能团是羟基和羧基,都能发生酯化反应,所以A正确;1mol乳酸只含有1mol羧基,只能和1molNaOH发生中和反应,而羟基不参加反应,所以B错误;羧基和羟基都可以和Na反应生成氢气,所以C正确;与乳酸分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,所以D正确。

1.乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较

物质类别

乙酸

乙醇

碳酸

分子结构

CH3COOH

H—OH

C2H5OH

与羟基直接相连的原子或原子团

H—

C2H5—

遇石蕊溶液

变红

不变红

不变红

变浅红

与Na

反应

反应

反应

反应

与Na2CO3溶液

反应

水解

不反应

反应

羟基氢的活泼性强弱

CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH

2.乙醇的化学性质与羟基的关系

(1)与Na反应时,只断裂a处键。

(2)乙醇催化氧化时,断裂a和c两处键,形成碳氧双键。

(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时,只断裂a处键。

演练二 乙酸乙酯的制备与酯化反应的拓展

4.(2016·高考上海卷)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。

 

完成下列填空:

(1)实验时,通常加入过量的乙醇,原因是______________________________________

________________________________________________________________________。

加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是__________________

________________________________;浓硫酸用量又不能过多,原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)饱和Na2CO3溶液的作用是____________、____________、________________________。

(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,________、________,然后分液。

(4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有____________、________________。

由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是________,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。

解析:

(1)由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率,所以浓硫酸用量不能过多。

(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解。

(3)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,因此反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,然后分液即可。

(4)根据b装置可知由于不是水浴加热,温度不易控制,因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。

由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚,所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是乙醚,乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大,则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。

答案:

(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率(答案合理即可) 浓H2SO4能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率 浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率

(2)中和乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯在水中的溶解

(3)振荡 静置 

(4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏

5.(教材改编)某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置,其中正确的是(  )

解析:

选A。

B和D中导管插入试管b内液面以下,会引起倒吸,C和D中试管b中的NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应。

6.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如下图,下列对该实验的描述错误的是(  )

A.不能用水浴加热

B.长玻璃管起冷凝回流作用

C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D.加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率

解析:

选C。

该酯化反应需要的温度为115~125℃,水浴的最高温度为100℃,A项正确;长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用,B项正确;乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解,C项错误;在可逆反应中,增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率,D项正确。

有机实验中应注意的问题

(1)加热方面

①用酒精灯加热:

教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。

②水浴加热:

银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70~80℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。

(2)蒸馏操作中应注意的事项

温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处;烧瓶中加碎瓷片防暴沸;冷凝管一般选用直形冷凝管,冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。

(3)冷凝回流问题

当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂);若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管,此时冷凝剂的方向是下进上出。

(4)在有机制备实验中利用平衡移动原理,提高产品的产率常用的方法:

①及时蒸出或分离出产品;②用吸收剂吸收其他产物,如水;③利用回流装置,提高反应物的利用率;④增加其中一种反应物的用量。

 基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质

[知识梳理]

1.糖类、油脂、蛋白质的化学组成

有机物

元素组成

代表物

代表物分子式或分子组成

水溶性

糖类

单糖

C、H、O

葡萄糖、果糖

C6H12O6

易溶于水

双糖

麦芽糖、蔗糖

C12H22O11

易溶于水

多糖

淀粉、纤维素

(C6H10O5)n

油脂

C、H、O

植物油

不饱和高级脂肪酸甘油酯

不溶

脂肪

C、H、O

动物脂肪

饱和高级脂肪酸甘油酯

不溶

蛋白质

C、H、O、N、S、P等

酶、肌肉、毛发等

氨基酸连接成的高分子

 淀粉和纤维素尽管可用一个化学式表示,但其中的n值不定,所以淀粉和纤维素不是同分异构体。

2.糖类、油脂、蛋白质的性质

有机物

特征反应

水解反应

糖类

葡萄糖

葡萄糖有银镜产生

葡萄糖

有砖红色沉淀产生

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