高考真题化学分项详解专题53有机推断选修学生版.docx
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高考真题化学分项详解专题53有机推断选修学生版
1.(2020年新课标Ⅲ)苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。
近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:
已知如下信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为________。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________;E中手性碳(注:
连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
(5)M为C的一种同分异构体。
已知:
1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。
M的结构简式为__________。
(6)对于
,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律,并解释原因___________。
2.【2018新课标Ⅱ卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:
回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B到C的反应类型为__________。
(4)C的结构简式为__________。
(5)由D到E的反应方程式为______________。
(6)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
3.【2018天津卷】化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为____________,E中官能团的名称为____________。
(2)A→B的反应类型为____________,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。
(3)C→D的化学方程式为________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。
满足上述条件的W有____________种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为____________。
(5)F与G的关系为(填序号)____________。
a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构
(6)M的结构简式为____________。
(7)参照上述合成路线,以
为原料,采用如下方法制备医药中间体
。
该路线中试剂与条件1为____________,X的结构简式为____________;
试剂与条件2为____________,Y的结构简式为____________。
24.【2017新课标Ⅱ】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。
(4)由E生成F的反应类型为____________。
(5)G的分子式为____________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
5.【2016年高考上海卷】(本题共13分)
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):
完成下列填空:
(1)反应①的反应类型是____________。
反应④的反应条件是_____________。
(2)除催化氧化法外,由A得到
所需试剂为___________。
(3)已知B能发生银镜反应。
由反应②、反应③说明:
在该条件下,_______________。
(4)写出结构简式,C________________D________________
(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。
_____________
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。
____________
①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子
已知:
双键碳上连有羟基的结构不稳定。
6.【2016年高考海南卷】
富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。
以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。
(2)C的结构简式为_____。
(3)富马酸的结构简式为_____。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____LCO2(标况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有____________(写出结构简式)。
7.【2016年高考海南卷】(8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。
回答下列问题:
(1)B和A为同系物,B的结构简式为_______。
(2)反应①的化学方程式为___________,其反应类型为__________。
(3)反应③的反应类型为____________。
(4)C的结构简式为___________。
(5)反应②的化学方程式为______。
8.【2015海南化学】(8分)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。
(2)B的化学名称是。
(3)由乙醇生产C的化学反应类型为。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为。
9.【2015重庆理综化学】(14分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是,A→B新生成的官能团是;
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。
(3)D→E的化学方程式为。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr,则M的结构简式为。
(6)已知R3C≡CR4
,则T的结构简式为。
10.【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。
以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
(1)A的名称是______;试剂Y为_____。
(2)B→C的反应类型为_______;B中官能团的名称是______,D中官能团的名称是______.。
(3)E→F的化学方程式是_______________________。
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:
属于萘(
)的一元取代物;
存在羟甲基(-CH2OH)。
写出W所有可能的结构简式:
_____。
(5)下列叙述正确的是______。
a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应
c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
11.【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂(R—ZnBr)与酰氯(
)偶联可用于制备药物Ⅱ:
(1)化合物Ⅰ的分子式为。
(2)关于化合物Ⅱ,下列说法正确的有(双选)。
A、可以发生水解反应B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C、可与FeCl3溶液反应显紫色D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径1合成线路的表示方式,完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线:
(标明反应试剂,忽略反应条件)。
(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的羧酸类同分异构体共有种(不考虑手性异构)。
(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为:
。
12.【2014年高考海南卷】(8
分)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,回答下列问题:
(1)多卤代甲烷作为溶剂,其中分子结构为正四面体的是__________。
工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)。
(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:
反应
的化学方程式是_____________,反应类型为_______,反应
的反应类型为___________。
13.【2014年高考广东卷第30题】(15分)
不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物I的说法,正确的是
A.与FeCl3溶液可能显紫色
B.可能发生酯化反应和银镜反应
C.能与溴发生取代和加成反应
D.1mol化合物I最多与2molNaOH反应
(2)反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法
①
化合物II的分子式为。
1mol化合物II能与molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。
(3)化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。
但只有III能与Na反应产生H2。
III的结构简式为(写1种);由IV生成II的反应条件为。
(4)聚合物
可用于制备涂料。
其单体的结构简式为。
利用类似反应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体,涉及的反应方程式为。
14.【2014年高考全国大纲卷第30题】(15分)
“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):
回答下列问题:
(1)试剂a是,试剂b的结构简式为,b中官能团的名称是。
(2)③的反应类型是。
(3)心得安的分子式为。
(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为,
反应2的化学方程式为,
反应3的反应类型是。
(其他合理答案也给分)
(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。
D的结构简式为;
由F生成一硝化产物的化学方程式为,
该产物的名称是。
15.【2014年高考浙江卷第29题】(15分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
已知:
请回答下列问题:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。
A.可与浓盐酸形成盐B.不与氢气发生加成反应
C.可发生水解反应D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式________。
(3)写出B→C反应所需的试剂________。
(4)写出C+D→E的化学反应方程式________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
16.【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):
(1)A的类别是________,能与Cl2反应生成A的烷烃是__________。
B中的官能团是__________。
(2)反应③的化学方程式为______________。
(3)已知:
B苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是_____________。
(4)已知:
,则经反应路线②得到的一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为___________。
(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为____________。
(任写一种)
17.【2015上海化学】(本题共12分)
局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为
)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):
完成下列填空:
(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。
(2)写出反应试剂和反应条件。
反应①;③
(3)设计反应②的目的是。
(4)B的结构简式为;C的名称是。
(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子
1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。
(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是。
18.【2015海南化学】[选修5—有机化学基础]
18—Ⅰ(6分)下列有机物的命名错误的是
18—Ⅱ(14分)芳香族化合物A可进行如下转化:
回答下列问题:
(1)B的化学名称为。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为。
(4)写出A所有可能的结构简式。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
19.【2014年高考福建卷第32题】化学-有机化学基础(13分)
叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是(填序号)。
a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7:
5b.属于芳香族化合物
c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为。
a.含有
b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
①步骤
的反应类型是。
②步骤
和
在合成甲过程中的目的是。
③步骤
反应的化学方程式为。
20.【2014年高考新课标Ⅱ卷第38题】[化学选修——5:
有机化学基础](15分)
立方烷(
)具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)C的结构简式为,E的结构简式为。
(2)③的反应类型为,⑤的反应类型为
(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为;反应2的化学方程式为;反应3可用的试剂为。
(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。
(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。
立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。
21.【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是;B→C的反应类型是。
(2)H中含有的官能团名称是;F的名称(系统命名)是。
(3)E→F的化学方程式是。
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O-)。
TMOB的结构简式是。
(5)下列说法正确的是。
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个π键
c.1molG完全燃烧生成7molH2O
d.H能发生加成、取代反应